化学人教版高中选修5 有机化学基础选修5《有机化学基础》§2.3卤代烃 学案

§2.3卤代烃学案
一、卤代烃
1.定义：
烃分子中的__________被__________取代后生成的化合物，称为卤代烃。

卤代烃含有的元素：C、H、X （X＝卤素，包括F、Cl、Br、I）
2.通式：__________，官能团__________，饱和一卤代烃的通式________________。

3.分类：（1）根据______________________分，分为______________________。

（2）根据______________________分，分为______________________。

（3）根据______________________分，分为______________________。

4.命名：（1）______________________________________________________；
（2）______________________________________________________。

5.主要物理性质：
常温下，大多为_____________，不溶于__________，能溶于大多数__________，有些卤代烃本身是很好的__________。

卤代烃还是有机合成的__________。

二、溴乙烷
1.物理性质：
观察溴乙烷颜色、状态、闻气味，然后取一小试管，先加入一定量水，再加入溴乙烷，观察现象。

纯净的溴乙烷是_____________，,有刺激性气味，沸点_____________（38.4℃）。

密度比水__________，___________于水, ___________于多种有机溶剂。

2. 分子组成和结构
请写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式和结构简式
_______________；___________________； ___________________； ___________________ 【交流研讨】1、在溴乙烷分子中，由于受到__________的影响，分子的化学活性__________。

请从结构中思考溴乙烷的发生反应时断键位置可能在哪里？
__________________________
2、溴乙烷在水中能否电离出溴离子?
3、溴乙烷的化学性质
1.与NaOH水溶液的取代反应
※【实验探究】
【实验1】取溴乙烷加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。

现象：______________________________________________________。

结论：______________________________________________________。

【实验2】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。

现象：______________________________________________________。

结论：______________________________________________________。

【实验3】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。

现象：______________________________________________________。

结论：______________________________________________________。

上述实验证明，原溴乙烷中的溴被取代出来变为Br—，而—OH则替换原Br原子的位置，生成醇。

可以通过_________________;_________________;________________来检验生成的醇。

※反应方程式为：
CH3CH2Br+ NaOH →
该反应也可写成：
※溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：
1.反应物：
CH3CH2—Br + H-OH ——→
NaOH
△
2.反应条件：
3.产物检验步骤（1）
（2）
4.此反应的反应类型
※【牛刀小试】写出下列卤代烃发生取代反应的方程式（注明反应条件）
（1）CH3Cl + NaOH →
（2）CH3—C—Br + NaOH →
2.与NaOH乙醇溶液的消去反应
※【实验探究】
【实验4】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。

现象：______________________________________________________。

结论：______________________________________________________。

※【思考与交流】
1、溴乙烷分子是如何断键的？
2、反应产生的气体可能是什么？如何验证？
3、为什么要在气通入酸性KMnO4溶液前加一个盛水的试管？水的作用是什么？
※实验的注意事项
1.反应物：
2.反应条件：
3.产物检验溴乙烷消去反应的特点：
① -Br与相邻碳上的H同时脱去
②从溴乙烷中脱去一个小分子(HBr)
③生成不饱和化合物乙烯
消去反应的定义：
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一
个_________（如______、_____等），而生成含
___________________化合物的反应，叫做消去反应。

【牛刀小试】
1.下列卤代烃能不能发生消去反应？若能，请写出有机产物的结构简式：
【总结归纳】
结构上满足什么条件的卤代烃才能发生消去反应
【归纳整理】
：讨论、比较、总结填写下表
CH3Cl C CH2Cl
H3C
CH3
CH3
CH3CH CH BrCH3
CH3
CH2—CH2 + NaOH——→ ____________________________
乙醇
△
溴乙烷与
NaOH乙
醇混合液
溴水
溴乙烷的消去反应实验装置
CH3│
│CH3││H Br
【学以致用】
1.溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成下列反应吗？
（1）2－溴丙烷+NaOH水溶液
（2）2－溴丙烷+NaOH醇溶液
（3）1－溴丁烷+NaOH醇溶液
【归纳总结】
1、归纳烃、卤代烃、醇之间的转化关系
烃卤代烃醇
2、卤代烃在有机合成中的应用
三、卤代烃对人类生活的影响
1、卤代烃的用途
可作_________________、_________________、________________、_________________等，还是有机合成的重要原料。

2、卤代烃的危害
氟氯烃是造成_____________的罪魁祸首，大约每个氯原子可以与105个O3分子发生反应。

【课堂演练】
1、下列叙述中，正确的是（）
A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃
B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应
C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃
D、乙醇分子内脱水也属于消去反应
2．下列叙述正确的是（）
A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体
B．所有卤代烃都是通过取代反应制得
C．卤代烃不属于烃类
D．卤代烃都是良好的有机溶剂
3、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：( )
A.C6H5CH2Cl
B. (CH3) 3CBr
C. CH3CHBr CH3
D. CH3 Cl
4、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl 白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：
A.滴加AgNO3溶液；
B.加NaOH溶液；
C.加热；
D.加催化剂MnO2；
E.加蒸馏水过滤后取滤液；
F.过滤后取滤渣；
G.用HNO3酸化
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是
5.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
6.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?
7、欲将溴乙烷转化为乙二醇，写出有关方程式。

【课后作业】
1、 下列哪些属于卤代烃？
(1) CH 4
(2)CH 3Cl
(3)C 2H 6
(4)C 2H 5Br
(5) CH 2=CH 2 (6)CH 2=CHBr (7)
3CH=CH 2 (10)CH 3CH=CHBr (11)CH 2Br-CH 2Br 答：______________________________________。

2、写出由CH 2BrCH 2Br 与NaOH 醇溶液共热的反应方程式
3．制造氯乙烷的最好方法是（ ） A ．乙烷氯代 B ．乙烯和氯气加成 C ．乙烯加氯化氢 D ．乙烯加氢后再氯代
4．某气态烃1 mol 跟2 mol 氯化氢加成，其加成产物又可被8 mol 氯气完全取代，该烃可能是（ ） A ．丙烯
B ．1，3-丁二烯
C ．丙炔
D ．2-丁炔
5．根据下面的反应路线及所给信息填空
（1）A 的结构简式是
，名称是。

（2）①的反应类型是。

（3）反应④的化学方程式是。

6．下列卤代烃在KOH 醇溶液中加热不能发生消去反应的是（ ） ① ② CH 3CH(CH 3)－CH 2Cl
③ (CH 3)3C －CH 2Cl
④ CH 2Cl －CHBr 2 ⑤ ⑥ CH 3Cl
A ．①③⑥
B ．②③⑤
C ．全部
D ．②④
7. 查阅有关资料，了解卤代烃的用途及使用不当对人类产生的影响，并写成小论文。

Cl
Br。