肼基甲酸叔丁酯的合成工艺_徐东超
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表 2 是在反应时间为 3 h、相同物料配比下，考 察了不同的反应温度对叔丁基苯基碳酸酯的影响。
表 1 不同的反应时间对氯甲酸苯酯转化率的影响
反应时间/h 未反应氯甲酸苯酯量/g 氯甲酸苯酯的转化率/%
0.5
50.50
68.2
1.0
37.30
76.5
1.5
26.80
83.1
2.0
15.40
90.3
2.5
2 结果与讨论
在肼基甲酸叔丁酯的制备过程中，分别考察了 酯化过程中反应时间对氯甲酸苯酯转化率的影响、 反应温度对叔丁酯苯基碳酸酯收率的影响和肼化过 程中原料摩尔比、反应温度对肼基甲酸叔丁酯收率 的影响。 2.1 反应时间对氯甲酸苯酯转化率的影响
表 1 是在反应温度为 25～30 ℃、氯甲酸苯酯 起始投料量为 158.7 g 下，考察了不同反应时间对氯 甲酸苯酯转化率的影响。
of t-butyl carbazate is up to 93% when the mole ratio of hydrazine hydrate to t-butyl phenyl carbonate is 2∶1，the reaction temperature is 100 ℃. The overall yield is about 71.7%. The product structure
在氮气保护下将 75 g 叔丁醇、87 g 吡啶和 200 g 三氯甲烷加入反应釜内，搅拌均匀后滴加氯甲酸苯 酯 158.7 g，循环水冷却控制釜温 28～31 ℃之间， 约 1 h 滴完，搅拌 3 h 后，滴加 70 mL 水溶解吡啶 盐酸盐，待固体全部溶解，然后将釜液转入 1000 mL 分液漏斗中，分掉上层水，用 5%盐酸洗涤有机层， 减压蒸馏有机层回收氯仿，得到叔丁基苯基碳酸酯 149.6 g，其纯度为 95.3%，收率为 77%。 1.3 肼基甲酸叔丁酯的合成
摘 要：以氯甲酸苯酯为原料，经过叔丁醇酯化、水合肼肼化得到肼基甲酸叔丁酯，考察了酯化和肼化过程中
影响反应的因素。结果表明：酯化反应时间为 3 h、反应温度为 25～30 ℃条件下，可以得到收率为 77%的叔丁
基苯基碳酸酯；当水合肼与叔丁基苯基碳酸酯的摩尔比为 2∶1，反应温度为 100 ℃时，反应产物肼基甲酸叔丁
起始温度 平均温度 终点温度
/℃
/℃
/℃
叔丁基苯基碳酸酯的 转化率/%
收率/%
70
82.60
90
52.3
48.2
70
86.40
100
76.5
70.3
75
93.20
95
85.1
82.4
75
100.0
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98.6
93.1
80
105.1
110
99.2
90.8
注：反应时间为加完叔丁基苯基碳酸酯计为 1 h，平均温度是指叔 丁基苯基碳酸酯加毕后保温阶段的反应温度平均值。
第 11 期
徐东超等：肼基甲酸叔丁酯的合成工艺
·2529·
1 实验部分
1.1 试剂与仪器 叔丁醇，化学纯，国药集团化学试剂有限公司；
氯甲酸苯酯，分析纯，上海邦成化工有限公司；吡 啶，分析纯，天津光复科技发展有限公司；三氯甲 烷，分析纯，天津市科密欧化学试剂有限公司；80% 水合肼，分析纯。
气相色谱/质谱联用仪，6890/5975C，美国安捷 伦公司；差示扫描量热仪，DSC-1，北京恒久科学 仪器厂；精密增力电动搅拌器：JJ-1，江苏金坛市 江南仪器厂；旋转蒸发仪，XMTF-6000，上海申生 科技有限公司；数显智能油锅，ZKYY，巩义市予 华仪器有限责任公司。 1.2 叔丁基苯基碳酸酯的合成
肼基甲酸叔丁酯沸点为 37～39 ℃，文献[8]为 37～38 ℃。
采用气相色谱-质谱（GC-MS）联用仪分别测定 了叔丁基苯基碳酸酯和肼基甲酸叔丁酯的出峰时 间和离子的准确质量（色谱柱30 m×0.32 mm× 0.25 μm；气化温度260 ℃；起始温度80 ℃，12
