高中化学 实验化学阿司匹林的合成学案 苏教版修6

阿司匹林的合成

一、阿司匹林的合成

1、阿司匹林是常用的及抗风湿药物

2、分子式：

3、阿司匹林又叫，色针状体，熔点为135—136℃，

溶于水

二、阿司匹林的合成原理

1、阿司匹林的合成

方程式：

反应类型：，此反应又叫

不仅酸和醇可以生成酯，和醇也可以生成酯

【注】酸酐：两分子羧酸脱水而形成的化合物

乙酸酐：

丙酸酐：

2、阿司匹林的提纯

（1）在合成阿司匹林的同时，水杨酸分子间也能发生反应，生成少量聚合物（副产物）

方程式：

除杂方法：

粗品

反应方程式：

（2）由于乙酰化反应或由于产物在分离过程中发生，产物中含有杂质

除杂方法：水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶中被除去

3、水杨酸杂质的检出

用检验阿司匹林中是否含有水杨酸

水杨酸可与FeCl3溶液形成色配合物，而阿司匹林与FeCl3溶液发生显色反应

三、阿司匹林的合成

1、乙酰水杨酸的合成

2g水杨酸+5mL乙酸酐+5滴浓硫酸→85—90℃水浴加热5—10min→冷却至室温，析出晶体→加水50mL,至结晶完全

1）浓硫酸的作用：

2）控制温度85—90℃的方法：

2、抽滤制得粗产品

减压过滤，得晶体→用冷水洗涤→转移至表面皿，风干

1）冷水洗涤晶体的目的：

3、粗品提纯

粗产品+25mL饱和NaHCO3溶液→加热搅拌2—3min至无气体产生→过滤，得滤液→加

15mL4mol/L盐酸→冰水冷却，晶体析出→抽滤，得晶体

1）加饱和NaHCO3溶液的作用：

2）加盐酸的作用：

4、水杨酸的检出

阿司匹林晶体+3mL蒸馏水→加1—2滴1%FeCl3溶液

【拓展课题】对氨基苯磺酸的合成

1、制备原理

对氨基苯磺酸可以由制得

方程式：

2、实验步骤

（1）10mL苯胺+几粒沸石→置于冷水中，滴加18mL浓硫酸→组装装置→油浴170—180℃，加热2—2.5h

①回流冷凝管的作用：

②控温170—180℃的方法：

（2）冷却至50℃→倒入100mL冷水的烧杯中→玻璃棒搅拌→抽滤→冷水洗涤、得粗品（3）粗品用沸水溶解→冷却结晶→抽滤，得纯品→晾干