羟基类、羰基类比较

类别 实例 官 能 团 结 构 特点 主 要 化性 特性 脂肪醇
芳香醇
酚
CH 3CH 2OH C6 H 5 CH 2OH C6 H 5 OH -OH -OH -OH
-OH 与链烃基 相连
-OH 与芳烃侧
链相连
-OH 与苯环直 接相连
（1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应
（ 1 ）与钠反应（ 2 ）取代反应 （ 3 ）脱水反应（ 4 ）氧化反应 （5）酯化反应 红热铜丝插入醇中有刺激性气 味（生成醛或铜）
加 成 消 去 加 水
NaOH
R’ OH
(NaOH △)
R ’ CH2=CH2
卤代烃、醇、醛、羧酸、酯是怎样相互转化的？
叙述工业上或实验室实现相互转化的方法。
1、与银氨溶液反应 水浴加热 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH CH3COO-+NH4++2Ag+3NH3+H2O 2、与新制的氢氧化铜反应
3．设置问题情境，培养学生良好的思维模式 醇 （1） CH3CH2—CH—CH3+NaOH △ Br 思维： 醇 ①CH3Br+NaOH △ 醇 ②CH2=CH—CH—CH3+NaOH △ Br
浓硫酸 ③CH3—CH—CH2CH3 △ OH
+ H ④CH3—CH=CH2+H2O
（2）分子式为 C6H14O的醇A经催化氧化得一分子 式为C6H12O的有机物B，已知B能发生银镜反应， 则写出A可能的结构简式_________________ 伯醇（—CH2OH）
三溴苯酚
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活 泼、易被取代
3．烃的羟基衍生物性质比较
物 结 构 质 简式
羟 中 原 活 性 基 氢 子 泼
酸性
与 钠 反 应
与氢 氧化 钠的 反应
与 碳 酸 钠 反应
乙 CH 3CH 2OH 增 醇 苯 酚 C6 H 5OH 乙 CH 3COOH 酸
+
A Cl
HCl→RCl+HOH
（2）醇ROH—— HNH2→RNH2+HOH （3）酯的生成： RCOOH+HOC2H5
R—OC—OC2H5
RCOOH+ClC2H5
RCOONa+ClC2H5
RCOOR’+HOC2H5
(RCO)2O+HOC2H5
理解取代反应的本质: CH3—COONa+NaOH→
苯甲苯苯酚的分子结构及典型性质比较br甲苯苯酚结构简式氧化反应不被kmno溶液氧化可被kmno液氧化常温下在空气中被氧化呈红溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物三溴苯酚结论苯酚与溴的叐代反应比苯甲苯易迚行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活10ohchchcoohchchochcoohchchcoochch羰基稳定加成乙醛不稳被氧化成酸乙酸不易羧基中co键易断裂酯化乙酸稳定不易chcoochchrcoor油脂化学性质加氢银镜反应催化氧化成酸性酯化反酸性条件水解碱性条件水解氢化硬化还原甲醛乙醛甲酸硬脂酸乙酸软脂酸丙烯酸油酸硝酸乙酯乙酸乙酯硬脂酸甘油酯化反应中和反应反应的过程结合生成水反应的实质分子间反应离子反应反应的速率缓慢迅速反应的程序可逆反应可迚行彻底的反应是否需要催需浓硫酸催化不需要催化剂146在有机物cxhyoz完全燃烧的反应中有机物和消耗的氧气与生成coo物质的量之比为
氧化 氧化 氧化 酯化 酯化 水解 羧酸 R-COOH
卤代烃
R-X
醇 R-OH
水解
酯 RCOOR*
（Ⅱ）
氧化
醛 R-CHO 还原
水 解 氧化 醇 R-OH
还原
（II）
羧酸 R-COOH
水解 卤代烃 水解 R-X 氧化 水解 酯化 卤化
酯 RCOOR*
（一）探究反应实质，打破有机无机界限
1．用酸碱概念理解取代反应，并与复分 解反应比较
与 FeCl3 溶 液 显紫色
2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 类别
结构简式 氧化反应 不 被 KMnO4 溶液氧化
苯
甲苯
苯酚
溴 代 反 应
溴 状 态
液溴 催化剂
可被 KMnO4 溶 液氧化 液溴
常温下在空气 中被氧化呈红 色
溴水 无催化剂
条件
产物 结论
原因
催化剂
邻、间、对三种 溴苯
C6 H 5 Br
5．培养学生实验设计能力
（ 1 ）如何用化学方法区别乙醇、乙醛、 乙酸？
（2）如何检验 CH2=CH-CH2-CHO中的碳 碳双键？ （3）如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混合 物？
