高中化学鲁科版必修二课件：第3章 重要的有机化合物3.3.3

(5)
+3OH- 2C17H35COO-+C17H33COO-+
重难点一 重难点二
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规律方法点拨1.因为植物油通常状况下呈液态且颜色、透明度 等外观与矿物油相似,故在鉴别植物油与矿物油时,要利用油脂属 于酯类而矿物油属于烃类来鉴别,通常利用加入强碱溶液、煮沸, 看是否分层的方法来鉴别,一般不用溴水或酸性KMnO4溶液,因为 二者都能使溴水或酸性KMnO4溶液退色。
重难点一 重难点二
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1.油脂的分子结构 油脂是多种高,并且R1、R2、R3可以相同,也可以不 同。
重难点一 重难点二
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2.油脂的化学性质 多数油脂兼有烯烃和酯类的性质,可以发生加成反应和水解反应。 (1)植物油的氢化——加成反应。
密度
溶解性
气味
状态
一般比水小 难溶于水,易溶于有机溶剂 有芳香气味 液体或固体
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4.化学性质(乙酸乙酯的水解反应)
实验操作
现象及结论
化学方程式
现象:无明显现象 结论:中性条件下乙 — 酸乙酯几乎不水解
现象:有一点酯的气 味 结论:酸性条件下乙 酸乙酯发生部分水 解反应
CH3COOCH2CH3+H2O
重难点一 重难点二
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(4)若A中高级脂肪酸的烃基都是C17H35—,由A组成的油脂在通
常状况下一定是固体;若A中高级脂肪酸的烃基都是C17Hx—,由A组
成的油脂在通常状况下一定是液体。从分子组成与结构方面来说,
油脂呈液态、固态的规律是 。
(5)A发生皂化反应的离子方程式是 。
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2.为了促进酯的水解,提高酯的水解率,分别采用下列四种措施,
其中效果最好的是( )
A.加热
B.加浓硫酸并加热
C.加NaOH溶液并加热 D.加稀硫酸并加热
解析：酯的水解反应为可逆反应,加入NaOH溶液时,NaOH中和
水解生成的酸,促进酯完全水解。
答案：C
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3.某油脂常温呈液态,其中一种成分的结构简式为
重难点一 重难点二
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成功体验1 在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡 体系中加入含重氢的水,经过足够长的时间后,可以发现,除水外体 系中含有重氢的化合物是( )
A.只有乙醇 B.只有乙酸 C.只有乙酸乙酯 D.乙醇、乙酸 解析：酯化反应是个可逆反应,加入含重氢的水后,它的逆反应 是(重氢用D表示):
由于植物油中含有
,可以与H2在一定条件下发生加成
反应,使植物油从液态转化为固态,由该反应得到的固态油脂又称
为人造脂肪。
(2)水解反应。
油脂在一定条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸(或盐),
其中油脂在碱性条件下的水解反应又称皂化反应,其目的是制造肥
皂和甘油。
重难点一 重难点二
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3.化学性质 油脂在适当的条件下水解生成高级脂肪酸和甘油。 (1)油脂在酸性条件下的水解。 ①原理,如:
+3H2O 3C17H35COOH+ ②工业目的:制高级脂肪酸和甘油。
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(2)油脂在碱性条件下的水解。 ①原理,如:
+3NaOH 3C17H35COONa+ ②工业目的:油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应,其目的 是制肥皂和甘油。 4.用途 (1)为人体提供能量,调节人体生理活动。 (2)工业生产高级脂肪酸和甘油。 (3)制肥皂、油漆等。
2.判断油脂中的烃基是否含有碳碳双键时,可根据烃基是否满足 CnH2n+1及与该式所示氢原子数的差值进行判断。
(2)C17H35COONa C17H33COONa C15H29COONa
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重难点一 酯的水解反应和酯化反应
醇和羧酸在浓硫酸催化条件下能够发生酯化反应生成酯和水,酯 能够在酸性(或碱性)条件下发生水解反应生成醇和羧酸(或羧酸盐)。
讨论探究 1.酯的水解反应和酯化反应是否为可逆反应? 2.酯在酸性和碱性条件下水解的程度相同吗?为什么?书写化学 方程式时有何区别? 3.为什么酯的水解反应用水浴加热?
