高考化学一轮复习 第四板块 专题九 有机化学基础 跟踪检测(三十)基本营养物质 有机合成

跟踪检测（三十）基本营养物质有机合成1．下列说法正确的是( )
A．蔗糖与麦芽糖都具有还原性，水解产物都是葡萄糖
B．在蛋白质的水溶液中加入铜盐，产生盐析
C．蛋白质在酶的作用下，水解为多肽，最终生成氨基酸
D．植物油和动物油都是高级脂肪酸甘油酯，前者的饱和程度更高
解析：选C 蔗糖不是还原性糖，蔗糖的水解产物是葡萄糖和果糖，故A错误；重金属盐(如铜盐)能使蛋白质变性，故B错误；蛋白质在酶的作用下，水解为多肽，最终生成氨基酸，故C正确；植物油和动物油都是高级脂肪酸甘油酯，动物油的饱和程度更高，故D错误。

2．下列关于有机物的说法中正确的是( )
①棉花、蚕丝的主要成分都是纤维素
②淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解
③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质都是有机化合物
④除去乙酸乙酯中残留的乙酸，加过量饱和Na2CO3溶液振荡后，静置分液
⑤淀粉、油脂、蛋白质、塑料、橡胶和纤维素都是高分子化合物
⑥石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化
A．②④B．①⑤⑥
C．①②③⑤ D．②④⑤
解析：选A ①蚕丝的主要成分是蛋白质，错误；②淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解，正确；③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质不一定都是有机化合物，例如溴单质等，错误；④Na2CO3与乙酸发生反应生成易溶于水的醋酸钠，同时饱和Na2CO3溶液可降低乙酸乙酯在水中的溶解度，正确；⑤油脂不是高分子化合物，错误；⑥石油的分馏是物理变化，错误。

3．某聚酯纤维结构：，下列说法正确的是( )
A．由单体合成该聚酯纤维的反应属于加聚反应
B．该聚酯纤维不能水解
C．该聚酯纤维单体为对苯二甲酸和乙二醇
D．该聚酯纤维含有亲水基羟基，在水中溶解度较大
解析：选C 合成该物质的反应为缩聚反应；该物质属于聚酯，可以水解；该物质虽然含有亲水基羟基，但由于含有较多C原子，故不能溶于水。

4．(2018·镇江一模)解热镇痛抗炎药扑炎痛可由化合物X、Y在一定条件下反应合成。

下列有关叙述正确的是( )
A．扑炎痛的分子式为C17H16NO5
B．可用FeCl3溶液检验扑炎痛中是否含有化合物Y
C．扑炎痛在酸性条件下水解最终可以得到3种物质
D．1 mol扑炎痛与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH
解析：选BC 扑炎痛分子中含有15个H原子，A错误；Y分子中含有酚羟基，而扑炎
痛分子中没有酚羟基，B正确；扑炎痛水解可以得到
和CH3COOH三种物质，C正确；在扑炎痛分子中含有2个酯基(都能水解生成酚羟基)和1个肽键，故最多消耗5 mol NaOH，D错误。

5．(2017·苏锡常镇二模)香柑内酯具有抗菌、抗血吸虫、降血压等作用。

它的一种合成路线如下：
(1)C→D的反应类型为________。

(2)B的结构简式为____________________。

(3)E中含氧官能团的名称为________、________。

(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

①能发生银镜反应
②能发生水解反应
③与FeCl3溶液发生显色反应
④分子中只有4种不同化学环境的氢
请以和CH2===CHCHO为原料制备写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

解析：(1)由C、D的结构简式可知，C生成D的反应为C分子中的羰基O原子去掉的反应，故该反应为还原反应。

(2)A的分子式为C6H6O3，结合B的分子式以及反应条件可知，A 生成B的反应为A分子中的一个羟基H原子被甲基取代的反应，故B的结构简式为
(4)由①、②可知分子中含有甲酸酯基，由③可知分子中含有酚羟基，由④可知分子具有对称结构；由D的结构可知，除含有HCOO—、—OH外，还含有两个C原子，即含有两个甲基，且处于对称位置。

故结构可以为
答案：(1)还原反应(2) (3)酯基醚键
6．(2018·扬州一模)化合物F 是合成减肥药物阿替美唑的一种中间体，可通过以下方法合成：
(1)F 中的官能团名称为________和________。

(2)B→C 的反应类型为___________________。

(3)写出同时满足下列条件的D 的一种同分异构体的结构简式：____________________。

①不能发生银镜反应
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl 3溶液发生显色反应
③分子中只有4种不同化学环境的氢
(4)试剂X 的分子式为C 2H 3OCl ，写出X 的结构简式：
______________。

(5)已知：①R—Cl ――――――→CH 2COOC 2H 52RCH(COOC 2H 5)2――――――――→Ⅰ.OH －，Ⅱ.H 3O ＋
Ⅲ.△
RCH 2COOH
请以间氯甲苯和CH 2(COOC 2H 5)2为原料制备
，写出相应的合成路线流程图(无
机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

解析：(3)由①可知分子中不含醛基；由②可知分子中含有酯基，且氧原子与苯环直接相连；由③可知分子结构对称；结合D 的结构知除苯环和酯基外还有4个碳原子和2个不饱和度。

