2.51_《烃和卤代烃》全章复习与巩固_基础

2.51全章复习与巩固【学习目标】1、了解烷烃、烯烃、炔烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系；2、能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃、炔烃和卤代烃等有机化合物的化学性质；3、能根据有机化学反应原理，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验；4、在实践活动中，体会有机化合物在日常生活中的重要应用，同时关注有机物的合理使用。

【知识网络】【要点梳理】要点一、有机物的结构与性质的关系1、有机物结构对物理性质的影响。

①组成与结构相似的物质，相对分子质量越大，熔、沸点越高。

相对分子质量相近或相同时，支链越多，熔点越低；在不考虑对称结构的分子式前提下，沸点也越低（结构对称的化合物的沸点一般比相同相对分子质量的化合物高）。

②组成与结构不相似的物质，当相对分子质量相近或相同时，分子的极性越大，熔、沸点越高。

③有机物一般不溶于水，而易溶于有机溶剂。

但当有机物分子的极性较大时，则可溶于水，如乙醇、乙醛、乙酸等均可溶于水。

2、有机物的结构对化学性质的影响。

①有机物的性质由其分子结构决定，而官能团是决定有机物化学性质的主要因素，一般地，具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质，有机物含有多个官能团时，也应具有多个官能团的性质。

②分子作为一个整体，组成的各原子或原子团之间存在着相互影响。

尤其是相邻的原子或原子团之间的影响较大。

如中，由于苯环对羟基（—OH ）的影响，使得的—OH更活泼，表现出弱酸性；由于—OH 对苯环的影响，使得的苯环上2，4，6位的氢原子更活泼，室温下就能与浓溴水发生取代反应，生成（三溴苯酚）白色沉淀。

要点三、重要的有机化学反应熟练掌握本章中所学的取代、加成、消去、氧化和加聚等反应，包括反应条件、反应类型、方程式的书写、反应条件的选择等，尤其是单体与加聚产物的相互推导，由以前的定性推断发展为定量计算，更应引起重视。

2CH 3CH 2OH+O 2Cu∆−−−→2CH 3CHO+2H 2O 催化剂常见的烃的相互转化关系图。

要点四、烃类的重要规律及其应用。

1、等量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。

①等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。

对于等物质的量（1 mo1）的烃C x H y 完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为4y x ⎛⎫+⎪⎝⎭mol ，若4y x ⎛⎫+ ⎪⎝⎭的值越大，消耗氧气的物质的量也越大。

②等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。

等质量的烃C x H y 完全燃烧时，若烃分子中氢元素的质量分数越大，其耗氧量也越大。

即若yx的值越大。

则该烃完全燃烧时的耗氧量也越大。

2、烃分子含氢原子数恒为偶数，其相对分子质量恒为偶数。

应用：如果你求得的烃分子（烃基除外）所含H 原子数为奇数或相对分子质量为奇数，则求算一定有错。

请想一想：有机物C x H y O a 、C x H y X a （X 代表F 、Cl 、Br 、I 等卤素），其分子内的氢原子数、相对分子质量是奇数还是偶数？3、烃燃烧反应中烃前配平化学计量数的变化规律。

设m 、n 、p 、q 为正整数，对mC x H y +nO 2−−−→点燃pCO 2+qH 2O （设已配平），其中烃前配平化学计量数只有两种可能：非l 即2。

①当y ／2=偶数时，则m=1；②当y ／2=奇数时，则m=2。

如：配平C 6H 6和C 3H 8分别完全燃烧反应的方程式。

因6／2=3（奇数），烃前配平化学计量数为2；因8／2=4（偶数），烃前配平化学计量数为1，可速得：2C 6H 6+15O 2−−−→点燃12CO 2+6H 2O C 3H 8+5O 2−−−→点燃3CO 2+4H 2O 4、燃烧前后气体体积大小变化规律。

对mC x H y +nO 2−−−→点燃pCO 2+qH 2O ，若水为气体，则： 当y=4时，反应前后体积相等；当y ＞4时，反应后气体体积＞反应前气体体积： 当y ＜4时，反应后气体体积＜反应前气体体积。

燃烧前后体积的变化只与H 原子数有关。

5、烃类混合物燃烧的耗氧量规律。

①最简式相同的有机物，无论以何种比例混合。

只要混合物的质量一定，完全燃烧后生成的CO 2、H 2O 的量为定值，耗氧量也为定值。

②混合物总质量一定，只要含碳（或氢）的质量分数一定，生成CO 2（或H 2O ）的量就相同，但耗氧量可能不同。

【典型例题】类型一、烃的燃烧及有关计算 例1 现有CH 4、C 2H 4、C 2H 4、C 3H 6、C 3H 8五种有机物，同质量的以上物质中，在相同状况下体积最大的是________；同质量的以上物质完全燃烧时耗O 2的量最多的是________；同状况、同体积的以上物质完全燃烧时耗O 2的量最多的是________；同质量的以上物质完全燃烧时，生成的CO 2最多的是________，生成的水最多的是________。

在120℃，1.01×105 Pa 时，以上气态烃和足量的O 2点燃完全燃烧，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化的是________。

【思路点拨】等质量的五种气体，摩尔质量越大则气体的物质的量越大，在相同状况下体积也越大；分析烃燃烧的通式，可得出耗氧情况。

【答案】CH 4 CH 4 C 3H 8 C 2H 4、C 3H 6 CH 4 CH 4、C 2H 4【解析】（1）同质量的以上烃完全燃烧，体积大小取决于气体的物质的量，所以应选CH 4，当yx的值越大，耗氧量越多，生成的H 2O 的物质的量越大，CO 2的物质的量越少。

