2010——2017年全国卷有机合成题(有答案)

全国卷有机高考题

第1天

（2015全国2卷38）（15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG ）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景． PPG 的一种合成路线如下：

已知：①烃A 的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

②化合物B 为单氯代烃：化合物C 的分子式为C 5H 8

③E 、F 为相对分子质量差14的同系物，F 是福尔马林的溶质

④

冋答下列问题： （1）A 的结构简式为 ．

（2）由B 生成C 的化学方程式为 ．

（3）由E 和F 生成G 的反应类型为 ，G 的化学名称为 ．

（4）①由D 和H 生成PPG 的化学方程式为： ②若PPG 平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 （填标号）．

a ． 48

b ． 58

c ． 76

d ．122

（5）D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）：

①能与饱和NaHCO 3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生水解反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 （写结构简式）

D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是 （填标号）．

a ．质谱仪

b ．红外光谱仪

c ．元素分析仪

d ．核磁共振仪．

稀NaOH R 1CHO+ R 2CH 2CHO CH －CH

R 1R 2HO CHO

（2013全国2卷38）化合物Ⅰ（C 11H 12O 3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E 和H 在一定条件下合成：

已知以下信息：

① A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

RCH=CH 2 RCH 2CH 2OH

② 化合物F 苯环上的一氯代物只有两种；

③ 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：

(1)A 的化学名称为 。(2)D 的结构简式为 。

(3)E 的分子式为 。

(4)F 生成G 的化学方程式为 ，该反应类型为__ ___。

(5)I 的结构简式为 。

(6)I 的同系物J 比I 相对分子质量小14，J 的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO 3溶液反应放出CO 2，共有________种(不考虑立体异构)。J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J 的这种同分异构体的结构简式 。

①B 2H 6

②H 2O 2/OH －

(2012)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用做防腐剂，对酵母和霉菌具有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两个不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为；

(2)由B生成C的化学反应方程式为；该反应的类型为；

(3)D的结构简式为；

(4)F的分子式为；

(5)G的结构简式为；

(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是(写结构简式)。

（2013全国1卷38）査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：

①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水．

②C不能发生银镜反应．

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢．

④

⑤RCOCH3+RˊCHO RCOCH=CHRˊ

回答下列问题：

（1）A的化学名称为．

（2）由B生成C的化学方程式为．

（3）E的分子式为，由E生成F的反应类型为．

（4）G的结构简式为．

（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为．

（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的为（写结构简式）．

（2014全国1卷38）席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用，合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

①

②1mol B经上述反应可生成2mol C，且C不能发生银镜反应

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

⑤

回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为，反应类型为．（2）D的化学名称是，由D生成E的化学方程式为．（3）G的结构简式为．

（4）F的同分异构体中含有苯环的还有19种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1的是（写出其中一种的结构简式）．

（5）由苯及化合物C经如下步骤可合成N﹣异丙基苯胺：

反应条件1所选用的试剂为，反应条件2所选用的试剂为，I的结构简式为．