有机化学2
有机化学II复习题
有机化学II 复习题 一、命名下列化合物或写出相应结构式1、 2、 3、8-羟基喹啉 4、对甲基氯化重氮苯5、溴化三甲基苄基铵6、烟酸7、4-甲基咪唑8、α-萘乙酸9、 10、2-甲基顺丁烯二酸酐 1112、溴化三甲基苄基铵 13、β-萘乙酸 14、异烟酸 15、5-甲基咪唑 16、17、氯化三甲基苄基铵 18、异烟酸 19、5-甲基咪唑 20、α-萘胺 21、 22、 23、 24、25 26、草酰氯 27、3－溴喹啉 28、4-甲基-4’-羟基偶氮苯29、 30、N-甲基苯磺酰胺 31、 32、33、 34、2-丁酮苯腙 35、 NBS 36、37 38、顺-2-丁烯酸 39、阿司匹林 40、41、 42、β-吡啶甲酸 43、对硝基苯基重氮盐酸盐 44、45、 46、 47、氨基脲 4849、氢氧化三甲基苄基铵 50、γ-吡啶甲酰胺 51、光气 52、CH3CH 2C N OC 2H 5C 2H 553、54、55、2,4-二硝基苯肼56、β-苯乙醇57、2,4-二硝基苯肼58、对硝基苯基重氮盐酸盐59、60、61、62、63、正丁醚64、65、α,β-吡啶二甲酸66、67、N-甲基-2-乙基吡咯68、69、70、ClCOOC2H5 71、72、己内酰胺73、（R）-2-溴丙酸74、（E）-2-氯-3-甲基-2-戊烯酸75、溴化二丙基铵76、苯丙氨酸77、78、79、80、苄胺81、82、83、三乙胺二、完成下列反应式或填写反应条件1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、1617、1819、20、21、22、23 2425、26、27、28、29、30、31、32、3334、35、3637、38、39 4041、42、4344、45、46、47、48、49、50、51525354、55、56、57、58 59、60、61、6263、64、65、66、6769、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、8485、86、87、88、三、回答下列问题1、排列下列化合物的酸性顺序，并简要说明理由。
有机化学二考试温习资料
命名题一、用系统命名法命名下列化合物a. b.c.(CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 32CH 3C=CHCHCH 2CH 3C 2H 5CH 3d.(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2答案：a. 2－乙基－１－丁烯b. 2－丙基－１－己烯c. 3,5－二甲基－３－庚烯d. 2,5－二甲基－２－己烯 命名下列化合物或写出结构式：Cl Cla.b.CH 3H 3Cc.H 3CCH(CH 3)2d.H 3CCH(CH 3)2e.SO 3HClf.4－硝基－2－氯甲苯g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯h.顺－1,3－二甲基环戊烷答案：a. 1,1－二氯环庚烷b. 2,6－二甲基萘c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯d. 对异丙基甲苯e. ２－氯苯磺酸f.CH 3NO 2Clg.CH 3CH 3h.2－chloro －4－nitrotoluene 2,3－dimethyl －1－phenyl －1－pentene cis －1,3－dimethylcyclopentane写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。
a. 2－甲基－３－溴丁烷b. 2,2－二甲基－１－碘丙烷c. 溴代环己烷d. 对乙氯苯e. 2－氯－1,4－戊二烯f. (CH 3)2CHIg. CHCl 3h. ClCH 2CH 2Cli. CH 2=CHCH 2Clj. CH 3CH=CHClk. CH 3CH=CHCl 答案：a.CH 3CH--CHCH 33Brb.CCH 3H 3C CH 3CH 2Ic.Brd.Cle.ClClf. 2－碘丙烷g. 三氯甲烷h. 1,2－二氯乙烷i. ３－氯－１－丙烯j. 1－氯－１－丙烯k. 1－氯－１－丙烯命名下列化合物a.C=C H 3CHCH 2CH 2OH Hb.CH 3CHCH 2OHc.CH 3CH-Ch 2CH 2-CHCH 2CH 3OHOH d.C 6H 5CHCH 2CHCH 3CH 3OH e.f.CH 3OCH 2CH 2OCH 3g.O CH 3h.HC CH 3i.OHCH 3j.OH2答案：a. (3Z)－３－戊烯醇b. 2－溴丙醇c. 2,5－庚二醇d. 4－苯基－2－戊醇e. (1R,2R)－2－甲基环己醇f. 乙二醇二甲醚g. (S)－环氧丙烷h. 间甲基苯酚i. 1－苯基乙醇j. 4－硝基－1－萘酚用IUPAC 及普通命名法(若是可能的话)命名或写出结构式a.(CH 3)2CHCHOb.CH 2CHOc.H 3CCHOd.(CH 3)2CHCOCH 3e.(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2f.CHOOH 3Cg.(CH 3)2C=CHCHOh.β－溴化丙醛i. 1,3—环已二酮 j. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3—戊酮醛m. 苯乙酮 o.CH 2=CHCHOp.CO答案：a. 异丁醛 ２－甲基丙醛 b. 苯乙醛 c. 对甲基苯甲醛d. 3－甲基－２－丁酮e. 2,4－二甲基－３－戊酮f. 间甲氧基苯甲醛g. ３－甲基－２－丁烯醛h. BrCH 2CH 2CHOi.OOj.CCl 3CH 2COCH 2CH 3k.(CH 3)2CCHOl.CH 3CH 2COCH 2CHOm.CH=CHCHOn.C CH 3Oo.丙烯醛propenalp.