8 醇 酚 醚
醇酚醚的合成与应用
醇酚醚的合成与应用醇酚醚是一类重要的有机化合物，广泛应用于医药、染料、涂料、橡胶和塑料等行业。
本文将重点介绍醇酚醚的合成方法以及其在不同领域的应用。
一、醇酚醚的合成方法1. 醇酚醚的酯化反应：通过醇和酚与酸酐反应，生成醇酚酯，然后再通过脱水反应将醇酚酯转化为醇酚醚。
酯化反应是一种常用的醇酚醚合成方法，具有反应条件温和、生成产率高等优点。
2. 醇酚醚的缩合反应：通过醇和酚与醛或酮发生缩合反应，生成醇酚醚。
缩合反应有多种催化剂和反应条件可选择，适用于不同类型的醇酚醚合成。
3. 醇酚醚的还原反应：通过还原剂将酯还原为醇酚醚。
还原反应方法简单易行，但需要根据具体反应体系选择适当的还原剂。
二、醇酚醚的应用领域1. 化妆品行业：醇酚醚常用于化妆品中作为溶剂、增稠剂和湿润剂。
其良好的溶解性和渗透性使得化妆品更易吸收和涂抹，提高产品的使用感受。
2. 医药行业：醇酚醚在制药工艺中广泛应用。
它可作为药物合成中间体，用于合成抗生素、抗病毒药物等。
此外，醇酚醚还可作为药物的溶剂和稳定剂，提高药物的稳定性和口服吸收率。
3. 涂料和染料行业：醇酚醚可用作涂料和染料的溶剂和分散剂。
它具有较高的溶解性和分散性，可以提高涂料和染料的质量和性能。
4. 橡胶和塑料行业：醇酚醚可用作橡胶和塑料的可塑剂和增塑剂。
添加醇酚醚可以增加橡胶和塑料的柔软度和韧性，提高其加工性能。
5. 其他领域：醇酚醚还广泛应用于香料、香精、润滑剂、清洁剂和防腐剂等领域。
三、醇酚醚的市场前景随着工业化进程的加快，对醇酚醚的需求不断增长。
特别是在新兴领域如高分子材料、新能源材料和生物医药领域，对高纯度、高性能醇酚醚的需求更为迫切。
因此，醇酚醚的市场前景非常广阔。
总结：本文简要介绍了醇酚醚的合成方法和在不同领域的应用。
醇酚醚作为一类重要的有机化合物，具有广泛的应用前景。
希望本文能为读者对醇酚醚的认识和理解提供一些帮助。
第八章 醇、酚、醚
2-丁醇(仲丁醇)
CH3 CH CH CH2 CH2 OH CH2 CH2 CH
2-甲基-1-丙醇(异丁醇)
CH3
3-丙基-2-己醇
9
2-甲基-2-丙醇 (叔丁醇)
芳醇的命名，把芳基作为取代基。 多元醇的命名，要选择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基的位次要标明。 例如：
H2C CH2 CH3 CH CH2 OH OH CH2 CH2 CH2 OH OH CH2 CH CH2 OH OH OH OH OH
H R sp3 C H
10 8.9 ° H
sp3 O
3 sp 杂化 O 原子为 3 由于在 sp 杂化轨道上有未共用电子对，
两对之间产生斥力，使得∠ C-O-H 小于 109.5 °
碳原子上电子密度较低，分子呈极性。
饱和一元醇通式
CnH2n＋1OH，简写 ROH
4
命
名
根据分子中烃基的类别分为：脂肪醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇 （芳环侧链有羟基的化合物，羟基直接连在芳环上的不是醇而是酚）。
17
2） 醇与HX的反应为亲核取代反应，伯醇为SN2历程，叔醇、烯丙醇 为SN1历程，仲醇多为 SN1历程。
CH3 CH 3 OH + + HX CH3 C CH 3 质子化的醇 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 C + + CH3 X 快 + OH2 慢 CH3 CH3 C + CH3 CH3 CH3 C CH3 X + H 2O + OH 2 + X -
CH 3 CH CH 2OH 异丁醇 CH 3 C OH CH 3 环己醇 OH 苄醇 CH 2OH
CH 3
CH 3
有机化学(北大版)第8章醇酚醚(习题)
（1）间苯三酚
3SO3 HO3S
SO3H NaOH
SO3H
NaOH
熔融 NaO
ONa H3O
ONa HO
OH OH
（2）4-乙基-1，3-苯二酚
NaOH
C2H5 SO3Na NaOH 熔融
SO3Na
C2H5 ONa
H3O
ONa
C2H5 OH
OH
（3）4-乙基-2-溴苯酚
SO3H
H2SO4
NaOH NaOH 熔融
C2H5Br AlCl3
OH
Br2 CCl4
OH Br
ONa H3O
C2H5 （4）4-硝基-2-羟基苯甲酸
C2H5
CH3 HNO3 H2SO4
CH3
CH3
发烟H2SO4
SO3H KMnO4
NO2 COONa
NaOH NaOH 熔融
ONa
NO2 H3O
COOH OH
OH
COOH SO3H
NO2
NO2
(2)
CH2CHCH3 H ?
OH
(3)
CH2CHCH(CH3)2 H ?
(4) CH3CH OH
OH CHCH3 Al2O3
OH
(5) OH
H2SO4 ? NaOH ? C2H5I ?
160℃
熔融
(6)
H2SO4 ? Br2 ? 稀 H2SO4 ?
NaOH
?
