沪科版高中化学选修-拓展型课程：第八章 烃的衍生物 复习课件
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油酸 C17H33COOH
COOH
（2）按羧基的数目分
羧酸
一元羧酸：CH3CH2COOH、C6H5COOH 二元羧酸：HOOC—COOH 乙二酸（草酸 ）
HOOC（CH2）4COOH 己二酸
多元羧酸：C6H2（COOH）4
3、通式
一元羧酸的通式：R COOH
饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH
1、弱酸性：
OH + NaOH ONa + HCl
ONa + H2O OH + NaCl
ONa + H2O +CO2
OH + NaHCO3
无论 CO2少量、过量
在苯酚浊液逐滴加入Na2CO3 溶液中，发生下面反应
OH + Na2CO3
ONa + NaHCO3
① 酸性：H2CO3 ＞ C6H5OH ＞ HCO3— ② 苯酚酸性弱于碳酸，俗称“石炭酸”
2、能够跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的 最大用量是？
OH
-
CH=CH
6mol; 7mol
3、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开： 苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
FeCl3溶液
8.3醛
一、甲醛和乙醛的物理性质
甲醛：俗称“蚁醛” * 无色、强烈刺激性气味的气体 * 与水、酒精等任意比例互溶（40%的
—C—C— NaOH醇溶液
HX
△
C=C + HX
卤代烃在有机合成中的桥梁作用
饱和烃
取代
不饱和烃
（烯烃、炔烃）
加成
R-X
取代 消去
醇
不饱和烃
（烯烃、炔烃）
练习
根据下面的反应路线及所给信息填空。
Cl
A
Cl2、光照 ①
NaOH、乙醇 △②
Br2的CCl4溶液 ③
B④
（1）A的结构简式是______名称是_环__己__烷____ （2）①的反应类型是__取__代____②的反应类型
甲醛水溶液叫做福尔马林）
* 有毒。 乙醛：* 无色、刺激性气味的液体，比水轻
* 沸点20.8℃，易挥发、易燃烧 * 与水、酒精、氯仿、乙醚等互溶 * 有毒。
二、官能团和分子结构特点
1.官能团 O
-C-H（醛基） 醛基一定在端点的碳原子上
2.饱和一元醛的通式： 一元醛的通式：R-CHO
CnH2nO（n≥1）
（3）密度为1.05g/cm3，易溶于水、乙醇等有机溶剂。
甲酸 乙酸 丙酸 丁酸 戊酸 己酸
密度（g/cm3）1.22 1.05 0.99 0.96 0.94 0.93 随着碳原子数的增多，羧酸的密度逐渐减小，
沸点逐渐升高。
3、化学性质（主要由羧基决定）
O CH3—C—O—H 弱酸性
酯化反应
（1） 弱酸性：CH3COOH CH3COO－+ H +
证明R-X中X原子的方法是：
RX
+NaOH（aq）ROH 冷却至室温 加热煮沸 HX +HNO3酸化
+AgNO3
注意：反应物——水
反应条件——NaOH，加热
故此反应又称为卤代烃的水解反应
AgX↓
思考: <1>卤代烃的水解是可逆的，若要提高溴乙烷
生成乙醇的转化率可采取什么措施？
加入NaOH。NaOH能与产物HBr反应，减小HBr 的浓度，使反应有利于向水解反应方向进行。
<2>如何判断CH3CH2Br已完全水解？ 观察反应后的溶液是否出现分层，如分层， 则没有完全水解。
<3>如何判断CH3CH2Br已发生水解？
①取上层清液
AgNO3溶液
√②取上层清液
硝酸酸化
AgNO3溶液
有无 AgBr↓
2.消去反应