二苯甲酮diphenyl Ketone13、二甲胺(CH 3)2NH14、1—呲啶甲酸NCOOH用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式a.(CH 3)2CHCOOHb.OHCOOHc.CH 3CH=CHCOOHd.CH 3CHCH 2COOHBre.CH 3CH 2CH 2COClf.(CH 3CH 2CH 2CO)2Og.CH 3 CH 2COOC 2H 5h.CH 3CH 2CH 2OCOCH 3i.CONH 2j.HOOCC=CCOOHH Hk.邻苯二甲酸二甲酯l.甲酸异丙酯m.N-甲基丙酰胺s.苯甲酰基n---r.略t.乙酰基答案：a. 2－甲基丙酸 异丁酸 b. 邻羟基苯甲酸（水杨酸） c. 2－丁烯酸 d 3－溴丁酸 e. 丁酰氯 f. 丁酸酐 g. 丙酸乙酯 h. 乙酸丙酯i. 苯甲酰胺 j. 顺丁烯二酸s.COt.H 3CCO k.COOCH 3COOCH 3l.HCOOCH(CH 3)2m.CH 3CH 2CONHCH 3命名下列化合物或写出结构式a.CH 3CH 2NO 2b.NO H 3Cc.NHC 2H 5 d.H 3CN 2+Br －e.BrNHCOCH 3f.CH 3CH 2CH 2CNg.NHNH 2O 2Nh.H 2NCH 2(CH 2)4CH 2NH 2i.NHOOj.(CH 3CH 2)2N--NOk.C 6H 5CH 2N CH 3CH 3C 12H 25+Br －l.胆碱m.多巴胺n.乙酰胆碱o.肾上腺素p.异丁胺q.胍r.CH 3CH 2N(CH 3)2答案：a. 硝基乙烷b. p —亚硝基甲苯c. N －乙基苯胺d. 对甲苯重氮氢溴酸盐或溴化重氮对甲苯e. 邻溴乙酰苯胺f. 丁腈g. 对硝基苯肼h. 1,6－己二胺i. 丁二酰亚胺j. Ｎ－亚硝基二乙胺k. 溴化十二烷基苄基二甲铵[(CH 3)3N +CH 2CH 2OH]OH －m.HOCH 2CH 2NH 2n.l.[(CH 3)3N +CH 2CH 2OCOCH 3]OH－o.HOCH(OH)CH 2NHCH 3p.(CH 3)2CHCH 2NH 2r.N,N--二甲基乙胺q.H 22NH17．1 命名或写出结构a.OCOOHb.N NN HNOHHOc.N HCH 3d.N NOHe.N CH 3f.N COOHg.SSO 3Hh.糠醛i.噻唑3-甲基吲哚8-羟基喹啉2-苯基苯并吡喃j.k.l.答案:a.2-呋喃甲酸 b.2,6-二羟基嘌呤 c.3-甲基吡咯 d.5-羟基嘧啶e.N-甲基吡咯f.3-吡啶甲酸2-噻吩磺酸g.h.O CHOi.SNj.N HCH 3k.N OHl.Oa.CH 3CH(C 2H 5)C CCH 3b.(CH 3)3CCCC(CH 3)3CCc. 2－甲基－1,3,5－己三烯d. 乙烯基乙炔 答案：a. 4－甲基－２－己炔b. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔CHCd.c.一、丙三醇（甘油）CH 2CHCH 2OHOH 二、乙二酸（草酸）COOHCOOH3、3—苯基—2—丙烯—1—醇（肉桂醇）CH=CH CH 2OH4、3—苯基—2丙烯醛（肉桂醛）CH=CH CHO五、2—丁烯醛CH 3CH=CH CHO六、2—丁烯酸CH 3CH=CHCOOH（巴豆醛） (巴豆酸)7、丁二酸（琥珀酸）HOOCCH 2CH 2COOH八、2—羟基丙酸（乳酸）CH 3CHCOOHOH九、N ，N —二甲基酰胺（DMF ）C OH NCH 3CH 310、2—呋喃甲醛（糠醛）OCHO1一、2，3—二羟基丁二酸（酒石酸）HO CH COOHHO CH COOH 1九、呲咯N H1二、异烟酰肼（雷米封）NCONH 2NH 213、呋喃O14、噻吩S1五、噻唑NS1六、呲啶N17、喹啉N1八、吗啉N HO一、环丙基乙炔CCH二、糠醛OCHO3、苯甲酸乙酯COOC 2H 54、（R ）—2—氨基丙酸H NH 2CH 3COOH五、N —苯基乙酰胺NHCOCH 31六、2，3—二甲基丁烷CH 3CH 3CH 3CH 317、Z —3—甲基—2—戊烯C C3C 2H 5CH 31八、2—甲基—3—戊醇CH3OHCH 3CHCHCH 2CH 31九、1—甲基—2—溴环己烷BrCH 320、4—异丙基甲苯（对异丙基甲苯） 2一、苯甲醚C H 3CH(CH 3)2O CH 32二、丙烯醛 C H 2CH 2C HO 23、苯甲胺CH 2NH 224、丁二酸HOOCCH 2CH 2COOH2五、水杨酸OHCOOH2六、苯甲酰氯C ClO27、()羟基丙酸——）（乳酸2R R -OH HCH 3COOH2八、丙氨酸CH 3CHCOOHNH 22九、2—甲基噻吩SCH 3一、2—戊烯CH 3CH=CHCH 2CH 3二、2，2—二甲基己烷CH 3CH 2CH 2CH 2C(CH 3)33、1，1—二氟乙烷CH CH3FF4、2，4—戊二醇CH3CH3OH OH五、1—氯—2—甲基环丙烷CH3Cl六、对二甲苯CH3CH37、丁二醛OH CH2HOCH2八、4—羟基戊酸CH3OHCOOH九、2，4—二羟基苯甲酸OHCOOHOH10、反—1，3—环戊二醇HOHOHH1一、丁氨酸CH3CH2CHCOOH21二、乙醚CH3CH2OCH2CH313、3—甲基呋喃O CH314、4—甲基戊醛CH3CH3CHO一、2—甲基—3—乙基戊烷二、（Z）—1—苯基丙烯CH3HHC6H53、1—甲基环戊二烯CH34、1，2—丙二醇CH2CHCH3OH OH五、2，3—二甲基丁醛CHO六、间苯二酚OHOH7、苯乙醚OC2H5八、环己酮O九、（R）—2—氨基丙酸NH2HCH3COOH10、草酸COOHCOOH1一、N—甲基乙酰胺ONHCH31二、环戊基甲酰氯ClO反映题a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4CH 3CH 2CH CH 3OSO 2OHb.(CH 3)2C=CHCH 3HBr(CH 3)2C-CH 2CH 3Brc.CH 3CH 2CH=CH 2BH H 2O 2OH －3CH 2CH 2CH 2OHd.CH 3CH 2CH=CH 2H 2O / H+CH 3CH 2CH-CH 3e.