GC-O和GC-MS结合鉴定白兰花挥发油中的特征香气组分及应用

山东化工
SHANDONG CHEMIPAL INDUSTRY ・104・
2021年第50卷
分析与测试？
GC-O 和GC-MS 结 鉴定白兰 发油中的特征
香气组分及应用
张伟，林德洪，林伟锋,王延平
（华南理工大学食品科学与工程学院，广东广州510641）
摘要:主要是从水蒸汽蒸馆法（HD ）（有机溶剂（石油醞）提取法（SE ）与超临界超临界流体（C°2）萃取（SFE ）三种方法提取白兰花挥发 油,分别为HD-挥发油、SE-挥发油、SFE-挥发油，然后采用气相色谱-质谱联用（GC-MS ）和气相色谱- 联用（GC-O ）对法提取的白兰花挥发油
进行分析研究，确 白兰花挥发油中的关键香气 $ 白 花挥发油在烟 香 上的研究’得到
SFE -挥发油的香气清新
，有
的白兰花
香气； 香 HD-挥发油、SE-挥发油的甜润感更足、清香更突出°通过对挥发
油 比 析发现$SFE-挥发油的 香味物质为5种,它们分别为芳樟醇、 醛、苯乙醇、香叶醇和反式-橙花叔醇，即挥发油的关
键致香 °添 在卷烟中,挥发油均有提高卷烟的清甜花香感、 烟气、提高烟气 性等作用’其中$SFE-挥发油的评
高，更
地提升了烟气 清新感、甜润感°
关键词：白兰花;提取;挥发油% GC-MS % GC-O %香气组分;加香中图分类号:0657.63 % 0657.7 文献标识码:A 文章编号:1008-021X （ 2021） 03-0104-05
Combination of GC-O and GC-MS to Identify Characteristic Aroma Componentr
in Volatile Oil of White Orchil and Itr Application
Zhang Wei , Lin Dehong , Lin Weifeng , Wang Yanpdg
(School of Food Science and Engineering ,South China University of Technology , Guangzhou 510640,China )
Abstract : The content O this research is mainly O extract the vvlati / oil O white orchid from three methods : hydro d i s —Cation
(HD) , organic solvent ( petroleum ether) extraction ( SE) , and supercri/cai supercT/cai Ouid ( C°2) extraction ( SFE) . They are HD- essential oil , SE- essential oil , SFE- essential oil , Then , gas chromatoy/phy -mass spectwmet/ ( GC-MS ) and gas chromatoy/phy -eTcOonic nose ( GC-O) were used to analyze the componenO of white orchid volatile oil extracted by these three mFthods , and dFteminFthFkFyaeomageoupsin whit oechid eoeatieoie , and esFaech on thFappeication oowhitoechid eoeatie
oiein tobaccooeaeoeing.ThFoeageancFooSFE-eoeatieoieisoeFsh and natueae , with obeiouswhit oechid chaeacteisticaeoma % thF
smF e ooscFntismoe swFFtand moe peominFntthan HD-eoeatie oieand SE-eoeatie oie.Theough compaeatieFanaeysisoothF eoeatie oiecomponFnts , itisoound thatSFE-eoeatie oiehasoieFchaeacteisticaeomasubstancFs , which aeFeinaeooe , citeae ,
phFnFthyeaecohoe , gFeanioe , and teans-nFeoeidoe , which ae thFkFyaeomacomponFntsooeoeatie oie.WhFn addFd tocigae t s ,
thFeoeatie oiehasthFF o ctsooimpeoeingthFswFFtand oeoeaeaeomaoocigae t s , oinFsmokF , and inceasingthFeichnFssoo
smokF.AmongthFm , SFE-eoeatieoiehasthFhighFstscoe , which bF t eFnhancFsthFnatueaeoeshnF s and swFFtnF s oosmokF. Key wordt : white orchid % extract % vvlati / oil % GC-MS % GC-O % aroma components %fwa/nce application
白兰花（White orchid ），品种来源是M/he/a alUa DC.,其植 物科属是木兰科含笑属。

白花植物 名的香花树种、四季青、花期长’在 ，白花有 的 价值，也食两用的食材
^2*。

白兰花盆栽见图1,白兰花见图2°
图1白兰花盆栽 图2白兰花
白兰树是多 乔木，可高达5~20mJ
色，分枝少。

性强， 、 、通风良好的 °
, ，怕高温和强光°原产喜马 山、马半岛等
亚热带地区,在东南亚各地 ％在我 南和西南各地有种植， 建、广东和 植历史 在 药、 工业、园林化、香料行业 有广阔的发展 和研究意义。

