2020浙江高考化学二轮课后达标：专题七第7讲有机推断与有机合成Word版含解析[001]

课后达标检测[学生用书P131(独自成册 )] 1．(2017 浙·江 11 月选考， T32) 某研究小组按以下路线合成药物胃复安：
请回答：
(1)化合物 A 的构造简式： ________。

(2)以下说法不正确的选项是
________。

A ．化合物
B 能发生加成反响
B．化合物 D 能与 FeCl3溶液发生显色反响
C．化合物 E 拥有碱性
D．胃复安的分子式是 C H
22 ClN O
2
13 3
(3)设计化合物 C 经两步反响转变成 D 的合成路线 (用流程图表示，试剂任选)：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________ 。

(4)写出 D ＋ E→ F 的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________ 。

(5)写出化合物 E 可能的同分异构体的构造简式：
__________________________________________________ ，须同时切合：①1H- NMR谱表示分子中有 3 种氢原子， IR 谱显示有N— H 键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮
的构造。

答案： (1)
(2)BD
2．乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。

某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按以下路线合成乙酰基扁桃酰氯。

请回答：
(1)D 的构造简式：__________________ 。

(2)以下说法正确的选项是__________________ 。

A ．化合物 A 不可以发生代替反响
B．化合物 B 能发生银镜反响
C．化合物 C 能发生氧化反响
D．从甲苯到化合物 C 的转变过程中，波及的反响种类有代替反响、加成反响和氧化反响
(3)E ＋ F―→ G 的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________ 。

(4)写出化合物 D 同时切合以下条件的全部可能的同分异构体的构造简式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________ 。

①红外光谱检测表示分子中含有氰基(— CN) ；
②1 H- NMR 谱检测表示分子中有苯环，且苯环上有两种不一样化学环境的氢原子。

(5)设计以乙醇为原料制备 F 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 。

分析：依据信息推出D为是重点，然后倒推得 B 为苯甲醇。

从甲苯到化合物 C 的转变过程中，挨次波及的反响种类有代替反响、
代替反响和氧化反响。

答案： (1)
(2)C
O2SOCl2
(5)CH 3CH 2OH ――→CH3COOH ――→CH 3COCl
催化剂
3．功能高分子P 的合成路线以下：
(1)A 的分子式是C7H8，其构造简式是
________________________________________________________________________ 。

(2)试剂 a 是 ________________ 。

(3)反响③的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________ 。

(4)E 的分子式是C6H10O2。

E 中含有的官能团：________________ 。

(5)反响④的反响种类是________________ 。

(6)反响⑤的化学方程式：
________________________________________________________________________ 。

(7)已知：
以乙烯为开端原料，采用必需的无机试剂合成E，写出合成路线(用构造简式表示有机物，用箭头表示转变关系，箭头上注明试剂和反响条件)。

分析： A 的分子式为 C7H 8，不饱和度为4，联合高分子P 的构造简式推出 A 为甲苯，B 为， C 为
(1)A 的构造简式为。

(2) 甲苯和浓硝酸在浓硫酸的催化作用下加热生成
，因此试剂 a 为浓硫酸和浓硝酸。

(3)反响③是
在氢氧化钠的水溶液中发生的代替反响，生成对硝基苯甲醇。

(4)依据高分子P 的构造简式，
再联合 E 的分子式，可推出 E 的构造简式为CH3 CH===CHCOOC 2H5，所含官能团为碳碳双键、酯基。

(5)F 是 E 发生加聚反响生成的高分子化合物，故反响④ 是加聚反响。

(6) 反响⑤为酯的水解反响。

(7)乙烯和水能够直接加成生成乙醇，乙醇经催化氧化生成乙醛，乙醛发生已知条
件中的反响即能够使碳链增加，生成2-丁烯醛，2- 丁烯醛再被氧化生成3-羟基丁醛， 3- 羟基丁醛发生消去反响即可获得
2-丁烯酸，该羧酸和乙醇发生酯化反响，即可获得物质
E。

答案： (1)(2) 浓 HNO 3和浓 H2SO4
(4)碳碳双键、酯基
(5)加聚反响
4．高血脂严重影响人体健康，化合物 E 是一种临床治疗高脂血症的药物。