℃/min，程序升温到260 ℃；固定相聚硅氧烷；质 谱70 eV），计算方法采用面积归一法定量，未考 虑 校 正 因 子 。 叔 丁 基 苯 基 碳 酸 酯 MS： m/z 194 （M+），179，135，94，77；停留时间为9.028 min。 肼基甲酸叔丁酯MS：132（M+），117，91，76， 57；停留时间为4.207 min。
从表 1 可知，随着反应时间的延长，氯甲酸苯 酯的转化率逐渐提高。当氯甲酸苯酯剩余过多时， 滴加水时会产生大量的二氧化碳，而导致冲料； 同时伴随着有副反应的发生，生成大量的苯酚， 不利于反应的进行。实验证明，反应时间 3 h，氯 甲酸苯酯的转化率可达 99.0%，使反应能够正常 进行。 2.2 反应温度对叔丁酯苯基碳酸酯收率的影响
本实验以氯甲酸苯酯为原料，经叔丁醇酯化、水合 肼肼化反应得到肼基甲酸叔丁酯，此反应条件温和， 生产周期短，溶剂可以回收且对环境无污染，更便 于工业化生产。反应原理如下：
收稿日期：2011-07-08；修改稿日期：2011-07-20。 第一作者：徐东超（1984—），男，硕士研究生。E-mail dongchaoxx@ 。联系人：曲敏杰，教授。E-mail minjiequ2005@。
2.5 肼基甲酸叔丁酯的红外光谱分析 反应产品经处理提纯后，进行红外光谱分析，
解析红外光谱图可知：在 3396 cm－1 处存在 N—H 的伸缩振动峰，在 1700 cm－1 处是羰基的峰，1300～ 1500 cm－1 之间的两个峰是 C—O 的伸缩振动峰， 1460 cm－1 左右是甲基的不对称吸收峰，在 1380 cm－1 左右是甲基的对称振动吸收峰，酯羰基的特征 吸收峰应该在 1740 cm－1 左右，由于与给电子基团 —NH2，波数像低频移动，在 1700 cm－1 处出现。 以上分析表明产物谱图中有肼基甲酸叔丁酯的特征
表 4 在水合肼与叔丁基苯基碳酸酯的摩尔比为 2.0 及反应时间 1 h 下，考察了不同的温度对肼基甲 酸叔丁酯收率的影响。
由表 4 可知，当低温度时，原料转化不完全， 产品收率低；当温度过高时，原料转化率升高，但 产品收率低，这可能是因为高温时，产物易聚合，
生成醚类的化合物，使收率降低。故平均温度 100 ℃时收率最高，达到 93%，因此选择 100 ℃时为最 佳反应温度。
表 3 是叔丁基苯基碳酸酯为 149.6 g，反应时间 1 h 及反应温度 100 ℃下，考察了不同水合肼用量 对肼基甲酸叔丁酯收率的影响。
从表 3 的数据可知，随着水合肼与叔丁基苯基 碳酸酯的摩尔比增大，产物的收率也逐渐增大，当 摩尔比超过 2.0 时，产物的收率没有明显的提高， 由于水合肼价格较高，若再增加水合肼的用量就使 生产成本增加。因此摩尔比为 2.0 时，反应较佳且 经济。 2.4 肼化反应温度对肼基甲酸叔丁酯收率的影响
5.700
96.4
3.0
1.600
99.0
表 2 不同的反应温度对叔丁基苯基碳酸酯收率的影响
反应温度/℃
收率/%
反应温度/℃
收率/%
15～20
70.6
30～35
69.2
20～25
73.30
35～40
50.1
25～30
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化工进展
2011 年第 30 卷
从表 2 数据可知，当温度控制在 25～30 ℃时， 收率为最佳；反应温度过低则反应速率慢，一定时 间内氯甲酸苯酯转化率低；反应温度过高时，则有 副反应的发生，形成比较多的副产物二苯基碳酸酯， 产生粉红色焦状物，影响产品的色泽，后处理也较 繁琐。 2.3 水合肼用量对肼基甲酸叔丁酯收率的影响
峰，结合质谱验证了所得白色晶体即为肼基甲酸叔
丁酯。
表 3 水合肼用量对肼基甲酸叔丁酯收率的影响
水合肼/g
叔丁基苯基碳酸酯/g
摩尔比
收率/%
48.1
149.6
1.0
78.2
72.3
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1.5
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96.4
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126.5
149.6
2.5
93.1
表 4 不同的反应温度对肼基甲酸叔丁酯收率的影响
