苏教版必修二----简单有机物的合成(精华版)

2、有机合成的关键
合成有机物要依据被合成物质 的组成和结构特点。精心设计并 选择合理的合成方法和合成路线
一般思路：可由原料出发，正向思维
也可由目标产物出发，逆向思维 也可由原料和目标产物同时出发，双向思维
问题探究二
根据以下信息
2CH2＝CH2 + O2
催化剂 催化剂
2CH3CHO
CH2＝CH2 + O2 ─→CH3COOH △
推测从乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的其 它合成路线。
知识网络
乙烯 CH2＝CH2
乙醛 CH3CHO 乙酸 CH3COOH
乙醇 CH3CH2OH
乙酸乙酯 CH3COOC2H5
3、有机合成遵循的原则 一种物质的合成路线可能有多条， 到底采用哪一条，主要考虑的因素有：
1、合成路线的简约性。 2、实际生产的可操作性。 3、还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速 率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本 等问题来选择最佳的合成路线。
H+
CH3COOH+C2H5OH
加成反应：
有机物分子中双键（或叁键）两 端的碳原子与其他原子或原子团 直接结合生成新的化合物的反应
催化剂 加热
CH3CHO + H2
C2H5OH
CH2==CH2 + H2O 催化剂、 C2H5OH
加热、加压
催化剂
CHCH + HCl
CH2=CHCl
加聚反应： 由分子量小的化合物分子相互结合成
1个月
2个月
2.5个月
3个月已消纳
可降解塑料的降解过程
问题探究四
幻灯片 27
已知乙烯在催化剂的作用下，可被氧化 生成乙醛，试以乙烯，氧气，水，溴水为主 要原料合成 CH3—C—O—CH2—CH2—O—C—CH3
‖ O ‖ O
信息提示：
CH3ClCH2Cl ＋ H2O CH3(OH)CH2OH ＋ 2HCl
聚甲基丙烯酸甲酯 （有机玻璃）
单体： CH2=C COOCH3 CH3
缩聚反应
形成高聚物的同时还生成了小分子化合物， 这类聚合反应不同于加聚反应，称之为 缩聚反应
白色污染
长期堆放会破坏土 壤,污染地下水,危 害海洋生物的生存
而且如果焚烧含氯 塑料会产生有害气 体,从OH
CH2OH
CHO
COOH
COOH
CHO
O O=C CH O=C 2 CH O2
问题探究三
写出由乙醇制取乙二醇的有关化学方程式
信息提示： △ CH2CH2 +2 H2O ─→CH2CH2 +2 HBr
Br Br OH OH
加聚反应： 由分子量小的化合物分子相互结合成
催化剂 加热、加压
分子量大的高分子的反应。聚合反应 通过加成反应完成的是加聚反应 [CH2—CH2]n
第三单元
人工合成有机物
宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来
宇航员的服装能使太空的人处于加压状 态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温 度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星 的冲击。
宇航服中已经应用了一百三十多种新型 材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服 由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材 料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金 刚石膜。
4、有机合成的基础
---有机反应类型
取代反应
加成反应
酯化反应
聚合反应
……
取代反应：
有机物分子里的原子或原子团被 其他原子或原子团所代替的反应
光照 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
O
O
18
CH3—C—OH+H—O—C2H5
CH3COOC2H5+H2O
浓H2SO4
18 CH3—C—O—C2H5 + H2O
我们世界上每年合成的近百万个新化 合物中约70%以上是有机化合物。
简单有机物的合成
醇
醛
酸
酯
一 .有机合成
1. 定义:
利用简单、易得的原料，通 过有机反应，生成具有特定结构 和功能的有机化合物的过程。
交流与讨论
根据乙酸乙酯的分子结构特点， 运用已学的有机化学知识，推测怎样 从乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的合 成路线，并写出发生反应的化学方程 式。
nCH2==CH2
nCH CH
催化剂 [ 加热、加压 CH = CH ]n
缩聚反应：
缩合聚合反应的简称，是指单体之间 相互作用生成高分子，同时还生成小 分子（如水、氨等）的聚合反应。
分子量大的高分子的反应。聚合反应 通过加成反应完成的是加聚反应
nCH2==CH2
nCH CH
催化剂 加热、加压
[CH2—CH2]n
催化剂 [ 加热、加压 CH = CH ]n
问题解决
幻
若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、 甲醇（ CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定 条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则 理论上可以生成几种酯？其中哪些是同分异 构体？
各类有机物的衍变关系
一元线
烃 R—H 消去
卤代
水解
氧化
卤代烃 R—X
取代
醇类 R—OH
加氢
醛类 R—CHO
氧化
羧酸 R—COOH
酯化
水解
酯类 RCOOR`
CH3COOC2H5 CH3CH3 CH3CH2Br CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
CH2=CH2
二元线
CH2=CH
2
CH2Br CH2Br
创造新的有机分子是有机化学 的重要课题


发现并选择利用有机化学反应，把反应 物转化为具有特定组成的生成物，是合 成有机物的关键。 在有机合成中还要注意避免产生对环境 有危害的污染物，减低能源消耗，提高 原子利用率。
有机合成的思维结构
合成目标
审题
新旧知识
分析
突破
设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优
聚乙烯产品
无毒，化学稳定性好，适合做 食品和药物的包装材料
吹塑成型的聚乙烯薄膜
保鲜膜
聚苯乙烯 （泡沫塑料）
CH2=CH C6H5
聚氯乙烯（PVC）
化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超 过60℃，在低温下会变硬 分为：软质塑料和硬质塑料
单体: CH2=CHCl
聚四氟乙烯
单体：
CF2＝CF2
我们在日常生活中遇到过的有机 高分子化合物有哪些？
天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等
有机高分子
合成高分子： 塑料、合成纤维、合成橡胶等
合成有机高分子材料改变了我们的生活
高分子作为结构材料具有质轻、不腐、不蚀、色彩绚丽等优点， 广泛应用于工农业生产、医疗器械、家用器具、文化体育、娱乐用品， 儿童玩具等，大大丰富和美化了人们的生活。 塑料
结构简式
准确表达 反应类型 化学方程式
二、有机高分子的合成



1．什么叫高分子化合物和合成有机高分子化 合物？ 2．在我们的学习和生活用品中哪些是由有机 高分子材料制成的？请列举你所知道的应用于 日常生活和高科技领域的有机合成材料。 3．我国航天员穿的航天服使用了高强度、高 韧性的尼龙。你还知道哪些尼龙制品？
耐高温、耐 腐蚀的塑料 王－－特氟 隆
合成橡胶
一座年产8万 吨的合成橡胶 厂相当于145 万亩橡胶园的 年产量。
合成纤维
一座年产万吨 的合成纤维厂 相当于30万亩 棉田或250万头 绵羊的棉毛产 量。


有机高分子是由小分子化合物通过聚合 反应制得的。 聚合反应有两种： １.加聚反应 ２.缩聚反应