多官能团有机物的性质和官能团的检验课件-高二化学人教版(2019)选择性必修3

[解析] [苯的含碳量高，点燃苯时有黑烟生成，A错误。苯与溴水不 反应，但会把溴从溴水中萃取出来，分层后下层为水层，无色；己烯与溴 水反应，使溴水褪色，上、下两层均无色，B错误，C正确。分别加入酸性 KMnO4溶液，振荡，苯不能与高锰酸钾反应，己烯能被高锰酸钾氧化，即静 置后分层且紫色消失的是己烯，D错误。]
第 三 章 烃的衍生物
第五节 有机合成 课时3.5多官能团有机物的性质
和官能团的检验
高中化学（人教版）
永远不要低估你改变自我的能力！
学习目标
1、加深对有机化合物中常见官能团性质的认识 2、学习有机化合物中常见官能团的检验 3.预测多官能团有机物的组成和性质。培养证据推理与模型认知的化学核 心素养。 4．能够根据各类有机化合物的典型性质，对有机化合物进行检验、分离 与提纯。培养证据推理与模型认知、科学探究与创新意识的化学核心素养。
选择性必修３
第三章 烃的衍生物
高中化学（人教版）
永远不要低估你改变自我的能力！
被鉴别或 被检验的
物质 卤代烃中 的卤原子
醇
试剂与方法
加碱溶液共热，先加稀硝酸中和 碱，再加AgNO3溶液 加入活泼金属钠(应先排除其他酸 性基团的影响，如羧基、酚羟基 等)；加乙酸、浓硫酸共热
现象与结论
产生白色沉淀说明是氯代烃 ，浅黄色沉淀说明是溴代烃 ，黄色沉淀说明是碘代烃
类型二 乙醇中混有苯酚，其回收方案为
对于类型二中： (1)不加NaOH溶液，直接蒸馏可
[提示] (1)不可以，苯酚和乙醇均易挥发， 无法分离。(2)蒸馏烧瓶、温度计、酒精灯、
以吗？为什么？
冷凝管、牛角管、锥形瓶。
(2)蒸馏所用的玻璃仪器有哪些？
(3)蒸馏后所得的水溶液中通入
足量CO2充分反应，写出有关的 化学方程式。
[解析]苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6三溴苯酚白色沉淀；己烷会萃 取溴水中的溴，上层是橙色的有机层，下层是无色的水层；己烯会与溴水 反应，上、下两层均为无色；乙酸和乙醇均溶于溴水，现象相同，无法区 分；乙酸与石蕊试液混合呈红色，而乙醇加入石蕊试液中无明显现象。乙 醇、苯酚、己烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此C项试剂最为合理。
选择性必修３
第三章 烃的衍生物
高中化学（人教版）
永远不要低估你改变自我的能力！
【例6】下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是 ( C )
A．分别点燃，无黑烟生成的是苯
B．分别加入溴水，振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯
C．分别加入溴水，振荡，静置后分层，上、下两层红棕色均消失的是己烯
D．分别加入酸性KMnO4溶液，振荡，静置后分层且紫色消失的是苯
重点、难点：
学习有机化合物中常见官能团的检验 ， 预 测 多 官 能 团 有 机 物 的 组 成 和 性质
选择性必修３
第三章 烃的衍生物
高中化学（人教版）
有机物 通式 卤代烃 R—X
醇 R—OH
代表物 C2H5Br
C2H5OH
永远不要低估你改变自我的能力！
官能团
主要化学性质
(碳卤键)
(4)含苯酚的浊液静置后分层， 苯酚在哪层？
(4)苯酚在下层。
选择性必修３
第三章 烃的衍生物
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
高中化学（人教版）
永远不要低估你改变自我的能力！
有机化学中的重要反应类型
水成烯
(4)氧化反应：①催化氧化为醛或酮②直
接被酸性高锰酸钾或重铬酸钾氧化成羧酸
选择性必修３
第三章 烃的衍生物
高中化学（人教版）
永远不要低估你改变自我的能力！
2、重要的反应及反应现象(1)有机物与溴水、 酸性高锰酸钾溶液反应
苯的同
烷烃 烯烃 炔烃 苯
醇
系物
酚 醛 羧酸 酯
溴水 不褪色 褪色 褪色 不褪色 不褪色 不褪色 白色沉淀 褪色 不褪色 不褪色
选择性必修３
第三章 烃的衍生物
高中化学（人教版）
永远不要低估你改变自我的能力！
【例５】下列有关有机物鉴别、分离、提纯的方法正确的是( D )A．用溴水除去丙醛中的戊烯B．用饱和碳酸钠溶液除去苯酚中的
乙酸 C．用核磁共振氢谱不能鉴别甲酸甲酯和乙酸D．用重结晶
的方法分离苯甲酸和氯化钠的混合物
[解析]丙醛含有醛基，可被溴水氧化，戊烯可与溴水发生加成反 应，二者都与溴水反应，A错误；苯酚和乙酸都与碳酸钠反应，可用碳 酸氢钠溶液除去苯酚中的乙酸，B错误；甲酸甲酯和乙酸的核磁共振氢 谱中峰的化学位移不同，可用核磁共振氢谱鉴别，C错误；苯甲酸和氯 化钠在水中的溶解度随温度的变化不同，可用重结晶的方法分离，D正 确。