E 的合成路线以下 (部分反响条件和试剂略)：
请回答以下问题：
(1)试剂Ⅰ的名称是________________ ，试剂Ⅱ中官能团的名称是________________ ，第
②步的反响种类是________________ 。

(2)第①步反响的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________ 。

(3)第⑥步反响的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________ 。

(4)第⑦步反响中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其构造简式是________。

(5)C 的同分异构体在酸性条件下水解，生成X 、 Y 和 CH 3(CH 2)4OH 。

若 X 含有羧基和苯环，且 X 和 Y 的1H 核磁共振谱都只有两种种类的汲取峰，则X 与 Y 发生缩聚反响所得缩聚
物的构造简式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________ 。

分析：依据题中的合成路线推测出，
(1)试剂Ⅰ的名称为甲醇；试剂Ⅱ 中官能团名称为溴原子；第② 步的反响种类为代替反响。

(2) 第①步反响为与CH3OH在浓硫酸、加热的作用下发生的酯化反响，生成，故化学方程式为
(3)依据题给信息，可得出第⑥步为脱去CO2生成
，故化学方程式为
(4)依据 D 与 E 的构造简式，可知第⑦步反响为 D 分子中羧基邻位碳原子上的一个氢原子被— CH 3代替，又已知题中试剂Ⅲ 为单碘代烷烃，故试剂Ⅲ 为CH3I。

(5)因C为
，与 C 互为同分异构体，且在酸性条件下能水解，则该物质应属于酯类，联合题意可得X 为，Y为
HOCH 2 CH2OH，与
HOCH 2 CH2OH 发生缩聚反响所得产物的构造简式为
答案： (1) 甲醇溴原子代替反响
(4)CH 3I
5．一种有机物的合成路线以以下图所示：
①B2H6
已知： R— CH===CH 2――――――――→－ R— CH2CH2OH
②H2O2/OH
(1)A的名称为________________________；D中所含官能团的名称为__________________________ 。

(2)B →C的反应类型为______________________，D→ E的反应类型为______________________ 。

(3)C 与新制 Cu(OH) 2悬浊液反响的化学方程式为
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 。

(4)甲与乙反响生成丙的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________ 。

(5)D 有多种同分异构体，此中与其所含官能团同样的同分异构体有________种 (不考虑立
体异构)；写出此中一种满足以下条件的有机物的构造简式：____________________________________ 。

①是苯的一代替物；②1H 核磁共振谱有五组峰，且峰面积之比为1∶ 2∶ 2∶ 1∶ 2。

(6)参照丙的上述合成路线，设计一条由丙烯和乙醛为开端原料制备丙酸乙酯的合成路线：
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________
________________________________________________________________________ 。

分析：A 为 (CH 3)2C===CH 2，B 为 (CH 3)2CHCH 2OH ，催化氧化后生成的 C 是 (CH 3)2CHCHO ，甲是 (CH 3)2CHCOOH ，依据 E 的构造简式能够推出 D 的构造简式为
D 与氢气反响生成的乙是(1)A 的
构造简式为 (CH 3)2C===CH 2，名称是 2-甲基 -1-丙烯或 2-甲基丙烯； D 中官能团的名称为碳碳双
键和醛基。

(2)B → C 的反响种类为氧化反响，D→E的反响种类为加聚反响。

(3)C 与新制 Cu(OH) 2
(CH 3)2CHCHO ＋ 2Cu(OH) △
悬浊液反响的化学方程式为2＋NaOH――→
(CH 3)2CHCOONa ＋ Cu2O ↓＋ 3H2O 。

(4) 甲是 (CH 3 )2CHCOOH ，乙是
，甲与乙反响生成丙的化学方程式为(CH 3)2CHCOOH ＋
(5) 判断与 D 所含官能团同样的同分异构体
个数，能够将碳碳双键和醛基分开放在苯环上，有邻、间、对 3 种地点关系，即同分异构体有 3 种，再将醛基放在与苯环相连的碳原子上，即苯的一代替物，有1种构造，共有4种；此中知足①②条件的一种有机物的构造简式为(6) 由丙烯和乙醛为开端
原料制备丙酸乙酯的合成路线：
答案： (1)2- 甲基 -1-丙烯 (或 2-甲基丙烯 )碳碳双键、醛基
(2)氧化反响加聚反响
△
(3)(CH 3 )2CHCHO ＋ 2Cu(OH) 2＋ NaOH――→
(CH 3)2CHCOONa ＋ Cu2O↓＋ 3H 2O
(6)
6．琥珀酸二乙酯的主要用途：用作增塑剂和特种润滑剂，也用作气相色谱固定液；用作
溶剂、食品加香剂、有机合成中间体。