CH3-CH-CH2+ NaOH
醇 △
CH3CH=CH2↑+NaBr+H2O
2.加成反应（加氢还原） C＝C双键加成：H2、X2、HX、H2O、HCN C＝O双键加成：H2
—CHO既有氧化性，又有还原性 醇 氧化 醛 氧化 酸
还原
3.加聚反应 4.缩聚反应
五.葡萄糖 1.葡萄糖的分子式和结构
分子式：C6H12O6 结构简式：CH2OH（CHOH）4CHO 葡萄糖是一种多羟基醛糖
1-卤丁烷 0.887 1.275 1.617 78.5 101.6 130.4
1-卤戊烷 0.883 1.233 1.517 106.0 128.0 156.0
1.颜色，状态（常温下） 2.溶解性 3.密度 4.沸点变化规律
最常见的卤代烃——溴乙烷
结 构
分子式 电子式
结构式 结构简式
C2H5Br
（二）几种重要的羧酸
1、甲酸 （CH2O2 、 HCOOH）
(1)物理性质：俗称蚁酸，是无色、具有刺激性气
味的液体，有腐蚀性，能跟水互溶。
（2）分子结构 O
甲酸的分子中既含有 羧基，又含有醛基。
H C O -H 甲酸在反应中将表现出
（3）化学性
羧酸和醛性质的综合。
质：甲酸既有酸的通性，能发生酯化反应；又具
或 CnH2nO2
4、命名：羧基永远在1号位，无需指出
（一）乙酸 1、分子组成与结构
分子式： C2H4O2 O
结构简式： CH3 C OH 或 CH3COOH HO
电子式: H C C O H H O
官能团： C OH 或 COOH （羧基）
2、物理性质
（1）具有强烈刺激性气味的无色液体。
（2）沸点117.9℃，熔点16.6℃。当温度低于16.6℃时， 乙酸凝结成冰状晶体，故无水乙酸又称冰醋酸。
请设计实验来探讨苯酚羟基中H原子的活性。 方案： 向苯酚的乳浊液中逐滴加入NaOH溶液。 乳浊液变澄清。
结论：酚羟基中H原子的活性强于醇羟基。
请设计实验来探讨苯酚酸性的强弱。
方案： 向苯酚钠溶液中逐滴加入HCl。 溶液变浑浊。
方案： 向苯酚钠溶液中通入CO2。 溶液变浑浊。
结论：苯酚酸性弱于碳酸。
2CH3CHO + O2 催化剂 2CH3COOH
（2）乙烯氧化法
催化剂
2CH2= CH2 + O2 加热2CH3COOH
（3）实验室制法
CH3COONa+H2SO4（浓）→△ NaHSO4 + CH3COOH↑
5、乙酸的用途
重要的有机化工原料，也是一种有机溶剂
OH
—OH 氧化
ONa + H 2O
氧气
KMOnHO4（H+） 浓溴水
OH + NaOH Br
+ 3Br2
OH
BOr N
Fe3+ + 6
Fe3+
Br
OH [Fe(C6 H 5O) 6 ]3 + 6H + 紫色
练习：1、对于有机物
，
下列说法中正确的是（ B ）
A．它是苯酚的同系物 B．1 mol该有机物能与溴水发生取代反应消耗2 mol Br2 C．1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2 D．1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应
2.葡萄糖的化学性质 （1）多羟基反应
a.常温下使新制氢氧化铜悬浊液变 为绛蓝色溶液
b.酯化反应 需5份酸
（2）还原性 ～葡萄糖被称为还原性糖
a.人体内的氧化反应～供给机体所需的能量
C6H12O6（s）+6O2（g）→6CO2（g）+6H2O（l） +2804kJ
b.被新制Cu（OH）2悬浊液氧化 CH2OH（CHOH）4CHO +2Cu（OH）2 △
蓝色溶液
调至碱性后加热：
酸性：
HCOOH+ 2Cu（OH）2 →△ CO2 ↑+ Cu2O↓+ 3H2O
SO3H
＞ COOH ＞ HCOOH ＞
COOH
强酸 中强酸
COOH