【例1】 下列叙述错误的是 ( Ｄ )
A．用金属钠可区分乙醇和乙醚
B．用酸性高锰酸钾溶液可区分己烷和3己烯
C．用水可区分苯和溴苯
D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
【例2】下列有机实验操作或叙述不正确的是__C______(填序号)。
A．用新制的氢氧化铜检验是否患糖尿病 B．乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去 C．蔗糖水解时应用浓硫酸作催化剂 D．在鸡蛋白中滴入浓硝酸，微热会产生黄色物质 E．在植物油中滴入溴水，溴水褪色 F．用盐析法分离油脂皂化反应的产物 G．在酒精中加新制生石灰后蒸馏，制无水乙醇
[解析] (1)蔗糖水解时不能用浓硫酸作催化剂，应用稀硫酸。
选择性必修３
第三章 烃的衍生物
高中化学（人教版）
永远不要低估你改变自我的能力！
【例3】下列各组有机化合物，只用一种试剂无法鉴别的是( C )
A．乙醇、苯、硝基苯
B．苯乙烯、苯酚、己烷
C．苯、甲苯、环己烷
D．甲酸、乙醛、乙酸乙酯
[解析]乙醇与水互溶，苯与水互不相溶但密度比水小，硝基苯与水互不相溶但 密度比水大，只用水即可鉴别三者，A不符合题意；己烷不和浓溴水反应，苯酚 和浓溴水反应生成白色沉淀，苯乙烯和溴水发生加成反应使溴水褪色，只用浓 溴水即可鉴别三者，B不符合题意；甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯和环己烷 不能，可用酸性KMnO4溶液鉴别出甲苯，再用含铁的液溴区分苯和环己烷，能发 生反应使液溴褪色的是苯，则只用一种试剂无法鉴别三者，C符合题意；甲酸能 溶解新制氢氧化铜，但混合后加热则生成砖红色沉淀，乙醛不能溶解氢氧化铜， 但混合后加热时生成砖红色沉淀，乙酸乙酯与新制氢氧化铜混合后分层，只用 新制氢氧化铜即可鉴别三者，D不符合题意。
酸性 高锰 不褪色 褪色 褪色 不褪色 褪色 褪色 褪色 褪色 不褪色 不褪色 酸钾
选择性必修３
第三章 烃的衍生物
高中化学（人教版）
永远不要低估你改变自我的能力！
(2)有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应
含羟基的物质比
醇
酚
羧酸
较项目
与Na反应 与NaOH反应 与Na2CO3反应 与NaHCO3反应
选择性必修３
第三章 烃的衍生物
高中化学（人教版）
永远不要低估你改变自我的能力！
4.苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。含酚类物质 的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类 物质，在排放前必须经过处理。下列提供了两种分离、回收苯酚的方案：
酯
闻气味；加稀NaOH溶液，水浴 加热
有香味；分层现象消失
苯酚 加FeCl3溶液；加浓溴水
溶液显紫色；生成白色絮状物
淀粉 蛋白质
碘水
变蓝
灼烧；加双缩脲试剂；加浓硝 有烧焦羽毛的气味；显紫色；有
酸微热
黄色沉淀生成(蛋白质中含苯环)
选择性必修３
第三章 烃的衍生物
高中化学（人教版）
永远不要低估你改变自我的能力！
[提示](1)苯酚易溶于苯，且苯与水不相溶。 不能改用酒精，因为酒精与水互溶。(2)分 液漏斗，先把下层液体从分液漏斗的下端放 出，然后再把上层液体从分液漏斗的上口倒 出。
(4)苯酚与水形成的是乳浊液而非悬浊液， 静置后分层，用分液法分离。
第三章 烃的衍生物
高中化学（人教版）
永远不要低估你改变自我的能力！
C．6 mol，8 mol
D．6 mol，10mol
选择性必修３
第三章 烃的衍生物
高中化学（人教版）
例７、某有机物A的结构简式为
永远不要低估你改变自我的能力！
A与过量NaOH完全反应时，A与参加反应的NaOH的物质的量之比为__1_∶__2_____； A与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时，A与被还原的Cu(OH)2的物质的量之比为_1_∶___2_； A与参与反应的Cu(OH)2的物质的量之比可能为__1_∶___3__。
有气体放出；生成有香味的 物质
选择性必修３
第三章 烃的衍生物
高中化学（人教版）
永远不要低估你改变自我的能力！
被鉴别或被 检验的物质
试剂与方法
现象与结论
醛
加入银氨溶液水浴加热；加入 试管底部会出现光亮的银镜；溶
新制的氢氧化铜加热
液中出现砖红色沉淀
羧酸
加紫色石蕊试液；加碳酸钠或 碳酸氢钠溶液