100℃
AlCl3
CH2 CHCH2Cl
OH
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
(F)
CH3
Cl
C2H5
OCH3
有机化学第8章醇、酚、醚
H-O-H R-OH A r - OH
无论在有机合成上或者在工农业生产上， 醇、酚、醚都占有重要的地位。
介绍醇
1、水分子中的一个氢原子被脂肪烃基取代为醇。
R-OH CH3CH2OH
CH2OH
2、水分子中的一个氢原子被芳香烃基取代为酚。
不饱和醇应包括不饱和链。从靠近羟基一端开始
编号，称为“某”醇。
1 23 456 7 8
CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH3 OH CH3 CH3
4，6-二甲基-2-辛醇
介绍醇的系统命名
CH 3
6
C
5
H
CH3
C
4
C3 H 2
OH
2CH
C1 H 3
（E）— 4-甲基-4-己烯-2-醇
课堂练习：命羧名磺醛醇氨，炔烯苯卤硝。
21
CH2 CH2 OH
CH2 CH CH2 OH OH OH
OH
1 32
2-苯基乙醇 1,2,3–丙三醇 2-环己烯醇 （甘油） 2-环己烯-1-醇
继续
课堂练习：命名
OH
C1H3C2HC3H2C4 HC5H2C6HC7H3 OH CH3 Br
CH6 3C5H2C4HC3HCH2 CH1 2OH CH3 CH2CH3
CH2 = C CH CH320%
CH3
+ CH3CH2CH2Cl 无水AlCl3
CH(CH3)2
历程
反应历程：
CH3 CH3 C CH
CH3
H+
CH3OH
CH3
CH3
第八章醇、酚、醚
伴随重排产物 伴随重排产物
CH3 H 85%H3PO4 CH3 C — C—CH3 ————> -H2O CH3 OH
?
(2) 分子间脱水 —— 成醚 浓H2SO4 实验室制乙醚：C2H5-OH————> C2H5OC2H5 + H2O 140 ℃ Al2O3 工业制乙醚：C2H5-OH————> C2H5-O-C2H5 + H2O 300 ℃ 这是制备对称醚的方法,适于由低级伯醇制醚 这是制备对称醚的方法,适于由低级伯醇制醚。 对称醚的方法 适于由低级伯醇制醚。 5. 氧化与脱氢 常用的氧化剂有H 溶于H 中而成)、 常用的氧化剂有 2CrO4(CrO3溶于 2SO4中而成 、KMnO4。 氧化反应一般都是在溶剂中进行的。只有伯醇和仲醇被氧 氧化反应一般都是在溶剂中进行的。只有伯醇和仲醇被氧 在溶剂中进行的 伯醇和仲醇 叔醇不能被氧化 不能被氧化。 化，叔醇不能被氧化。
+ AgNO
3
R'CHO + RCHO + IO3- + H2O
AgIO
3
α羟基醛和 羟基酮也可反应 羟基醛和α羟基酮也可反应 羟基醛和
常 识
可作溶剂和燃料， 双目失明， 甲醇 可作溶剂和燃料，10ml双目失明，30ml致死 双目失明 致死
乙醇的分类
医用酒精 （70%） ） 工业乙醇（ 工业乙醇（95.5%，含少量甲醇） ，含少量甲醇） 无水乙醇（ 无水乙醇（99.5%，分析纯） ，分析纯）
a) 反应活性：3°醇 > 2°醇 > 1°醇（Why?） 反应活性： ° ° ° ） 生成的中间体正碳离子愈稳定，则愈易脱水。 生成的中间体正碳离子愈稳定，则愈易脱水。
醇酚醚实例的应用
醇酚醚实例的应用
醇酚醚是一种重要的有机化合物，其具有优异的物化性质和应用价值。
以下是几个醇酚醚实例在不同领域的应用。
1. 医药行业
醇酚醚广泛应用于医药制造过程中，如用于制造药品、抗生素和各种果汁。
其中，乙二醇酚醚是最常见的醇酚醚，常用于制作肺炎球菌疫苗等药品。
此外，醇酚醚还可以用于制作润肤剂和药妆等。
2. 洗涤行业
醇酚醚在洗涤行业的应用极为广泛，它既是衣物清洁剂的重要成分，同时也可以用作清洁剂、垃圾袋等。
其中最常用的是壬基醇酚醚（NPE），它具有优异的去污性能和低泡性能，可以被广泛地应用于洗涤剂、清洁剂等领域。
3. 像板制造
醇酚醚还可以用于制造印刷像板，它可以用作去胶液，可以快速、安全地除去印刷像板上的胶膜。
此外，醇酚醚还可以用于印刷油墨、树脂和胶粘剂等，具有优异的粘合性和耐候性。
4. 金属表面处理
醇酚醚可以用于金属表面的处理和清洗，通过金属表面的处理，可以增强表面的附着性和耐腐蚀性。
此外，醇酚醚还可以用于制造金属防锈涂料、涂料助剂等。
5. 化妆品
醇酚醚也可以用于化妆品的生产中，如乙二醇酚醚可以用于制作染发剂、润唇膏等。
同时，醇酚醚还可以用于制作香水、润发护发剂等。
醇酚醚
