狗枣猕猴桃叶化学成分研究
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Ｖ０ ． ８ １２ ２ ００ ７ 年 １ １月
高 等 学 校 化 学 学 报
ＣＨＥＭＩ ＣＡＬＪ ＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＣＨＩ Ｓ ＮＥ Ｅ ＵＮＩ ＲＳＴＩ ＶＥ Ｉ ＥＳ
Ｎｏ． １１
２６ ０ ０～２ ６ ０４
Ｓ ｈ ｍｅ １ ｃ ｅ ．
Ｓ ｈ ｍｅ １ Ｃｈ ｍｉａ ｔｕ ｔ ｒ ｓ ｏ ｏ ｏ ｎ ｓ ｃ ｅ ｅ ｃ ｌ ｒ ｃ ｕ ｅ ｆｃ ｍｐ ｕ ｄ Ｉ一 Ⅶ ｓ
Ｉ：Ｒ１＝ＣＨ３ ；Ｒ２ ｇｃ６ｒａ；Ｒ３：Ｈ ； Ｕ ：Ｒ１ ＣＨ３；Ｒ２＝ｇｃ；Ｒ３ ４－ ｌ ｈ ｌ ＂ＯＡｃｈ ｒ ；
０ ５ ； ６９ ６ ７ ０ ２ 文 献标 识 码 Ａ 文章 编 号 ０５ －７０ ２ ０ ） １ ０ ０ ５ ２ １ ９ （０ ７ １— ６ － ０ ２ ０ 中图 分 类号
狗枣 猕猴桃 ［ｃｎ ｉ ｋｌ ｋ （ ｕｒ ｔ ｘｍ ） ｌｎｈ 是猕 猴桃 科 （ ｃｎｄａｅｅ Ａｔ ｉａ ｏｏ ｔ Ｒ ｐ．ｅＭａｉ． Ｐａｃ］ ｉｄ ｍｉａ Ａ ｔ ｉｉ ａ ）猕 猴 桃 属多 ｉ ｃ 年 生藤本 植物 ， 称 狗枣 子 ， 山木 天蓼 ．主要 分 布于 我 国东北 、 北 、华 中 、 俗 深 华 西北 、西南 以及朝 鲜 、 日本 、 俄罗斯 等地 ， 吉林 省长 白山地 区资源 较为 丰 富．狗 枣猕猴 桃 果 实和 叶均 可人 药 ， 实 用 于治疗 果 维生素 ｃ缺 乏症 ．药理研 究结果 表 明 ， 其根作 用类 似缬草 ， 抑制 中枢神经 活性和驱 虫作用 ．另外 ， 有
根的甲醇提取物对人血清中胆碱酯酶的抑制率达 ８ ％以上 ， ０ 从其根中提取的寡糖对小 白鼠的免疫功能 具有调 节作用 ．常晓丽等 一从 狗枣猕 猴桃 叶 中分离 鉴定 了山柰 甲黄素一—． ｊ ７０ 鼠李糖 苷和 山柰 甲黄 素一
７０ 鼠李糖 基．．一 —． ３０ 芸香糖苷 ， 对其挥 发油 的化 学 成分 进行 了研 究 ； 平 亚等 ’ 从 狗枣 猕 猴桃 根 中 并 李
分 离鉴定 了 △ ． 甾烯 醇 、 狗枣 豆 三糖 、 一 甾醇 和 胡 萝 卜 ，并 谷 甙 对其无 机元 素进 行 了测定 ．
Ｒห้องสมุดไป่ตู้ ０
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我们从 狗枣猕 猴桃 叶中分离
得 到 ３个 黄酮 类新 化 合 物 （ 合 化 物 Ｉ～ｌ ） ４个 已知 黄 酮类 化 ｌ和 Ｉ 合物（ 化合 物 Ⅳ ～Ｖ ） 并 进行 了 Ｉ ， Ｉ 结 构鉴定 ， ７个 化合 物 的 结 构见
狗 枣 猕 猴 桃 叶 化 学 成 分 研 究
，马 ，奥 ， 金 永 日 ， 明玉 ， 桂 李绪文 娟 场 正树 。 山微。 徐 吉庆 ，陆
