人教版高二化学选修5：3.4《有机合成》
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(4)有机合成过程示意图
6
2．逆合成分析法 (1)将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同 辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可由上一步的 中间体得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路 线，称为逆合成分析法。
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(2)用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 ①草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开， 得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由乙醇和草酸通过酯化反 应得到：
丙(C4H8Br2)。
【答案】 A
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6．判断下列说法的正误。 (1)乙醇和溴乙烷发生消去反应都生成乙烯，且反应条件也相同。 () (2)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用 乙烯和氯化氢发生加成反应。( ) (3)乙烯与氯化氢、水能发生加成反应，说明可以利用烯烃引入卤 素原子和羟基。( ) (4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。( ) (5)消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。( ) (6)引入羟基的反应都是取代反应。( ) (7)烯烃中既可以引入卤素原子也可以引入羧基或羰基。( )
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4．(2015·山东滨州高二检测)从溴乙烷制取 1,2-二溴乙烷，下列转 化方案中最好的是( )
【答案】 D
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5．化合物丙可由如下反应得到：
C4H10O
C4H8
丙的结构简式不可能是( )
A．CH3CH(CH2Br)2
B．(CH3)2CBrCH2Br
C．CH3CH2CHBrCH2Br
D．CH3(CHBr)2CH3
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2 新知识·预习探索 目标定位
1．掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理 及应用，初步学会引入各种官能团的方法。
2．在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初 步学习设计合理的有机合成路线。
3．理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理 地设计有机合成的路线。
传统的有机合成存在着原料毒性大、生产过程步骤多、三废污染 严重等问题，给人类健康和环境治理带来了一系列的难题。近年来， 随着绿色化学的提出，有机合成的绿色化开始引起了人们的重视。何 为绿色化学？有机合成的基本思路是什么？怎样来设计有机合成路 线？你思考过合成有机物需要解决哪些问题吗？同学们，让我们一起 走进教材第四节来学习有机化合物的合成吧！
【答案】 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)× (7)√
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3 新课堂·互动探究 知识点一 有合成的过程
教材解读 1．有机合成概述 (1)以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。 (2)有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有 特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的意义 (1)有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最 终是为了合成一些具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化 合物以造福人类。
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1 新情境·激趣引航
有机合成赋予人类神奇的创造力，它使人们能用简单的原料和反 应制造出各种各样的有机化合物。
2
从 19 世纪 20 年代人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学 家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物，以弥补自然资 源的不足，还可以对天然有机物进行局部改造和修饰，使其性能更加 完美，甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以 满足人类的特殊需要。有机化合物的合成在现实生活中的应用越来越 广泛，了解和认识有机合成的基础知识已成为必然。
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【提示】 ①思路：通过有机反应构建目标化合物分子骨架，并引入或转化 所需的官能团。 原则：原料价廉、易得、低毒、低污染，原理正确。
③加成反应，水解(取代)反应，氧化反应，酯化(取代)反应。
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自测诊断 1．(2015·山东泰安高二检测)下面是有机合成的三个步骤：①对不 同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线； ③观察目标分子的结构，正确的顺序是( ) A．①②③ B．③②① C．②③① D．②①③ 【答案】 B 【解析】 进行有机合成时，先确定目标有机物分子结构中的官 能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行优选。
4．了解有机合成对人类生产、生活的影响。
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新知预习 1．有机合成的过程 (1)有机合成指利用简单易得的原料，通过有机反应，生成具有特 定结构和功能的有机化合物。 (2)有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的 转化。 (3)官能团的引入和转化： ①引入碳碳双键的方法。 A．卤代烃的消去；B.醇的消去；C.炔烃的不完全加成。 ②引入卤素原子的方法。 A．醇(或酚)的取代；B.烯烃(或炔烃)的加成；C.烷烃(或苯及苯的 同系物)的取代。 ③引入羟基的方法。 A．烯烃与水的加成；B.卤代烃的水解；C.酯的水解；D.醛的还原。
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②羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：
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③乙二醇前一步的中间体是 1,2-二氯乙烷；1,2-二氯乙烷可通过乙 烯的加成反应而得到：
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④乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析，可得出合成草酸二乙酯的合理步骤如下：
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预习思考 ①有机合成的思路和原则分别是什么？ ②由乙醇为主要原料制取乙二醇时，需要利用哪些反应实现？ ③由乙烯合成草酸二乙酯的过程中，涉及的反应类型有哪些？
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2．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯 发生的反应类型为( )
①取代 ②消去 ③加聚 ④水解 ⑤氧化 ⑥还原 A．①④⑥ B．⑤②③ C．⑥②③ D．②④⑤
【答案】 C
的过程中
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3．用乙炔为原料制取 CH2Br—CHBrCl，可行的反应路径是( ) A．先与 Cl2 加成反应后，再与 Br2 加成反应 B．先与 Cl2 加成反应后，再与 HBr 加成反应 C．先与 HCl 加成反应后，再与 HBr 加成反应 D．先与 HCl 加成反应后，再与 Br2 加成反应 【答案】 D
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(2)通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不 足，还可以对天然有机物进行结构改造和修饰，使其性能更加完美， 甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人 类的特殊需要。