＞ CH3COOH ＞ H2CO3 ＞
CH2OH（CHOH）4COOH +Cu2O↓+2H2O
葡萄糖酸
c.发生银镜反应
CH2OH（CHOH）4CHO +2[Ag（NH3）]2OH
△ 水浴
CH2OH（CHOH）4COOH +2Ag↓+4NH3+2H2O
练习 某有机物的结构简式为：
CH3CHO CH3COOH
它在一定条件下可能发 CH2OH
密度： 大于水。 注意：①在空气中易被氧化而呈粉红色；
②苯酚溶于热水后冷却形成乳浊液，而非沉淀。
③苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性。 ★ 使用时若不小心沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
（二）苯酚的结构
分子式：C6H6O
结构简式：
OH
官能团： OH（酚羟基） 或 C6H5OH
（三）苯酚的化学性质
生的反应有___C____。
①加成
②水解
③酯化
④氧化
⑤中和
⑥消去
A．②③④
B．①③⑤⑥
C．①③④⑤
D．②③④⑤⑥
8.4羧酸和酯
一、羧酸
1、概念
分子里烃基（或氢原子）与羧基直接
相连接的化合物叫做羧酸。
2、分类
（1）按烃基的结构分
低级脂肪酸
脂肪酸
羧酸
高级脂肪酸
芳香酸 ：苯甲酸
饱和羧酸 CH3COOH 不饱和羧酸CH2=CHCOOH 硬脂酸 C17H35COOH 软脂酸 C15H31COOH
（液态时）〔ρ/（g/cm3）〕
沸点（t/℃）
氯烷 溴烷 碘烷 氯烷 溴烷 碘烷
卤甲烷 0.920 1.732 2.279 -24.0 3.5
42.5
卤乙烷 0.910 1.430 1.933 12.2 38.5 72.3
1-卤丙烷 0.892 1.351 1.747 46.6 71.0 102.4
3.醛的类别同分异构体—酮 最简单的酮—丙酮 丙酮的物理性质：
* 无色、有气味的易燃液体，密度比水小， * 可与水、乙醇等以任意比混合
4.醛基的结构特点
（1）醛基中羰基（C=O）可加成，
生成-CH2-OH （2）醛基中C-H键较活泼，易被氧化
三、主要化学性质
1.氧化反应 （1）燃烧 （2）催化氧化 （3）被弱氧化剂氧化：银氨溶液、新制氢氧化铜 （4）KMnO4/H+、溴水：褪色
第八章 烃的衍生物 复习课件
8.1卤代烃
一、概述
1.定义：烃分子中的一个或几个氢原子 被卤素原子取代后的生成物叫 做卤代烃
2.分类（1）根据所含卤素的不同 （2）根据分子中所含卤原子的多少 （3）根据烃基（被取代烃）的不同
一元卤代烃通式：R-X
一元卤代烷烃通式：CnH2n+1X
二、物理性质
名称
密度
有还原性，能发生银镜反应、与新制Cu（OH）2 反应，甲酸被氧化生成CO2和H2O。
甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性。
O
氧化
H C OH
O HO C O H
H2CO3
CO2+H2O
HCOOH+2[Ag（NH3）2]OH 水浴 CO2↑+2Ag↓+ 4NH3+2H2O
2HCOOH+ Cu（OH）2 →（HCOO）Cu2+ 2H2O
具有酸的通性。
（2）酯化反应: 酸去羟基，醇去氢。
4、乙酸的制法
（1）发酵法 淀粉 发酵 乙醇 氧化 乙醛 氧化 乙酸
（C6H10O5）n + n H2O 催化剂 nC6H12O6 C6H12O6 催化剂 2CH3CH2OH + 2CO2↑
2CH3CH2OH + O2
Cu
△
2CH3CHO + 2H2O
③ 苯酚溶液不能使石蕊等指示剂变色。
2、苯酚的取代反应
关键
实验：向少量苯酚溶液中逐滴加入过量浓溴水。
现象：开始无明显现象，后来出现白色沉淀。
（1）卤代反应：
OH
OH
