天然药物化学学习指导及习题

天然药物化学学习指导及习题
第一章绪论
一．名词解释
天然药物化学鞣质有效成分、无效成分有效部位
渗漉法二次代谢产物苷化位移超临界流体
液-液萃取分理原理分配系数正相分配色谱法
吸附色谱法紫外吸收光谱 HR-MS Klyne法
二．选择题
（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。

）
1．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（）
A. 生物碱
B. 叶绿素
C. 鞣质
D. 黄酮
E. 皂苷
2．在水、醇中都能溶解的成分是（）
A．鞣质 B．苷元 C．生物碱
D．蛋白质 E．挥发油
3．在水液中不能被乙醇沉淀的是（）
A. 蛋白质
B. 多肽
C. 多糖
D. 酶
E. 鞣质
4．乙醇不能提取出的成分类型是（）
A．生物碱 B．苷 C．苷元
D．多糖 E．鞣质
5．中性醋酸铅不能沉淀的成分是（）。

A．有机酸 B．低聚糖 C．氨基酸
D．蛋白质 E．酸性树脂
6．欲从含有大分子的水溶液中，除去无机盐，最好选用（）。

A．两相溶剂萃取法 B．铅盐沉淀法
C．透析法 D．结晶法 E．盐析法
7．有效成分为内酯的化合物，欲纯化分离其杂质，可选用的方法是（）。

A．乙醇沉淀法 B．酸碱沉淀法 C．铅盐沉淀法
D．透析法 E．离子交换树脂法
8．世界最早应用升华法制取有效成分是我国《本草纲目》中记载的（）。

A．大黄酸 B．没食子酸 C．樟脑
D．冰片 E．苯甲酸
9. 与判断化合物纯度无关的是（）
A. 熔点的测定
B.观察结晶的晶形
C. 闻气味
D. 测定旋光度
E. 选两种以上色谱条件进行检测10．关于结晶的叙述不正确的是（）。

A．杂质少，易于结晶 B．快速结晶比缓慢结晶好
C．温度以低一些较好
D．选用对欲结晶的成分热时溶解度大，冷时浓度小的溶剂E．不易结晶的成分，则可制备易于结晶的衍生物
11．利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( ) A．连续回流法 B．加热回流法
C．透析法 D．浸渍法
12. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（）
A. 回流提取法
B. 煎煮法
C. 渗漉法
D. 连续回流法
E. 蒸馏法
13．渗漉法比浸渍法提取效率高的主要因素是( ) A．溶剂用量多B．提取时间长 C．药粉粒度小
D．可用混合溶剂 E．保持较高的浓度差
14．影响提取效率最主要因素是（）
A. 药材粉碎度
B. 温度
C. 时间
D. 细胞内外浓度差
E. 药材干湿度
15．哪种方法不适合使用有机溶剂（）。

