苯酚的酰化反应
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苯酚的酰化反应
苯甲酸要和苯酚结构反应,无非是O-酰化或C-酰化,苯甲酸和苯酚二者活性都不高,如果将苯甲酸做成酰氯,在碱性条件下就可以和酚羟基生成酯,但在此条件下是较难进行Fries重排生成苯环C-酰化产物的,因为需要三氯化铝的存在。
而如果体系中存在三氯化铝的时候,酰氯就能够直接在酚羟基的苯环上进行Friedel-Crafts酰化。
酰化反应是在有机化学中氢或另一基团被酰基取代的反应,提供酰基的化合物称为酰化剂。
酰化反应可用下式表示:RCOZ SH→RCOS HZ其中RCOZ是酰化剂,Z代表OCOR,OH,OR 3等。
SH是酰化的化合物,并且S表示RO,R” NH,Ar等。
芳环上的Freidel-Crafts酰基化反应要在Lewis酸催化下才能形成,对于酚来说只要用普通的BF3催化即可,而形成酚酯要在质子酸催化下形成。
在Lewis酸催化下,酚酯可以发生Fries重排,说明酰基化反应是热控,而形成酚酯是动控。
而在Fries重排中,若使用PPA催化或在低温条件下,优先生成对位的酰化产物。
若使用TiCl4催化下或在加热条件下,优先生成邻位的酰化产物。
苯酚和酰氯、酸酐都可以反应生成对应的羧酸苯酚酯,苯酚不能直接和羧酸发生酯化反应的原因是因为苯酚羟基
氧和苯环共轭,亲核性相对醇羟基氧较弱,需要和亲电性更强的酰氯、酸酐才能反应。
苯酚可以跟酸酐作用生成酯,但由于苯酚不是醇,这个反应虽然生成酯基,仍称不上酯化反应。