高二化学选修5 专题4第二单元第二课时 酚的性质和应用

自我小测
1．下列叙述中正确的是()
A．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤而除去
B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到70 ℃形成悬浊液
C．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO2
D．苯酚也可以发生加成反应
2．由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH 4种原子团(各1个)一起组成属于酚类物质的种类有()
A．1种B．2种
C．3种D．4种
3．如下表所示，为提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选用的除杂试剂与主要分离
4
剂是()
A．FeCl3溶液B．溴水
C．酸性KMnO4溶液D．金属钠
5．能证明苯酚具有弱酸性的方法是()
①苯酚溶液加热变澄清
②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水
③苯酚可与FeCl3反应
④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀
⑤苯酚能与Na2CO3溶液反应
A．②⑤B．①②⑤
C．③④D．③④⑤
6．漆酚(其中—C15H27是链烃基)是我国特产生漆的主要成分。

漆
酚不应具有的化学性质是()
A．可以与FeCl3溶液发生显色反应
B．可以使酸性KMnO4溶液褪色
C．可以与Na2CO3溶液反应放出CO2
D．可以与溴水发生取代反应和加成反应
7．草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为
，用它制成的试纸可以检验酸碱性。

能够跟1 mol
该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是()
A．3 mol,3 mol B．3 mol,5 mol
C．6 mol,8 mol D．6 mol,10 mol
8．塑料奶瓶中存在双酚A(如图)，欧盟认为含双酚A奶瓶会诱发性早熟，从2011年3月2日起，禁止生产含双酚A的婴儿奶瓶。

关于双酚A的下列说法正确的是()
A．双酚A分子中所有原子有可能在一个平面上
B．双酚A分子式为C21H24O2
C．双酚A不能发生聚合反应
D．1 mol双酚A最多可与4 mol 浓溴水发生取代反应
9．某有机物是药物生产的中间体，其结构简式如图。

下列有关叙述正确的是()
A．该有机物与溴水发生加成反应
B．该有机物与浓硫酸混合加热可发生消去反应
C．1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应最多消耗3 mol NaOH
D．该有机物经催化氧化后能发生银镜反应
10．α、β、γ和δ四种生育三烯酚是构成维生素E的主要物质，下列叙述中不正确的是()
αβγδ
R1CH3CH3H H
R2CH3H CH3H
A．α和δ
B．四种生育三烯酚均能使三氯化铁溶液显紫色
C．四种生育三烯酚的结构中均不存在手性碳原子
D．1 mol α－生育三烯酚与溴的四氯化碳溶液发生反应，理论上最多可消耗3 mol Br2 11．(1)苯酚与水混合，溶液变浑浊，向该浊液中滴加NaOH溶液，可观察到的现象是________________，反应的化学方程式为__________________，该反应说明苯酚具有______性。

(2)向上述溶液中通入CO2，可观察到的现象是__________________，反应的化学方程式为______________，该反应说明苯酚具有的性质是________________。

12．某化工厂的废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有苯酚(熔点：40.9 ℃)、乙酸和少量二氯甲烷。

现欲从废液中回收它们，根据各物质的熔点和沸点，该工厂设计了以下回收的实验方案。

请回答下列问题：
(1)写出试剂A、B、C的化学式：A____________，B____________，C____________；
(2)写出操作D的名称：________；
(3)写出回收物①②和G的组成：①____________，②____________，G____________。

13．按以下步骤可从合成。

(部分试剂和反应条件已略去)
请回答下列问题。

(1)分别写出B、D的结构简式：
B．_______________________________________________________________________ _，
D．_______________________________________________________________________ _。

(2)反应①～⑦中属于消去反应的是__________(填反应代号)。

(3)如果不考虑⑥⑦反应，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为_______________。

(4)试写出C―→D反应的化学方程式(有机物写结构简式，并注明反应条件)_________。

14．已知：苯磺酸()在稀酸中可水解除去磺酸根：
；苯酚与浓硫酸易发生磺化反应：。

请以苯、水、溴、浓硫酸和碱为主要原料合成OHBr。

写出各步反应的化学方程式。

参考答案
1．解析：苯酚与溴水反应生成白色沉淀，而生成的白色沉淀也能溶于苯，A选项错误。

苯酚在65 ℃以上与水以任意比互溶，B选项错误。

苯酚的酸性比碳酸的弱，
不能与NaHCO3反应生成CO2，C选项也错。

苯酚分子中含有苯环，在一定条件下能发生加
成反应。

答案：D
2．解析：本题解题思路是在充分理解酚的概念的同时，掌握4种原子团的连接方式。

一价基团苯基—C6H5、羟基—OH，只能处在两端。

二价基团亚苯基—C6H4—、亚甲基—CH2—，应处于链中。

由此可写出2种基本方式：
①
②
①式为芳香醇类，醇类不合题意，不讨论。

②式为酚类，变换羟基的位置，还可写出2种异构体：
、，属于酚类物质的共有3
种。

答案：C
3．解析：甲苯与酸性KMnO4溶液反应后，生成了苯甲酸，加入NaOH溶液后，变为苯甲酸钠，溶于水，苯不溶于水，分液即可；B中加入NaOH溶液生成Fe(OH)3沉淀，但NH4Cl也会与NaOH反应；C中乙醇与水互溶，所以不正确；D中苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚溶于苯，无法分离。