第八章醇酚醚（一）【教学目标】1．掌握醇的结构、化学性质2．熟悉醇的命名和物理性质3．了解醇的分类和一些重要的醇【教学重点】醇的化学性质【教学难点】醇的化学性质【教学方法】讲解，练习【教学过程】1．醇酚醚都是烃的含氧衍生物2．脂肪烃、脂环烃或芳烃侧链上的氢原子被羟基（—OH）取代的化合物称为醇结构通式：R—OH ，—OH为醇的官能团3．芳香环上的氢原子被羟基取代而成的化合物称为酚结构通式：Ar—OH ，—OH为酚的官能团4．醇或酚的分之中羟基上的氢原子被烃基取代而成的化合物称为醚结构通式：（Ar）R—O－R’(Ar‘) ，C—O－C为醚键，是醚的官能团第一节醇一、醇的分类和命名（一）分类1．根据烃基的结构不同，可分为：脂肪醇、脂环醇和芳香醇2．根据羟基所连碳原子的类型不同，可分为：伯醇（1o醇）R-CH2-OH仲醇（2o醇）R1CH OH2叔醇（3o醇）R3R1CH OH23．根据羟基数目的不同，可分为一元醇、二元醇和多元醇（二）醇的命名1．普通命名法在醇的前面加上烃基的名称，如：甲醇、异丙醇、叔丁醇2．系统命名法选择含有羟基的最长碳链做主链，芳香醇命名时以脂肪醇为母体，芳烃基做取代基。
二、醇的化学性质 （一） 醇的物理性质1． 醇分子之间能形成氢键，故沸点比相对分子质量的烃高 2． 醇分子与水分子间能形成氢键，如：低级醇能溶于水 （二） 醇的化学性质醇分子中C －O 键断裂，羟基被取代；O －H 键断裂，羟基上氢被取代，α－H 具有一定的活性。
1． 与活泼金属的反应++2R-OH Na 2R-ONa H2R-ONa+H 2OR-OH+NaOH① 不同结构醇的反应速率 甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇② 金属钠与醇的作用比与水的作用速率慢 2． 与氢卤酸的反应+R-OH+HXR-XH 2O① 醇的活性：叔醇＞仲醇＞伯醇 ② HX 的活性：HI ＞HBr ＞HCl③ 卢卡斯试剂：无水ZnCl 2＋浓HClR 1CH 2OH R 1CHOH2R 1COH R 32R 1CH 2Cl+HCl无水ZnCl 2R 1CHCl2R 1CClR 32+H 2O慢较快快（R 为少于5个碳原子的烃基）3． 酯化反应H 2CCHCH 2+H 2CCHCH 22223HNO 398%H SO甘油三硝酸酯在临床上可做心绞痛药物，磷酸以酯的形式广泛存在于体内，具有重要作用。
有机化学第八章醇、酚、醚
H2O + HCl
ROH + HCl
H3O+ + Cl
RO+H2
+
_ Cl
钅羊离子
低级醇能与氯化钙形成络合物,如CaCl2·4CH3OH, CaCl2 ·4C2H5OH
第八章 醇、酚、醚
07:26
Ⅰ.醇
17
化学性质
似水性的另一表现：低级醇能与氯化钙形成络合物, 如CaCl2·4CH3OH, CaCl2 ·4C2H5OH。类似“结晶 水”，这里把在结晶中的醇叫做“结晶醇”。故不能 使用氯钙来除去醇中所含有的水。
CH3CH2Cl
RH RCl ROH
第八章 醇、酚、醚
07:26
分子量
46 30 44 64.5
沸点(℃)
78.5 －98 －42
12
Ⅰ.醇
12
物理性质
醇的沸点高，其原因是醇的分子间氢键
R
R
O
O
H
H
H
O
R 氢键
20 kJ/mol
第八章 醇、酚、醚
07:26
Ⅰ.醇
13
4. 溶解度(Solubility)
R'
C CH CH2+ 2 HIO4
OH OH OH
R C R' + H C OH + H C
O
酮
O
酸
O
醛
R C R' + H C OH + H C H
O
O
O
第八章 醇、酚、醚
07:26
Ⅰ.醇
40
O OH CC
化学性质
-羟基醛或-羟基酮
第八章醇酚醚
一. 醇
醇的分类
1、按烃基结构分为
饱和醇 CH3CH2CH2CH2OH 不饱和醇 CH2 脂环醇 芳香醇
OH
CH2OH
丁醇 CHCH2OH 烯丙醇 环戊醇 苯甲醇
2、按醇分子中所含羟基的数目分为
一元醇 二元醇
CH3 OH CH2 CH2
甲醇 乙二醇 丙三醇
多元醇 CH2 CH CH2
OH OH OH
OH OH CHO SO 3H COOH OH
对羟基苯磺酸
邻羟基苯甲醛
对羟基苯甲酸
三、酚的制备 1. 磺酸盐碱熔法
SO3Na
ONa
NaOH ＞300℃ (融 熔)
H+
OH
2. 氯苯水解法
O Na NaOH , 400℃
Cl
H+
OH
200atm
氯苯难以发生亲核取代，当卤原子的邻对 位有吸电子基团时，水解反应容易进行。
(二) 乙醇(CH3CH2OH) 俗称“酒精”
(三) 丙三醇(CH2OH—CHOH—CH2OH) 又称“甘油”
CH2 ONO2 CH CH2 ONO2 ONO2
阿尔弗里德.伯恩纳德 .诺贝尔（Alfred Bernhard Nobel） 诺贝尔的一生中 ，仅在英国申请 的发明专利就有 355项之多。
CH3CH3OH
Cu
250~350 ℃
CH3CHO + H2
CH3CCH3 + H2 O
CH3 CHCH3 OH
Cu
500 ℃ , 0.3 MPa
叔醇：分子中没有α－H，不发生脱氢反应。
三、几种重要的醇 (一) 甲醇(CH3OH)
又称“木醇”， 毒性大，误服10ml可致失明，误服30ml可致死亡 。
第八章醇酚醚习题答案
CH3 CH3 (8) CH3OCH2CH2OCH 3
3. 写出下列醇在硫酸作用下发生消除反应的产物： （1）1-丁醇 （2）2-甲基-2-丁醇 （3）4,4-二甲基-3-己醇 （4）3-甲基-1-苯基-2-丁醇 （5）1-乙基-3-环己烯-1-醇 【解】 这些醇在硫酸作用下发生消除反应，所得产物的结构 式如下：