据此可写出符合要求的同分异构体。

(4)比较C 和D 的结构，结合B→C 的反应原理知，C 与X 发生取代反应生成D 。

(5)采用逆合成分析法分析。

由B→C 的原理知，产物可由
在AlCl 3作用下得到；由A→B 的原理知，该物质可由
与SOCl2反应得到；由已知信息①知，该物质可由
经两步反应得到；可由间氯甲苯与NBS作用得到。

答案：(1)羰基溴原子(2)取代反应
(4)CH3COCl
7．(2017·苏北四市一模)化合物F是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
(1)F中的含氧官能团名称为__________。

(2)A→B的化学方程式为_________________________________。

(3)C→D的反应类型为____________。

(4)E的分子式为C10H10O4N2，写出E的结构简式：________________。

(5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

①能发生银镜反应
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
③分子中只有4种不同化学环境的氢
请以苯和为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

解析：(1)根据F的结构简式可知，分子中含有的含氧官能团为—O—(醚键)、
(酰胺键)。

(3)结合C、D的结构简式可知，该反应为C分子中N原子上的H 原子被ClCOCH2Cl中的—COCH2Cl取代的反应。

(4)D的分子式为C10H11O4N2Cl，故D生成E的反应为D分子中消去一个HCl分子，而E与H2反应后生成F，结合F的结构可知，D生成E 的反应中形成了环状结构，即D分子中Cl原子与羟基上H原子结合生成HCl，剩余部分闭合成环。

(5)根据①可知分子中含有醛基(或甲酸酯基)，由②可知水解后的产物分子中含有酚羟基，由③可知分子结构对称，由此可写出符合条件的同分异构体。

(6)有机合成路线可以采用逆合成分析法。

产物分子中的碳碳双键可以通过醇的消去反应得到，故产物可由
发生消去反应得到，由“已知”中内容可知，可由
中醛基的加成反应得到，结合原流程中C生成D的反应可知，
可由与原料之一反应得
到，结合原流程中E生成F的反应可知，可由与H2反应得到，而
可由原料苯发生硝化反应得到。

答案：(1)醚键、酰胺键
(3)取代反应
(4)
8．(2018·南师附中、天一、淮中、海门四校联考)某重要香料F的合成路线有多条，其中一条合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)化合物E中含氧官能团的名称为________、________。

(2)在(a)～(e)的反应中，属于取代反应的是__________(填字母)。

(3)写出E→F反应的化学方程式：________________________________。

(4)写出同时满足下列四个条件的D的一种同分异构体的结构简式：________________。

①该物质属于芳香族化合物②该分子中有4种不同化学环境的氢原子③1 mol 该物质最多可消耗2 mol NaOH ④该物质能发生银镜反应
根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醇和为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

解析：(2)(a)～(e)的反应类型依次为还原反应、取代(酯化)反应、氧化反应、取代(水解)反应、消去反应。

(3)由E的结构简式可知其分子式为C13H20O2，结合E分子中的官能团、(e)的反应条件以及F的分子式可知，E生成F的反应为消去反应，则F的结构简式为
由此可写出该反应的化学方程式。

(4)D的分子式为C15H22O3，不饱和度为5，其同分异构体除苯环外还有1个不饱和度，由④可知为醛基，剩余2个氧原子和8个碳原子，结合②和③可知为2个羟基和2个叔丁基，应处于对称位置。

(5)有机物的合成可采
用逆合成分析法。

根据产物的结构可知，该物质为一种酯，可由醇和酸
CH2===CHCOOH发生酯化反应得到；结合原流程中A生成B的反应可知，醇可由
原料在NaBH4作用下得到；酸CH2===CHCOOH分子中的碳碳双键可通过CH3CH(OH)COOH发生消去反应得到，CH3CH(OH)COOH可由CH3CHO与HCN发生加成反应后水解得到，CH3CHO可由CH3CH2OH在Cu作催化剂下被O2氧化得到。

答案：(1)羰基羟基(2)(b)、(d)
(5)
9．(2017·南京、盐城、连云港二模)非索非那定(E)可用于减轻季节性过敏鼻炎引起的症状。

其合成路线如下(其中R—为COH)：
(1)E中的含氧官能团名称为________和________。

(2)X的分子式为C14H15ON，则X的结构简式为________________________。

(3)B→C的反应类型为____________。

(4)一定条件下，A可转化为F()。

写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应②能使溴水褪色
③有3种不同化学环境的氢
是制备非索非那定的一种中间体，请以CH3Cl、t­BuOK为原料制备G，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

解析：(2)A的分子式为C12H11ON，结合B的结构可知，A生成X的反应为A分子中与—CN 相连的碳原子上的两个H原子被两个甲基取代的反应，故X的结构简式为。

(3)由B、C的结构简式可知，B生成C的反应为B分子中的Cl原子被取代的反应。

(4)由①可知分子中含有酚羟基，由②可知分子中含有碳碳双键，由③可知分子具有对称结构。

由F的结构可知，同分异构体中除苯环外还含有6个C原子、3个O原子和3个不饱和度，6个C原子两个一组组成3个乙烯基，3个O原子分别形成3个酚羟基，且在苯环
上都处于间位，故符合要求的结构为
(5)结合原流程中D生成E的反应可知，化合物G可由得到；结合原流
程中A生成X的反应可知，可由和CH3Cl反应得到；由“已知”中内容可知可由与NaCN反应得到；而可由与HBr反应得到。

答案：(1)羟基羧基(2) (3)取代反应
11。