【例题2】一种油脂A的分子组成与结构如下所示,其相对分子质
量为888,C17H35—和C17Hx—都是高级脂肪酸的烃基(呈链状)。回 答下列问题。
(1)A的分子式是
。
(2)A能使溴的四氯化碳溶液退色,主要原因是
。
(3)A有油脂类的同分异构体,除它本身以外还有
种(不考虑
C17H35—和C17Hx—内部结构的变化),由A分子构成的油脂是纯净物 还是混合物? 。
+D—OD
+D—OCH2CH3
由此可见通过反应重氢可进入乙醇和乙酸中,但不能进入乙酸乙
酯中。
答案：D
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重难点二 油脂的分子结构与性质
日常膳食结构中的油脂和酯既有区别,也有一定的联系。油脂是 一种具有特定结构的酯。
讨论探究 1.在下图中空白处填上“酯”和“油脂”。
浓硫酸
稀硫酸或 NaOH 溶液
断键机理
催化剂的 其他作用 加热方式 反应类型
吸水,提高乙酸和乙醇 的转化率 酒精灯外焰加热 酯化反应,取代反应
氢氧化钠中和酯水解产生 的乙酸,提高酯的水解率 热水浴加热 水解反应,取代反应
重难点一 重难点二
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【例题1】
是一种酯。参
照乙酸乙酯水解反应中化学键变化的特点分析判断,这种酯在酸性
解析：(1)已知相对分子质量,分子组成中只有氢原子数是未知的,
则求出x的值后即可写出A的分子式。
(2)在(1)中求出的C17Hx—是C17H33—,它比C17H35—少2个氢原子, 则C17H33—中有1个碳碳双键。含碳碳双键的有机物能与溴发生加 成反应,因而能使溴的四氯化碳溶液退色。
(3)在油脂类物质范围内找A的同分异构体,只要将C17H33—与跟 它相邻的C17H35—换位即可。A表示的是一种分子的组成与结构, 由同种分子构成的物质是纯净物。
重难点一 重难点二
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探究提示：1.酯在酸性条件下的水解是可逆反应,在碱性条件下 的水解是不可逆反应,酯化反应是可逆反应。不能将酯的水解和酯 化反应看成是可逆反应的两个方向,因为其反应条件是不同的。
2.酯在酸性条件下水解不能完全进行,是可逆反应,书写化学方程 式时应该用可逆号。酯在碱性条件下发生水解生成的羧酸能与碱 进一步反应生成羧酸盐,因此减小了羧酸的浓度,使水解平衡向正 反应移动,促进了水解,使水解反应趋于完全,在书写化学方程式时 应使用箭头,产物是羧酸盐而不是羧酸。
(5)皂化反应即油脂在碱性条件下的水解反应。
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答案：(1)C57H108O6 (2)分子内含有碳碳双键,能与溴发生加成反应 (3)1 纯净物 (4)油脂在通常状况下的状态与高级脂肪酸中烃基的饱和程度有 关,高级脂肪酸中烃基饱和程度高的油脂是固体,烃基饱和程度低 的油脂是液体
CH3COOH+ CH3CH2OH
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实验操作
现象及结论
化学方程式
现象:酯的气味消失 结论:碱性条件下乙 酸乙酯发生水解且 趋于完全
CH3COOCH2CH3+NaOH
CH3COONa+ CH3CH2OH
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二、油脂 1.组成和结构 油脂是一种特殊的酯,可以看作是高级脂肪酸(如硬脂酸 C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH、亚油酸 C17H31COOH等)与甘油[丙三醇C3H5(OH)3]经酯化反应生成的酯,其
结构简式可表示为 不同。
2.分类和物理性质
,其中R1、R2、R3可能相同,也可能
类型 状态 物理性质
油(植物油脂)
脂肪(动物油脂)
液态
固态
溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小
• 1、所有高尚教育的课程表里都不能没有各种形式的跳舞：用脚跳舞，用思想跳舞，用言语跳舞，不用说，还需用笔跳舞。 • 2、一切真理要由学生自己获得，或由他们重新发现，至少由他们重建。 • 3、教育始于母亲膝下，孩童耳听一言一语，均影响其性格的形成。 • 4、好的教师是让学生发现真理，而不只是传授知识。 • 5、数学教学要“淡化形式，注重实质.
