人教版高中化学选修五课件1.4研究有机物的一般步骤和方法(第2课时)

相 对 丰 度
未知物A的质谱图 即:Mr=46,未知物A的分子式为C2H6O
质荷比
案例分析
根据元素分析和质谱法确定A分子式为C2H6O,但是 符合A的结构有：
H
H
HH
H—C—O—C—HH—C—C—O—H
H二甲醚 H
H H 乙醇
究竟A是二甲醚还是乙醇
三、分子结构的鉴定----物理方法 1、红外光谱 ⑴原理：课本P22 ⑵作用：通过红外光谱可以推知有机物含 有的化学键、官能团。
率不同,在图谱上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称 作化学位移;而且吸收峰的面积(或强度)与氢原子数成正比。
⑵作用:通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢原子种
类以及不同种类氢原子的数目之比。
核磁共振 氢谱信息
A.吸收峰数目＝氢原子类型
B.不同吸收峰的面 =不同氢原子 积之比(强度之比) 的个数之比
测定有机物分子各元素原子的质量分数
元素定量分析的原理：
将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定 量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的 质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子的最简 整数比，确定其实验式（又称为最简式）
李比希分析方法：
H2OCO2
李比希分析方法：
有机物 CuO
燃烧
CO2 浓KOH H2O 固体CaCl2
计算增重 计算增重
如:产物中只有CO2和H2O
可能1：只含C、H两种元素 可能2：含C、H、O三种元素
m(有机物）=m（C）+m（H）则无氧 m(有机物）＞m（C）+m（H）则有氧
【例题】 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实 验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的质 量分数为13.14％，试求该未知物A的实验式。
３种；３∶２∶１
CH3
４种；３∶２∶１∶６
新课标人教版选修五《有机化学基础》
第一章认识有机化合物
第四节研究有机化合物的 一般步骤和方法
第3课时
四、有机物分子式的推算方法 1.实验式法：
W(C)==80%
例：已知某烃
W(H)==20%
Mr==30
N(C)：N(H) =1：3
实验式： 化学式(分子式)：
【思路点拨】 (1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
(2)再求各元素原子的个数比
实验式:C2H6O
若要确定它的分子式，还需要什么条件？
思考与交流
求相对分子质量有那些的常用方法？
（1）M=m/n （2）标况下气体的密度为ρg/L， M=22.4L/mol▪ρg/L （3）根据气体的相对密度d， d=M1/M2 （4）质谱法（最精确、最快捷的方法）
√AHCHOBCH3OH
CHCOOHDCH3COOCH3
【小结】
研究有机化合物的一般步骤和方法
分离、提纯
1.蒸馏 2.重结晶
3.萃取
元素定量分析:确定实验式
现代元素分析仪
测定相对分子质量:确定分子式
质谱法
分
子
结
确定结构式(有哪些官能团，化学键）
红外光谱法
构
有几种不同类型的H，及不同类型的H的数目。
A.一定有CH4C2H4 C.一定有C2H2
B.一定没有C2H4 D.一定有CH4
分析：
0.1mol烃
0.16molCO2,C：0.16mol 0.2molH2OH:0.4mol
1mol烃
平均分子式： C1.6H4
练习4、一种气态烷烃一种气态烯烃，其分子式中碳原子数相等。 1体积的混合气体完全燃烧，生成CO22体积，水蒸气2.4体积。 （1）求烷烃、烯烃的分子式 （2）两种烃的体积比
2.利用分子通式法：
例1：已知某烷烃的相对分子质量为142。求分子式。
3.燃烧通式法：
例：某含C、H的有机物相对于H2的密度为21。5.8g该有机物 完全燃烧，得CO213.2g,H2O5.4g。求分子式？
分析： 相对分子质量Mr=21×2=42
n(有机物)=0.1mol
n(CO2)=0.3mol
核案磁例共分振析图确定下列两种
结构的氢谱图分别是哪种？
H
H
HH
H—C—O—C—HH—C—C—O—H
H
H
1种氢原子
吸收峰数目1种
HH
3种氢原子
吸收峰数目3种
课堂练习1
在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不 同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号 不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有 机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