A．浸渍 B．煎煮 C．渗漉 D．回流 E．连续回流16．分馏法分离适用于（）
A．极性大成分 B．极性小成分 C．升华性成分
D．挥发性成分 E．内脂类成分
17．化合物的取代基，哪个极性最强（）
A．—CH3 B．Ar—OH C．—OCH3
D．—COOH E．—CHO
18．下列溶剂的极性大小顺利是（）
A．丙酮>甲醇>氯仿>石油醚
B．甲醇>丙酮>氯仿>石油醚
C．石油醚>氯仿>甲醇>丙酮
D．甲醇>氯仿>丙酮>石油醚
E．氯仿>甲醇>丙酮>石油醚
19．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是（）
A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O
B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O
C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6
D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O
E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、C6H6、CHCl3
20．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（）
A．比重不同 B．分配系数不同 C．分离系数不同D．萃取常数不同 E．介电常数不同
21．萃取分离法通常选用的两相溶剂是（）
A．水-亲脂性有机溶剂B．亲水性有机溶剂-亲脂性有机溶剂C．两相能混溶的溶剂 D．乙酸乙酯-石油醚
E．水-亲水性有机溶剂
22．采用液-液萃取法分离化合物的原则是（）
A. 两相溶剂互溶
B. 两相溶剂互不溶
C.两相溶剂极性相同
D. 两相溶剂极性不同
E. 两相溶剂亲脂性有差异
23．液-液萃取时，两成分在两相溶剂中的分配系数分别为K a和K b，（）
A．K a、K b相差越小越好 B．K a =K b
C．K a ≈K b D．K a 、K b值不影响分离效果
E．K a 、K b相差越大越好
24．比水重的溶剂是（）
A．Et2O B．CHCI3 C．n—BuOH
D．MeOH E．EtOH
25. 不属亲脂性有机溶剂的是（）
A. 氯仿
B. 苯
C. 正丁醇
D. 丙酮
E. 乙醚
26．从水提取液中萃取偏亲水性成分应选用（）
A．丙酮 B．乙醇 C．正丁醇 D．苯 E．乙醚27．原理为氢键吸附的色谱是（）
A．离子交换色谱 B．凝胶滤过色谱
C．聚酰胺色谱 D．硅胶色谱
E．氧化铝色谱
28．原理为分子筛的色谱是（）
A．离子交换色谱 B．凝胶过滤色谱 C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱E．氧化铝色谱
29．纸上分配色谱, 固定相是( )
A．纤维素 B．滤纸所含的水
C．展开剂中极性较大的溶剂D．醇羟基
30．何者为强酸型阳离子交换树脂（）
A．R—COOH B．R—OH C．R—NH2
D．R—N+（CH3）3 E．R—SO3H
31．大孔吸附树脂分离混合物的原理是（）
A．离子交换作用B．吸附性和筛选性双重作用C．氢键吸附和离子交换双重作用 D．本身的吸附性
E．分子筛的作用
32．非极性吸附剂是（）
A．氧化铝 B．硅胶 C．硅酸镁 D．活性炭 E．硅藻土33．聚酰胺层析中洗脱能力最强的溶剂是（）
A．甲酰胺 B．乙醇 C．水
D．丙酮 E．稀NaOH液
34．聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是（）A．30%乙醇 B．无水乙醇 C．70%乙醇
D．丙酮 E．水
35．与聚酰胺形成氢键能力最弱的是（）
A．OH
B．
OH
C．OH
D．
OH
E．
OH
36．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（）
A．洗脱剂无变化 B．极性梯度洗脱 C．碱性梯度洗脱D．酸性梯度洗脱 E．洗脱剂的极性由大到小变化
37．氧化铝柱层析中,以四氯化碳为洗脱剂，何者先被洗脱（）N N OCH3N N NH2
A B
N N OH N N
C D
N N
HO
E
38．结构式测定一般不用下列哪种方法（）
A．紫外光谱 B．红外光谱 C．可见光谱
D．核磁共振光谱 E．质谱
39．用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是（）A．碳的数目 B．氢的数目 C．氢的位置 D．氢的化学位移 E．氢的偶合常数
40．可用于确定分子量的波谱是（）
A．氢谱 B．紫外光谱 C．质谱
D．红外光谱 E．碳谱
（二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分）
1．天然药物化学的研究内容主要包括天然药物中化学成分的（）A．结构类型 B．性质与剂型的关系
C．提取分离方法 D．活性筛选
E．结构鉴定
2．调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有（）
A．醇提水沉法B．酸提碱沉法C．碱提酸沉法
D．醇提丙酮沉法E．等电点沉淀法
3．水提取液中可被醇沉淀的成分是（）。

A．苷 B．粘液质 C．蛋白质
D．树胶 E．水溶性有机酸
4. 不与水互溶的溶剂（）
A乙醇B乙醚C乙酸乙酯D正丁醇E.丙酮5．通常认为是无效成分或是杂质的是（）
A皂苷类B树脂 C萜类 D氨基酸类 E.油脂6．利用分子筛原理对物质进行分离的方法（）
A透析法 B硅胶色谱C凝胶过滤法D聚酰胺E氧化铝
7.提取分离天然药物有效成分时不需加热的方法是（）
A. 回流法
B.渗漉法
C.升华法
D.透析法
E.盐析法
8．可用酸碱法分离的成分是（）。

A．O O B．N
CH3 C．
OH
D．
O
O
HO
E．HO
9．应用两相溶剂萃取法对物质进行分离，要求（）A．两种溶剂可任意互溶
B．两种溶剂不能任意互溶
C．物质在两相溶剂中的分配系数不同
D．加入一种溶剂可使物质沉淀析出
E．温度不同物质的溶解度发生改变
10．能与聚酰胺形成氢键的基因有（）。