（＋） 蓝绿色，比苄醇慢
（2）CH3
OH OCH3 FeCl3
（＋）显色
（－）
K2Cr2O7 H+
（－） 橙黄色 （＋） 蓝绿色
CH2OH （3） CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH2OH AgNO3 C2H5OH
（－）
（＋）白色↓ （－） （－） K2Cr2O7 H+ （－） 橙黄色 （＋）蓝绿色
(1)
CH2OH
CHCH3 OH
C(CH3)2 OH CH2OH CH3(CH2)4CH2OH
(2) (3)
CH3
OH
OCH3
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3
【解】 （1）
CH2OH C(CH3)2 OH CHCH3 OH K2Cr2O7 H+
（＋） 蓝绿色
（－） 橙黄色
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2C CH
KOH/醇
CH3CH2CH
KOH/醇
O (3) HOCH2CH (4) H2C C2H5ONa CH2 CHCH2Cl O2 /Ag 加压 Na NaOCH2CH CH2 HCN CHCH2Cl 醇 H2/Ni SOCl2
O
H2C
HOCH2CH2CN
【解】 （1）√ 分子间 （2）× （3）√ 分子间 （4）√ 分子内 （5）√ 分子 （6）√ 分子内 （7） × （8）√ 分子间
有机化学8醇酚醚
醇、酚、醚 习 题一、命名下列化合物，立体构型明确的要标明构型。
CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH CH 3CH 32CH 35.CH 3OH 36.8.OH CH 3Cl CH 39.(CH 3)2C C CH 2CH 3CH 3OHCH 3CH 2C=CHCH 2OH 31.CH=CH2H HO CH 3H CH 2C 6H 52.3.OH CH 3HO CH 2CH 310.CH 2=CHCH 2OCH 2CH 34.7.CH 3CH 2C OH CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH=CHCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 215.C C HCH 3H HHO CH 2CH 312.CH 3CH OCH CH 2311.14.Br OH Br CH 2CH 2CHCH 2CH 3OH 13.CH 2OH 16.CH 3CH 2CHCH CHCH 3CH 3OCH 317.CH 3OH 18.O O O O OO 19.CH 3CH=CH S C CH20.二、写出下列化合物结构1、2,2-二甲基-3-已炔-1-醇2、2,4,6-三硝基苯酚3、叔丁醇4、α-萘酚CH 2CH 2=CH 2OH OCH 2CH321.CHCH 2O H23.2OH C 2H 5C 2H 24.CH 2OC(CH 3)326.CH 3CHCHCH 2CH 3OCH 327.CH 3CH CHCH 3O28.322.CH 32CH3CH 325.5、苯甲醚6、4-氯-2-甲基-1-丁醇7、18-冠-68、顺-3-戊烯-2-醇9、4-甲基-1,2-戊二醇10、2-甲基-4-苯基-2-已醇11、1,1,3,3-四乙氧基丙烷12、1,2-环氧丙烷13、乙烯基正丙基醚14、β-奈酚15、（S）-1-苯基-2-丙烯醇16、2,3-二巯基丙醇17、丙烯基烯丙基醚 18、3-甲氧基戊烷19、间溴苯酚20、仲丁醇21、1,2,3,4-丁四醇 22、2,3-二甲基-2,3-丁二醇23、1-苯基-2-丙醇 24、二苯甲醇三、完成下列反应CH 3CHCH 2CH 2OH3PBr 31.??SOCl 22.OH3． 4．Br 2/FeBr 3HOCH 2OHNaOH/H 2O5．6．7．8．9．10．CH2OHCH3AlCl3稀硫酸OH OHH+1.CH3MgBr/无水乙醚3+OHCOCl2OH OH + CH2Cl2NaOH/DMSO211．12．13．14．15．16．OHOHSO2ClMnO2 H3O++OHCOCH325Br2/光OCH3+ C2H5OH+CH3OCHCH3CH3CH3OH230C四、用化学方法鉴别下列各组化合物，写出所加化学试剂及所出现的实验现象1．1-戊醇，1-戊炔，环戊烯2．苯甲醇，苯酚，苯甲醚3．苯甲酸，苯甲醇，对甲苯酚4．苯，异丙苯，苯酚5．苯甲醚，对二甲苯，对甲苯酚6．10．1.2-丙二醇，1-丁醇，苯酚7．甲基烯丙醚，丙醚8．苄醇，氯苯，对氯甲苯9．正丁醇，乙醚，正戊烷10．对甲苯酚，对甲苄醇，对甲苯甲醚，对甲氯化苄五、填空1．下列化合物沸点高低顺序为。
有机化学第8章 醇、酚、醚
8.11.3过氧化物的生成