思考：苯中含有苯酚能用
Br + 3Br2
Br +3HBr
浓溴水除去吗？
Br 三溴苯酚（白色）
注意： ① 三溴苯酚难溶于水，但易溶于有机溶剂。 ② 此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。
H Br
注意：反应物——NaOH
反应条件——醇，加热
消去反应规律： 不对称卤代烃发生消去反应时，氢原子主 要从含氢较少的碳原子上脱去。
归纳与小结 （一）卤代烃的官能团和分子结构特点
-X（卤素原子）， R-X键易断裂
（二）主要化学性质
1.取代反应～NaOH水溶液～引入-OH
R—X + H2O NaOH溶液 R—OH + HX 2.消去反应～NaOH醇溶液～引入C=C
是___消__去___
（3）反应④的化学方程式是
Br
醇
______Br__+2_N_a_O_H____△_______+_2N_a_B_r_+_2_H_2O___
8.2醇和酚
（一）苯酚的物理性质
色、态、味： 无色晶体，有特殊气味
溶解性： 常温下在水中溶解度不大，加热时易溶于水（>65℃时
任意比溶于水），易溶于乙醇等有机溶剂。
3、显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色
Fe3+ + 6
OH [Fe(C6H5O)6 ]3 + 6H +
注意：此性质可用于苯酚的鉴别。
4、氧化反应
（1）空气中苯酚会被氧化而显粉红色。 （2）苯酚也能被KMnO4（H+）氧化，但不是由紫红色褪为无色。
5、一定条件下加成生成环己醇
一定条件下
OH + 3H2
‥H ‥H ‥
HH
H︰C‥︰‥C︰B‥r︰ H C C H
HH
H Br
CH3CH2Br 或 C2H5Br
溴乙烷的物理性质 无色液体 难溶于水，可溶于有机溶剂 密度比水大 沸点38.4℃
溴乙烷属于非电解质。
三、化学性质
1.取代反应
CH3CH2-Br + H-OH
NaOH △
CH3CH2OH + HBr
COOH
（2）按羧基的数目分
羧酸
一元羧酸：CH3CH2COOH、C6H5COOH 二元羧酸：HOOC—COOH 乙二酸（草酸 ）
HOOC（CH2）4COOH 己二酸
多元羧酸：C6H2（COOH）4
3、通式
一元羧酸的通式：R COOH
饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH
1、弱酸性：
OH + NaOH ONa + HCl
ONa + H2O OH + NaCl
ONa + H2O +CO2
OH + NaHCO3
无论 CO2少量、过量
在苯酚浊液逐滴加入Na2CO3 溶液中，发生下面反应
OH + Na2CO3
ONa + NaHCO3
① 酸性：H2CO3 ＞ C6H5OH ＞ HCO3— ② 苯酚酸性弱于碳酸，俗称“石炭酸”
2、能够跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的 最大用量是？
OH
-
CH=CH
6mol; 7mol
3、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开： 苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
FeCl3溶液
8.3醛
一、甲醛和乙醛的物理性质
甲醛：俗称“蚁醛” * 无色、强烈刺激性气味的气体 * 与水、酒精等任意比例互溶（40%的
—C—C— NaOH醇溶液
HX
△
C=C + HX
卤代烃在有机合成中的桥梁作用
饱和烃
取代
不饱和烃
（烯烃、炔烃）
加成
R-X
取代 消去
醇
不饱和烃
（烯烃、炔烃）
练习
根据下面的反应路线及所给信息填空。
Cl
A