东京 ２ ４８ ８ ） ０ — ８ ５ （ ．吉林大学化学学 院， １ 长春 １０ ２ ； ．明治药科大学 天然药物研究室 ， ３０１ ２
１ 实 验部 分
１ １ 材料 、试 剂与仪 器 ．
狗枣 猕 猴桃 叶 ２０ ０ ２年 ６月采 自吉林 省 靖 字 县 ，经 长 春 中 医药 大 学 邓 明鲁 教 授 鉴 定 为 Ａｔｉｉ ｃｎｄａ ｉ
ｋｌｍｋａ Ｒ ｐ ．ｅ Ｍａ ｉ ． Ｐａ ｃ．硅胶为 青 岛海洋 化工 厂产 品 （ ０ ３ ０目） ｏ ｉ （ ｕｒ ｔ ｘｍ ） ｌｎｈ ｏ ｔ ２ ０～ ０ ；其它 试剂 均 为北 京化
收稿 日期 ： ０ ７０ － ． ２ ０ －２０ ２ 基金项 目： 吉林省科技厅重点项 目（ 批准号 ： ０ ６ ９ ３ 资助， ２０ ０ ０ ） 联系人简介 ： 徐吉庆，男 ，教授 ，博士生导师 ， 主要从事配位聚合物化学研究．Ｅｍａ ： ｊ＠ｍａ ．ｌ．ｄ ．ｎ － ｉ ｘ ｌ ｑ ｉ ｊ ｅ ｕ ｃ ｌ ｕ
ｎ ｌ：Ｒｌ＝Ｃ Ｈ３；Ｒ２＝ｇ ｃ６ ｒ ａ；Ｒ ｌ ｈ
３：４ 一 ｒ ； Ⅳ ：Ｒｌ＝Ｈ；Ｒ２＝ｇ ＯＡｃｈ ｌ ；Ｒ３：Ｈ；
Ｖ ：Ｒ１＝Ｈ；Ｒ２＝ｇｃ皇ｒａ；Ｒ３＝Ｈ；Ⅵ ：Ｒｌ：ＣＨ３；Ｒ２＝ｇｃ；Ｒ３：Ｈ ； ｌ ｈ ｌ Ⅶ ：Ｒ１：Ｃ ；Ｒ２：ｇｃ６ｒ ；Ｒ３＝ｒ ａ Ｈ３ ｌ ｈ － ｈ，
工厂产 品．
Ｋ ｆｌ 显微熔 点测定 仪 ； Ｅ ＬＧ Ｘ４０及 ５０型核磁 共振 仪和 ＪＯ ＭＳＳ １２质谱 仪 （ ｏ ｅ ｉ ｆｒ Ｊ Ｏ Ｓ －０ ０ Ｅ ＬＪ Ｘ ０ 日本 电 子株式会 社 ） ．
１ ２ 实验过程 ．
１２ １ 提取 与分 离 取 干燥 的狗枣猕猴 桃 叶 ３ ｋ ， ． ． ｇ 分别 加 乙醇 ３ ， ４和 １ ０ ２ ８Ｌ回流提取 ３次 ，回流 时
摘 要 从狗枣猕猴桃叶中分离得到 ７个黄酮类化合物 ， １ Ｍ ２ ＭＲ和 ＭＳ 波谱分析 ， 经 Ｄ Ｎ Ｒ， ＤＮ 等 鉴定它们 的
化学结构分别为山柰 甲黄 素一一 一 香糖苷 （Ｉ） ３Ｏ芸 、山柰 甲黄素－一 一４－一 ７Ｏ （ ＂０ 乙酰基 鼠李 糖基 ）３ｏ／Ｄ 吡哺葡 一－－一 一 ３ 萄糖苷 （Ｉ 、山柰 甲黄素一一 一４－ 一 １） ７Ｏ （ ＂ 乙酰基 鼠李糖基 ）３０ 芸香糖苷 （ 、山柰酚一— 一 一 ０ 一－ 一 ｍ） ３０ Ｄ 葡萄糖苷 （Ｖ） Ｉ 、 山柰酚一 Ｏ芸香糖苷（ 、山柰 甲黄素一— 一一 ３ 一 Ｖ） ３０ Ｄ 葡萄糖苷 （ Ｉ 和 山柰 甲黄索一一 一 Ｖ） ７Ｏ 鼠李 糖基一一 一 ３Ｏ 芸香糖 苷 （ ） Ⅶ ．其中化合物 Ｉ，Ⅱ和 Ⅲ为新化合物 ，Ⅳ ，Ｖ和Ⅵ为首 次从该植物 中分 离得 到． 关键词 狗枣猕猴桃 ； 黄酮 ； 化学成分 ；山柰 甲黄素 ；山柰酚 ；乙酰基
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金 永 日等 ：狗枣猕猴桃 叶化 学成分研 究
