第2节 醛第一课时
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二、甲醛: 甲醛:
1、物理性质
甲醛又叫蚁醛 , 甲醛又叫 蚁醛, 是一种无色具有强烈刺激性 蚁醛 气味的气体 易溶于水。 气体, 气味的 气体 , 易溶于水 。 烃的含氧衍生物中甲醛 是唯一成气态的物质 福尔马林是质量分数含35 % 40% 福尔马林是质量分数含 35% ~ 40 % 的甲醛水 35 溶液。 甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力, 溶液 。 甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力 , 是一 种良好的杀菌剂。 种良好的杀菌剂。 居室污染的主要气体之一。 居室污染的主要气体之一。
2、水浴加热形成银镜:在配好的上述银 水浴加热形成银镜: 氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试 氨溶液中滴入三滴乙醛溶液, 管放在热水浴中静置。 管放在热水浴中静置。 CH3CHO+2 Ag(NH3)2OH
还原剂 氧化剂 水浴
CH3COONH4 +2Ag +3NH3+H2O
银镜反应有什么应用, 银镜反应有什么应用, 有什么工业价值? 有什么工业价值? 应用: 应用: 检验醛基的存在, 检验醛基的存在, 测定醛基的数目 工业上用来制瓶胆和镜子
丙酮不能被银氨溶液、 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱 氧化剂氧化, 氧化剂氧化,但可催化加氢生成醇
巩固练习
1、用化学方法鉴别下列各组物质 (1)溴乙烷 、乙醇 、乙醛 (2)苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚 乙醇、 己烯、甲醛、
2、写出丙醛与下列物质反应的化学方程式 与银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 与氢气反应
加压、加热
钯盐
O
O
H O H C H 乙醛 O C H
H H O H C C H H C H
H C H
甲醛
丙醛
醛
R C H
1、饱和一元醛的通式: 饱和一元醛的通式:
CnH2n+1CHO 或
CnH2nO
2、化学性质 醛类应该具备哪些重要的化学性质? 醛类应该具备哪些重要的化学性质? (1) 和H2加成被还原成醇 (2)氧化反应 a.燃烧 燃烧 b.催化氧化成羧酸 催化氧化成羧酸 c.被弱氧化剂氧化 c.被弱氧化剂氧化 Ⅰ 银镜反应 Ⅱ 与新制的氢氧化铜反应 d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 使酸性KMnO 使酸性
能!
如何检验 CH2=CH-CHO中既有双键又 中既有双键又 有醛基? 有醛基
(三)乙醛的工业制法: 乙醛的工业制法:
1.乙炔水化法 1.乙炔水化法(先生成乙烯醇再变成乙醛): CH CH + H2O
汞盐
O
CH3-C-H -
2.乙烯氧化法: 2.乙烯氧化法: 乙烯氧化法 2CH2 CH2 + O2 加压、加热 2CH3-C-H 加压、
练习:
写出C 属于醛类的同分异构体 写出 4H8O属于醛类的同分异构体 属于醛类的
醛的同分异构现象
除本身的碳架异构外,醛与酮 烯醇、 除本身的碳架异构外,醛与酮、烯醇、 环醇等互为同分异构体 环醇等互为同分异构体
如 : C3 H6 O
O
O
CH3-C-CH3
CH3-CH2-C-H CH2=CH-CH-OH OH
醛
一、乙醛的分子结构
分子式 结构式 结构简式 官能团 友情 提示 醛基: 醛基:
C2H4O H O H C C H H
CH3CHO CHO 或
O C H COH
醛基的写法, 醛基的写法,不要写成
醛的同分异构现象: 醛的同分异构现象 1.类型 醛除本身的碳架异构外,醛与酮、 类型: 1.类型:醛除本身的碳架异构外,醛与酮、烯
醇、环醇互为同分异构体
2.实例说明 2.实例说明OC3H6O 如:C3H6 O
CH3-CH2-C-H CH2=CH-CH-OH
O
CH3-C-CH3 -OH
有多少种醛的 醛的同分异构体 C5H10O:有多少种醛的同分异构体 C4H9-CHO
二、乙醛的物理性质
