高中化学第2章烃和卤代烃第1节第1课时烷烃和烯烃学案新人教版选修35
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第一节 脂肪烃
第1课时 烷烃和烯烃
1.了解烷烃、烯烃的物理性质与分子中碳原子数的关系。
2.了解烷烃、烯烃在组成、结构上的差异,了解顺反异构。
3.以烷烃、烯烃的代表物为例,掌握它们化学性质的差异。
4.根据有机物的组成和结构特点,认识加成反应和取代反应。
(重点)
烷烃和烯烃的性质
[基础·初探]
1.物理性质 状态
当碳原子数小于或等于4时,烷烃和烯烃在常温下呈气态,其他的烷烃和烯烃常温下呈液态或固态(新戊烷常温下为气态) 溶解性
都不溶于水,易溶于有机溶剂 沸点 随碳原子数的增加,沸点逐渐升高。
碳原子数相同的烃,支链越
多,沸点越低
密度
随碳原子数的增加,相对密度逐渐增大。
烷烃、烯烃的密度小于
水的密度 (1)稳定性:常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应,只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。
(2)特征反应——取代反应
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢,如乙烷与氯气反应生成
一氯乙烷,化学方程式为CH 3CH 3+Cl 2――→光照
CH 3CH 2Cl +HCl 。
(3)氧化反应——可燃性
烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO 2和H 2O ,燃烧的通式为 C n H 2n +2+⎝ ⎛⎭
⎪⎫3n +12O 2――→点燃
n CO 2+(n +1)H 2O 。
(4)分解反应——高温裂化或裂解
烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃,如C 16H 34――→催化剂
高温
C 8H 16+C 8H 18。
3.烯烃的化学性质
(1)单烯烃
(2)二烯烃
[探究·升华]
[思考探究]
1.制取一氯乙烷用乙烷与Cl 2反应还是用乙烯和HCl 反应?原因是什么?
【提示】 用乙烯和HCl 反应。
因为乙烷和Cl 2发生取代反应生成的是多种氯代产物的混合物,不能控制只生成一氯乙烷,而乙烯与HCl 发生加成反应,生成的物质纯度高。
2.烷烃、烯烃的结构有何不同?它们能发生的反应类型是什么?
【提示】 (1)烷烃分子结构的特点:①都是单键;②链状结构;③锯齿状排列。
其能发生的化学反应:①氧化反应;②取代反应;③分解反应。
(2)烯烃分子的结构特点:①含;②其余键为单键。
其能发生的化学反应:①氧化反应;②加成反应;③加聚反应。
[认知升华]
烷烃与烯烃的比较
[题组·冲关]
题组1 烷烃的性质
1.下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是( )
①CH 3(CH 2)2CH 3
②CH 3(CH 2)3CH 3 ③(CH 3)3CH
④(CH 3)2CHCH 2CH 3 A .②④①③
B .④②①③
C .④③②①
D .②④③①
【解析】 题给四种物质均属于烷烃,分子中碳原子数越多沸点越高;碳原子数相同的分子,支链越少沸点越高。
【答案】 A
2.下列不属于取代反应的是( )
A .CH 4+Cl 2――→光照
CH 3Cl +HCl
B .CH 3Cl +Cl 2――→光照
CH 2Cl 2+HCl
C .CH 4+4Cl 2――→光照
CCl 4+4HCl
D .CH 2===CH 2+H 2――→催化剂
△
CH 3CH 3 【解析】 取代反应是有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应,从定义中可以看出,取代反应的产物应该不止一种,所以选D 。
【答案】 D
3.下列化学性质中,烷烃不具备的是( )
A .一定条件下发生分解反应
B .可以在空气中燃烧
C .与Cl 2发生取代反应
D .能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【解析】 烷烃中含有的化学键全部为单键(C —C 、C —H),不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
【答案】 D
4.1 mol 丙烷在光照条件下发生取代反应,最多消耗氯气( )
A .4 mol
B .8 mol
C .10 mol
D .2 mol
【解析】 烷烃发生取代反应时,取代1个氢原子,需要1个氯分子,故烷烃中有几个氢原子,1 mol 烷烃最多就可与几摩尔氯气反应。
【答案】 B
5.写出下列各烷烃的分子式。
(1)烷烃A 在同温、同压下蒸气的密度是氢气的36倍________。
(2)烷烃B 的分子中含有200个氢原子________。
(3)1 L 烷烃D 的蒸气完全燃烧时,生成同温、同压下15 L 水蒸气________。
(4)0.01 mol 烷烃E 完全燃烧时,消耗标准状况下的氧气2.464 L________。
【解析】 (1)烷烃通式为C n H 2n +2,M =D ×M H 2=36×2=72,即分子式为C 5H 12。
(2)据题意2n +2=200,n =99,即分子式为C 99H 200。
(3)据H 原子守恒,1 mol C n H 2n +2~15 mol H 2O ,故n =14,分子式为C 14H 30。
(4)由烷烃燃烧通式 1 mol C n H 2n +2~
3n +12 mol O 2,本题中0.01 mol E 完全燃烧消耗O 2 2.464 L 22.4 L·mol
-1=0.11 mol ,可得E 为C 7H 16。
【答案】 (1)C 5H 12 (2)C 99H 200 (3)C 14H 30 (4)C 7H 16
题组2 烯烃的性质
6.由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH 2===CH —CH 3)的结构或性质,其中正确的是( )
A .不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B .不能在空气中燃烧
C .能使溴的四氯化碳溶液褪色
D .与HCl 在一定条件下能加成,且只能得到一种产物
【解析】 由于丙烯含有碳碳双键结构,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A 项错误;丙烯与乙烯的组成元素是相同的,可以燃烧,B 项错误;丙烯也能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色,C 项正确;乙烯与HCl 加成只生成一种产物一氯乙烷,但是由于CH 2===CH —CH 3与HCl 加成,氯原子连接的位置有两种,故加成产物也应该有两种,分别为Cl —CH 2—CH 2—CH 3和CH 3—CHCl —CH 3,它们的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故不是同一种物质,D 项错误。
【答案】 C
7.下列反应属于加成反应的是( )
A .CH 2===CH 2+HBr ――→催化剂
CH 3CH 2Br
B .