醚对氧化剂比较稳定，但是，遇空气长期接触，却能被空气中 的氧逐渐氧化生成过氧化物。一般认为氧化是首先发生在 －C－H键上，然后再转变成结构更为复杂的过氧化物。
■另外，氧上电子云密度降低，使O－H键极性增加，酚羟基中H的
酸性增加。 共轭的结果使得：
1.酚羟基氢易于以质子的形式离去使酚显酸性；
2.苯环上的电子云密度增高易于进行亲电取代反应。
8.5.2命名
8.6酚的物理性质（自学）
8.7酚的化学性质
酚中羟基与苯环形成大的p—π共轭体系，由于氧的给电子共轭
醚键对强酸不稳定，遇强酸会发生醚键断裂，但HCl、HBr断裂
较难，需要催化剂；使醚键断裂最有效的试剂是浓的氢碘酸(HI)。 醚键的断裂是醚在HI中，先形成洋盐，然后，I－再作为亲核试 剂进攻－C而发生醚键断裂。 醚键断裂的顺序：30烷基＞20烷基＞10烷基＞芳烃基
I－有两种进攻方向，但从电子效应和空间效应两方面看,都是
I－进攻甲基碳有利。所以，在混醚断键时，总是先从碳链较 小的一端断裂。如果 HI过量，则生成的醇可进一步生成碘代烃。
芳香混醚与浓HI作用时，总是断裂烷氧键，生成酚和碘代烷。
总结：
◆反应活性：HI>HBr>HCl ◆伯烷基醚按SN2机制断裂， ◆叔烷基醚按SN1机制断裂， ◆芳基烷基醚总是烷氧键断裂
碱性溶液中与烃基化剂（硫酸二甲酯、卤代烃等）作用生成。
羧酸与醇在酸催化下可以成酯，由于酚羟基中的氧与苯环发 生了p_π共轭其反应活性减小，与羧酸难于成酯。但可与活 性较大的酰基化试剂酰氯或酸酐成酯。
8.7.2芳环上的亲电取代反应
8.7.2.1卤代反应
反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水生成沉 淀。故此反应可用作苯酚的鉴别和定量测定。
醇酚醚结构与性质
醇酚醚结构与性质醇酚醚（alcohol phenol ether）是一类有机化合物，由醇或酚分子中的一个氢原子被取代成一个烷基或芳香基而形成。
醇酚醚在有机合成中起着重要的作用，并具有广泛的应用，例如作为溶剂、试剂和催化剂。
醇酚醚的结构与性质可以根据其官能团的不同分为以下两类。
1.醇酚醚：这类化合物的结构中含有一个醇官能团和一个醚官能团。
根据醇官能团的碳原子数目和位置的不同，醇酚醚可以分为一级、二级和三级醇酚醚。
-一级醇酚醚：醇官能团连接在醚官能团的一个端上。
例如，甲醇酚醚（CH3OHCH3O）就是一种一级醇酚醚。
-二级醇酚醚：醇官能团同时连接在醚官能团的两个端上。
例如，乙二醇酚醚（HOCH2CH2OCH2CH2OH）就是一种二级醇酚醚。
-三级醇酚醚：醇官能团连接在醚官能团的一个端上，同时醇官能团上还有一个或多个其他取代基。
例如，三苯基氧化锡（(C6H5)3SnOH）就是一种三级醇酚醚。
2.酚醚：这类化合物的结构中只含有一个酚官能团和一个醚官能团。
酚醚的命名就是以酚的名称加上醚的名称。
例如，苯酚醚（C6H5OC6H5）就是一种酚醚。
醇酚醚具有许多重要的性质和应用。
以下是它们的一些重要性质：1.溶解性：由于醇酚醚既有醇又有醚的性质，因此具有很好的溶解性。
它们可以溶解许多有机化合物，包括各类有机溶剂、脂肪和芳香化合物。
2.氢键：醇酚醚中的醇官能团和酚官能团可形成氢键，因此具有较高的沸点和溶解度。
与醇相比，醇酚醚的沸点要低，因为醚的分子间相互作用比醇的分子间作用较弱。
3.稳定性：醇酚醚比较稳定，不容易分解。
虽然醇酚醚在空气中不容易氧化，但长时间暴露在空气和光线下仍然会发生一定的分解。
4.反应性：醇酚醚可以发生各种有机反应。
它们可以被酸或碱催化下的酯酸水解为相应的醇和酚。
它们也可以被质子酸催化下的重排反应和亲电取代反应等。
总的来说，醇酚醚具有多种结构和性质，广泛应用于有机合成和工业中。
它们不仅可以作为溶剂和试剂使用，还可以在催化剂中发挥作用。
醇酚醚的鉴别
醇酚醚的鉴别1. 介绍醇酚醚是一类常用的有机溶剂，广泛应用于化工、制药、农药等领域。
由于其在结构上与其他有机化合物相似，因此在实际应用中需要进行醇酚醚的鉴别。
本文将详细探讨醇酚醚的鉴别方法及其原理。
2. 鉴别方法2.1 目视观察首先，我们可以通过目视观察来初步判断样品是否为醇酚醚。
醇酚醚通常呈无色液体，但也有一些特殊的醇酚醚会呈现淡黄色或浅蓝色。
此外，醇酚醚具有特殊的气味，可以通过嗅觉来初步判断其是否为醇酚醚。
2.2 熔点测定醇酚醚的熔点是其鉴别的重要参数之一。
不同的醇酚醚具有不同的熔点范围，通过测定样品的熔点可以初步判断其为何种醇酚醚。
具体的测定方法可以采用熔点仪进行。
2.3 红外光谱分析红外光谱分析是一种常用的无损鉴别方法，可以通过样品吸收红外光的特征峰来确定其组成和结构。
对于醇酚醚而言，其红外光谱通常具有特征峰位于3000-3400 cm-1和1000-1300 cm-1的区域，分别对应O-H和C-O键的振动。
2.4 核磁共振技术核磁共振技术可以提供更为详细的信息，通过分析样品的核磁共振谱图可以确定其分子结构。
对于醇酚醚而言，其核磁共振谱图通常具有特征峰位于δ 3-4 ppm和δ 1-2 ppm的区域，分别对应于醇和醚的氢原子。