(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 32,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHOf.CH 2=CHCH 2OHCl 2 / H 2OClCH 2CH-CH 2OH1).a.CH 3CH 2CH 2C CHCH 3CH 2CH 2CClCH 3b.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4+CH 3CH 2COOH+CH 3COOHHgSO 424c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2OCH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3d.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO CHOe.CH 3CH 2C CH+HCNCH 3CH 2C=CH 2CNa.CH 3HBrCH 3Brb.+Cl 2Clc.+Cl 2ClClClCl+d.CH 2CH 3+Br 2FeBr 3C 2H 5Br+BrC 2H 5e.CH(CH 3)2+Cl 2C(CH 3)2Clf.CH 3O Zn －powder ,H 2OCHOOg.CH 3CH 3OHh.+CH 2Cl 23CH 2i.CH 3+HNO 3CH 3NO 2+CH 3NO 2j.+KMnO 4+COOH k.CH=CH 2+Cl 2CH CH 2ClCla.OHCrO 3.Py 2Ob.CH 3CH 2CH 2OH浓24CH 3CH=CH22BrBrCH 3CH-CH 2c.ACH 3CH 2CH 2OH32CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2+32CH 3CHCH 3BrCH 3C CHNaa.(CH 3)2CHCH 2CH 2OH+HBr (CH 3)2CHCH 2CH 2Brb.OH +HCl无水ZnCl 2Cl c.OCH 3CH 2CH 2OCH 3+HI (过量)CH 2CH 2+CH 3d.OCH 3+HI (过量)ⅠⅠⅠⅠⅠB.CH CH CH 2OH+32CH 3CH 2CH 2Br CH 33OH d.CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH=CH 2HOHCH 3CH 23OHe.OH浓24OHSO 3Hf.CH 2=CH 2稀 冷KMnO 4CH 2-CH 2OHOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OHH 2O+Cl 2ClCH 2CH 2OHg.CH 3CH 2CH=CH 2B 2H 6Et 2O22CH 3CH 2CH 2CH 2OHh.ClCH 2CH 2CH 2CH 2OHO+NaCH 3CHCH 3ONa CH 3CH 2CH 2BrT.MHBrCH 3CH 2CH 2CH 2BrNaOH 321),,+e.(CH 3)2CHBr +NaOC 2H 5(CH 3)2CHOC 2H 5+CH 3CH=CH 2f.CH 3(CH 2)3CHCH 3KMnO 4OH－CH 3(CH 2)3C CH 3g.CH 3COCH OHCH 2CH 3HIO 4CH 3COOH +CH 3CH 2CHOh.CH 3OH OH 4CH 3COCH 2CH 2CHOi.OHCH 3+Br 23CCl 4 , CS 2中单取代OHj.CH 3(CH 2)2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3+CH 3CH 2CH 2CH=CHCH 3a.CH 3COCH 2CH 3+H 2N －OHCH 3CCH 2CH 3N OHb.Cl 3CCHO +H 2O Cl 3CCHOHOHc.H 3CCHOHOOC COOH+KMnO 4+d.CH 3CH 2CHO稀NaOHCH 3CH 2CH-CHCHOOHCH 3e.C 6H 5COCH 3+C 6H 5MgBrC 6H 5CC 6H 5CH 3OMgBrH+2C 6H 5CC 6H 5CH 3OHf.O+H 2NNHC 6H 5NNHC 6H 5g.(CH 3)3CCHO浓NaOH(CH 3)3CCH 2OH(CH 3)3CCOOH+h.O +(CH 3)2C(CH 2OH)2无水HClOO Oi.+K 2Cr 2O 7+HOOC(CH 2)3COOHj.CHO 4COOHk.C OCl 2,H 2O－C OCH 2ClCH 3COOH +CHCl 3l.C OCH 3+Cl 2H+m.CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3+HCl CH 3-CHCH 2CH 2COCH 3Cl+Cl OH CH 3n.CH 2=CHCOCH 3+HBr BrCH 2CH 2COCH 3o.CH 2=CHCHO +HCNNCCH 2CH 2CHO +CH 2=CHCHCNOHp.C 6H 5CHO+CH 3COCH 3稀C 6H 5CHCH 23Oa.22724COOH COOH+COOHCOOHb.(CH 3)2CHOH +COOCH(CH 3)2H 3CCOCl H 3Cc.HOCH 2CH 2COOH LiAlH 4HOCH 2CH 2CH 2OHd.NCCH 2CH 2CN+H 2ONaOH－OOCCH 2CH 2COO －H+HOOCCH 2CH 2COOHe.CH 2COOHCH 2COOH2Of.CH 3COCl+CH 3CH 3COCH 3+CH 3COCH 3g.