was confirmed by MS and IR . Key words：t-butyl phenyl carbonate；t-butyl carbazate；hydrazine hydrate；synthesis
肼基甲酸叔丁酯是一种非常重要的中间体，用 于合成许多三环及三环以上类化合物，并广泛应用 于药物、高分子化合物、染料工业[1-3]。此外，肼基 甲酸叔丁酯是合成酰肼基衍生物的重要原料，其中 一些酰肼基衍生物有很高的活性，对肺结核特效药、 帕金森、高血压有很好的治疗效果；还有一些酰肼 基衍生物对神经系统有保护作用，应用于抗抑郁症 药物[4]。因此，优化反应条件，降低生产成本，对 于中间体肼基甲酸叔丁酯的合成在理论和实践中有 很重要的意义。目前肼基甲酸叔丁酯的合成方法主 要有：氯甲酸乙酯为原料经缩合、肼化反应制备肼 基甲酸叔丁酯[5]，以二碳酸二叔丁酯和水合肼反应 制备肼基甲酸叔丁酯[6]等，然而前者生产周期较长， 后者生产成本较高，且对生产设备有很高的要求。
Abstract：t-butyl carbazate was synthesized by esterification of tert-butatol and hydrazinolysis of
hydrazine hydrate with phenyl chloroformate as raw material. Factors in the process of esterification and hydrazinolysis were investigated. The results showed that the yield of t-butyl phenyl carbonate is about 77% when esterification reaction time is 3 h and the reaction temperature is 25～30 ℃；the yield
酯的收率可以达到 93%，两步总收率为 71.7%，其结构经质谱和红外分析确认。
关键词：叔丁基苯基碳酸酯；肼基甲酸叔丁酯；水合肼；合成
中图分类号：TQ 460.3
文献标志码：A
文章编号：1000–6613（2011）11–2528–04
Study on t-butyl carbazate synthesis
图 1 肼基甲酸叔丁酯的谱图
3结论
以氯甲酸苯酯为原料经过酯化反应得到叔丁 基苯基碳酸酯，在反应温度为 25～30 ℃、反应时 间为 3 h 条件下得到叔丁基苯基碳酸酯，收率为 77%；用水合肼还原叔丁基苯基碳酸酯得到肼基甲 酸叔丁酯，反应温度 100 ℃、水合肼与叔丁基苯基 碳酸酯的摩尔比为 2∶1，收率达到最大值 93%，两 步总收率为 71.7%。
·2528·
化工进展
CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING PROGRESS
2011 年第 30 卷第 11 期
研究开发
肼基甲酸叔丁酯的合成工艺
徐东超 1，曲敏杰 1，李成斌 2，姜殿平 2，阮久勇 1，刘艳喜 1
（1 大连工业大学，辽宁 大连 116034；2 大连奇凯医药科技有限公司，辽宁 大连 123000）
XU Dongchao1，QU Minjie1，LI Chengbin2，JIANG Dianpin2，RUAN Jiuyong1，LIU Yanxi1
（1Dalian Polytechnic University，Dalian 116034，Liaoning，China；2Dalian Qi-Chem Pharmaceutical Technology Company Limited，Dalian 12300，Liaoning，China）
向反应釜中加入 80%水合肼水溶液 122 g，控 制釜温 80 ℃，将上步所得的叔丁酯苯基碳酸酯全 部滴加到反应釜内，滴加完毕后将釜温升至 100 ℃，保温搅拌 1 h；然后向釜内加入 352 g 氯仿，搅 拌 3 h；将釜温调至 25～30 ℃之间，滴加 10%氢氧 化钠溶液 480 g 中和苯酚，生成酚钠；将釜液转入 分液漏斗中分出上层水，水层用氯仿萃取，用水洗 涤有机层，最后合并有机层蒸馏回收氯仿，用石油 醚重结晶，保温放料，室温风干 5 h 后得到白色晶 体 96.4 g，其纯度为 98.8%，收率为 93%，两步总 收率为 71.7%。 1.4 分析测试