挥发性成分萃取技术有很多种， 的包括溶剂提取
法灼、水 法）6*、同时 取法*9*
、溶剂 取法何、超界流体萃取法[11] ° 法有 的 性和 点，可根据需 的选择。

样 取的原 ，尽可能不影响原有香气的结构 ，同时防止氧化、降、反 现
现。

本文别采用水 法（HD ）、有溶剂（石油）提取（SE ）与超 界流体（C°2"萃取（SFE ）白 花挥发油， 并用气相色谱-质谱联用色 （GC-MS ）结气相色谱-电
收稿日期：2020-11-02
作者简介:张 伟,安徽阜阳人，工程硕士研究生,工程师，研究方向为食品工程,香料提取分离技术;通信作者:林伟锋,博士,
讲师、 导师，从 物技术、 工保藏技术、添剂 技术 的科学研究及高 才的
°
第3期张伟，等:GC-0和GC-MS结合鉴定白兰花挥发油中的特征香气组分及应用-105-
(GC-O)的嗅辨技术对白兰花挥发油的进行分
析研究，确白兰花挥发油中的关键香气，创建白兰花挥
发油香气析研究方，寻求在烟草行业的价值，意
在为白兰花在香料行业研究提供参考。

1材料与方法
1-1材料、试剂
验材料：白鲜花为广西横植。

试剂:NaCl(AR)、无水Na2SO4，南京化学试剂有限公司产。

1-2仪器设备
主要仪器设备见表1。

表1主要仪器设备
名称型号厂家
手摇式搅碎机SQSF-10
奥朗塑料制品厂
10升水蒸汽蒸馆釜SYJ-10上海矩源自动化科技有限公司水循环式真空泵SHZ-?上海亚荣生化厂
冷冻循环水机DL-1030上海申生仪器有限公司
旋转蒸发仪SY-2000上亚荣化
气相色-GC7890B—
美国安捷伦公司
联MS5977A
5L加热提取装置JST-5广州泽明科技发展有限公司超临界CO2萃取装置HA-100-0.5
安科研有限公司电子分析天平BT124S德国SarO-vc科学仪器有限公司嗅觉测量仪ODP2德国GemO公司
CIS进样系统842德国Gemtel公司
塞圆底烧瓶100mL和250mL美国Thermal FNhe公司1.3方法
1.3.1
手摇碎机，将无破损的白兰鲜花切碎成小颗粒,并通过40目的筛网进行。

1.3.2白兰花挥发油制备
水法(HD)O参《》挥发油的•方法［12］，取500g的白兰鲜花粉水釜中，料液比1：15、NaCl添加比例5%(浸泡时间1.5h(时间5h，静置冷却。

液的液，的无水Na2SO4，过滤，HD-挥发油。

有机溶剂提取法(SE)O取200g白兰花粉于5L烧瓶内，料液比1:10倒点60-90a的石油醸，提取时间3h，提取45a。

然后，离心过滤清提取液，旋发除溶剂，SE-挥发油。

超临界流体！CO2)萃取法！SFE)。

将200g白兰花花粉，加超临界流体萃取釜,初始设取压力25MPa，萃取
40a，压力6MPa，40a，夹带剂为1QmLg、萃取压力25MPa(萃取40a(萃取时间1h，进行超界CO2取，釜的白花挥发油，压
除溶剂，SFE-挥发油。

1.3.3卷烟加效果香感官评吸
烟草行业标准，白兰花挥发油进行加香实验，并
评价法对样品进行评价。

将的白兰花法提取的挥发油，分别70%乙醇，1：5的比，分别未加香加料的烟丝叶组上。

将烟叶分别烟，放放置48h(上平衡。

存放参数设置为:相对(60%±2%)，温度！22±1)a；然后，进行感官评价。

1.3.4白兰花挥发油成分检测
对水法、有溶剂取法、超界流体取法
备的白兰花挥发油进行GC-MS和GC-O.。

1.3.4.1白兰花挥发油GC-MS分析
色谱柱：HP-INOWAX毛色谱柱19091N-133R30m xO.25mmx0.25p m);进样口温度：250a;进样量：1p L，分流比：50：1;程序：40a，保持1min,后以1a/min 150a保持5min，5a/min到250a保持10min；载气为高纯He，流1电mLmin；：260a；杆：150a；EI电离能量：70eV;：230a；扫
为全扫描，围30-650amu；溶剂不延迟。

1.3.4.2析(AEDA-GC-O)
以乙醇为溶剂，按1:3(1：9,1：27(1:81(1：243(1：729比对挥发油进行逐步，并采用GC-0技术对挥发油溶液,进行了析。

