Cannizzaro反应

Cannizzaro反应——呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备
0730******* 冯岩峰
摘要：用新鲜蒸馏的呋喃甲醛与NaOH反应，萃取分液后，干燥醚层蒸馏的到呋喃甲醇，水液酸化结晶得到呋喃甲酸。

关键词：呋喃甲醛呋喃甲醇呋喃甲酸无水硫酸镁乙醚
呋喃甲醛：C4H3OCHO，无色或浅黄色液体，苦杏仁味，FW96.08bp 161.7℃
呋喃甲醇：C4H3OCH2OH，无色或浅黄色液体，苦味
呋喃甲酸：C4H3OCOOH，白色针状结晶，加热至100℃时有部分升华
引言：实验原理：两分子呋喃甲醛在浓碱作用下发生歧化反应，一分子醛失去氢被氧化成酸，而另一分子醛得到氢而被还原为醇。

这一反应及为Cannizzaro反应。

其实质是羰基的亲核加成反应。

实验反应式：2 C4H3OCHO+NaOH--C4H3OCOONa+C4H3OCH2OH
C4H3OCOONa+HCl-- C4H3OCOOH+NaCl
操作原理：实验过程中涉及到了萃取，根据溶质在不同溶剂中的溶解度不同，将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂中的操作
实验部分：实验仪器：磁力搅拌器、分液漏斗、热水漏斗、抽滤漏斗
实验步骤：1.在100ml烧杯中称取8.3ml新鲜蒸馏的呋喃甲醛，将烧杯浸于冰水浴中，注意不能将水弄进呋喃甲醛中。

搭好实验装置，注意温度计的水银泡浸入溶液中。

量取9ml、33%的NaOH倒入滴液漏斗中
2.启动磁力搅拌，待温度冷却到8℃，将事先倒入滴液漏斗中的氢氧化钠溶液慢慢滴加至烧杯中，滴加时保持反应温度在8-12℃，注意不能太快，否则反应将出现副反应，滴完后在室温下搅拌0.5h，得到的物质开始逐渐变成淡黄色，，后来逐渐变深，最后变成血红色。

3.在搅拌下向烧杯中加入8.4ml水使沉淀刚好溶解，加入水后溶液变成黑色，将此溶液倒入分液漏斗用乙醚萃取三次，每次15ml，合并乙醚层，用无水硫酸镁干燥，分液萃取后醚层变为深黄色，水层变为深红色。

4.在干燥醚层过程的等待中，可用浓盐酸酸化萃取后的水溶液，直至溶液使刚果红试纸变蓝，盐酸可以多加一点，因为少量盐酸不足以使溶液酸化到要求的程度。

水溶液加盐酸后冷却成固体，颜色为黄黑相间。

5.在等待呋喃甲酸冷却的过程中，可以蒸馏呋喃甲醇，先用热水浴蒸馏除去乙醚，再用空气浴蒸馏呋喃甲醇，收集169-172℃的馏分。

蒸馏时要严格控制温度，保证产物的纯净。

m装载物=16
6.65g，m总=16
7.50g，m=0.83g。

6.由于呋喃甲酸固体里面有颜色，需要用活性炭脱色，向里面加入水并且加热直至固体全部溶解，然后加入适量的活性炭，最好多一些，使得脱色彻底一点。

然后进行热过滤，
得到滤液，冷却后将固体抽滤，粗产物用少量冰水洗涤，粗产物用水重结晶，得到产物，由于我自己的产物活性炭量放的过少，所以产物不是白色的，而是土黄色。

实验讨论与总结：这次实验比以往的实验要复杂得多，需要制出两个产物，所以需要认真对待。

蒸馏的时候可能是因为火的问题，半天没有蒸馏出来，最终可能是导致产物碳化，使产物的产量很低，只有0.83g.还有在放活性炭的时候放少了，没能够完全脱色，使得产物颜色很差。

需要在以后的实验中注意。

最后一点是我自己在实验中考虑到的，不知道可行不可行，就是在搅拌的时候也应该在冰水浴里，这样是好控制温度的，因为搅拌是物质升温而冰水浴使物质降温，这样反应也许使反应时间长了一些，但是副反应应该会大大减少。

这是我对这一步骤的想法。

三参考文献《大学有机化学实验》，复旦大学出版社。