高中化学选修5考纲考点解读

选修5第一章认识有机化合物考点考纲内容分析解读官能团的识别与应用 1.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。

2.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。

官能团是有机化合物的知识主线，也是高考的热点之一。

考查形式既有单独命题的选择题，也有综合大题的一个环节。

考察难度不大，关键是能够识别官能团并写出其名称，掌握同一类官能团的性质。

有机物的组成及命名在近几年的命题中频率较高，主要考察：有机物的组成及相关化学用语、有机物的分类、命名等。

其中化学用语（电子式、结构式、结构简式、分子式）为高考必考点。

同分异构体的书写及种数的判断是中学化学的重要内容，也是历年高考的必考内容。

同事也是学生学习的难点，常常不是多写就是少写。

中学阶段的同分异构体主要从以下三个方面考虑：碳链异构→位置异构→官能团类别异构有机物的组成、分类和命名 1.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。

2.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

同分异构体的判断 1.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)重点难点：1.能正确的表示常见有机化合物的结构和名称及所含官能团2.能书写简单有机化合物的同分异构体，会判断同分异构体3.学会有机化合物的系统命名法，了解烯烃、炔烃和苯的同系物的命名方法4.初步学会分离、提纯有机物的常用方法章节知识网络方法规律总结：（内容是电子档的，形式做成手写类的） 第一节 有机化合物的分类1．按碳的骨架分类(1)有机化合物 ⎩⎨⎧链状化合物如CH 3CH 2CH3环状化合物⎩⎪⎨⎪⎧脂环化合物芳香化合物(2)烃(3)2．按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

类别 官能团 代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH 4烯烃(碳碳双键) 乙烯H 2C===CH 2 炔烃 —C ≡C —(碳碳三键)乙炔HC ≡CH 芳香烃苯 卤代烃 —X(卤素原子) 溴乙烷C 2H 5Br 醇 —OH(羟基)乙醇C 2H 5OH 酚 苯酚C 6H 5OH 醚(醚键)乙醚CH 3CH 2OCH 2CH 3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3第二节有机化合物的结构特点1．有机化合物中碳原子的成键特点同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和位置异构官能团位置不同如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CH—CH3官能团异构官能团种类不同如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3(1)一取代产物数目的判断①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。

②烷基种数法：烷基有几种，一取代产物就有几种。

如—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种。

③替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有三种，四氯苯的同分异构体也有三种(将H替代Cl)。

(2)二取代或多取代产物数目的判断定一移一(或定二移一)法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。

4.限定条件同分异构体的书写已知有机物分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类，是高考的热点和难点。

解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

5.同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。

如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2===CH2和CH2===CHCH3。

6.判断分子中共线、共面原子数的技巧（1）审清题干要求审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。

（2）熟记常见共线、共面的官能团与三键直接相连的原子共直线，如、；与双键和苯环直接相连的原子共面，如、。

（3）单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。

第三节有机化合物的命名1、烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有三种，分别是CH3CH23CH3，CH3CH CH3CH2CH3，C CH34 (用正戊烷异戊烷新戊烷习惯命名法命名)。

2、烷烃的系统命名法①几种常见烷基的结构简式：甲基：—CH3；乙基：—CH2CH3；丙基(—C3H7)：CH3CH2CH2—，。

②命名步骤：选主链→选最长的碳链为主链编序号→从靠近支链最近的一端开始写名称→先简后繁，相同基合并如命名为3­甲基己烷。

3.有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)；(3)支链主次不分(不是先简后繁)；(4)“­”、“，”忘记或用错。

第四节研究有机物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤分离提纯―→元素定量分析―→测定相对分子质量―→波谱分析↓↓↓↓纯净物确定实验式确定分子式确定结构式2．分离提纯有机物常用的方法①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液­液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固­液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3．有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

4．分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

(2)物理方法：①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱第二章烃和卤代烃烃及卤代烃在有机合成中的应用1.掌握卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。

2.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用代烃既可以发生消去反应，又可以发生取代反应，引入其他官能团，是很重要的中间桥梁。

烃类则能实现与卤代烃的相互转化，是很多有机合成的起点。

2.认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质3.理解水解反应和消去反应的概念和原理章节知识网络方法规律总结：第一节脂肪烃1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式性质 变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 (1)烷烃的化学性质 ①取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl 。

②分解反应 ③燃烧燃烧通式为C n H 2n ＋2＋3n ＋12O 2――→点燃n CO 2＋(n ＋1)H 2O 。

(2)烯烃的化学性质①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。

②燃烧燃烧通式为C n H 2n ＋3n 2O 2――→点燃n CO 2＋n H 2O 。

③加成反应如CH 2===CH —CH 3＋Br 2―→；CH 2===CH —CH 3＋H 2O ――→催化剂△。

④加聚反应如n CH 2===CH —CH 3――→催化剂。

(3)炔烃的化学性质①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。

如CH ≡CH ――→KMnO 4H 2SO 4CO 2(主要产物)。

②燃烧燃烧通式为C n H 2n －2＋3n －12O 2――→点燃n CO 2＋(n －1)H 2O 。

③加成反应如CH ≡CH ＋H 2――→催化剂△CH 2===CH 2； CH ≡CH ＋2H 2――→催化剂△CH 3—CH 3。

④加聚反应如n CH ≡CH ――→催化剂CH===CH 。

第二节 芳香烃苯是芳香烃的母体，苯环上的氢原子被其他烷基取代所得到的产物，即为苯的同系物。

1．苯的同系物的特点有且只有一个苯环，侧链为烷烃基，分子组成符合通式C n H 2n －6(n ＞6) 2．苯的同系物与苯的性质比较 (1)相同点⎩⎪⎨⎪⎧⎭⎪⎬⎪⎫取代卤化、硝化、磺化加氢→环烷烃反应比烯、炔困难点燃：有浓烟因都含有苯环。

(2)不同点①氧化：苯与KMnO 4(H ＋)不反应；而苯的同系物能使KMnO 4(H ＋)褪色：应用：用KMnO 4(H ＋)可区别苯与苯的同系物。

②取代：苯与硝酸反应后只被一个硝基取代。

而苯的同系物的苯环上能被三个硝基取代：＋3HO —NO 2――→浓硫酸△苯环受支链影响，支链的邻(②、⑥)位、对(④)位的H 原子被活化，更易取代。

3．芳香烃(1)定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。

(2)结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。

(3)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。

稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。

4.芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法 （1）等效氢法 “等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。

在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。

分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。

例如：甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：（2）定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。

例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2＋3＋1＝6)：5.苯与苯的同系物化学性质的区别（1）苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发生苯环上的取代。