化学一轮复习文档：第11章 有机化学基础(选修)专题突破15 含答案

1．连接烃和烃的衍生物的桥梁
烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。

如：
―→醛或羧酸。

2．改变官能团的个数
如：CH 3CH 2Br ――→NaOH
醇，△CH 2==CH 2――→Br 2
CH 2BrCH 2Br 。

3．改变官能团的位置
如：CH 2BrCH 2CH 2CH 3――→NaOH
醇，△CH 2==CHCH 2CH 3――→HBr。

4．对官能团进行保护
如在氧化CH 2==CHCH 2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
CH 2==CHCH 2OH ――→HBr
――→
氧化
――――――→①NaOH/醇，△
②H
＋
CH 2==CH —COOH 。

1．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。

工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
乙烯――→Cl 2
①1，2-二氯乙烷――――→480～530 ℃
②
氯乙烯――→聚合
聚氯乙烯 反应①的化学方程式为 ，反应类型为 ；反应②的反应类型为 。

答案 H 2C==CH 2＋Cl 2―→CH 2ClCH 2Cl 加成反应 消去反应
解析 由1,2-二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1,2-二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。

2．根据下面的反应路线及所给信息填空。

A ――――→Cl 2，光照
①
―――――――→NaOH ，乙醇，△
②
――――――→Br 2的CCl 4溶液
③B ――→
④
(1)A 的结构简式是________，名称是________。

(2)①的反应类型是________；③的反应类型是_______________________________________。

(3)反应④的化学方程式是_____________________________________________________ ______________________________________________________________________。

答案 (1)
环己烷
(2)取代反应 加成反应
(3)
＋2NaOH ――→乙醇
△
＋2NaBr ＋2H 2O
解析 由反应①可知：A 和Cl 2在光照的条件下发生取代反应得
，可推知A 为。

在NaOH 的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得。

在Br 2的CCl 4
溶液中发生加成反应得B ：。

的转化应是在NaOH 的乙醇溶液、
加热的条件下发生消去反应。

3．(2018·黑龙江省黑河质检)立方烷()具有高度
对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。

下面是立方烷衍生物I 的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)C的结构简式为________________，E的结构简式为________________。

(2)③的反应类型为________________，⑤的反应类型为________________。

(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为________________；反应2的化学方程式为___________________ _____________________________________________________；
反应3可用的试剂为________。

答案(1)
(2)取代反应消去反应
(3)Cl2/光照O2/Cu(其他合理答案也可)
解析(1)由流程及两种物质结构上的变化推
知该反应为取代反应，B属于卤代物，在碱的乙醇溶液中会发生消去反应，生成，故
C的结构简式为，由C→D，按取代反应定义可知③为取代反应；D中含有，可以与Br2发生加成反应生成
；由E与F的结构比较可知⑤为消去反应。

(3)
化合物A 可由合成，合成路线为
，故反应1的试剂与条件为Cl 2/光照，反应3
可用的试剂为O 2/Cu(或其他合理答案)。

4．已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下： A ――――→Cl 2、高温
①B ――――→Cl 2、室温
②加成
CH 2Cl —CHCl —CH 2Cl ――――→NaOH 、醇③C ――――→Cl 2、室温④D ――――→NaOH 、醇
⑤
E
D 在反应⑤中所生成的
E ，其结构只有一种。

(1)写出下列反应的反应类型：反应①是_______________________________________， 反应③是______________，反应⑥是___________________________________________。

(2)写出下列物质的结构简式：A_________________________________________________， E____________________________。

(3)写出反应③的化学方程式：____________________________________________________。

答案 (1)取代反应 消去反应 取代反应 (2)CH 3—CH==CH 2 CH 2Cl —CCl==CHCl
(3)CH 2Cl —CHCl —CH 2Cl ＋NaOH ――→醇
△CH 2Cl —CCl==CH 2＋NaCl ＋H 2O 解析 此题的突破口在于B 与氯气加成得到 CH 2Cl —CHCl —CH 2Cl ，从而逆向推出B 为 CH 2Cl —CH==CH 2、A 为CH 3—CH==CH 2。

CH 2Cl —CHCl —CH 2Cl 通过反应③得到C ，难以判断CH 2Cl —CHCl —CH 2Cl 消去哪个氯？消
去几个氯？此时可以从合成路线的另一端开始逆推。

由反应⑥E 与发生
取代反应而得到二氯烯丹可推知，E 为CH 2Cl —CCl==CHCl ，D 的消去产物E 只有一种结构，所以D 应该是一种对称结构，D 为CH 2Cl —CCl 2—CH 2Cl ，再进一步联系反应③，可推知C 为CH 2Cl —CCl==CH 2。