表 1 不同的反应时间对氯甲酸苯酯转化率的影响
反应时间/h 未反应氯甲酸苯酯量/g 氯甲酸苯酯的转化率/%
0.5
50.50
68.2
1.0
37.30
76.5
1.5
26.80
83.1
2.0
15.40
90.3
2.5
2 结果与讨论
在肼基甲酸叔丁酯的制备过程中，分别考察了 酯化过程中反应时间对氯甲酸苯酯转化率的影响、 反应温度对叔丁酯苯基碳酸酯收率的影响和肼化过 程中原料摩尔比、反应温度对肼基甲酸叔丁酯收率 的影响。 2.1 反应时间对氯甲酸苯酯转化率的影响
表 1 是在反应温度为 25～30 ℃、氯甲酸苯酯 起始投料量为 158.7 g 下，考察了不同反应时间对氯 甲酸苯酯转化率的影响。
of t-butyl carbazate is up to 93% when the mole ratio of hydrazine hydrate to t-butyl phenyl carbonate is 2∶1，the reaction temperature is 100 ℃. The overall yield is about 71.7%. The product structure
在氮气保护下将 75 g 叔丁醇、87 g 吡啶和 200 g 三氯甲烷加入反应釜内，搅拌均匀后滴加氯甲酸苯 酯 158.7 g，循环水冷却控制釜温 28～31 ℃之间， 约 1 h 滴完，搅拌 3 h 后，滴加 70 mL 水溶解吡啶 盐酸盐，待固体全部溶解，然后将釜液转入 1000 mL 分液漏斗中，分掉上层水，用 5%盐酸洗涤有机层， 减压蒸馏有机层回收氯仿，得到叔丁基苯基碳酸酯 149.6 g，其纯度为 95.3%，收率为 77%。 1.3 肼基甲酸叔丁酯的合成
摘 要：以氯甲酸苯酯为原料，经过叔丁醇酯化、水合肼肼化得到肼基甲酸叔丁酯，考察了酯化和肼化过程中
影响反应的因素。结果表明：酯化反应时间为 3 h、反应温度为 25～30 ℃条件下，可以得到收率为 77%的叔丁
基苯基碳酸酯；当水合肼与叔丁基苯基碳酸酯的摩尔比为 2∶1，反应温度为 100 ℃时，反应产物肼基甲酸叔丁
起始温度 平均温度 终点温度
/℃
/℃
/℃
叔丁基苯基碳酸酯的 转化率/%
收率/%
70
82.60
90
52.3
48.2
70
86.40
100
76.5
70.3
75
93.20
95
85.1
82.4
75
100.0
105
98.6
93.1
80
105.1
110
99.2
90.8
注：反应时间为加完叔丁基苯基碳酸酯计为 1 h，平均温度是指叔 丁基苯基碳酸酯加毕后保温阶段的反应温度平均值。
第 11 期
徐东超等：肼基甲酸叔丁酯的合成工艺
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1 实验部分
1.1 试剂与仪器 叔丁醇，化学纯，国药集团化学试剂有限公司；
氯甲酸苯酯，分析纯，上海邦成化工有限公司；吡 啶，分析纯，天津光复科技发展有限公司；三氯甲 烷，分析纯，天津市科密欧化学试剂有限公司；80% 水合肼，分析纯。
气相色谱/质谱联用仪，6890/5975C，美国安捷 伦公司；差示扫描量热仪，DSC-1，北京恒久科学 仪器厂；精密增力电动搅拌器：JJ-1，江苏金坛市 江南仪器厂；旋转蒸发仪，XMTF-6000，上海申生 科技有限公司；数显智能油锅，ZKYY，巩义市予 华仪器有限责任公司。 1.2 叔丁基苯基碳酸酯的合成
肼基甲酸叔丁酯沸点为 37～39 ℃，文献[8]为 37～38 ℃。
采用气相色谱-质谱（GC-MS）联用仪分别测定 了叔丁基苯基碳酸酯和肼基甲酸叔丁酯的出峰时 间和离子的准确质量（色谱柱30 m×0.32 mm× 0.25 μm；气化温度260 ℃；起始温度80 ℃，12
℃/min，程序升温到260 ℃；固定相聚硅氧烷；质 谱70 eV），计算方法采用面积归一法定量，未考 虑 校 正 因 子 。 叔 丁 基 苯 基 碳 酸 酯 MS： m/z 194 （M+），179，135，94，77；停留时间为9.028 min。 肼基甲酸叔丁酯MS：132（M+），117，91，76， 57；停留时间为4.207 min。