Ｖ０ ． ８ １２ ２ ００ ７ 年 １ １月
高 等 学 校 化 学 学 报
ＣＨＥＭＩ ＣＡＬＪ ＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＣＨＩ Ｓ ＮＥ Ｅ ＵＮＩ ＲＳＴＩ ＶＥ Ｉ ＥＳ
Ｎｏ． １１
２６ ０ ０～２ ６ ０４
Ｓ ｈ ｍｅ １ ｃ ｅ ．
Ｓ ｈ ｍｅ １ Ｃｈ ｍｉａ ｔｕ ｔ ｒ ｓ ｏ ｏ ｏ ｎ ｓ ｃ ｅ ｅ ｃ ｌ ｒ ｃ ｕ ｅ ｆｃ ｍｐ ｕ ｄ Ｉ一 Ⅶ ｓ
Ｉ：Ｒ１＝ＣＨ３ ；Ｒ２ ｇｃ６ｒａ；Ｒ３：Ｈ ； Ｕ ：Ｒ１ ＣＨ３；Ｒ２＝ｇｃ；Ｒ３ ４－ ｌ ｈ ｌ ＂ＯＡｃｈ ｒ ；
０ ５ ； ６９ ６ ７ ０ ２ 文 献标 识 码 Ａ 文章 编 号 ０５ －７０ ２ ０ ） １ ０ ０ ５ ２ １ ９ （０ ７ １— ６ － ０ ２ ０ 中图 分 类号
狗枣 猕猴桃 ［ｃｎ ｉ ｋｌ ｋ （ ｕｒ ｔ ｘｍ ） ｌｎｈ 是猕 猴桃 科 （ ｃｎｄａｅｅ Ａｔ ｉａ ｏｏ ｔ Ｒ ｐ．ｅＭａｉ． Ｐａｃ］ ｉｄ ｍｉａ Ａ ｔ ｉｉ ａ ）猕 猴 桃 属多 ｉ ｃ 年 生藤本 植物 ， 称 狗枣 子 ， 山木 天蓼 ．主要 分 布于 我 国东北 、 北 、华 中 、 俗 深 华 西北 、西南 以及朝 鲜 、 日本 、 俄罗斯 等地 ， 吉林 省长 白山地 区资源 较为 丰 富．狗 枣猕猴 桃 果 实和 叶均 可人 药 ， 实 用 于治疗 果 维生素 ｃ缺 乏症 ．药理研 究结果 表 明 ， 其根作 用类 似缬草 ， 抑制 中枢神经 活性和驱 虫作用 ．另外 ， 有
根的甲醇提取物对人血清中胆碱酯酶的抑制率达 ８ ％以上 ， ０ 从其根中提取的寡糖对小 白鼠的免疫功能 具有调 节作用 ．常晓丽等 一从 狗枣猕 猴桃 叶 中分离 鉴定 了山柰 甲黄素一—． ｊ ７０ 鼠李糖 苷和 山柰 甲黄 素一
７０ 鼠李糖 基．．一 —． ３０ 芸香糖苷 ， 对其挥 发油 的化 学 成分 进行 了研 究 ； 平 亚等 ’ 从 狗枣 猕 猴桃 根 中 并 李
分 离鉴定 了 △ ． 甾烯 醇 、 狗枣 豆 三糖 、 一 甾醇 和 胡 萝 卜 ，并 谷 甙 对其无 机元 素进 行 了测定 ．
Ｒห้องสมุดไป่ตู้ ０
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我们从 狗枣猕 猴桃 叶中分离
得 到 ３个 黄酮 类新 化 合 物 （ 合 化 物 Ｉ～ｌ ） ４个 已知 黄 酮类 化 ｌ和 Ｉ 合物（ 化合 物 Ⅳ ～Ｖ ） 并 进行 了 Ｉ ， Ｉ 结 构鉴定 ， ７个 化合 物 的 结 构见
狗 枣 猕 猴 桃 叶 化 学 成 分 研 究
，马 ，奥 ， 金 永 日 ， 明玉 ， 桂 李绪文 娟 场 正树 。 山微。 徐 吉庆 ，陆