(CH 3CO)2O+OHOCOCH 3h.CH 3CH 2COOC 2H 5NaOC 2H 5CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5CH 3i.CH 3COOC 2H 5+CH 3CH 2CH 2OHH+CH 3COOCH 2CH 2CH 3+C 2H 5OHj.CH 3CH(COOH)2CH 3CH 2COOHk.COOH+HClClCOOH+ CO 2l.2+HOCH 2CH 2OH 2CH 2OOCm.COOHLiAlH 4CH 2OHCOOH n.HCOOH+OH HCOO o.CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5NaOC H OCOOC 2H 5p.NCONH 2OH －NCOO +NH 3q.CH 2(COOC 2H 5)2+H 2NCONH 2HN NH O OO10、C 2H 5MgBrCH 3CCH 3OC CH 3C 2H 5CH 33C CH 3C 2H 5OH CH3a.CH 3COCHCOOC 2H 5CH 32CH 3COCH 2CH 3b.CH 3COCHCO 2CH 3CH 2CO 2CH 3CH 2COO CH 2COOc.CH 3CH 2CHCOOHHC O C CHO C OO CH 3CH 2CH 2CH 3d.COOCH 3COCH 3CCH 3__+ CH 3COO + CH 3OH _+ CO 2 + CH 3OHOe.OCH 2CH 2CH 3COOHOCH 2CH 2CH 3f.HOOCCH 2COCCOOHCH 3CH 3CH 3COCH(CH 3)2g.CH 3CH 2CHCOOHCH 3CH 2CHCOONaOHh.CH 3CHCH 2COOHCH 3CH=CHCOOHOOCH 3NaOH--H OCH 3CHCH 2COONa2OHi.+ CO 2j.CH 3CH 2CCOOHOH CH 3H 2SO 4k.CH 3CH 2COCO 2HH SO CH 3CH 2CHO+CO 2CH 3CH 2CCH 3 + HCOOHOl.CH 3CHCOCO 2H3CH 3CHCOOHCH 3+COm.COOH COOH COOHOOOn.OOOOo,CH 3CH 2COOH+Cl 2PCH 3CHCOOHCla.(C 2H 5)3N+CH 3CHCH 3Br(C 2H 5)3N +CHCH 3CH 3Br －b.[(CH 3)3N +CH 2CH 2CH 2CH 3]Cl －+NaOH [(CH 3)3N +CH 2CH 2CH 2CH 3]+Cl －+Na ++OH－c.CH 3CH 2COCl +CH 3NHCH 3H 3CCH 3CH 2CONCH 3d.N(C 2H 5)2+HNO 2N(C 2H 5)2NOa.CH 3CHCO 2C 2H 5+H 2ONH 2CH 3CHCOOH+NH 3Cl －b.CH 3CHCO 2C 2H 5+NH 2(CH 3CO)2O CH 3CHCO 2C 2H 5NHCOCH 3c.CH 3CHCONH 2NH 2+HNO 2(过量)CH 3CHCOOHOHd.CH 3CHCONHCHCONHCH 2COOHH 2OH +NH 2CH 2CH(CH 3)2CH 3CHCOOH +NH 3H 3N +CH 2COO H +(CH 3)2CHCH 2CHCOOH+NH 3e.CH 3CHCOOH2+++CH 3CH 2COCl CH 3CHCOOHNHCOCH 2CH 3f.(亮氨酸)(CH 3)2CHCH 2CHCOOH NH 2CH 3OH (CH 3)2CHCH 2CHCOOCH 3+(过量HClNH 2g.(异亮氨酸)CH 3CH 2CH-CHCOOH +CH 3CH 2I (过量CH 3CH 2CH-CHCOOHCH 3NH 2CH 3+N(CH 2CH 3)3h.(丙氨酸)CH 3CHCOOH2i.HOCH 2CH(NH 2)COOHBr 2--H 2OHO CH 2CH(NH 2)COOHBr Br酪氨酸HC HNC CHNH C CH 3H 3COO j.(丙氨酸)CH 3CHCOOH2+O 2NNO 2F NO 2O 2NCH 3CHNHCOOHk.NH 2CH 2CH 2CH 2CH 2COOH H NOl.CH 2COOHNH 2.HCl+SOCl 2CH 2COClNH 2.HCla.O +(CH3CO)2O BF3O COCH3b.S +浓H2SO4室温S SO3Hc.N +HBrNHBr－+d.N +CH3CH2BrNCH2CH3Br－+e.O CHO 浓NaOHO CH2OH+O COOHf.O CHO +CH3COCH3稀OH－O CH=CHCOCH3g.NH +KOHNKh.NCH3N NCOOHCOOHCOOHi.KMnO4CH3NCOOH一、C(CH3)3Br2FeCCH3CH3CH3BrCCH3CH3CH3Br二、CH3COCOCH33、(CH3)2C CHCCH3BrCH3CH34、3)2CCH 2H 2SO 4OCH 3五、CH 2CH 3CH 3COOHCOOH六、CH 3OHCH 37、C CH 3C H 3CH 3OH CH 2CHOC CH 3C H 3CH3CH=CHCHO八、N HN HSO 3H九、CH 3CCC OCH LiAlH 4C C H 3C C OHCH 3合成题a.HC CH Lindlar catH 2C CH 2 b.HC CHNi / H 2CH 3CH 3c.HC CH+H 2O424CH 3CHOd.HC CH +HCl 2CH 2=CHCle.H 3CC CHHgBr 2CH 3C=CH 2BrHBrCH 3-C Br CH 3f.H 3CC CH +Br 2CH 3C=CHBrg.H 3CC CH +H 2O424CH 3COCH 3+ H 2Lindlar H 3CC CH +H 2h.H 3CC CH+HBrHgBr 2CH 3C=CH 2Bri.CH 3CH=CH 2HBr(CH 3)2CHBra.Br FeBr 3BrNO 2HNO 3H 2SO 4Brb.HNO 3H 2SO 4NO 2Br FeBr 3BrO 2Nc.CH 32 Cl 2FeCl 3CH 3ClCld.CH 3+Cl 23CH 3Cl KMnO COOHCle.CH 3KMnO COOH2FeCl 3COOHCl六、CH 3CH CH 2CH 3BrCH3CH CH 2CH 3CN23CH CH 2CH 3COOHf.HNO 3H 2SO 4NO 2CH 3H 3C23BrCH 3BrNO 2g.Br 2FeBr 3CH 3CH 3BrKMnO 4COOHBrHNO 3H 2SO 4COOHBrNO 2CH 3CHCH 2Br3CH 3C=CH 2CH 3H+H 2OCH 3C CH 3CH 3OH b.CH 3C CH 3CH 3Br CH 3C CH 3CH 2BrBr CH 3CCH 3CH 2Br OH d.c.e.a.C 2H 5OHCrO 3.