乙醛是无 乙醛是无色、有刺激性气味的液体, 刺激性气味的液体, 的液体 密度比水小 易挥发,易燃烧, 密度比水小,易挥发,易燃烧, 能跟水、乙醇、氯仿等互溶。 能跟水、乙醇、氯仿等互溶。 互溶
加热 2Cu2O↓+CO2↑+5H2O
HCHO+4Cu(OH)2 ( )
(2)加成反应
(3)缩聚反应
缩聚反应: 缩聚反应:
有机物分子之间缩去小分子( 有机物分子之间缩去小分子(H2O、NH3等) 而形成高分子化合物的反应。 而形成高分子化合物的反应。
醛的同分异构体 醛类的同分异构体可有: 醛类的同分异构体可有: (1)碳链异构、 )碳链异构、 (2)醛基的位置异构, )醛基的位置异构, (3)相同碳原子数的饱和一元醛和酮是官 ) 能团异构
(2)氧化反应 a. 催化氧化 乙醛可以被还原为乙醇, 乙醛可以被还原为乙醇, 催化剂 2CH3CHO+O2 能否被氧化? 能否被氧化? 2CH3COOH △ 小结: 小结: 乙醇
氧化 还原
Hale Waihona Puke 乙醛氧化乙酸
b. 燃烧 2CH3CHO+5O2 Ⅰ 银镜反应
点燃
4CO2+4H2O
c. 被弱氧化剂氧化
1、 注意:银镜反应要求在碱性环境下进行,2% 、 注意:银镜反应要求在碱性环境下进行, 配置银氨溶液:取一洁净试管,加入2ml 2ml2% 配置银氨溶液:取一洁净试管,加入2ml 碱性环境下进行 溶液, 逐滴滴入2%的稀氨水, 2%的稀氨水 的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生 但氨水不应过量太多 成的沉淀恰好溶解 沉淀恰好溶解。 成的沉淀恰好溶解。 AgNO3+NH3.H2O == AgOH+2NH3.H2O AgOH↓+NH4NO3 [Ag(NH3)2]OH+2H2O 氢氧化二氨合银) (氢氧化二氨合银)
CH2=CH-CH2
-OH
拓展视野
酮
酮:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。 羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。 >C=O称羰基,是酮的官能团, >C=O称羰基,是酮的官能团,丙酮 称羰基 是最简单的酮。 是最简单的酮。 饱和一元酮的分子式的通式: 饱和一元酮的分子式的通式:
n≥3) CnH2nO(n≥3)
Ⅱ 与新制的氢氧化铜反应 现象:有红棕色(Cu2O)沉淀生成 现象:有红棕色(
2Cu(OH)2+CH3CHO △ Cu2O↓+CH3COOH+2H2O
注意:氢氧化铜溶液一定要新制 碱一定 注意: 要过量 检验醛基的存在, 应用: 检验醛基的存在,测定醛基的数目 应用: 医学上检验病人是否患糖尿病
思考:乙醛能否使溴水或酸性KMnO 思考:乙醛能否使溴水或酸性KMnO4 溶液褪色? 溶液褪色?
D. D.CH3CHO
D
写出甲醛发生银镜反应, 写出甲醛发生银镜反应,以及与新制的 氢氧化铜反应的化学方程式
1.氧化反应 氧化反应 1mol甲醛最多可以 1mol甲醛最多可以 O 加热 还原得到多少 HCHO+ 4 [Ag(NH3)2]OH ( molAg? H C H 4Ag ↓+CO2↑+8NH3+3H2O
三、乙醛的化学性质
(1)加成反应 加成反应 根据加成反应的概念写出CH 根据加成反应的概念写出CH3CHO 加成反应的方程式。 和H2 加成反应的方程式。
CH3CHO+H2 Ni
CH3CH2OH
这个反应属于 氧化反应还是 还原反应? 还原反应?
还原反应
有机反应中的氧化反应和还原反应 我们应该怎样判断呢? 我们应该怎样判断呢? Ni CH3CHO+H2 CH3CH2OH 还原反应: 有机物分子中加入氢原子或失去氧原子 加入氢原子 还原反应: 有机物分子中加入氢原子或失去氧原子 的反应 △ 2CH3CHO+2H2O 2CH3CH2OH+O2 Cu 氧化反应: 有机物分子中加入 氧原子或 氧化反应: 有机物分子中加入 氧原子或失去氢原子 的反应
2、甲醛的结构
甲醛(又叫蚁醛) 甲醛(又叫蚁醛)
分子式: 分子式: CH2O 结构简式: 结构简式:HCHO 官能团: 官能团: O
结构式: 结构式: 电子式: 电子式:
O H H C :O :
H :C : H -COH
::
-C
空间构型: 空间构型:
H
-CHO
所有原子共面
练习: 练习:下列物质分子中所有原子一定 不共面的是 A.CH A.CH2=CH2 C. CHO B. OH