从表 1 可知，随着反应时间的延长，氯甲酸苯 酯的转化率逐渐提高。当氯甲酸苯酯剩余过多时， 滴加水时会产生大量的二氧化碳，而导致冲料； 同时伴随着有副反应的发生，生成大量的苯酚， 不利于反应的进行。实验证明，反应时间 3 h，氯 甲酸苯酯的转化率可达 99.0%，使反应能够正常 进行。 2.2 反应温度对叔丁酯苯基碳酸酯收率的影响
本实验以氯甲酸苯酯为原料，经叔丁醇酯化、水合 肼肼化反应得到肼基甲酸叔丁酯，此反应条件温和， 生产周期短，溶剂可以回收且对环境无污染，更便 于工业化生产。反应原理如下：
收稿日期：2011-07-08；修改稿日期：2011-07-20。 第一作者：徐东超（1984—），男，硕士研究生。E-mail dongchaoxx@ 。联系人：曲敏杰，教授。E-mail minjiequ2005@。
2.5 肼基甲酸叔丁酯的红外光谱分析 反应产品经处理提纯后，进行红外光谱分析，
解析红外光谱图可知：在 3396 cm－1 处存在 N—H 的伸缩振动峰，在 1700 cm－1 处是羰基的峰，1300～ 1500 cm－1 之间的两个峰是 C—O 的伸缩振动峰， 1460 cm－1 左右是甲基的不对称吸收峰，在 1380 cm－1 左右是甲基的对称振动吸收峰，酯羰基的特征 吸收峰应该在 1740 cm－1 左右，由于与给电子基团 —NH2，波数像低频移动，在 1700 cm－1 处出现。 以上分析表明产物谱图中有肼基甲酸叔丁酯的特征
表 4 在水合肼与叔丁基苯基碳酸酯的摩尔比为 2.0 及反应时间 1 h 下，考察了不同的温度对肼基甲 酸叔丁酯收率的影响。
由表 4 可知，当低温度时，原料转化不完全， 产品收率低；当温度过高时，原料转化率升高，但 产品收率低，这可能是因为高温时，产物易聚合，
生成醚类的化合物，使收率降低。故平均温度 100 ℃时收率最高，达到 93%，因此选择 100 ℃时为最 佳反应温度。
表 3 是叔丁基苯基碳酸酯为 149.6 g，反应时间 1 h 及反应温度 100 ℃下，考察了不同水合肼用量 对肼基甲酸叔丁酯收率的影响。
从表 3 的数据可知，随着水合肼与叔丁基苯基 碳酸酯的摩尔比增大，产物的收率也逐渐增大，当 摩尔比超过 2.0 时，产物的收率没有明显的提高， 由于水合肼价格较高，若再增加水合肼的用量就使 生产成本增加。因此摩尔比为 2.0 时，反应较佳且 经济。 2.4 肼化反应温度对肼基甲酸叔丁酯收率的影响
5.700
96.4
3.0
1.600
99.0
表 2 不同的反应温度对叔丁基苯基碳酸酯收率的影响
反应温度/℃
收率/%
反应温度/℃
收率/%
15～20
70.6
30～35
69.2
20～25
73.30
35～40
50.1
25～30
77.1
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化工进展
2011 年第 30 卷
从表 2 数据可知，当温度控制在 25～30 ℃时， 收率为最佳；反应温度过低则反应速率慢，一定时 间内氯甲酸苯酯转化率低；反应温度过高时，则有 副反应的发生，形成比较多的副产物二苯基碳酸酯， 产生粉红色焦状物，影响产品的色泽，后处理也较 繁琐。 2.3 水合肼用量对肼基甲酸叔丁酯收率的影响
峰，结合质谱验证了所得白色晶体即为肼基甲酸叔
丁酯。
表 3 水合肼用量对肼基甲酸叔丁酯收率的影响
水合肼/g
叔丁基苯基碳酸酯/g
摩尔比
收率/%
48.1
149.6
1.0
78.2
72.3
149.6
1.5
84.1
96.4
149.6
2.0
93.0
126.5
149.6
2.5
93.1
表 4 不同的反应温度对肼基甲酸叔丁酯收率的影响
was confirmed by MS and IR . Key words：t-butyl phenyl carbonate；t-butyl carbazate；hydrazine hydrate；synthesis