Cl2、光照 ①
NaOH、乙醇 △②
Br2的CCl4溶液 ③
B④
（1）A的结构简式是______名称是_环__己__烷____ （2）①的反应类型是__取__代____②的反应类型
甲醛水溶液叫做福尔马林）
* 有毒。 乙醛：* 无色、刺激性气味的液体，比水轻
* 沸点20.8℃，易挥发、易燃烧 * 与水、酒精、氯仿、乙醚等互溶 * 有毒。
二、官能团和分子结构特点
1.官能团 O
-C-H（醛基） 醛基一定在端点的碳原子上
2.饱和一元醛的通式： 一元醛的通式：R-CHO
CnH2nO（n≥1）
（3）密度为1.05g/cm3，易溶于水、乙醇等有机溶剂。
甲酸 乙酸 丙酸 丁酸 戊酸 己酸
密度（g/cm3）1.22 1.05 0.99 0.96 0.94 0.93 随着碳原子数的增多，羧酸的密度逐渐减小，
沸点逐渐升高。
3、化学性质（主要由羧基决定）
O CH3—C—O—H 弱酸性
酯化反应
（1） 弱酸性：CH3COOH CH3COO－+ H +
证明R-X中X原子的方法是：
RX
+NaOH（aq）ROH 冷却至室温 加热煮沸 HX +HNO3酸化
+AgNO3
注意：反应物——水
反应条件——NaOH，加热
故此反应又称为卤代烃的水解反应
AgX↓
思考: <1>卤代烃的水解是可逆的，若要提高溴乙烷
生成乙醇的转化率可采取什么措施？
加入NaOH。NaOH能与产物HBr反应，减小HBr 的浓度，使反应有利于向水解反应方向进行。
<2>如何判断CH3CH2Br已完全水解？ 观察反应后的溶液是否出现分层，如分层， 则没有完全水解。
<3>如何判断CH3CH2Br已发生水解？
①取上层清液
AgNO3溶液
√②取上层清液
硝酸酸化
AgNO3溶液
有无 AgBr↓
2.消去反应
CH3-CH-CH2+ NaOH
醇 △
CH3CH=CH2↑+NaBr+H2O
2.加成反应（加氢还原） C＝C双键加成：H2、X2、HX、H2O、HCN C＝O双键加成：H2
—CHO既有氧化性，又有还原性 醇 氧化 醛 氧化 酸
还原
3.加聚反应 4.缩聚反应
五.葡萄糖 1.葡萄糖的分子式和结构
分子式：C6H12O6 结构简式：CH2OH（CHOH）4CHO 葡萄糖是一种多羟基醛糖
1-卤丁烷 0.887 1.275 1.617 78.5 101.6 130.4
1-卤戊烷 0.883 1.233 1.517 106.0 128.0 156.0
1.颜色，状态（常温下） 2.溶解性 3.密度 4.沸点变化规律
最常见的卤代烃——溴乙烷
结 构
分子式 电子式
结构式 结构简式
C2H5Br
（二）几种重要的羧酸
1、甲酸 （CH2O2 、 HCOOH）
(1)物理性质：俗称蚁酸，是无色、具有刺激性气
味的液体，有腐蚀性，能跟水互溶。
（2）分子结构 O
甲酸的分子中既含有 羧基，又含有醛基。
H C O -H 甲酸在反应中将表现出
（3）化学性
羧酸和醛性质的综合。
质：甲酸既有酸的通性，能发生酯化反应；又具
或 CnH2nO2
4、命名：羧基永远在1号位，无需指出
（一）乙酸 1、分子组成与结构
分子式： C2H4O2 O
结构简式： CH3 C OH 或 CH3COOH HO
电子式: H C C O H H O
官能团： C OH 或 COOH （羧基）
2、物理性质
（1）具有强烈刺激性气味的无色液体。
（2）沸点117.9℃，熔点16.6℃。当温度低于16.6℃时， 乙酸凝结成冰状晶体，故无水乙酸又称冰醋酸。
请设计实验来探讨苯酚羟基中H原子的活性。 方案： 向苯酚的乳浊液中逐滴加入NaOH溶液。 乳浊液变澄清。
结论：酚羟基中H原子的活性强于醇羟基。
请设计实验来探讨苯酚酸性的强弱。
方案： 向苯酚钠溶液中逐滴加入HCl。 溶液变浑浊。