取稀释液1p L，注入嗅觉仪分析。

一直到评价员在嗅辨器上无法嗅辨出香味，溶液。

当样的香气未被嗅辨出时，香气活性物质的香气需的因(因)。

香的因子(FD)是对的最高倍数。

2结果与分析
2.1嗅香评价
法提取的白兰花挥发油，HD-挥发油呈色，SE-挥发油呈深黄色，SFE-挥发油呈色；清，无
刺激性，具有白兰花特有香味。

HD-挥发油具有清新的花香，微有水油气，清香，并伴有青、酸香;SFE-挥发油香气清新，的白花香气；香SE-挥发油的甜润感更足、清香更突出。

白花挥发油香气评，见表2。

依据表2的据，得到挥发油香气比较见图3。

表2香气分表
挥发油花香清香香香酸香
HD43221
SE32331
SFE54331
图3可见,HD-挥发油香气清雅花香，香气属性主要清香、花香香韵为主，香。

SE-挥发油香气，香气属性花香、香、香香为。

样品的香气相比较,SE-挥发油的清香、花香有弱，香香。

SFE-挥发油香气属性以花香、清香香为，突，样高。

山东化工
SHANDONG CHEMICAL INDUSTRY
-106 -2021年第50卷
2.2三种挥发油的组分比较分析
在GC-MS 成分检测中，保留时间靠前的成分一般是相对 分子质量低、沸点低、易挥发、具有不饱和键的物质。

比较三种挥发油GC-MS 成分分析表,得到表3成分比较 表。

从表3可见，在谱图保留时间前60 mm 的成分差异比较 大,SFE-挥发油的成分数量，相对含量远多于HD-挥发油、SE- 挥发油。

对三种挥发油GC-MS 保留时间前60 mm 检测出的成分进 行比较，见表3。

经过统计,HD-挥发油检测出20种成分，相对 含量总计65.72%； SE-挥发油检测出16种成分，相对含量为 67.47% ；SFE-挥发油检测出26种成分，相对含量为74.57%。

GC-MS 法适用于检测目标物的挥发性成分。

在检测过程 中，后出峰的成分的沸点要高于前出峰的成分。

挥发性成分的 种类、含量的差异，是提取方式的不同所造成的,也就是提取和 去除溶剂的过程里处理温度的差异导致的。

水蒸汽蒸憎法处理温度较高，易使对湿热不稳定和易氧化 的成分发生变化。

在处理过程中，挥发油的芳香成分有可能变 味,导致其作为香料的价值降低，使其使用价值收到一定的
表3白兰花挥发油
局限。

石油醸提取法采用加热提取的方式，且需要减压浓缩除去 石油醸，处理过程的温度远高于超临界萃取法，有可能使原料 中的热敏物质易受热分解氧化，导致产物中低沸点成分易挥发 掉、含量低。

溶剂萃取法的头香的特征略少、体香特征稍明显， 香气较为厚实浓郁而持久。

相类似的文献报道有:与其他方法 制备的挥发油成分比较，溶剂萃取法中保存了较大量的不易挥 发的单菇含氧化合物、芳”酯类以及一些倍半菇，而头香类易 挥发的低碳芳香”、酯类的种类和含量都较少［13］。