A．—Ar—OH B．—CH3 C．—OCH3
D．—COOH E．
O O
11. 凝胶过滤法适宜分离（）
A.多肽
B.氨基酸
C.蛋白质
D.多糖
E.皂苷
12. 离子交换树脂法适宜分离（）
A.肽类
B.氨基酸
C.生物碱
D.有机酸
E.黄酮
E．可选用不同的洗脱液或不同浓度的同一溶剂洗脱
13．可用于化合物的纯度测定的方法有
A.薄层色谱(TLC)
B.气相(GC)
C. HPLC
D.熔点
E.均匀一致的晶型
14.分子式的测定可采用下列方法（）
A．元素定量分析配合分子量测定B．Klyne经验公式计算C．同位素峰度比法 D．高分辨质谱法
E．13C-NMR法
三．判断改错题
1．有机溶剂可用常压蒸发浓缩。

（）2．两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自的熔点。

（）3．在中草药的水提浓缩液中，加入高浓度乙醇，分子量大的成分析出。

（）4．升华法是将固体物质在高于其熔点温度下加热进行。

（）5．糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质, 因此称之为一次代谢产物。

（）四．填空
（1）比较极性大小
1．乙醇>丙酮>氯仿>乙酸乙酯>苯>石油醚
2. (1)COOCH3
COOCH3 (2)
OH
COOH (3)COOH
OH (4)CH3
OCH3
（）
（2）请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序（）A．水 B．甲醇 C．氢氧化钠水溶液 D．甲酸铵
（3）某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。

通过离子交换树脂能基本分离,提取分离流程如下,根据题意进行填空: 水提液
强酸型树脂
通过液被吸附物质
强碱性树脂 1 . NH4OH
2. 强碱性树脂
通过液被吸附物质
( ) 稀碱液通过液被吸附物
( ) 用洗
( ) ( )五．问答题
1．天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？
2．常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？
3．溶剂分几类？溶剂极性与ε值关系？
4．溶剂提取的方法有哪些？它们都适合哪些溶剂的提取？
5．两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？
6．萃取操作时要注意哪些问题？
7．萃取操作中若已发生乳化，应如何处理？
8．色谱法的基本原理是什么？
9．凝胶色谱原理是什么？
10．如何判断天然药物化学成分的纯度？
11．简述确定化合物分子量、分子式的方法。

12．在研究天然药物化学成分结构中，IR光谱有何作用？13．简述紫外光谱图的表示方法及用文字表示的方法和意义。

参考答案
一．名词解释
1．天然药物化学：运用近代科学技术和方法研究天然药物中的化学成分的一门学科。

2．鞣质：一类复杂的高分子多元酚类化合物
3．有效成分：具有一定的生物活性，能用分子式和结构式表示，并具有一定的物理常数的单体化合物。

无效成分：与有效成分共存的其他成分
4．有效部位：药理和临床有效的、多种成分的混合物。

5．渗漉法：将药材粗粉用适当溶剂湿润膨胀后（多用乙醇），装
入渗漉筒中从上边添加溶剂，从下口收集流出液的方法。

6．二次代谢产物：由植物体产生的、对维持植物生命活动来说不起重要作用的化合物，如萜类、生物碱类化合物等。

7．苷化位移：糖与苷元成苷后，苷元的和糖的端基碳的化学位移值均发生了变化，这种改变称为苷化位移：
8．超临界流体：处于超临界状态的物体其性质介于气体与液体之间，表现出高密度、低黏度、扩散能力强的性质，这种状态的流体称“超临界流体”。

9．液-液萃取分理原理：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数差异而达到分离的目的。

10．分配系数：溶质分别以不同程度溶解于两相溶剂中之溶解量之比。

11．正相分配色谱法：以水或亲水性溶剂为固定相，与水不相溶的有机溶剂为移动相的分配色谱法。

12．吸附色谱法：利用同一种吸附剂对混合物中各种成分吸附能力的差异，而使各成分达到分离目的色谱方法。

13．紫外吸收光谱：利用不同波长的紫外光为光源，照射一定浓度的样品溶液，所得到的波长对吸光度或摩尔吸收系数的光谱图。

14．HR-MS: 高分辨质谱，可以预测分子量。

15．Klyne法：将苷和苷元的分子旋光差与组成该苷的糖的一对甲。