有机物的空间立体结构

范特霍夫首先提出了碳的四面体结构学说。过去的有机结构 理论认为有机分子中的原子都处 在一个平面内，这与很多现象
是矛盾的。范特霍夫的理论纠正了过去的错误。但是这一新的 理论却遭到了一些权威人士的反对，当时德国有机化学家哈 曼·柯尔比就是其中一个。这位老科学家倚老卖老，根本不愿学 习新的东西。在没有认真研究的情况下，就毫无根据地把范特 霍夫斥责了一顿。范特霍夫对这位才先生的高论嗤之以鼻，不 与其辩论。这一下可气坏了老柯尔比，他跳着脚非要与范特霍 夫一比高低。范特霍夫本来就想与这些化学界的权威们争一高 低，因为事实是迟早会说话的。既然柯尔比 不远千里从德国来
平心而论，范特霍夫的理论是正确的，他刚来时的火气完全 消失了，并邀请范特霍夫去普鲁士科学院工作。
范特霍夫实事求是、谦虚谨慎的态度使很多人都能心悦诚服 地接受他的理论。1901年，瑞典皇家科学院收到的20份诺贝 尔化学奖候选人提案中，有11份提名范特霍夫。这一年的诺 贝尔化学奖颁发给范特霍夫，他当之无愧。1901年12月10日， 对于范特霍夫来说是一个值得纪念的日子，对于人类也是一 个纪念的日子，这一天，首次颁发诺贝尔奖，范特霍夫是第 一位诺贝尔化学奖的获奖者。非常有趣的是，范特霍夫创立 的碳的四面体结构学说并不是获奖原因，而是他的另外两篇 著名论文《化学动力学研究》和《气体体系或稀溶液中的化 学平衡》使他获得首届诺贝尔化学奖。 1911年3月1日，范特霍夫在柏林附近的斯特利茨逝世。终年 59岁
医学资料
• 仅供参考,用药方面谨遵医嘱
苯的特殊结构
H C HC CH HC CH C H
(4)苯的平面结构
苯分子所有原子在同一平面 内， 键角为120°。 当苯分子中的一个氢原子被 其他原子或原子团取代时， 代替该氢原子的原子一定在 苯分子所在平面内。
甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子 和甲基上的一个碳原子），5个氢原子 （苯环上的5个氢原子）这12个原子一定 共面。此外甲基上1个氢原子（①H，②C， ③C构成三角形）也可以转到这个平面上， 其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯 分子中最多有可能是13个原子共面。
到荷兰，那也只好以礼相见了。毕竟范特霍夫是晚辈，当柯尔 比气势汹汹地冲进范特霍夫的办公室时，范特霍夫已经恭恭敬 敬地等候他了。待柯尔比的火气稍稍减退之后，范特霍夫平心 静气地向他陈述了自己的观点，并请柯尔比用事实来批评自己 的理论。 这位老权威暗暗地吃了一惊，眼前的年轻人非同小 可，讲述观点时条理清楚，论证有据，不 可不服呀。柯尔比毕 竟还是要讲道理、讲事实的。
实验器具和药品，课作时间从事自己的化学实验。立志当一 名化学家，1869年，范特霍夫从鹿特丹五年制中学毕业了。 选择什么样的职业呢在当时，化学作为一 门学问已有很多人
进行了研究，但是人们普遍认为化学不是一种职业，从事化 学的人，还要兼做其他工作才能够维持自己的生活。父亲为 了让他多增加一些知识，才支持他做化学实验。要把化学做 为一种职业，做一个化学家，父亲就难以同意了。因为这样 做恐怕连自己的生活都维持不了。为此，父子俩争辨了多次， 但是必须有一个结论才行呀。 一天晚饭过后，父子俩又开 始讨论这个老话题了。 “中学毕业了，你打算上哪个学校” 父亲心平气和地问道。当然，选择学校也就是选择职业了。
比例模型
小结：有机物结构
③碳原子形成叁键时－直线结构（两个叁键 碳原子和与之相连的两个氢原子处在同一直 线）键角180°
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢 原子一定在一条直线上，键角为 180°。当乙炔分子中的一个氢 原子被其他原子或原子团取代时 ，代替该氢原子的原子一定和乙 炔分子的其他原子共线。
此分子中①C ②C ③C ④H四原子一定在一条 直线上。故该分子共有 8个原子在同一平面上。
键长均为109.3pm 键能均为413.4 kJ/mol 键角均为109°28′
思 考 甲烷的氯代物：CH3Cl、 CH2Cl2 、CHCl3、
CCl4的结构？
2、共价键参数
键长：键长越短，化学键越稳定
键角： 决定分子的空间结构 对应
键能：键能越大，化学键越稳定
每个碳原子可与氢原子形成4个共价 键，那碳原子之间可以成键吗？成键 时又有何特点呢？
1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比·亨利克·范特 霍夫
送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并 传成了“牧场化学家”。
范特霍夫的父亲从这件事中得知儿子很喜欢化学，就从家里 让出一间房子作为工作室，专门供儿子做化学实验。从此， 范特霍夫就开始“经营”自己的小实验室。他把父母给的零 用钱和从其他亲友那里得 到的“赞助”积累起来购买了各种
有机物的空间立体结构
（一）、有机物中碳原子的成键特点
思考：最简单的有机物—甲烷的结构是怎 样的
__1_个碳原子与_4__个氢原子形成_4__个共价键， 构成以__C_原子为中心，_4__个氢原子位于四个顶 点的_正__四__面__体__立体结构。
结构式
正四面体结构示意图
1、甲烷分子的结构特点
正四面体结构： 4个C-H是等同的，且
H
C
H
H
109º28ˊ
球棍模型
比例模型
甲烷分子的结构：正四面体，键角109。28’
109º28ˊ
60º
C
P4(白磷）
H4
都为正四面体的空间构型，但键角有
所不同，因原子所处的位置不同.