超临界流体! C02)萃取法处理温度低，萃取效率取决于压 力和CO 2特性，处理过程几乎没有溶剂残留；得到的挥发性成 分多为低沸点成分。

其产物能更好地表现出白兰花的自然清 甜香和花香香气。

在表2,SFE-挥发油清甜香、花香的特征要 优于HD-挥发油和SE-挥发油。

其他文献也有相关报道。

在 茴香籽油的制备中,超临界C02萃取制备的样品能很好地再现 茴香籽的自然香气，效果优于其他挥发油制备方法［14］。

从而着 重分析并评估超临界流体萃取法。

:-MS 分析成分比较
2.3 SFE-挥发油组分香气强度的研究
在SFE-挥发油成分中，通过嗅辨仪鉴定到香气物质28种, 见表4。

SFE-挥发油整体香气特征为清香、花香香韵较明显，并 带有果香香韵，轻微酸香。

芳樟醇、松油醇、柠檬醛、香叶醇、
HD-挥发油
SE-挥发油
SFE-挥发油
1,8-按叶素
0.26醛
0.09
醛0.02
反式-$-罗勒烯 1.491,8-按叶素
0.25丙酮
0.16苏合香烯(苯乙烯)
0.51
反式-罗勒烯
1.412-甲基 烯醛
0.02
罗勒烯
2.003-径基-2-丁酮
3.89
醛0当8
3-甲氧基-1,2-丙二醇
0.73( S ) -氧化芳樟醇0.13烯
0.03乙醇酸乙酯 1.06
酸 1.861,8-按叶素
0.11甲氧基乙酸甲酯
2.52苯甲醛
0.10
甲基庚烯酮
0.02乙二醇单丁醴
0.59N ,N-二甲基-2-苯乙胺
1.01( S ) -氧化芳樟醇7.52
(S )-氧化芳樟醇0当82,3-丁二醇 2.41
(-榄香烯
0.05酸0.52
芳樟醇32.35反 芳樟醇氧化物
7.11(—)-'-菰烯
0.59异酸
0.15(—)-'-菰烯0.11
2,3-丁二醇
0.23
醇
0.25芳樟醇
49.66异戊酸异丁酯0.17+-丁内酯0.15榄香烯
6.26酸0.19苯醛
0.58松油烯-4-醇
0.06
芳樟醇38.72
酸0.46
2-十一酮
0.03石竹烯 1.65甲 酸芳樟酯
22.87芳樟醇
0.04榄香烯
5.01
4- 甲基-4-径基-
5- 己烯酸-+-内酯
0.21苯乙醛0当7烯0.11
律草烯
0.87龙蒿脑
0.13甲酸芳樟酯7.96
油烯0.10
柠檬醛0.05按叶烯
1.302-茨醇
0.22
松油醇0.06
甲酸芳樟酯
1.05$-红没药烯
0当7
相对含量/%65.7267.7774.57
苯乙醇、氧化石竹烯、反式-橙花叔醇、卩引味和苯甲酸苯乙酯的 FD 因子较大，都能达到81以上，说明它们可以在浓度极低情况 下散发出强烈的香气，对挥发油香味影响较大。

香气强度最大 的物质有2种，分别为芳樟醇和苯乙醇,稀释因子均为729,它 们是对挥发油香味贡献最大的物质。

而且，这些组分的香味阈
第3期张伟，等:GC-0和GC-MS结合鉴定白兰花挥发油中的特征香气组分及应用-107-
值都很低，苯乙醇的阈值低至0固04~0固07mg/kg。

阈值是指人
们通过嗅觉能辨别某种香味时的最低嗅出浓度。

一般来说，一
个香料的阈值越小，其香气强度越大。

这些组分的阈值低、稀释
因子大，也证明了它们是挥发油的重要香气组分。

嗅香师经过反复闻香，结合谱图分析和香味物质强度，最终
确定了SFE-挥发油的特征香味物质为5种，它们分别为芳樟
醇、柠檬醛、苯乙醇、香叶醇和反式-橙花叔醇，即挥发油的关键
致香组分。

挥发油整体香气特征为清香、花香香韵明显，带有果香香
韵，并伴有轻微酸香。

而这5种挥发油的关键香味组分,其中反
式-橙花叔醇、芳樟醇均带有青香，主要为清新感的花香香气，
与整体香气特征清花香韵相一致;香叶醇、柠檬醛以果甜为主，
与整体香气特征的果香感较一致；苯乙醇具有蜜甜花香，是玫瑰
花油的主要成分之一，是配制玫瑰香精和茉莉等花香型香精的
“必用成分”；与白兰花整体香气特征花香、蜜甜香相一致。

因
此5种挥发油的关键香味成分均与挥发油整体香气相协调，是
构成挥发油整体香韵的主要贡献组分。

表4白兰花挥发油香气组分的香气强度
序号保留时间
香气描述名称
稀释香
/m ix因子/(m g/k g)
11固2青气醛3200
2 5.81青气醛9
310.64青香气苧烯9400-500 421.36甜果味甲基庚烯酮9
531.16青香、花香（S）-氧化芳樟醇27
634.88青香(-)-'-菰烯27
744.47花香芳樟醇7290.1-1 847.82木香油烯-4-醇27
948.19青2-十一酮9
1054.70香龙蒿脑27
1155.84香$-柠檬醛277.1-20 1258.00异味2-醇950-200 1358.45木香、青香松油醇8110-50 1461.04异$-红没药烯27
1561.48香气醛8110-50 1669.98花花醇2750-100 1771.08青凉气息异胡薄荷醇9
1875.26花香香叶醇243
1979.38花香苯醇7290.004-0.007 2083.13清甜香氧化烯243
2184.45青丁酸苯乙酯9
2290.77花香丁香酚81
2394.45青香反式-橙花叔醇811-10 2498.98香气油烯醇27
25121.47甜香3,4-二甲氧基苯甲醛9
26123.52、花香810.1-5 27130.05酸臭味苯甲酸苯乙酯811-10 28132.35酸气棕植1酸9
注:香料阈值见于：《调香术》）15*《化合物香味阈值汇编》[16]
2.4白兰花挥发油烟草加香效果评价
按照烟草行业评价规定，由烟草评吸小组，分别对添加了挥发油的卷烟样品进行盲评，记录分值。