(Py)2CH 3CHOCH 3CHOHH +CH 3CHCOOHb.CO ClAlCl 3CO c.O4OHd.HCCHH ++2CH 3CHOOH －CH 3CH=CHCHO H 2 / NiCH 3CH 2CH 2CH 2OHe.CH 3Cl 2CH 2ClMg Et 2OCH 2MgCl HCH COCH CH 2CCH 3OHCH 3f.CH 3CH=CHCHOOHOH 无水CH 3CH=CHCHOO稀冷KMnO 4OOCH 3CH-CHCHOH OH3+CH 3CH-CHCHOg.CH 3CH 2CH 2OH3CH 2CH 2BrMg 23CH 2CH 2MgBrHCHO H 3CH 2CH 2CH 2OH221)CH 3COOH2COOHBrClNO 2NH 2Cl N 2ClClCuCl ClCla.OOH+OHb.CH 3CH 2CH 2BrCN－CH 3CH 2CH 2CN+CH 3CH 2CH 2COOH c.(CH 3)2CHOH 32(CH 3)2C O (CH 3)2C CN+3)2C COOHd.CH 3CH 3KMnO 4COOHCOOH COOHCOOHOOOO OOe.(CH 3)2C=CH 2HBr(CH 3)3CBrMg 2(CH 3)3CMgBrCO 2+ 23)3CCOOHf.CH 3Br 3CH 3KMnO 4COOHBr 2COOHBr g.HC CH2H Hg ,CH 3CHOKMnO 4CH 3COOH CH 3COOC 2H 5HCN21)22二、CH 3CH 3HNO 324CH 3CH 3NO 2KMnO COOHCOOHNO 23、OHCH 3334、NO 2ClNH 2N 2ClClCuCl ClClh.OHNO 3HOOC(CH 2)4COOHOi.CH 3CH 2COOHLiAlH 4CH 3CH 2CH 2OHHBrCH 3CH 2CH 2Br2CH 3CH 2CH 2MgBrO +CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OHKMnO CH 3CH 2CH 2CH 2COOH或CH 3COCH 2COOC 2H 5EtONa322CH 3CO CH CH 2CH 2CH 3COOC 2H 5浓－CH 3(CH 2)3COOHj.CH 3COOH 2PCH 2COOH Cl－CH 2COOH CNCH 2(COOC 2H 5)2k.O O O3CH 2COONH 42CONH 2l.CO 2CH 3OHH +H 2O COOH OH3m.CH 3CH 2COOHSOCl 2CH 3CH 2CH 2COOn.CH 3CH(COOC 2H 5)2－CH 3CH 2COOH1)+1)a.BrCH 2(CH 2)2CH 2CO 2H OOb.OCO 2CH 32523OCO 2CH 3CH 2COCH -OCH 2COCH 3c.CH 3COOHCH CH OH CH 3COOC 2H 5NaOC 2H 5CH 3COCH 2COOC 2H 5BrCH 2CH 2CH 2BrCH 3CO CCOOC 2H 5-CH 3CO1)2)d.CH 3COOC 2H 5NaOC 2H 5CH 3COCH 2COOC 2H 5253CH 3COCHCOOC 2H 5CH 325CH 3CHCOOC 2H 5CH 3CCOOOC 2H 5COCH 3CH 32H 5CH 3CHCOOH CH 3CHCOOH2)Ha.HNO 324NO 2Fe HClNH 2b.NH 2(CH 3CO)2ONHCOCH 3HNO 3NHCOCH O 2NH+NH 2O 2Nc.CH 3COOH (CH 3CO)2O NH 3CH 3CONH 2CH 3COOH 2CH 3COClNH 3CH 3CONH 2CH 3COOH3CH 3COO －NH 4CH 3CONH 2d.CH 3CH 2OHCrO 3(Py)2CH 3CHO +CH 3CH(OH)CH 2CH 3SOCl 2CH 3CHCH 2CH 3CH 32CH 3NH 2HCl CH 32ClEt 2OCH 3CH 2MgCl1)NH O OKOHNK O ONCHOO CH 3CHCH 2CH 3CH 3CH +CH 3CHCH 2CH 3ClNH2NH 2(CH 3CO)2O NHCOCH 3NO 2Fe HClNH 22Fe HCl NH 2BrNaNO 2HClN 2+Br NBrNH 2Ne.f.++0CH 3g.HNO 3CH 3O 2N Fe HCl+CH 3H 2N NaNO 2HClN 2+Cl -H 3COH N-H 3CHON一、CH 3324CH 3NO 222CH 3BrNO 22五、NCH 3NCOOH2NCOCl 222NCONHNH 2辨别题用简单方式辨别正己烷与1—己烯。
2024版《有机化学2》课程教学大纲
不对称合成策略简介
不对称合成的基本概念
解释不对称合成在有机合成中的意义和重要性。
手性催化剂的应用
介绍手性催化剂在不对称合成中的应用原理及实例。
生物催化在不对称合成中的应用
阐述生物催化（如酶催化）在不对称合成中的独特 优势和应用前景。
08
实验部分：基本操作与技能培 养
Chapter
实验安全须知及仪器使用说明
本课程是化学、化工、生物、医学、药学等专业的 重要基础课程，旨在进一步巩固和深化学生在《有 机化学1》中所学的基本概念、理论和实验技能。
拓展有机合成与反应机理