（三）加强学法指导，注重能力培 养
1．学会类比，培养学生的迁移能力
CH3—CH3 KMnO4、H+
O —CH3
O O —CH3 O —NO2
硝化反应
苯酚性质的学习可模仿甲苯的性质
Na
Br2水
O2
NaOH Na2CO3
2 ．注重科学方法的传授，培养理科研 究方法上的融合能力
酯化反应： ROC—OH+H—18 O—C2H5 浓硫酸 △
R—OC18OC2H5+H2O Na2O2+H2O → 催化剂 RCH=CHR’ RCH=CHR+R’CH=CHR’
4.丁香油酚具有下列结构：
该有机物不可能有的性质是 A.使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.可与羧酸发生酯化 B.能发生聚合反应
√
D.能与NaHCO3反应
5.分子式为C8H16O2的有机物A，能在酸性条 件下水解生成有机物B和C，且B在一定条件 下能转化成C，则有机物A的可能结构有 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
代 表 物
甲醛、乙醛
硬脂酸甘油 酯
丙烯酸 油酸
油酸甘油酯
6．酯化反应与中和反应的比较
酯化反应
反应的过程 反应的实质 反应的速率 反应的程序 是否需要催 化剂 酸 脱 -OH 醇 去 -H 结 合生成水
中和反应
酸中 H+ 与碱中 OH—结合生成水 离子反应 迅速 可进行彻底的反应 不需要催化剂
分子间反应 缓慢 可逆反应 需浓硫酸催化
复分解AgNO3+NaCl→AgCl↓+NaNO3
取代：CH3Cl+NaOH→CH3OH+NaCl A1B1 A2B2 A 1B 2 A2B1
（1）卤代烃（脂肪族）
NaOH→ROH+NaCl
H2O→ROH+HCl
NaCN→
Na2S →
RCl
HNH2 →（催化剂）
NaC≡CH→
NaOCOCH3→
A——B→ R BΒιβλιοθήκη 不易 酯 链 中 C-O 键
易断裂(水解)
5．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较
通 式
化学 性质
醛 R—CHO
①加氢 ②银镜反应 ③催化氧化成 酸
羰酸
R—COOH
酯
R—COOR’
油脂
①酸性 ②酯化反 应 ③脱羰反 应
甲酸 硬脂酸 乙酸 软脂酸
酸性条件 水解
碱性条件 硝酸乙酯 乙酸乙酯
水解 氢化（硬化 、还原）
仲醇（—CHOH） Cu、O2 △ H —C—OH
叔醇（—C—OH）
OH -H2O
—C—H O
（3）HOCH2—CH2—COOH在浓硫酸作用下发生 酯化反应，可能得到的酯的产物有________
烃、烃的衍生物的相互转化关系
5、用实验事实比较下列物质中羟基上氢原子 的活泼顺序，并初步解释原因。
① CH3COOH
③ C3H5(OH) 3 ⑤ HO-COOH
② CH3CH2OH
④C6H5-OH ⑥ HOH
正确：①＞ ⑤ ＞ ④ ＞ ③ ＞ ⑥ ＞ ②
6、某种有机物具有下列性质：⑴能与钠作用放 出氢气；⑵能与氢氧化铜反应；⑶和碳酸钠作用 冒气泡；⑷与乙醇作用生成带香味的物质。根据 以上的性质推断这种物质属于哪一类有机物？该 物质蒸气与氢气的相对密度是51，计算它的相对 分子质量，写出这种物质的结构简式（直链的）。
√
分子式、结构式确定的途径和方法：
①组成元素的质量 ②元素的质量比
实验式
相对
① M=22.4p ②M=dMr(B)
③元素的质量分数
④燃烧产物或反应的 定量关系
比较m(c)+ m(H) 与m(有机物)
（最简式） 分子质量
通过计算讨论
分子式
根据性质确定
燃烧方程式计算
通式
结构式
4、某含氧有机化合物可以作为无铅汽油 的抗爆震剂，它的相对分子质量为88，含 碳的质量分数为68.2%，含氢的质量分数 为13.6%，红外光谱和核磁共振氢谱显示 该分子中有4个甲基，试求其结构式。
分析：根据⑴说明有机物分子中有羟基或羧基或羟基和羧基 根据⑵说明有多个羟基或羧基
根据⑶说明有羧基
根据⑷说明有机物是低级一元羧酸 M=51x2=102, CnH2nO2=102→n=5 或CnH2n+1COOH → n=4
戊烷：CH3CH2 CH2CH2COOH
（Ⅰ）
卤化 水解
醛 R-CHO
还原
还原
在无机化学中，消去反应是常见 的，只不过称为分解反应而已。 例如： Ca—O | | O —C = O
加热
Ca=O+CO2↑
3．氧化还原反应是加成、消去、取代的 混合过程，但最终是得氧脱氢（氧化） 或脱氧得氢（还原）。
RCH—OH H <O> OH R—CH—OH -H2O <O> (加成—消去) R—C—OH RCH=O