通过感官评价，判定挥发油添加香烟评吸差别（见表5）。

表5添加白兰花挥发油的卷烟加香评吸效果挥‘油挥发油添加______________香韵特性_______________件夂仙
比例/%烟草本香清香花香香
空白对照0.07.003X0 1.00 1.00 HD0.002 6.40 3.90 4.45 2.50
SE0.002 5.80 3.70 3.50 3.60
SFE0.002 6.904X0 4.55 3.55平均值 6.525 3.675 3.375 2.661标准差0.4760.415 1.431 1.056
标准误差0.5500.479 1.653 1.219标准差是一组数据分散程度的一种度量。

一个较大的标准差，代表大部分数值和其平均值之间差异较大;一个较小的标准差,代表这些数值较接近平均值。

在表5中，各项香韵特性的分值标准差排序为:花香〉果香〉烟草本香〉清香。

添加了白兰花挥发油卷烟的花香、果香的平均值远大于空白对照烟的分值，且对应的标准差较大。

这说明：添加了白兰花挥发油能显著提升卷烟中的花香和果香。

从各项香韵特性的平均值、标准差、标准误差的数值可得，添加白兰花挥发油、对卷烟的花香、果香香韵的影响较显著，而对卷烟的烟草本香、清香香韵的影响不显著。

表6白兰花挥发油的卷烟加香评价效果挥发油添比g%感官评价描述
空白对0.0
香气质中，香气浓度中等，杂气稍
有，刺激性稍有，余味尚舒适’HD0.002
烟气较细腻,香气质提高，香气丰富
协调,清香、花香韵明显，刺激、杂气
较少，余味较甜润舒适。

SE0.002
烟气稍显粗犷,青香、花草香韵明
显，协调性稍有降低,余味较舒适’SFE0.002
烟气，香气协调，清、花
香香韵明显，有果甜香韵，杂气较
少,余味甜润舒适。

在卷烟中加入质量比为0.002%的三种挥发油，均有掩盖烟草本香的表现。

添加0.002%挥发油，能增加卷烟香气量，突出花香香韵;相比对照空白烟，清香、果香有轻微增加;提高了香气丰富度，能有效掩盖杂气;挥发油均与卷烟烟香协调，使烟气细腻、清雅。

挥发油整体香气特征为清香、花香感较重，带有果香香韵，并伴有轻微酸香。

而清香、甜香和果香这些香韵都是卷烟加香上重要的香韵特征,添加在卷烟上，挥发油的功能显著，能起到协调烟香，提升烟气的清甜香和果香，并且增加甜润感,使烟气清雅细腻。

挥发油特征香味组分中，反式-橙花叔醇、芳樟醇赋予卷烟清新的花香香气，提升烟气细腻度;香叶醇、柠檬醛以果甜为主，增加卷烟的润甜感、改善余味;苯乙醇具有蜜甜花香，与烟气协调，提升烟气飘逸感。

由此，将挥发油添加在卷烟上，能够与烟气协调，增加了卷烟香气量，突出清香，花香、果香和蜜甜香有轻微增加;提高了烟气丰富度,并能有效将杂气掩盖。

从表6中得出，相对于其他两种挥发油，SFE-挥发油能更好地提升了烟气自然清新感、甜润感。

三种挥发油中，SFE-挥发油最适合卷烟加香。

3结论
通过对白兰花三种不同方法提取的挥发油，直接分析，得出
山东化工
SHANDONG CHEMIFAL IDUSTRY
-108-2021年第50卷
白兰花SFE-挥发油香气清新自然，明显的白兰花香气;嗅闻香味较HD-挥发油、SE-挥发油的甜润感更足、清香突出°SFE-挥发油的特征香味物质为5种，它们分别为芳樟醇、柠檬醛、苯乙醇、香叶醇和反式-橙花叔醇，即挥发油的关键致香组分。

当挥发油添加在卷烟中，挥发油均有提高卷烟的清甜花香感、细腻烟气、提高烟气丰富性等作用。

其中,SFE-挥发油的评分最高，更好地提升了烟气自然清新感、甜润感。

说明白兰花在卷烟中有有一定的应用前景。

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