通过本课程的学习，学生将掌握更多有机合成方法、 反应机理以及有机化合物的结构与性质关系，为后 续专业课程和科研实践打下坚实基础。
教学目标与要求
掌握胺类化合物的分类方法，包括伯胺、仲 胺和叔胺等，以及相应的命名规则。
了解胺类化合物的物理性质，如沸点、溶解 性等，并能够根据结构预测其性质。
胺类化合物的化学性质
胺类化合物的合成方法
掌握胺类化合物的化学性质，如碱性、亲核 性、氧化反应等，并能够解释其反应机理。
熟悉胺类化合物的合成方法，如氨的烷基化、 酰胺的还原、硝基化合物的还原等，并能够 设计简单的合成路线。
重氮和偶氮化合物以及芳香族硝基化合物
重氮和偶氮化合物的结构和性质
了解重氮和偶氮化合物的结构特点，掌握其物理和化学性质，如颜色、 稳定性等。
重氮和偶氮化合物的合成方法
熟悉重氮和偶氮化合物的合成方法，如重氮化反应、偶合反应等，并 能够根据需要进行合成设计。
芳香族硝基化合物的结构和性质
了解芳香族硝基化合物的结构特点，掌握其物理和化学性质，如颜色、 溶解性等。
分子性质的影响。
有机化学2
构象的表示方法。（以乙烷为例）
透视式（锯架式）：
纽曼式（Newman）：
2.乙烷分子的能量曲线图
正丁烷的构象 把正丁烷C1和C4作甲基，在饶单键旋 转时，主要构象为：
五 烷烃的物理性质
有机化合物的化合物的状态、熔点、沸点、比重、折光率、
溶解度、物理性质包括旋光度，这些物理常数通常用物理 方法测定出来的，可以从化学和物理手册中查出来。
1.氧化 ⑴在空气中燃烧：
⑵在催化剂下可以使烷烃部分氧化，生成醇、醛、酸等
2.热裂 把烷烃的蒸气在没有氧气的条件下，加热到4500度以上时，分子 中的键发生断裂，形成较小的分子。这种在高温及没有氧气的条 件下发生键断裂的反应称为热裂反应。
3.卤代反应 烷烃的氢原子可被卤素取代，生成卤代烃，并放出卤化氢。这种取 代反应称为卤代反应。
1.用括号表示：2-甲基-5、5一、二（1、1-二甲基丙基）葵烷 2.用带撇的数字表示：2-甲基-5、5一、二-1'、1'-二甲基丙烷葵烷。 说明：1969年IUPAC命名法放弃了按取代基大小的次序，而按照取代基 英文名称的第一个字母的次序来命名。
三 烷烃的构型碳原子的四面体概念及分子模型
1.碳原子的四面体概念及分子模型。 构型是指只有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。碳原子相 连的四个原子或原子团，不是在一个平面上，而是在空间分布成四 面体。碳原子位于四面体的中心，四个原子或原子团在四面体是的 顶点上。甲烷分子的构型是正四面体。
氯代反应：
甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段
但控制一定的反应条件和原料的用量比，可以使其中一种氯代烷为 主要产品。碳链较长的烷烃氯代时，反应可以在分子中不同的碳原 子上取代不同的氢，得到各种氯代烃。
有机化学第2章饱和烃
沸点℃
36
28
9.5
2. 熔点
烷烃熔点(mp)的变化基本上与沸点相似，直链烷烃的熔点变化 也是随着相对分子质量的增减而相应增减。但因在晶体中，分子间 的作用力不仅取决于分子的大小，而且与晶体中晶格排列的对称性 有关，对称性大的烷烃晶格排列比较紧密，熔点相对要高些。
沸点是与分子间的作用力——van der Waals力有关的，烷烃是非极 性分子，van der Waals力主要产生于色散力。
直链烷烃的沸点与分子中所含碳原子数的关系图 一般在常温常压下，四个碳以下的直链烷烃是气体，由戊烷开始 是液体，大于十七个碳的烷烃是固体。
在碳原子数相同的烷烃异构体中，含支链越多的烷烃，相应 沸点越低。
为了使成键电子之间的排斥力最小、最稳定，四个sp3杂化轨 道在空间的排布，是以碳原子为中心，四个轨道分别指向正四面体 的四个顶点，使sp3 杂化轨道具有方向性。同时两个轨道对称轴之 间的夹角 (键角)为109.5°。
1/4s + 3/4p
2. σ键的形成及其特性
原子轨道沿核间联线(键轴)相互交盖，形成对键轴呈圆柱形对称 的轨道，称为σ轨道。σ轨道上的电子称为σ电子。 σ轨道构成的共价 键称为σ键。
当含有不止一个相等的最长碳链可供选择时，一般选取包含支链最多 的最长碳链作为主链。根据主链所含碳原子数称为“某烷”。
“庚烷”
②将主链上的碳原子从靠近支链的一端开始依次用阿拉伯数字编号；
当主链编号有几种可能时，应选定支链具有“最低系号相同时，给小的取代基较小的编号：
异丁烷
为了形象地表示分子的立体形状，常采用立体模型表示。常用 的模型有两种：球棒模型(Kekule模型)和比例模型(Stuart模型，它与
有机化学CLASS2
/
伯氢 =
97 1
在溴化反应中，仲氢比伯氢活性大的多。
因此溴化具有很高的选择性，在合成上有应用价值
39
CH 3
例：CH3 C H + Br2 hν
CH 3
2). 烷基自由基的稳定性
CH 3 CH3 C Br 99.5%
CH 3
在自由基链反应中，决定速度步骤中的中间体是 烷基自由基，自由基越稳定，反应越易进行。 结论：(CH3)3C ＞ (CH 3)2CH ＞ CH3CH2 ＞CH 3
正表示直链： CH3CH2CH2CH2
异表示有下列结构的支链： CH3CH CH2 CH 3
CH 3
新表示分子中有季碳原子： CH3 C CH2
CH 3
9
例：CH 3CH 2CH2CH 2CH 2CH 3
CH3CHCH 2CH2CH3 CH3
CH 3 CH 3 C CH 3
CH 3 CH 3 CH 3 CCH 2CH 3 CH 3
正己烷 异己烷
新戊烷
新己烷
10
CH 3
CH3CHCHCH 3 CH3CH2CHCH 2CH3
CH 3
CH 3
上述结构无法用普通命名（习惯命名法）法命名
2. 系统命名法（IUPAC）
IUPAC：International union of pure and applied chemistry
CCS：Chinese chemical society
第二章
烷烃
(Alkanes)
第二章
烷烃 (Alkanes)
一. 烷烃的同系列和异构 二. 烷烃的命名 三. 烷烃的构象 四. 烷烃的物理性质 五. 烷烃的反应 六. 烷烃的制备
有机化学2复习
A .