答案：A
4．解析：溴水与酒精不反应，也不分层；与苯酚反应生成白色沉淀；与己烯发生加成反应后分为无色的两层；与甲苯因发生萃取现象分为两层，上层橙红色，下层无色，因此，溴水可作为鉴别试剂。

答案：B
5．解析：由于苯酚的酸性比碳酸弱，但苯酚中的H＋比HCO－3中的H＋容易电离，即苯酚的酸性是介于碳酸和HCO－3之间，所以苯酚能与碳酸钠发生反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。

答案：A
6．解析：选项A是酚的化学性质，发生显色反应；选项B，酚羟基更容易被氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色；选项C，酚的酸性弱于H2CO3，所以不会生成CO2，而应生成NaHCO3；选项D，酚能与溴水发生取代反应，不饱和键能与溴水发生加成反应。

答案：C
7．解析：先把原式写成
，与Br2(水溶液)可以发生加成()、取代(酚羟基的邻位)，注意取代时只利用一个溴原子(同时生成
一个HBr分子)，故1 mol该化合物可与6 mol Br2反应；而、、
均可与H2加成，1 mol该化合物可与10 mol H2反应。

答案：D
8．解析：分子内含有甲基，所有原子不可能共平面，A错误；从双酚A的结构简式可知其分子式为C21H24O2，B正确；双酚A分子内含有碳碳双键，可以发生聚合反应，C错误；酚羟基的邻位和对位可以发生取代反应，1 mol双酚A最多可与2 mol 浓溴水发生取代反应，D错误。

答案：B
9．解析：该有机物不能与溴水发生加成反应，但能发生苯环上的取代反应，A错。

由于与醇羟基相连的碳原子相邻的碳原子上无氢原子，故不能发生消去反应，B错。

能与NaOH 溶液反应的官能团有酚羟基、酯基和卤素原子，完全反应共需NaOH 4 mol，C错。

答案：D
10．解析：α和δ两种生育三烯酚结构相似，相差两个CH2，β和γ两种生育三烯酚分子式相同而结构不同；四种生育三烯酚均存在酚羟基；1 mol α－生育三烯酚中含有3 mol 碳碳双键。

C不正确。

答案：C
11．解析：的酸性比H2CO3弱，所以H2CO3能与反应生成。

答案：(1)浊液变澄清
(2)溶液变浑浊
苯酚的酸性比碳酸的弱
12．解析：试剂A使苯酚、乙酸变成对应的苯酚钠和乙酸钠，所以A可能为NaOH或Na2CO3(不能是NaHCO3，不与苯酚反应)；通过操作D可得到回收物(40 ℃、78 ℃)，所以操作D为分馏，G为苯酚钠和乙酸钠，通过加试剂B和操作E得苯酚和乙酸钠溶液，可知B与苯酚钠反应生成苯酚，而与乙酸钠不反应，可知B为CO2，操作E为分液，乙酸钠到乙酸，说明加入了酸性比乙酸强的物质，即稀硫酸(不能是盐酸，因为易挥发)，操作F为蒸馏。

答案：(1)Na2CO3(或NaOH)CO2稀硫酸(2)分馏(3)二氯甲烷乙醇苯酚钠、乙酸钠
13．解析：解决此题的关键在于反应试剂的改变。

和H2的反应，只能是加成反应，所以A为；而B是由A与浓硫酸加热得到，且能与Br2反应，B为，
C 为，而
D 能与Br 2反应生成
E ，E 与H 2再反应，所以D 中应有不饱和键，综合得出D 为
，E 为，F 为。

答案：(1)(2)②④ (3)、、 (4)＋2NaOH ――→乙醇溶液△＋2NaBr ＋2H 2O
14．解析：看到目标分子()一般会产生以下两种合成思路。

思路一：。

不难看出，第②步转化要在溴原子的邻位上引入一个—OH ，显然缺乏根据，故思路一要放弃。

思路二：。

思路二其实是先合成苯酚，再由苯酚发生邻位上的一元溴代，但苯酚的邻、对位氢原子因受羟基的影响均显得较活泼，故与溴发生取代反应时，很难控制只发生一元取代，实际生
成的是三溴苯酚。

因此我们应该想，能否先在苯酚的一个邻位和对位上先引入其他基团把这两个位置占据，接下来再进行溴代，在另一个邻位上引入一个溴原子，最后再将前面引入的基团脱去，显然题中也提供了这方面的信息支持。

以上讨论的是合成总思路，具体的合成路线可设计如下：。

答案：①；
②；
③＋2H2O；
④＋HBr；
⑤＋2H2SO4。