C .2CH 3CH 2OH +O 2――→催化剂
△
2CH 3CHO +2H 2O D .CH 4+2Cl 2――→光
CH 2Cl 2+2HCl
【解析】 B 、D 两项属于取代反应,C 项属于催化氧化反应。
【答案】 A
8.下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是( )
A .烯烃能使溴的CCl 4溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了取代反应
B .烯烃能使酸性KMnO 4溶液褪色,是因为烯烃能被酸性KMnO 4氧化
C .在一定条件下,烯烃能与H 2、H 2O 、HX(卤化氢)发生加成反应
D .在一定条件下,丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯
【解析】 因烯烃分子中含有碳碳双键,则烯烃能与X 2(卤素)、H 2、H 2O 、HX(卤化氢)等发生加成反应(烯烃能使溴的CCl 4溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了加成反应),能被酸性KMnO 4溶液氧化而使其褪色,能发生加聚反应等,则只有A 项叙述不正确。
【答案】 A
9.下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中,不正确的是( )
A .乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃
B .乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,原子不在同一平面上
C .乙烯分子中的()双键和乙烷分子中的()单键相比较,双键的键能大,键长长
D .乙烯能使酸性KMnO 4溶液褪色,乙烷不能
【解析】 的键能比的键能大一些,的键长比碳碳单键的短一些。
【答案】 C
10.按要求填写下列空白
(1)CH 3CH===CH 2+( )―→,反应类型:________。
(2)CH 3CH===CH 2+Cl 2――――――→500 ℃~600 ℃
( )+HCl ,反应类型:________。
(3)CH 2===CH —CH===CH 2+( )―→
,反应类型:
________。
(4)( )+Br 2―→,反应类型:________。
(5)( )――→一定条件
,反应类型:________。
【答案】 (1)Cl 2 加成反应 (2)
取代反应 (3)Br 2 加成反应
(4)CH 3—C≡CH 加成反应
(5)n CH 2===CHCl 加聚反应
烯烃的顺反异构
[基础·初探]
1.产生原因
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。
2.存在条件
每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
3.异构分类
(1)顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。
(2)反式结构:两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。
4.性质特点
化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
例如:
熔点:-139.3 ℃ -105.4 ℃
沸点: 4 ℃ 1 ℃
相对密度:0.621 0.604
[探究·升华]
[思考探究]
1.C4H8属于烯烃的同分异构体有多少种?试一一写出其结构简式。
【提示】C4H8属于烯烃的同分异构体有4种,其结构简式为CH3—CH2—CH===CH2、CH3—CH===CH—CH3(顺反异构)、。
2.所有的烯烃均存在顺反异构吗?下列图示的Ⅰ式和Ⅱ式分别是某烯烃两种顺反异构体的球棍模型和比例模型。
你认为哪种表示是顺式结构?哪种表示是反式结构?
【提示】不是。
如果双键一端连接相同的原子或原子团就不存在顺反异构如CH3—CH===CH2。
Ⅰ式为顺式,Ⅱ式是反式。
[认知升华]
1.产生顺反异构现象的条件
(1)这里的顺反异构现象是以分子中存在碳碳双键为前提的,烷烃、炔烃不存在这种异构现象。
(2)顺式异构和反式异构是以分子中存在不同基团为前提的,每个双键碳原子连接两种不同的原子或原子团。
如CH2===CH—CH3无顺反异构。
两个相同的原子或原子团在碳碳双键同侧的为顺式,两个相同的原子或原子团在碳碳双键异侧的为反式。
2.顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质不同。
[题组·冲关]
1.下列有机物分子中,可形成顺反异构的是( )
A.CH2===CHCH3B.CH2===CHCH2CH3
C.CH3CH===C(CH3)2D.CH3CH===CHCl
【解析】能否形成顺反异构主要看两个方面,一看是否有双键,二看双键两端的基团是否不同。
A、B、C三项双键两端的基团有相同的,不可能形成顺反异构,D项,可形成
和两种顺反异构体。
【答案】 D
2.有机化学中有多种同分异构现象,其中有顺反异构,例如2丁烯有两种顺反异构体:A中两个—CH3在双键同侧,称为顺式,B中两个—CH3在双键两侧,称为反式,如下所示:
根据此原理,苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构,写出其结构简式:
(1)三种位置异构:____________,____________,____________;
(2)两种顺反异构:____________,____________。
【解析】苯丙烯的同分异构体中以苯基为取代基的同分异构体共有三种,分别为
,和三种,由结构式可看出,的双键两端的原子上连有不同的原子或原子团,存在顺反异构,分别为顺式,反式。
【答案】(1)
(2)顺式:反式:。