方案： 向苯酚钠溶液中通入CO2。 溶液变浑浊。
结论：苯酚酸性弱于碳酸。
2CH3CHO + O2 催化剂 2CH3COOH
（2）乙烯氧化法
催化剂
2CH2= CH2 + O2 加热2CH3COOH
（3）实验室制法
CH3COONa+H2SO4（浓）→△ NaHSO4 + CH3COOH↑
5、乙酸的用途
重要的有机化工原料，也是一种有机溶剂
OH
—OH 氧化
ONa + H 2O
氧气
KMOnHO4（H+） 浓溴水
OH + NaOH Br
+ 3Br2
OH
BOr N
Fe3+ + 6
Fe3+
Br
OH [Fe(C6 H 5O) 6 ]3 + 6H + 紫色
练习：1、对于有机物
，
下列说法中正确的是（ B ）
A．它是苯酚的同系物 B．1 mol该有机物能与溴水发生取代反应消耗2 mol Br2 C．1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2 D．1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应
2.葡萄糖的化学性质 （1）多羟基反应
a.常温下使新制氢氧化铜悬浊液变 为绛蓝色溶液
b.酯化反应 需5份酸
（2）还原性 ～葡萄糖被称为还原性糖
a.人体内的氧化反应～供给机体所需的能量
C6H12O6（s）+6O2（g）→6CO2（g）+6H2O（l） +2804kJ
b.被新制Cu（OH）2悬浊液氧化 CH2OH（CHOH）4CHO +2Cu（OH）2 △
蓝色溶液
调至碱性后加热：
酸性：
HCOOH+ 2Cu（OH）2 →△ CO2 ↑+ Cu2O↓+ 3H2O
SO3H
＞ COOH ＞ HCOOH ＞
COOH
强酸 中强酸
COOH
＞ CH3COOH ＞ H2CO3 ＞
CH2OH（CHOH）4COOH +Cu2O↓+2H2O
葡萄糖酸
c.发生银镜反应
CH2OH（CHOH）4CHO +2[Ag（NH3）]2OH
△ 水浴
CH2OH（CHOH）4COOH +2Ag↓+4NH3+2H2O
练习 某有机物的结构简式为：
CH3CHO CH3COOH
它在一定条件下可能发 CH2OH
密度： 大于水。 注意：①在空气中易被氧化而呈粉红色；
②苯酚溶于热水后冷却形成乳浊液，而非沉淀。
③苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性。 ★ 使用时若不小心沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
（二）苯酚的结构
分子式：C6H6O
结构简式：
OH
官能团： OH（酚羟基） 或 C6H5OH
（三）苯酚的化学性质
生的反应有___C____。
①加成
②水解
③酯化
④氧化
⑤中和
⑥消去
A．②③④
B．①③⑤⑥
C．①③④⑤
D．②③④⑤⑥
8.4羧酸和酯
一、羧酸
1、概念
分子里烃基（或氢原子）与羧基直接
相连接的化合物叫做羧酸。
2、分类
（1）按烃基的结构分
低级脂肪酸
脂肪酸
羧酸
高级脂肪酸
芳香酸 ：苯甲酸
饱和羧酸 CH3COOH 不饱和羧酸CH2=CHCOOH 硬脂酸 C17H35COOH 软脂酸 C15H31COOH
（液态时）〔ρ/（g/cm3）〕
沸点（t/℃）
氯烷 溴烷 碘烷 氯烷 溴烷 碘烷
卤甲烷 0.920 1.732 2.279 -24.0 3.5
42.5
卤乙烷 0.910 1.430 1.933 12.2 38.5 72.3
1-卤丙烷 0.892 1.351 1.747 46.6 71.0 102.4
3.醛的类别同分异构体—酮 最简单的酮—丙酮 丙酮的物理性质：
* 无色、有气味的易燃液体，密度比水小， * 可与水、乙醇等以任意比混合