2.用途
即推知A为CH3CH2OH
大多数已知化合物的红外 光谱图已建成数据库，通 过对比便可得到确认。
【问题解决实例】
[例]某有机物的相对分子质量为74，确定分子结 构，请写出该分子的结构简式
CH3CH2OCH2CH3
对称CH3
对称CH2
C—O—C
2、核磁共振氢谱
⑴原理:处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频
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新课标人教版选修五《有机化学基础》
第一章认识有机化合物
第四节研究有机化合物的 一般步骤和方法
第2课时
二、元素分析与相对分子质量的测定
1.元素分析：
（1）定性分析：主要分析有机物的组成元素
方法：燃烧法 （2）定量分析：
C----CO2 H-----H2O O-----H2O N------N2
相对分子质量的测定—质谱法（MS）
质谱法：一种简单、微量、快捷、精确地测定相
对分子质量的物理方法。
【思考与交流】 1、质谱法测相对分子质量的原理是什么？ 2、质荷比是什么？ 3、如何读谱以确定有机物的相对分子质量？
※由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大， 达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质 荷比最大的就是未知物的相对分子质量
核磁共振氢谱:
练习2、(2011·高考海南化学)下列化合物中，核磁共 振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是(双选)
( BD)
练习3、下列有机物中有几种H原子以及个数之比？
CH3-CH-CH3 CH3
２种；９∶１
CH3 CH3-C-CH3
CH3 １种
CH3-CH2-OH
CH3-CH2-CH-CH3
y
CxHy+(x+)O2 4
分析： 1
xCO2+H2O2y
y
x
2
1
2
2.4
X=2y=4.8
平均分子式:C2H4.8
C2H4 C2H6
n(C2H6)︰n(C2H4)=2:3
6.商余法：
烃的式量除以14，得到的商及余数可确定
例：已知某烷烃的相对分子质量为142。求分子式。
C10H22
特殊方法： 部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有机物的实验式就是 分子式。 （如：CH4、CH3Cl、C2H6O等） 部分特殊组成的实验式如：CH3当n=2时即达饱和，在不知相对分 子质量时也可求得
n(H2O)=0.3mol
CxHy+(x+y/4)O2
1
0.1
xCO2+y/2H2O
x
y
2
0.3
0.3
X=3
Y=6
C3H6
4.利用规律法：（差量法）
例1：某气态烃CxHy在120℃时完全燃烧（密闭容器中）反应 前后，压强相等。
y
CxHy+(x+)O2 4
y
1
x+ 4
1+x+y/4=x+y/2
xCO2+H2O2y
CH3
C2H6
练习1：实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质 咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是: 碳49.5％，氢5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩尔质量为 194.1g/mol，你能确定它的分子式吗？
结论：根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子 质量的最简式可确定其分子式。
①.CH4②.C2H4③C3H6
④C3H4⑤C3H8⑥C4H6
分析：
y
CxHy+(x+O2 4 y
1
x+ 4
xCO2+H2O2y
x
50
1
==
1+
y 4
50
100
y=4
△V y
1+ 4
100
5.平均值法(求平均分子式)：
两种气态烃组成的混合物0.1mol完全燃烧，得
0.16molCO2,0.2molH2O.则该混合物中（）D
x
y
2
此时：y=4
CH4 C2H4 C3H4
【练习2】
两种气态烃以任意比混合，在105℃时，1L该混合气体 与9LO2混合，充分燃烧，（密闭容器中）恢复到原来的状况， 所得气体的体积仍是10L.下列组合不符合此条件的是
D
A.CH4C2H4
B.CH4C3H4
C.C3H4C2H4
D.C2H6CH4
【练习3】 在常温、常压下，50ml三种气态烃的混合物在足量 的O2里，点燃爆炸，恢复到原来的温度和压强，体 积共缩小100ml,则三种烃的可能组合是