肼基甲酸叔丁酯是一种非常重要的中间体，用 于合成许多三环及三环以上类化合物，并广泛应用 于药物、高分子化合物、染料工业[1-3]。此外，肼基 甲酸叔丁酯是合成酰肼基衍生物的重要原料，其中 一些酰肼基衍生物有很高的活性，对肺结核特效药、 帕金森、高血压有很好的治疗效果；还有一些酰肼 基衍生物对神经系统有保护作用，应用于抗抑郁症 药物[4]。因此，优化反应条件，降低生产成本，对 于中间体肼基甲酸叔丁酯的合成在理论和实践中有 很重要的意义。目前肼基甲酸叔丁酯的合成方法主 要有：氯甲酸乙酯为原料经缩合、肼化反应制备肼 基甲酸叔丁酯[5]，以二碳酸二叔丁酯和水合肼反应 制备肼基甲酸叔丁酯[6]等，然而前者生产周期较长， 后者生产成本较高，且对生产设备有很高的要求。
Abstract：t-butyl carbazate was synthesized by esterification of tert-butatol and hydrazinolysis of
hydrazine hydrate with phenyl chloroformate as raw material. Factors in the process of esterification and hydrazinolysis were investigated. The results showed that the yield of t-butyl phenyl carbonate is about 77% when esterification reaction time is 3 h and the reaction temperature is 25～30 ℃；the yield
酯的收率可以达到 93%，两步总收率为 71.7%，其结构经质谱和红外分析确认。
关键词：叔丁基苯基碳酸酯；肼基甲酸叔丁酯；水合肼；合成
中图分类号：TQ 460.3
文献标志码：A
文章编号：1000–6613（2011）11–2528–04
Study on t-butyl carbazate synthesis
图 1 肼基甲酸叔丁酯的谱图
3结论
以氯甲酸苯酯为原料经过酯化反应得到叔丁 基苯基碳酸酯，在反应温度为 25～30 ℃、反应时 间为 3 h 条件下得到叔丁基苯基碳酸酯，收率为 77%；用水合肼还原叔丁基苯基碳酸酯得到肼基甲 酸叔丁酯，反应温度 100 ℃、水合肼与叔丁基苯基 碳酸酯的摩尔比为 2∶1，收率达到最大值 93%，两 步总收率为 71.7%。
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化工进展
CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING PROGRESS
2011 年第 30 卷第 11 期
研究开发
肼基甲酸叔丁酯的合成工艺
徐东超 1，曲敏杰 1，李成斌 2，姜殿平 2，阮久勇 1，刘艳喜 1
（1 大连工业大学，辽宁 大连 116034；2 大连奇凯医药科技有限公司，辽宁 大连 123000）
XU Dongchao1，QU Minjie1，LI Chengbin2，JIANG Dianpin2，RUAN Jiuyong1，LIU Yanxi1
（1Dalian Polytechnic University，Dalian 116034，Liaoning，China；2Dalian Qi-Chem Pharmaceutical Technology Company Limited，Dalian 12300，Liaoning，China）
向反应釜中加入 80%水合肼水溶液 122 g，控 制釜温 80 ℃，将上步所得的叔丁酯苯基碳酸酯全 部滴加到反应釜内，滴加完毕后将釜温升至 100 ℃，保温搅拌 1 h；然后向釜内加入 352 g 氯仿，搅 拌 3 h；将釜温调至 25～30 ℃之间，滴加 10%氢氧 化钠溶液 480 g 中和苯酚，生成酚钠；将釜液转入 分液漏斗中分出上层水，水层用氯仿萃取，用水洗 涤有机层，最后合并有机层蒸馏回收氯仿，用石油 醚重结晶，保温放料，室温风干 5 h 后得到白色晶 体 96.4 g，其纯度为 98.8%，收率为 93%，两步总 收率为 71.7%。 1.4 分析测试