0mxt-有机化学相互转换

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四种结构式的相互转换
1.纽曼式转换成楔形式
如上图,先以C2 、C3原子确定一个主键(2),再以跟C2、C3原子相连的甲基、乙基确定一个平面得到(3),最后,根据其他原子或基团的具体空间位置用虚线连接纸平面后的原子或基团,用楔线连接纸平面前的原子或基团就得到楔形式(4)。

2.锯架式与楔形式的相互转换
2.1 锯架式转换成楔形式
先以C2、C3得到平面(3),最后,根据其他原子或基团的具体空间位置用虚线连接纸平面后的原子或基团,用楔线连接纸平面前的原子或基团就得到楔形式(4)。

2.2 楔形式转换成锯架式
以C1 、C2原子确定一个与水平面成45o的主键(2),再以跟C1、C2原子相连的H、Cl确定一个平面(3),竖直方向连接原子,最后,根据其他原子或基团的具体空间位置用实线相连就得到锯架式(4)。

3.楔形式转换成纽曼式、
根据楔形式与锯架式的转换,先将楔形式(1)转换成锯架式(2),将C2原子沿往右上方拉,用原点表示C2,用圆表示C3,得到重叠的纽曼式(3),以C2、C3为轴将C2一端的原子或基团旋转至交叉式的纽曼式(4)。

4.纽曼式转换成费歇尔式
4.1 纽曼式转换成锯架式、锯架式转换成费歇尔式
将纽曼式(1)中的C2原子往左下方拉,把表示C3的圆去掉,得到锯架式(2)。

再以C2、C3为轴,将C2一端的原子或基团旋转使含C基团在竖下方,得到重叠的锯架式(3),眼睛从上往下看,C1、C4在眼后方,C2、C3所接的原子或基团在眼前方,根据费歇尔横前竖后的规定,将前方的原子或基团写在横线上,后方的原子或基团写在竖线上得到费歇尔式(4)。

4.2 纽曼式转换成费歇尔式
将交叉的纽曼式(1)以C2、C3为轴,将C2一端的原子或基团旋转使至重叠的纽曼式(2),眼睛从上往下看,C1、C4在眼后方,C2、C3所接的原子或基团在眼前方,根据费歇尔横前竖后的规定,将前方的原子或基团写在横线上,后方的原子或基团写在竖线上得到费歇尔式(3)。

5 楔形式转换成费歇尔式
5.1 两个手性碳的转换
根据楔形式与锯架式的转换,将楔形式(1)转换成锯架式(2),再将其以C2、C3为轴,将其旋转成重叠的锯架式(3),眼睛从上往下看,C1、C4在眼后方,C2、C3所接的原子或基团在眼前方,根据费歇尔横前竖后的规定,将前方的原子或基团写在横线上,后方的原子或基团写在竖线上得到费歇尔式(4)。

5.2 一个手性碳的转换
1.
利用空间想象,使最小原子H远离眼睛,得到这个构型为S型,再在纸平面上画出(2),其交点表示手性碳原子,含碳基团写在竖线上,最优基团在上端得到(3)再根据S型补充其他原子得到费歇尔式(4)。

构型的R、S命名:对含有一个手性碳原子的化合物,首先把手性碳原子所连的四个原子或基团(a、b、c、d)根据顺序规则排列a>b>c>d,然后将上述排列次序最后的原子或基团(d)放在离观测着对着眼睛的最远的地方,然后再观察其他三个原子或基团,如果是顺时针方向排列这一构型就用R表示,如果是逆时针排列这一构型就用S表示。

2. 利用空间想象,从左下角往前看,乙基和氢原子在纸平面前,羟基和甲基在纸平面后根据横前竖后的规定,将前方的原子或基团写在横线上,后方的原子或基团写在竖线上得到费歇尔式(4)。

6.费歇尔式转换成其他形式
根据横前竖后的规定,将费歇尔式(1)稍微立体化,然后眼睛从C1由下往上看,C2、C3以及C2、C3上所连接的原子或基团均发生重叠,以圆心表示C2,以圆表示C3,再分别从圆心和圆上引出三条互为120O的射线,写出所连接的原子或基团得到重叠的纽曼式(2),以C2、C3为轴,将C2一端的原子或基团旋转至交叉式(3),再根据纽曼式与锯架式的转换,将纽曼式(3)转换成锯架式(4),最后根据锯架式与楔形式的转换,将锯架式转换成楔形式(6)。

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