东京 ２ ４８ ８ ） ０ — ８ ５ （ ．吉林大学化学学 院， １ 长春 １０ ２ ； ．明治药科大学 天然药物研究室 ， ３０１ ２
１ 实 验部 分
１ １ 材料 、试 剂与仪 器 ．
狗枣 猕 猴桃 叶 ２０ ０ ２年 ６月采 自吉林 省 靖 字 县 ，经 长 春 中 医药 大 学 邓 明鲁 教 授 鉴 定 为 Ａｔｉｉ ｃｎｄａ ｉ
ｋｌｍｋａ Ｒ ｐ ．ｅ Ｍａ ｉ ． Ｐａ ｃ．硅胶为 青 岛海洋 化工 厂产 品 （ ０ ３ ０目） ｏ ｉ （ ｕｒ ｔ ｘｍ ） ｌｎｈ ｏ ｔ ２ ０～ ０ ；其它 试剂 均 为北 京化
收稿 日期 ： ０ ７０ － ． ２ ０ －２０ ２ 基金项 目： 吉林省科技厅重点项 目（ 批准号 ： ０ ６ ９ ３ 资助， ２０ ０ ０ ） 联系人简介 ： 徐吉庆，男 ，教授 ，博士生导师 ， 主要从事配位聚合物化学研究．Ｅｍａ ： ｊ＠ｍａ ．ｌ．ｄ ．ｎ － ｉ ｘ ｌ ｑ ｉ ｊ ｅ ｕ ｃ ｌ ｕ
ｎ ｌ：Ｒｌ＝Ｃ Ｈ３；Ｒ２＝ｇ ｃ６ ｒ ａ；Ｒ ｌ ｈ
３：４ 一 ｒ ； Ⅳ ：Ｒｌ＝Ｈ；Ｒ２＝ｇ ＯＡｃｈ ｌ ；Ｒ３：Ｈ；
Ｖ ：Ｒ１＝Ｈ；Ｒ２＝ｇｃ皇ｒａ；Ｒ３＝Ｈ；Ⅵ ：Ｒｌ：ＣＨ３；Ｒ２＝ｇｃ；Ｒ３：Ｈ ； ｌ ｈ ｌ Ⅶ ：Ｒ１：Ｃ ；Ｒ２：ｇｃ６ｒ ；Ｒ３＝ｒ ａ Ｈ３ ｌ ｈ － ｈ，
工厂产 品．
Ｋ ｆｌ 显微熔 点测定 仪 ； Ｅ ＬＧ Ｘ４０及 ５０型核磁 共振 仪和 ＪＯ ＭＳＳ １２质谱 仪 （ ｏ ｅ ｉ ｆｒ Ｊ Ｏ Ｓ －０ ０ Ｅ ＬＪ Ｘ ０ 日本 电 子株式会 社 ） ．
１ ２ 实验过程 ．
１２ １ 提取 与分 离 取 干燥 的狗枣猕猴 桃 叶 ３ ｋ ， ． ． ｇ 分别 加 乙醇 ３ ， ４和 １ ０ ２ ８Ｌ回流提取 ３次 ，回流 时
摘 要 从狗枣猕猴桃叶中分离得到 ７个黄酮类化合物 ， １ Ｍ ２ ＭＲ和 ＭＳ 波谱分析 ， 经 Ｄ Ｎ Ｒ， ＤＮ 等 鉴定它们 的
化学结构分别为山柰 甲黄 素一一 一 香糖苷 （Ｉ） ３Ｏ芸 、山柰 甲黄素－一 一４－一 ７Ｏ （ ＂０ 乙酰基 鼠李 糖基 ）３ｏ／Ｄ 吡哺葡 一－－一 一 ３ 萄糖苷 （Ｉ 、山柰 甲黄素一一 一４－ 一 １） ７Ｏ （ ＂ 乙酰基 鼠李糖基 ）３０ 芸香糖苷 （ 、山柰酚一— 一 一 ０ 一－ 一 ｍ） ３０ Ｄ 葡萄糖苷 （Ｖ） Ｉ 、 山柰酚一 Ｏ芸香糖苷（ 、山柰 甲黄素一— 一一 ３ 一 Ｖ） ３０ Ｄ 葡萄糖苷 （ Ｉ 和 山柰 甲黄索一一 一 Ｖ） ７Ｏ 鼠李 糖基一一 一 ３Ｏ 芸香糖 苷 （ ） Ⅶ ．其中化合物 Ｉ，Ⅱ和 Ⅲ为新化合物 ，Ⅳ ，Ｖ和Ⅵ为首 次从该植物 中分 离得 到． 关键词 狗枣猕猴桃 ； 黄酮 ； 化学成分 ；山柰 甲黄素 ；山柰酚 ；乙酰基
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金 永 日等 ：狗枣猕猴桃 叶化 学成分研 究