(1)该油脂
(填“能”或“不能”)使溴水退色。
(2)写出该油脂在NaOH热溶液中水解的几种产
物:
、
、
、
。 。
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解析：(1)该油脂的烃基部分含有碳碳双键,则能与溴水发生加成 反应。
(2)
+3NaOH
C17H35COONa+C17H33COONa+C15H29COONa+ 答案：(1)能
• 8、教育技巧的全部诀窍就在于抓住儿童的这种上进心，这种道德上的自勉。要是儿童自己不求上进，不知自勉，任何教育者就 都不能在他的身上培养出好的品质。可是只有在集体和教师首先看到儿童优点的那些地方，儿童才会产生上进心。下午8时10分 50秒下午8时10分20:10:5021.11.18
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条件下水解生成
种新物质。这些物质再每两个分子一组进
行酯化反应,最多可生成
种酯。在新生成的酯中,相对分子
质量最大者的结构简式是
。
重难点一 重难点二
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解析：酯水解时酯分子里断裂的化学键是
中的碳氧
单键,原有机物分子里有 2 个这样的原子团,故它水解生成 3 种新物
质:①HOCH2CH2OH,②
6、“教学的艺术不在于传授本领，而在于激励、唤醒、鼓舞”。2021年11月下午8时10分21.11.1820:10November 18, 2021
• 7、不能把小孩子的精神世界变成单纯学习知识。如果我们力求使儿童的全部精神力量都专注到功课上去，他的生活就会变得不 堪忍受。他不仅应该是一个学生，而且首先应该是一个有多方面兴趣、要求和愿望的人。2021年11月18日星期四8时10分50秒20: 10:5018 November 2021
3.酯的水解反应需要在70~80 ℃热水中进行,且要求受热比较均 匀,因此使用水浴加热比较容易控制温度变化的快慢和程度。酯的 水解反应中可用盛有热水的大烧杯做水浴容器。
重难点一 重难点二
酯化反应
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水解反应
反应关系 催化剂
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
第3课时 酯和油脂
学习目标
1.了解酯的存在、概念, 了解其物理性质及用途 2.掌握酯类物质的主要 物理性质和化学性质 3.了解油脂的结构和重 要性质,能区分脂与 酯、油脂与矿物油,认 识油脂在实际生活中的 意义
思维脉络
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一、酯 1.概念 酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。 2.结构简式 R1—COO—R2(R1可以是H) 3.物理性质
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1.从植物的果实和花里提取低级酯应采用的方法是( ) A.加氢氧化钠溶液加热后分液 B.加水溶解后分液 C.加酸加热后蒸馏 D.加有机溶剂萃取后蒸馏 解析：由于酯可以在碱或酸中水解,故A、C项不正确。又由于 酯难溶于水,故B项不正确。可利用酯易溶于有机溶剂的性质,用有 机溶剂萃取后再蒸馏的方法加以提纯,故D项正确。 答案：D
2.油脂在结构上有何特点? 3.“油”和“脂”有何区别?
重难点一 重难点二
情景引入 知识点拨 典例引领
探究提示：1.
2.油脂是一种具有特定结构的酯,其对应的酸是高级脂肪酸,醇是 丙三醇,因此油脂又被称作“高级脂肪酸甘油酯”。
3.“油”指植物油,“脂”指动物脂肪。油中含有较多的不饱和碳碳 键,脂中的碳碳键一般是单键。
,③
。这 3 种物质按题意重新酯化的方式有:②与②生成 链状酯,②与②生成环状酯,①与②生成链状酯,①与③生成链状酯, ②与③生成链状酯。水解生成的新物质中②的相对分子质量最大, 而②与②生成链状酯分子时脱去 1 个水分子,②与②生成环状酯分 子时脱去 2 个水分子。
答案：3 5
重难点一 重难点二
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规律方法点拨1.酯化反应和酯的水解都是可逆反应,酯在酸性条 件下水解不完全,所以方程式中用“ ”;在碱性条件下,由于生成 的酸与碱反应,促使酯完全水解,所以方程式中用“ ”。
2.正确理解酯化反应和酯水解反应机理:酯化反应时“酸脱羟基醇 脱氢”,水解时“物归原主”,另外,同一个分子内部的羟基和羧基也能 发生分子内酯化。