(4)有机合成过程示意图
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2．逆合成分析法 (1)将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同 辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可由上一步的 中间体得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路 线，称为逆合成分析法。
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(2)用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 ①草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开， 得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由乙醇和草酸通过酯化反 应得到：
丙(C4H8Br2)。
【答案】 A
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6．判断下列说法的正误。 (1)乙醇和溴乙烷发生消去反应都生成乙烯，且反应条件也相同。 () (2)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用 乙烯和氯化氢发生加成反应。( ) (3)乙烯与氯化氢、水能发生加成反应，说明可以利用烯烃引入卤 素原子和羟基。( ) (4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。( ) (5)消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。( ) (6)引入羟基的反应都是取代反应。( ) (7)烯烃中既可以引入卤素原子也可以引入羧基或羰基。( )
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4．(2015·山东滨州高二检测)从溴乙烷制取 1,2-二溴乙烷，下列转 化方案中最好的是( )
【答案】 D
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5．化合物丙可由如下反应得到：
C4H10O
C4H8
丙的结构简式不可能是( )
A．CH3CH(CH2Br)2
B．(CH3)2CBrCH2Br
C．CH3CH2CHBrCH2Br
D．CH3(CHBr)2CH3
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2 新知识·预习探索 目标定位
1．掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理 及应用，初步学会引入各种官能团的方法。
2．在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初 步学习设计合理的有机合成路线。
3．理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理 地设计有机合成的路线。
传统的有机合成存在着原料毒性大、生产过程步骤多、三废污染 严重等问题，给人类健康和环境治理带来了一系列的难题。近年来， 随着绿色化学的提出，有机合成的绿色化开始引起了人们的重视。何 为绿色化学？有机合成的基本思路是什么？怎样来设计有机合成路 线？你思考过合成有机物需要解决哪些问题吗？同学们，让我们一起 走进教材第四节来学习有机化合物的合成吧！
【答案】 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)× (7)√
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3 新课堂·互动探究 知识点一 有合成的过程
教材解读 1．有机合成概述 (1)以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。 (2)有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有 特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的意义 (1)有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最 终是为了合成一些具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化 合物以造福人类。
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1 新情境·激趣引航
有机合成赋予人类神奇的创造力，它使人们能用简单的原料和反 应制造出各种各样的有机化合物。
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从 19 世纪 20 年代人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学 家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物，以弥补自然资 源的不足，还可以对天然有机物进行局部改造和修饰，使其性能更加 完美，甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以 满足人类的特殊需要。有机化合物的合成在现实生活中的应用越来越 广泛，了解和认识有机合成的基础知识已成为必然。
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【提示】 ①思路：通过有机反应构建目标化合物分子骨架，并引入或转化 所需的官能团。 原则：原料价廉、易得、低毒、低污染，原理正确。
③加成反应，水解(取代)反应，氧化反应，酯化(取代)反应。
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自测诊断 1．(2015·山东泰安高二检测)下面是有机合成的三个步骤：①对不 同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线； ③观察目标分子的结构，正确的顺序是( ) A．①②③ B．③②① C．②③① D．②①③ 【答案】 B 【解析】 进行有机合成时，先确定目标有机物分子结构中的官 能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行优选。
4．了解有机合成对人类生产、生活的影响。
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新知预习 1．有机合成的过程 (1)有机合成指利用简单易得的原料，通过有机反应，生成具有特 定结构和功能的有机化合物。 (2)有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的 转化。 (3)官能团的引入和转化： ①引入碳碳双键的方法。 A．卤代烃的消去；B.醇的消去；C.炔烃的不完全加成。 ②引入卤素原子的方法。 A．醇(或酚)的取代；B.烯烃(或炔烃)的加成；C.烷烃(或苯及苯的 同系物)的取代。 ③引入羟基的方法。 A．烯烃与水的加成；B.卤代烃的水解；C.酯的水解；D.醛的还原。
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②羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：
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③乙二醇前一步的中间体是 1,2-二氯乙烷；1,2-二氯乙烷可通过乙 烯的加成反应而得到：
10
④乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析，可得出合成草酸二乙酯的合理步骤如下：
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预习思考 ①有机合成的思路和原则分别是什么？ ②由乙醇为主要原料制取乙二醇时，需要利用哪些反应实现？ ③由乙烯合成草酸二乙酯的过程中，涉及的反应类型有哪些？
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2．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯 发生的反应类型为( )
①取代 ②消去 ③加聚 ④水解 ⑤氧化 ⑥还原 A．①④⑥ B．⑤②③ C．⑥②③ D．②④⑤
【答案】 C
的过程中
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3．用乙炔为原料制取 CH2Br—CHBrCl，可行的反应路径是( ) A．先与 Cl2 加成反应后，再与 Br2 加成反应 B．先与 Cl2 加成反应后，再与 HBr 加成反应 C．先与 HCl 加成反应后，再与 HBr 加成反应 D．先与 HCl 加成反应后，再与 Br2 加成反应 【答案】 D
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(2)通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不 足，还可以对天然有机物进行结构改造和修饰，使其性能更加完美， 甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人 类的特殊需要。