+
+
+
+
C 2H B .C 3H C . C 2H D .C 3 C H H 3 C
CDAB
2. 化学反应速率 (1) 自由基取代反应
5）分子重排反应： （1）频哪醇重排（2）瓦格涅尔-麦尔 外因重排（3）贝克曼重排（4）霍夫曼重排
15、含硫含磷化合物
1）硫叶立德 2）磷叶立德
16、元素有机化合物 17、周环反应
1）电环化反应及其规律：4n 顺
π电子数 4n
4n+2
热反应 顺旋 对旋
光反应 对旋 顺旋
2）环加成反应及其规律：4n 禁
19、糖类化合物
1）单糖的环状结构：哈武斯透视式、变旋现象 2）单糖的重要反应：差向异构化、 氧化反应、成 脎反应、生成糖苷 3）重要的单糖和双糖
20、蛋白质和核酸
氨基酸的等电点，蛋白质的四级结构。
三、理化性质比较
（一）酸碱性的强弱问题
化合物酸碱性的强弱主要受其结构的电 子效应、杂化、氢键、空间效应和溶剂的 影响。 1. 羧酸的酸性
1）开链化合物的命名
要点：
（1）选择主链 选择最长、含支链最多的链为主 链，根据主链碳原子数称为“某”烷。将主链 以外的其它烷基看作是主链上的取代基（或叫 支链）。
(2) “最低系列”——当碳链以不同方向编号，得 到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次 逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最 小者，定为“最低系列”。
官能团次序：
—NO、－NO2、－X、—R、－OR、－NH2、 －OH、－COR、－CHO、－CN、－CONH2、 －COX、－COOR、－SO3H、－COOH
二、有机化合物的基本化学性质
有机化学第二章
KMnO4
RCOOH + R'COOH
3 异构化反应－提高汽油的质量
AlBr3/HBr 27oC
4 裂化反应
400~700oC or heat, cat.
CnH2n+2
H2 + C mH2m+2 + C n-mH2(n-m)
2.6 烷烃的天然来源
► 烷烃的天然来源
(P:38)
C5-C6 C7-C9 C11-C16 C16-C18
说明：烷烃的溴代反应常用于叔氢原子的选择性卤代。
理论解释
烷烃的结构 键能 KJ/mol
-1
不同卤原子的比较 Cl2 Br2
伯氢
仲氢 叔氢
RCH2－H
R2CH－H R3C－H
405.8
393.3 376.6 活性增大 易形成自由基
1
4 5
1
82 1600
自由基的稳定性： R3C>R2HC>RH2C>CH3
► 结构简式
CH3CH3
► 键线式
CH2 CH2
CH3CH2OH
CH3 O CH3
2.1.2
戊烷(pentane)的异构体
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3 CH3
CH3 H3C C CH3 CH3
练习：写出分子式为C6H14的同分异构体
随碳原子数的增多，同分异构体数目剧增，这是有机 化合物分子多样性的原因之一。
溴的选择性比氯好 F2易爆炸，I2难反应
过渡态理论
► 始态（反应物） ►A
过渡态
终（产物）
+ B-C
►A
+ B-C
A-B +C (Transition state) [A B C ] A-B +C
有机化学-第二章-烷烃和环烷烃(二)
英文简写 Me Et n-Pr i-Pr n-Bu s-Bu i-Bu t-Bu
neo-Pentyl
有机化学 第二章
13
烷烃的命名
有机化学 第二章
14
普通命名法
有机化学 第二章
15
普通命名法
局限：复杂 的烷烃无法 命名。
有机化学 第二章
16
衍生命名法
以甲烷为母体，把其它的烷烃都看作是甲 烷的烷基衍生物。
有机化学 第二章
65
CH3
1
H 2H
H
CH3 H 1 2 CH2
H
CH2
H
H
1
2 HCH3 H
H
H 1 2 CH2
CH3
CH2
H
取代基处在e 键上稳定。
有机化学 第二章
66
有机化学 第二章
12
一些烷基（alkyl）结构及名称
烷基 CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3
(CH3)2CHCH2 (CH3)3C (CH3)3CCH2
烷基名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 正丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 新戊基
有机化学 第二章
62
环己烷可以由一种椅型构象翻转成另一 种椅型构象，原来的a键变为e键，原来的e键 变为a键：
翻转
一种椅型构象经半椅型、纽船型、船型翻转 成另一种椅型构象。在能量上：
椅型构象 < 纽船型构象 < 船型构象 < 半椅型构象
有机化学 第二章
63
环己烷的有构机化象学 第翻二章转
64
2.4.4 取代环己烷的构象
稳定性：
大学有机化学二课后题答案
高校有机化学二课后题答案第二章饱和脂肪烃2.1 用系统命名法（假如可能的话，同时用一般命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H H C H H CHHH c.CH 322CH 3)2CH 23 d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl －2,4,4－trimethylnonaneb. 正己烷 hexanec. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentaned. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl －3－methyloctanee. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane)f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane)g. 3－甲基戊烷３－methylpentaneh. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane2.2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
a.CH 3CH CH 32CHCH 3CH 3CH 3 b.CH 3CHCH 3CH 2CH3CH CH 3CH 3c.CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3 CH 3d.CH 32CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3 e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3CH 33f.CH 3CH CH 3CH CH3CH 3CHCH 33答案：a =b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