显红色；有无色无味的气体逸出
类型一 废水中含有苯酚，其回收方案为
对于类型一中： (1)开始加入苯，利用苯的什么性质？能否改用 酒精？为什么？ (2)分液用到的玻璃仪器是什么？分液时上、下 层液体如何分离？ (3)苯酚的苯溶液中加入NaOH溶液，写出反应的 化学方程式。 (4)从苯酚的浊液中分离苯酚为什么用分液而不 用过滤？
选择性必修３
例２、有关的说法正确的是( Ａ )
A．可以与氢气发生加成反应 B．不会使溴水褪色 C．只含二种官能团 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1 mol NaOH
选择性必修３
第三章 烃的衍生物
高中化学（人教版）
例５、1 mol
永远不要低估你改变自我的能力！
与足量的NaOH溶液充分反应，
选择性必修３
第三章 烃的衍生物
高中化学（人教版）
永远不要低估你改变自我的能力！
3．利用有机化合物的燃烧情况鉴别 观察有机化合物是否可燃(大部分 有机化合物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃)；燃烧时黑烟的多少(可 区分乙烷、乙烯和乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯)；燃烧时的气味( 可区分聚氯乙烯、蛋白质)进行鉴别。
反应放出H2 不反应
反应放出H2 反应
反应放出H2 反应
不反应 不反应
反应，生成苯酚钠和NaHCO3 反应放出CO2
不反应
反应放出CO2
选择性必修３
第三章 烃的衍生物
高中化学（人教版）
永远不要低估你改变自我的能力！
(3)银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、
麦芽糖等)(4)与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应：羧酸(中和)、甲 酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、
消耗的NaOH的物质的量为( Ａ )
A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol
例6、草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为：
用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。能够跟1 mol该化合物起反
应的Br2(水溶液)或H2的最大用量分别是( Ｄ )
A．3 mol，3 mol
B．3 mol，5 mol
选择性必修３
第三章 烃的衍生物
高中化学（人教版）
永远不要低估你改变自我的能力！
【例４】为顺利鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸和乙醇5种无色液体，
可选用的最合理的试剂是 ( C )
A．饱和溴水、银氨溶液
B．FeCl3溶液、氢氧化钠、饱和溴水、石蕊试液 C．石蕊试液、饱和溴水
D．酸性KMnO4溶液、石蕊溶液
(1)取代反应：与NaOH水溶液共热发生水 解反应生成醇
(2)消去反应：与NaOH醇溶液共热发生消
去反应
(1)置换反应：与活泼金属反应产生H2 (2)取代反应：①与浓氢卤酸反应生成卤
代烃②浓硫酸催化下，分子间脱水成醚③
醇羟基 与羧酸或无机含氧酸反应生成酯
—OH (3)消去反应：浓硫酸催化下，分子内脱
4．利用有机化合物的官能团鉴别 基本思路：官能团→性质→方法的选
择被。鉴常别用或的被试检剂验与的方物法质见下表： 试剂与方法
现象与结论
饱和烃与不饱和烃
加入溴水或酸性KMnO4溶 使溴水或酸性KMnO4溶液
液
褪色的是不饱和烃
苯与苯的同系物(与苯环 直接相连的碳原子上有H) 加入酸性KMnO4溶液
使酸性KMnO4溶液褪色的 是苯的同系物
甘油等多羟基化合物(5)能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖类(单
糖除外)、肽类(包括蛋白质)
选择性必修３
第三章 烃的衍生物
高中化学（人教版）
永远不要低估你改变自我的能力！
例１、某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是( Ｂ )
A．分子式为C10H12O3B．能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色C．1 mol该 有机物可中和2 mol NaOHD．1 mol该有机物最多可与3 mol H2发生 加成反应