4.醛基的结构特点
（1）醛基中羰基（C=O）可加成，
生成-CH2-OH （2）醛基中C-H键较活泼，易被氧化
三、主要化学性质
1.氧化反应 （1）燃烧 （2）催化氧化 （3）被弱氧化剂氧化：银氨溶液、新制氢氧化铜 （4）KMnO4/H+、溴水：褪色
第八章 烃的衍生物 复习课件
8.1卤代烃
一、概述
1.定义：烃分子中的一个或几个氢原子 被卤素原子取代后的生成物叫 做卤代烃
2.分类（1）根据所含卤素的不同 （2）根据分子中所含卤原子的多少 （3）根据烃基（被取代烃）的不同
一元卤代烃通式：R-X
一元卤代烷烃通式：CnH2n+1X
二、物理性质
名称
密度
有还原性，能发生银镜反应、与新制Cu（OH）2 反应，甲酸被氧化生成CO2和H2O。
甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性。
O
氧化
H C OH
O HO C O H
H2CO3
CO2+H2O
HCOOH+2[Ag（NH3）2]OH 水浴 CO2↑+2Ag↓+ 4NH3+2H2O
2HCOOH+ Cu（OH）2 →（HCOO）Cu2+ 2H2O
具有酸的通性。
（2）酯化反应: 酸去羟基，醇去氢。
4、乙酸的制法
（1）发酵法 淀粉 发酵 乙醇 氧化 乙醛 氧化 乙酸
（C6H10O5）n + n H2O 催化剂 nC6H12O6 C6H12O6 催化剂 2CH3CH2OH + 2CO2↑
2CH3CH2OH + O2
Cu
△
2CH3CHO + 2H2O
③ 苯酚溶液不能使石蕊等指示剂变色。
2、苯酚的取代反应
关键
实验：向少量苯酚溶液中逐滴加入过量浓溴水。
现象：开始无明显现象，后来出现白色沉淀。
（1）卤代反应：
OH
OH
思考：苯中含有苯酚能用
Br + 3Br2
Br +3HBr
浓溴水除去吗？
Br 三溴苯酚（白色）
注意： ① 三溴苯酚难溶于水，但易溶于有机溶剂。 ② 此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。
H Br
注意：反应物——NaOH
反应条件——醇，加热
消去反应规律： 不对称卤代烃发生消去反应时，氢原子主 要从含氢较少的碳原子上脱去。
归纳与小结 （一）卤代烃的官能团和分子结构特点
-X（卤素原子）， R-X键易断裂
（二）主要化学性质
1.取代反应～NaOH水溶液～引入-OH
R—X + H2O NaOH溶液 R—OH + HX 2.消去反应～NaOH醇溶液～引入C=C
是___消__去___
（3）反应④的化学方程式是
Br
醇
______Br__+2_N_a_O_H____△_______+_2N_a_B_r_+_2_H_2O___
8.2醇和酚
（一）苯酚的物理性质
色、态、味： 无色晶体，有特殊气味
溶解性： 常温下在水中溶解度不大，加热时易溶于水（>65℃时
任意比溶于水），易溶于乙醇等有机溶剂。
3、显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色
Fe3+ + 6
OH [Fe(C6H5O)6 ]3 + 6H +
注意：此性质可用于苯酚的鉴别。
4、氧化反应
（1）空气中苯酚会被氧化而显粉红色。 （2）苯酚也能被KMnO4（H+）氧化，但不是由紫红色褪为无色。
5、一定条件下加成生成环己醇
一定条件下
OH + 3H2
‥H ‥H ‥
HH
H︰C‥︰‥C︰B‥r︰ H C C H
HH
H Br
CH3CH2Br 或 C2H5Br
溴乙烷的物理性质 无色液体 难溶于水，可溶于有机溶剂 密度比水大 沸点38.4℃
溴乙烷属于非电解质。
三、化学性质
1.取代反应
CH3CH2-Br + H-OH
NaOH △
CH3CH2OH + HBr