（2）相同条件下，同体积、同物质的量的烃完全燃烧，耗氧量取决于4yx +的相对大小，当水为气态时，y=4，燃烧前后体积不变。

【总结升华】本题重点考查了烃的燃烧规律和计算，是本章的重点，同时也是高考的热点，解题关键是熟练掌握方程式的不同写法和燃烧规律。

举一反三：【变式1】某气态烃在密闭容器中与氧气混合完全燃烧，若燃烧前后容器压强保持不变(120℃)，则此气态烃是( ) A ．C 2H 6 B ．C 2H 4 C ．C 2H 2 D ．C 3H 8 【答案】B类型二、烃和卤代烃的结构及性质例2 有机物的结构式中，四价的碳原子以1个、2个、3个或4个单键分别在连接1、2、3和4个其他碳原子时，被分别称为伯、仲、叔或季碳原子，例如化合物A 中有5个伯碳原子，仲、叔、季碳原子各1个。

请回答以下问题：（1）化合物A 是汽油燃烧品质和抗震性能的参照物，它的系统名称是________，它的沸点比正辛烷的________（填写下列选项的字母）；A ．高B ．低C ．相等D ．不能肯定（2）用5个叔碳原子和5个伯碳原子（其余为氢原子）构造饱和烃的结构可能有________种，请写出它们的结构简式________；（3）只由8个叔碳原子（其余为氢原子）构造一个不含双键、三键的结构简式为________。

【思路点拨】相同碳数的烃，支链越多，沸点越低。

注意准确分析利用题给信息。

【答案】（1）2，2，4-三甲基戊烷 B【解析】本题属于有机结构题。

考查的知识点有：（1）有机物的命名；（2）同分异构体的书写；（3）有机物熔、沸点高低的一般规律。

对有机物A 的命名，首先由结构简式判断其类型，然后由有机物命名规则进行命名。

有机物A 与正辛烷都是饱和链烃，它们的熔、沸点的相对大小．可由同类物质熔、沸点高低比较的一般规律得出。

由5个叔碳原子和5个伯碳原子构造饱和烃的结构时，应先由烃分子的碳原子个数5+5=10和氢原子数5×3+5×1=20，求出烃的分子式为C 10H 20，判断其为环烷烃，分子结构中必含有碳环，写它的同分异构体时，应先写出一个含最大环的环烷烃，此环烷烃含有5个仲碳原子，若再各连上一个伯碳原子正好满足题目要求。

然后只需依次逐一缩小碳环，并根据取代基的数目、种类及相对位置写出所有的同分异构体即可。

由8个叔碳原子构造不舍双键、三键的有机物时，可先求出该烃的分子式为C 8H 8，因不合C ≡C 键和C ＝C 键，所以必须是每个叔碳原子跟另外其他3个叔碳原子相连接，成为立体结构的烃，才符合题目要求。

【总结升华】本题属于信息题，考查学生接收新信息的能力。

建议在学习过程中从不同角度分类整理、对比记忆，会使有机化学的知识树更牢固，并且解题速度也会相应有大幅提高。

举一反三： 【变式1】（2015 河南郑州质量预测）1—溴丙烯能发生如下图所示的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的是（ ）。

A ．①②B ．②③C ．③④D ．①④ 【答案】D【解析】反应①得到聚-1-溴丙烯，只含一种官能团（—Br ）；反应②中碳碳双键被氧化为羧基，同时产物中含有—Br ；反应③的产物中含有碳碳双键与羟基；反应④发生加成反应后，产物中只含一种官能团（—Br ），故答案为D 。

【变式2】（2016 北京高考）在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。

有关物质的沸点、熔点如下：下列说法不正确的是（ ）。

A ．该反应属于取代反应B ．甲苯的沸点高于144 ℃C ．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D ．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 【答案】B【解析】A 项，甲苯变二甲苯是甲苯的苯环上的氢原子被甲基代替，属于取代反应，故A 正确；B 项，甲苯的相对分子质量比二甲苯小，故沸点比二甲苯低，故B 错误；C 项，苯的沸点小于二甲苯的沸点，蒸馏时先被分离出来，故C 正确；D 项，因为二甲苯的熔点较低，冷却后容易形成固体，所以能用冷却结晶的方法分离出来，故D 正确。

类型三、有机实验例3（2015 深圳质检）醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。

实验室制备溴乙烷和1—溴丁烷的反应如下： NaBr+H 2SO 4==HBr+NaHSO 4 ① R —OH+HBr R —Br+H 2O ②－（1）溴乙烷和1—溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是________（填编号）。

a ．圆底烧瓶 b ．量筒 c ．锥形瓶 d ．布氏漏斗 （2）溴代烃的水溶性________（填“大于”“小于”或“等于”）相应的醇；其原因是________。

（3）将1—溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在________（填“上层”“下层”或“不分层”）。

（4）制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是________（填编号）。

a ．减少副产物烯烃和醚的生成 b ．减少Br 2的生成 c ．减少HBr 的挥发 d ．水是反应的催化剂（5）欲除去溴代烷中的少量杂质Br 2，下列物质中最适合的是________（填编号）。

a ．NaI b ．NaOH c ．NaHSO 3 d ．KCl（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于________；但在制备1—溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是________。