3. 鉴别原理3.1 目视观察原理通过目视观察样品的外观和气味来判断其是否为醇酚醚。
醇酚醚具有比较特殊的外观和气味，通过经验可以初步进行鉴别。
3.2 熔点测定原理醇酚醚的熔点是由其分子结构和分子间相互作用力决定的。
不同的醇酚醚分子之间的相互作用力不同，导致其熔点也不同。
通过测定样品的熔点可以判断其为何种醇酚醚。
3.3 红外光谱分析原理红外光谱分析是利用样品对红外光的吸收特性来确定其组成和结构的方法。
对于醇酚醚而言，其红外光谱具有特征的O-H和C-O键振动吸收峰，通过对比样品的光谱图与已知醇酚醚的光谱图，可以确定样品的组成和结构。
3.4 核磁共振技术原理核磁共振技术利用样品中核自旋与外加磁场的相互作用来获取样品的信息。
第八章 醇酚醚
第八章醇、酚、醚第一节醇(一)醇的分类(二)醇的命名法(四)醇的物理性质(五)醇的结构(六)醇的化学性质(七)多元醇第二节酚(一)酚的分类和命名(二)酚的物理性质(三)酚的化学性质第三节醚(一)结构、分类和命名(二)物理性质(三)化学性质(三)醇的制备1第一节醇Do you know alcohol?●If you drink 5 mL of methanol, you will beblinded!●If you drink 50 mL of ethanol, you will bekilled!研究证明，摄入少量乙醇能够使血液循环加快。
你相信喝酒能够舒筋活血、增进健康、延年益寿吗？23（一）醇的分类脂肪醇（饱和醇和不饱和醇）、脂环醇及芳香醇等。
CH 3CH 2OHCH 2OHOHCH 2CHCH 2OH芳香醇（1）按羟基所连烃基饱和脂肪醇不饱和脂肪醇脂环醇4一元醇、二元醇及三元醇等（二元醇以上的醇称为多元醇）。
CH 3CH 2OHOH OHCH 2-CH 2-CH 2CH 2-CH 2OH OH OH丙三醇（甘油）（2）按所含羟基数目乙醇乙二醇（甘醇）（3）按羟基所连碳原子正丁醇CH3CH3CCH3OHCH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2OH CH3CH2CH OHCH3CH3异丁醇仲丁醇叔丁醇（伯醇）（伯醇)(仲醇)(叔醇)5(二)醇的命名法（1）普通命名法烃基名称+醇CH3CHCH2CH3CH2OH CH2CHCH2OHOH烯丙醇乙醇异丙醇6（2）系统命名法选母体:选含羟基碳原子在内的最长碳链为主链,按其碳原子数称为某醇.不饱和醇选含羟基碳原子和不饱和碳碳键在内的最长碳链为主链，称为某烯(炔）醇。
定编号:从靠近羟基的一端编起。
写取代基78HO CH 2CH 2OCH 3OHCH 3CHCH 2CH 2CH 2OHCH 3CH-CHCH 3OH CH 33-甲基-2-丁醇1 2 3 41 25 4 3 2 12-甲氧基乙醇1，4-戊二醇9(三) 醇的制备1、烯烃水合甲、间接水合乙、直接水合CH 2CH 2H 2SO 460-90℃，1.7-3.5MPa94-98%CH 3CH 2OSO 2OHH 2O H 2SO 4CH 3CH 2OHCH 2CH 2H 3PO 4300℃，7-8MPaCH 3CH 2OHCH3(BH3)2THF CH33BH2O2HO-CH3OH86% trans-2-methylcyclopentanol丙、硼氢化氧化10112、卤代烃的水解CH 2CHCH 2ClNaOHH 2OCH 2CHCH 2OH 3、从Grignard 试剂制备CH 3MgBrCH 3CH 2COCH 3O纯醚CH 3CH 2C OOCH 3CH 3CH 3O-CH 3CH 2C O CH 3CH 3MgBrCH 3CH 2C OMgBr CH 3CH 3H +H 2O CH 3CH 2C OHCH 3CH 3124、醛、酮、羧酸和酯的还原CHOH 2Pd CCHOH 2, 压力Pd CCH 2OH(CH 3)3C COOH①②LiAlH 4,乙醚H +,H 2O(CH 3)3C CH 2OHH 5C 2OOC (CH 2)8COOC 2H 5Na,C 2H 5OHHOCCH 2(CH 2)8CH 2OH 73-75%CH 2OH①②LiAlH 4,乙醚H +,H 2O（四）醇的物理性质氢键C4以下的醇为具有酒味的流动液体；C 12以上的醇为无嗅无味的蜡状固体。
醇酚醚的鉴别
醇酚醚的鉴别
醇酚醚是一类常见的有机化合物，它们在化学实验、医药、香料等领
域中有着广泛的应用。
在实验室中，我们需要对不同的醇酚醚进行准
确的鉴别，以确保实验结果的准确性和安全性。
一、外观特征
首先，我们可以通过观察醇酚醚的外观特征来初步判断其种类。
例如，苯甲酸甲酯（甲苯基甲酸甲酯）为无色液体；苯乙烯氧化物（苯乙烯
氧化）为淡黄色液体；苄基氧乙基甲基硫脲（N,N-二甲基-N'-苄基氧
乙基硫脲）为白色晶体等等。
二、溶解性质
其次，我们可以通过测试不同的溶解性质来进一步确定其种类。
例如，环己烷中能够溶解较多数量的苄基氧乙基甲基硫脲，而对于其他类型
的醇酚醚则无法溶解；丙三醇中能够溶解较多数量的丁香油酚，而对