问：你能小结一下烃的衍生物中哪些物质互 为类别异构？
答：①饱和一元醇和醚，通式都为CnH2n+2O, n≥2时， 醇和醚互为同分异构体。 如：CH3CH2OH（乙醇）和CH3OCH3（甲醚） ②醛和酮，通式为CnH2nO，除此之外，烯醇、 烯醚、环醚等也符合这个通式。 如：CH3CH2CHO（丙醛）、CH3COCH3（丙酮） ③羧酸和饱和一元醇与饱和一元羧酸所生成的 酯，通式为CnH2nO2 如：CH3COOH（乙酸）和HCOOCH3（甲酸甲酯） ④除上面三种外还有酚类和芳香醇。 如：邻甲基苯酚和苯甲醇
y z y 1 : (x ) : x : 4 2 2
巩固练习：
1.用化学式C7H8O所表示的化合物具有苯环， 并且和FeCl3溶液不发生显色反应。这种化合 物的同分异构体有 A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 √ 2.已知一氯戊烷有8种同分异构体，推知戊醇 （属醇类）的同分异构体的数目是 √ A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 3.已知丁基共有四种。不必试写，立即可断 定分子式为C5H10O2的羧酸应有 √种 A.3种 B.5种 C.4 D.6种
2．消去反应
了解试剂与被消除分子间的关系
（1）碱脱酸
CH3CHCHCH3 Cl H CH （ 2）脱水剂脱水 3CH=CHCH3+HCl CH3CH CHCH3
H OH
浓H2SO4 NaOH ROH
△
CH3CH=CHCH3+H2O
（3）金属脱非金属 CH3CH—CH—CH3 Cl Cl CH3CH=CHCH3+ZnCl2 （4）加热脱小分子 PhCH-CHCH3 400—600℃ H OCOCH3 PhCH=CHCH3+CH3COOH Zn △
定量认识有机物之间的相互反应
（1）在烷烃和芳香烃一卤取代反应中，被取代的H原子和卤 素单质（X2）及生成的卤代烃物质的量之比为1∶1∶1。 （ 2 ）在不饱和烃与 H2 或 X2 的加成反应中， C ＝ C 双键与 H2 或X2物质的量之比都是1∶1，若是C≡C叁键，则为1∶2。 （3）当醇羟基换成酚羟基或羧基与金属钠反应时，醇羟基 和反应消耗的Na及生成H2物质的量之比为2∶2∶1。 （4）在银镜反应中，醛基和析出Ag物质的量之比为1∶2。 （5）在醛和新制的Cu(OH)2浊液反应时，醛基和生成Cu物 质的量之比为1∶2。 （6）在有机物（CxHyOz）完全燃烧的反应中，有机物和消 耗的氧气、与生成CO2、H2O物质的量之比为：
△ CH3CHO +2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O
3、只用一种试剂鉴别下列四种物质： 乙醇、苯、裂化汽油、苯酚 分析：
分别加入
溶液。
溴水
溶液不 分层溴 水褪色
裂化汽油
不分层溶 液变黄色 乙醇
溶液分层上层 显黄色下层显 无色
苯
产生白色 沉淀 苯酚
1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较
第六章 烃的衍生物
复 习 课
高二化学备课组
有机物的同分异构体的判断
凡是分子式相同、结构不同的几种化合物互称为同分异 构体，目前学过的有机物中产生同分异构的方式有三种。 (1)碳链异构：由于碳链中支链位置的不同而产生的异 构。如：戊烷的三种同分异构。 (2)官能团的位置异构：由于官能团的位置不同而产生 的同分异构。如：烃当中不饱和键的位置的变化、卤 代烃卤原子的位置变化、饱和一元醇中的羟基的位置 变化而导致的同一类物质中的同分异构。 (3)类别异构：由于官能团不同而产生的异构。如： 相同C3H6的环丙烷和丙烯， C2H6O乙醇和甲醚
中性
比
H2CO3
能
能
不 能 能
不能
能
强
弱 强于
能
能
能
H2CO3
4．烃的羰基衍生物性质比较
物 质
乙醛 乙酸
结 构 简 羰基 与H2 稳定 加成 式
性
其它性质
醛基中 C-H 键易 被氧化（成酸）
CH 3CHO
CH 3COOH
不稳 定
容易
稳 定
不易 羧 基 中 C-O 键
易断裂(酯化)
稳定 乙酸 乙酯 CH 3COOCH2 CH 3
1.如何用实验方法鉴别下列三种无色 溶液：NaCl、NaI、CH3CH2CH2Cl,
2.通过实验证明1-氯丁烷中含有氯元素。
卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系
O2或弱 O2(Cu△) 氧化剂 (浓硫酸△) 水 溶液 RCH2X RCH2OH RCHO RCOOH RCOOR’ H2 O HX H2(Ni△) 消 去