用乙烯为原料制备琥珀酸二乙酯的合成路线以下：
＋
H
已知： R— Br ＋ NaCN ―→ R— CN――→ R—COOH
回答以下问题：
(1)乙烯生成 A 的反响种类为____________， A 的名称是 ________。

(2)B 的构造简式为 ______________，琥珀酸二乙酯的构造简式为____________________ 。

(3)E 为八元环状化合物， E 含有的官能团名称为________。

(4)A 生成 D 的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________ 。

(5)能发生银镜反响，且能与碳酸钠反响生成CO2的C 的同分异构体有________种。

(6)参照上述琥珀酸二乙酯的合成路线，设计一条由丙醇(CH 3CH 2CH 2OH) 合成2-甲基丙酸
的合成路线：
________________________________________________________________________ 。

分析：依据框图中的转变关系可知 A 、B 、 C、 D 、E 的构造简式分别为BrCH 2CH2 Br、NCCH CH CN 、 HOOCCH CH COOH 、 HOCH CH OH、；琥珀酸二乙酯的构造简式为
2 2 2 2 2 2
C2H 5OOCCH 2CH2COOC 2H 5。

(1)乙烯中的碳碳双键与Br 2发生加成反响生成1，2- 二溴乙烷。

(5)能发生银镜反响，且能与碳酸钠反响生成CO2，则①分子中含有—COOH 、— CHO 和— OH ，可先定一个碳主链C—C— CHO ，羟基和羧基在同一个碳原子上有 2 种，分别在不一样的碳原子上有 2 种；②分子中含有— COOH 和 HCOO —，此状况有 2 种，故共有 6 种同分异构体。

答案： (1) 加成反响1， 2- 二溴乙烷
(2)NCCH 2CH 2CN C2 H5OOCCH 2CH 2COOC 2H5
(3)酯基
H2O
(4)BrCH 2CH2Br ＋ 2NaOH ――→ HOCH 2CH2 OH＋ 2NaBr
△
(5)6
7．(2017 浙·江 4 月选考， T32)某研究小组按以下图路线合成镇痛药哌替啶：
请回答：
(1)A →B 的反响种类是 ____________ 。

(2)以下说法不正确的选项是________。

A ．化合物 A 的官能团是硝基
B．化合物 B 可发生消去反响
C．化合物 E 能发生加成反响
D．哌替啶的分子式是C15H21NO2
(3)写出 B ＋ C→ D 的化学反响方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________ 。

(4)设计以甲苯为原料制备 C 的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)：
________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________ 。

(5)写出同时切合以下条件的 C 的全部同分异构体的构造简式：
________________________________________________________________________ 。

①分子中有苯环并且是苯环的邻位二代替物；
②1 H- NMR 谱表示分子中有 6 种氢原子； IR 谱显示存在碳氮双键(C===N) 。

分析： (1) 由哌替啶的构造简式可知 E 和 F 在酸性条件下发生了酯化反响，联合流程图可推知 F 为 CH3CH2OH， E 为，联合已知信息①、②，可推知D为，C的
分子式为C8H 7N，在 NaNH 2作用下与B(C 5H 11NCl 2)反响生成 D ，联合已知信息②可推知C为
进而进一步推出 A 为(2)化合物 A 的官
能团是羟基和次氨基， A 项错误；化合物 B 与强碱的醇溶液共热能够发生消去反响，B项正确；化合物 E 中含有苯环，能与 H 2发生加成反响，C 项正确；哌替啶的分子式为C15H21NO2，D 项正确。

(5)C 为依据题意知，C的同分异构体中含有且为
苯环的邻位二代替物，分子中有 6 种氢原子，故切合条件的同分异构体有、、。

答案： (1) 代替反响(2)A(3)。