小结：有机物结构特点
①当碳原子与4个原子以单键相连时，碳原子与周围 的4个原子形成C原子为中心，其它4个原子为顶点的 正四面体
CH3－CH＝CH－C ≡ C－CF3分子中,位
于同一条直线上最多碳数有__4___个,位于
同一平面上的原子数最多可能是
___1_0____个
H
H
C
C=C
H
H
H
C
C
F F
C
F
活动四：
思考：分析图2－2，
碳原子以不同类型 的键进行结合原子 的时候，最多所能 结合的原子数目
图2-2 有机物中碳原子的成键取向
“学习化学对我比较合适，爸爸，你说对吗”儿子说出了 心里话。父母并不想让他成为一个化学家，而想把他培养成 一名工程师。几经周折，范特霍夫进入了 荷兰的台夫特工业
专科学校学习。这个学校虽然是专门学习工艺技术的，但讲 授化学课的奥德曼却是一个很有水平的教授。他推理清晰， 论述有序，很能激发起人们对化学的兴趣。范特霍夫在奥德 曼教授的指导下进步很快。由于范特霍夫的努力，仅用了2 年时间就学完了一般人3年才能学完的课程。1871年，范特 霍夫毕业了，他终于说服了父母，可以全力进行化学研究了。 为了打好基础，找准研究的方向，必须拜师求教。范特霍夫 只身来到德国的波恩，拜当时世 界著名的有机化学家佛莱 德·凯库勒为师。佛莱德·凯库勒是个传奇的化学家，他在梦 中见蛇在狂舞，首尾相接，从而解决了苯环的结构。在波恩 期间，范特霍夫在有机化学方面受到了良好的训练。随后， 他又前往法国巴黎向医学化学家武兹请教。1874年，回到荷 兰，在乌特勒支大学获得博士学位。从此他就开始了更深入 的研究工作。
与之相连的四个原子处于同一个片面）
乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的 键角为120。
乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键 角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原 子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子 一定在乙烯的平面内
（3）乙炔分子的模型(C2H2)
H—C≡C—H 180º
球棍模型
三、有机物中碳原子的种类
1：仅以单键方式成键的碳原子叫做饱和碳原子
2：以双键或叁键成键的碳原子叫做不饱和碳原子
科学史话
1874年荷兰化学家范特霍夫 （’t Hoff，1852—1911） 和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel， 1847—1930）分别独立地提出了碳 价四面体学说，即碳原子占据四面体的 中心，它的4个价键指向四面体的4个顶 点。这一学说揭示了有机物旋光异构现 象的原因，也奠定了有机立体化学的基 础，推动了有机化学的发展。
球棍模型
甲烷
乙烯
乙炔
比例模型
空Байду номын сангаас构型 正四面体形 平面形
直线形
键角
109º28ˊ
120º
180º
空间各原子 4H位于正四面体 2C和4H在同
的位置
的四个顶点，C在 一平面上 正四面体的中心
2C和2H在 同一直线上
碳原子的成键方式与空间构型
分子成键方式
空间构型
C
四面体型
C＝ C
C≡C
平面型 直线型
CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
状态 气态 气态 液态 液态 液态
空间 正四面体 四面体 四面体 四面体 正四面体
构型
乙烷分子的模型
(2)乙烯分子的模型(C2H4)
H
H
C＝ C
H H
约120º
球棍模型 小结：有机物结构特点
比例模型
②碳原子形成双键时－平面结构（双键碳原子和
3、有机物中碳原子的成键特点
1）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键， 而且碳原子之间也能以共价键相结合。
2）碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键， 还可以形成稳定的双键或三键。
3）多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结 合成环状，还可以带支链。
二、典型有机物结构的特点 H
(1)甲烷分子的模型(CH4)
小结：
1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原 子将采取四面体取向与之成键。
2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双 键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处 于同一平面上。
3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁 键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处 于同一直线上。
练习3