于其他类型的醇酚醚则无法溶解等等。
三、化学反应
最后，我们可以通过进行一系列的化学反应来最终确定其种类。
例如，苯甲酸甲酯可以和氢氧化钠反应生成甲酸钠和苯甲醇；苄基氧乙基甲
基硫脲可以和硝酸银反应生成白色沉淀等等。
总之，通过观察外观特征、测试不同的溶解性质以及进行一系列的化
学反应，我们可以准确地识别不同种类的醇酚醚。
在实验中，正确地
进行鉴别工作是保证实验结果准确性和安全性的重要前提。
第八章 醇、酚、醚
卢卡斯试剂来鉴别六个碳以下的伯、仲、叔醇
反应机理：亲核取代
大多数的仲醇和叔醇与氢卤酸的反应是按SN1反应 机制进行的，伯醇主要按SN2反应机制进行。
仲醇反应时，由于仲碳正离子不如叔碳正离子稳定， 某些特殊结构的醇可能容易发生重排。
+HCl
主要产物
不同的醇在与相同的氢卤酸反应时， 醇的活性为： 烯丙型醇,苄醇 ＞叔醇＞ 仲醇＞ 伯醇＞ 甲醇
硫酸二甲酯
+
H 2S O 4
硫酸二甲酯为无色液体，是常用的甲基化试剂，剧毒，使用 时注意安全。
4、 醇的脱水反应 （1） 分子内脱水-------生成烯烃
OH H2 SO 4 140 C Cyclohexanol Cyclohexene
o
+ H 2O
醇的脱水反应与烯烃的水合反应是一个可逆反应 脱水反应也服从查依采夫（Saytzeff）规律。 反应是按E1反应机制进行，醇的反应活性为： 叔醇＞仲醇＞伯醇。
一些特殊结构的醇可以发生重排，得到结构不同的烯。
CH3 CH3 C CH3 CH CH2
0.4 %
CH3 CH3 C CH3 CH OH
CH2
CH3
CH3
85% H3PO4 △
CH3
C CH3
CH
CH3
80 %
CH3 C CH CH3
20 %
CH3
（2） 分子间脱水------生成醚
浓H2SO 4
6-羟基-2-萘磺酸
8.1.3 物理性质
除少数酚外，多数为固体，在空气中易被氧气氧化，产生
杂质，使其带有颜色。
酚能溶于乙醇、乙醚及苯等有机溶剂，在水中的溶解度不
大，但随着酚中羟基的增多，水溶性增大。
大学有机化学第八章 醇酚醚
2）生成酚醚
酚与醇相似，也可生成醚。但因酚羟基的C-O键比醇 牢固，所以不能直接失水成醚，而必须用间接的方法。 ONa CH3I ONa CH3OSO2OCH3
硫酸二甲酯
OCH3 NaI OCH3 CH3SO4Na
3）生成酚酯
又称阿司匹林，白色针 状晶体。是解热镇痛药， 酚与酰氯、酸酐等作用可以生成酚酯。 也用于防治心脑血管病。
醇的同分异构体中，直链醇的沸点比支链醇高。
R R O O H H O R H H O R
氢键
水溶性：C1~C3的醇可以任意比例与水混溶，C4以上的 醇随相对分子量的增加，在水中的溶解度明显 降低，C9以上醇实际上已不溶于水。 相对密度：饱和一元醇的相对密度小于1，比水轻。芳香醇和多 元醇的相对密度大于1，比水重。 生成结晶醇：低级醇能与某些无机盐类生成结晶醇。 例如：MgCl2· 6CH3OH、CaCl2· 2H5OH等。 4C 结晶醇可溶于水，不溶于有机溶剂。可以利用这一性质与 其他化合物分离，或从反应产物中除去少量醇类杂质。
无色或淡黄色晶体，有毒。 主要用作合成医药非那西丁 和扑热息痛的中间体，也用 作染料和杀虫剂1605的原料， 还可用作皮革防腐剂。
3）烷基化
OH OH
+
2 (H3C)2C
CH2
H2SO4
(H3C)3C
C(CH3)3
CH3
CH3
反应条件
又叫做防老剂264， 白色或微黄色晶体。 主要用作橡胶和塑料 得防老化剂，也可用 作汽油、变压器油的 抗氧剂。
COOH
COOH
OH + (CH3CO)2O
H2SO4 85℃
O
C O
CH3
+ CH3COOH
醇酚醚的鉴别化学方法
醇酚醚的鉴别化学方法醇酚醚是一类常用的有机物，其化学性质稳定，常被用于溶剂、塑料、橡胶、药品等领域。
在化工生产和商品贸易中，存在一些醇酚醚的假冒伪劣品，不仅影响质量和安全，还可能引发环境和健康问题。
对于醇酚醚的鉴定十分重要。
本文总结了10条关于醇酚醚的鉴别化学方法，并展开详细描述，供相关行业人士参考。
1. 碘指数法碘指数法是将醇酚醚与已知碘指数的标准物质进行比较，判断样品中碘含量的方法。
方法步骤如下：（1）将1g样品溶于5mL苯，加入碘-碘化钾溶液，室温下反应15-20分钟；（2）在100mL水中滴加0.1mol/L钠硫代硫酸溶液至淀粉指示剂显色，再滴入过量0.1mol/L的碘化钾溶液，调整溶液酸度至pH=5；（3）精密滴定经处理后的样品溶液和标准样品的碘化钾溶液，测定滴定体积；其中样品体积为25mL，标准样品体积约为20mL；（4）通过对比计算出样品的碘指数值，并根据标准值判定样品是否为醇酚醚。
2. 赤铜酸铵法赤铜酸铵法是利用醇酚醚与赤铜酸铵溶液生成氧化反应的方法，根据反应的氧化程度来判断样品中是否有醇酚醚。
方法步骤如下：（1）将0.5g样品与足量水混合，加入10mL稀硫酸，加热至沸腾；（2）冷却至室温后加入5mL赤铜酸铵溶液，室温下反应30min；（3）观察样品颜色，如出现绿色，则认为样品中含有醇酚醚。
3. 高锰酸盐滴定法高锰酸盐滴定法是根据醇酚醚的氧化性，利用高锰酸钾溶液滴定，用消耗的高锰酸钾量计算出醇酚醚的含量。
方法步骤如下：（1）将0.4g样品与足量苯混合，加热至沸点，冷却后移除苯；（2）加入稀硫酸25mL，并进行加热水浴冷凝，得到有机相物质；（3）用碘化钾滴定法测定有机相物质水份；（4）在25mL氢氧化钠溶液中加入有机相物质，溶解后过滤，收集滤液；（5）用0.1mol/L高锰酸钾溶液滴定，直至滴定溶液变浅粉色为止；（6）计算样品中醇酚醚的含量。
4. 醚结晶法醚结晶法是利用不同醚类的结晶温度不同，对不同醚类进行鉴定的方法。
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第八章 醇 酚 醚
8.2 完成下列转化 参考答案：
a.
OH
CrO 3.Py 2
O
b.
CH 3CH 2CH 2OH
浓242
CH 3CH-CH 2
CH 3C CH
CH 3CH=CH
2
c.
A
CH 3CH 2CH 2OH
(CH 3)2CHBr CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)
2
+
CH 33
Br
Na
32
B.
CH 3CH 2CH 2OH
HBr
+
CH 3CH 2CH 2Br CH 3CHCH 3
OH
+
Na
CH 33
ONa CH 3CH 2CH 2Br
T.M
CH 3CH=CH 2
2d.CH 3CH 2CH 2CH 2HBr
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
NaOH
CH 3CH 2OH
+
CH 3CH 2CH=CH 2
CH 3CH 23
OH
2
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
+
CH 3CH 2CH=CH 2
CH 3CH 2CHCH 3
OH
浓H SO 或
f.
稀 冷4
CH 2-CH 2
OH O
2HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
H 2O+Cl 2
ClCH 2CH 2OH
CH 2=CH 2
g.
Et 2O
22CH 3CH 2CH 2CH 2
OH
1),CH 3CH 2CH=CH 2
B 2H 6h.
ClCH 2CH 2CH 2CH 2OH
O
8.3 用简便且有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物 HC CCH 2CH 2OH CH 3C CCH 2OH
a. b.
CH 2OH
OH
CH 3
c. CH 3CH 2OCH 2CH 3 , CH 3CH 2CH 2CH 2OH 与CH 3(CH 2)4CH 3
d. CH 3CH 2Br 与 CH 3CH 2OH 参考答案：
a. Ag(NH 3)2+
b. FeCl 3
c. 浓H 2SO 4和K 2Cr 2O 7 (或Na)
d. 金属Na
8.4 完成反应式
参考答案：
b.
O CH 3
C H 2C H 2O C H 3
+
HI (过量)
CH 2C H 2+
CH 3Ⅰ
Ⅰ
Ⅰ
c.
O
C H 3
+
HI (过量)
Ⅰ
Ⅰ
d.(CH 3)2CHBr +
NaOC 2H 5
(CH 3)2CHOC 2H 5
+
CH 3CH=CH 2
e.C H 3(C H 2)3C HC H 3
KM nO 4O H －
C H 3(C H 2)3C O
C H 3
O H
f
OH CH 3
+
Br
2
3
CCl 4 , CS 2中单取代
g CH 3(CH 2)2CH OH CH 2CH 24+CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH=CHCH 3
8.5 如果产品4－叔丁基环己醇中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯？ 参考答案： 用NaOH 水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚
8.6推测结构，并用反应式表明推断过程。
答案：
A.C OH
H 3C
H 3C
CH 2CH 3
B.
C=CHCH 3
H 3C
H 3C
C.
C--CHCH 3
H 3C H 3C
OH C OH H 3C H 3C
CH 2CH 3
Na
C H 3
C H 3C
CH 2CH 3+H 2
A
C OH H 3C H 3C
CH
2CH 3
H SO C=CHCH 3
H 3C
H 3C
A
B
C--CHCH 3
H 3C
H 3C
OH OH
KMnO C C--CHCH 3
H 3C H 3C
OH OH
4
CH 3COCH 3CH 3CHO
+
C OH
H 3C H 3C
CH 2CH 3
C=CHCH 3
H 3C
H 3C
B
H 2SO 4
稀A。