有机化学2 复习2016
12、羧酸
1）酸性：用于鉴别和分离提纯；酸性强度比较。 2）羧酸衍生物的生成：酰卤、酸酐、酯和酰胺 3）脱羧反应： α-碳原子上有强吸电子基团 4） α-氢原子的卤代： PCl3或PBr3等催化剂的作用下
5）还原反应：用氢化铝锂，还原成伯醇。
6）二元羧酸：受热反应，草酸、丙二酸、丁二酸和戊二 酸、己二酸和庚二酸。
20、蛋白质和核酸
命名，氨基酸的等电点，蛋白质的四级结构，蛋白质 变性。
三、理化性质比较 （一）酸碱性的强弱问题 化合物酸碱性的强弱主要受其结构的电 子效应、杂化、氢键、空间效应和溶剂的 影响。 1. 羧酸的酸性 连有-I效应的原子或基团，使酸性增强； 连有+I效应的原子或基团，使酸性减弱。
取代基团对酸性的影响
立体异构体的命名:
二、有机化合物的基本化学性质 11、醛和酮
1）亲核加成反应： HCN， NaHSO3，醇，格氏试剂
2) Wittig反应:醛或酮和磷叶立德反应生成烯烃。
3）与氨及其衍生物的加成－消除反应 ：羟胺、肼、苯肼、 氨基脲等；可用于醛、酮的鉴别和分离提纯 4）α-氢原子的反应 ： (1) 羰基式-烯醇式互变异构 （2）羟醛缩合反应 ，用于合成，增长碳链。 （3）卤代及卤仿反应 ：碘仿反应用于鉴别。 4）氧化反应：土伦试剂，可用于醛酮的鉴别 5）还原反应: (1)催化加氢 (2)氢化铝锂(3)克莱门森反 应:Zn-Hg/HCl；吉日聂耳-沃尔夫-黄鸣龙还原法。 6）康尼查罗反应: 无α-氢的醛
6）酰胺的酸碱性
7）霍夫曼降级反应：酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱性溶液作用时，脱 去羰基生成胺
14、含氮化合物
1）脂肪族硝基化合物：（1）还原：生成胺，Fe、Zn、Sn 等加HCl 的酸性还原系统。（2）酸性（3）与羰基化合物的缩合反应 2) 芳香族硝基化合物： （1）还原：用Fe或Zn做还原剂；使用 (NH4)2S、Na2S等试剂，部分还原。 ⑵芳环上的亲核取代反应 3）胺：（1）碱性：鉴别、分离、提纯。碱性强弱比较。(CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3 > 芳香胺。 （2）烷基化反应 （3）酰基化反应：与酰基化试剂(如乙酸酐、乙酰氯)作用生成酰胺。 保护氨基。 （4）兴斯堡反应：伯、仲、叔胺的鉴别。 (5) 和亚硝酸反应:伯胺，生成重氮盐；仲胺，N-亚硝基胺（黄色油状 液体或固体）；脂肪族叔胺形成不稳定的盐，芳香族叔胺，可在氨基的 对位引入亚硝基，产物为绿色片状晶体。 (6) 氧化反应：氧化叔胺，Cope消除 （7）苯胺的亲电取代反应：注意保护氨基。 （8）季铵盐：将胺彻底甲基化后，转变成季铵碱，然后进行 Hofmann消除，常用来测定胺的结构。
有机化学-2
HH H
H HH
HH
CH3
H
E
CH3
CH3
CH3
H HCH3H H
HH H
CH3 H
HH H
H CH3
CH3
H
CH3
HCH3
CH3
H
H
H H
H HH
HCH3 H
H
CH3
18.4-25.5 kJ/mol 14.6 kJ/mol
3.3-3.7 kJ/mol
14.6 kJ/mol
角度
对于其他烷烃，可根据考察的对象，进 行同样的处理。
• 按取代基位次、取代基名称、母体名称顺序书写，取代基位次和 取代基名称之间要用半字线“-”连接，取代基名称和母题名称间 则不用半字线连接。
• 如果有几个相同的取代基，把它们合并起来，取代基的数目用大 写二、三、四…等表示，写在取代基的前面，其位次要逐个注明， 位次的数字之间要用“,”隔开。
• 如果支链上还有取代基时，这个取代了的支链的名称可放在括号 内或用带撇的数字来标明支链中的碳原子。
1
3 24
5 6
78
9
1 2 3 4 5 6 78 9
系统命名：2,8-二甲基-4-乙基壬烷
IUPAC命名： 4-ethyl-2,8-dimethylnonane
3-二甲基-4-乙基-5-丙基壬烷 4-ethyl-3-methyl-5-propylnonane
三、烷烃的构型
• 1、碳原子的四面体概念与分子模型 • 构型 (configration)：指具有一定构造的分子中原子在空间的排列
• 在烷烃分子中，碳原子都是采取sp3杂化。在甲烷分子 中，四个C-H键都是由碳的sp3杂化轨道与氢的s轨道重 叠而成，形成sp3-s键。在其他烷烃中，碳原子与碳原 子之间形成sp3- sp3键，碳原子与氢原子形成sp3-s键。
有机化学 第二章
CH
次甲基
CCH3
次乙基
4
CH3 CH2 － CH CH3
仲丁基
CH3CH2 － C
CH3
叔戊基
CH3
伯碳原子
仲碳原子
异丁基
叔碳原子
(CH3)3CCH2
(CH3)2CH … CH2
新戊基
缩写：甲基（Me），乙基（Et），丙基（Pr），丁基（Bu） 戊基（amyl），己基（hex） 前缀：正( n ) (normal) 异(i) (iso-) 仲( s ) (second) 叔( t ) (tert-) 新( neo )
构象——由于围绕单键的旋转而产生的分子中原子在空间中的不同 排列。（碳碳单键的旋转不是“自由”的，需要能量） 2.5.1. 乙烷的构象：两种极限构象式——重叠式和交叉式 重叠式不稳定的原因？构象式的表示方法？ 概念：优势构象，扭转角，转动能垒，非键相互作用
H H H H H H H H
H H
H H
H H H H H
5
(1) 衍生命名法
以甲烷为母体，把其它的烷烃都看作是甲烷 的烷基衍生物。
• 选择连接烷基最多的C原子作为母体甲烷 • 按照次序规则，将 “优先”的基团后列出
CH3
CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH2 C CH CH3 CH3 CH3 CH3
二甲基乙基甲烷
二甲基乙基异丙基甲烷
6
（2）普通命名法： 直链
7，7-二甲基二环[2.2.1]庚烷
编号时，以桥头碳原子为起点， 沿最长的桥到另一桥头碳，再沿次 练习： p33，习题2.7 长的桥折回。最短的桥最后编号。 并且要尽量保证取代基得最小位次。
11
2.4 烷烃和环烷烃的结构特点
有机化学第二章-烷烃
CH3-CH2-CH CH3
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH-CH3 CH3 选择正确
选择错误
CH3
CH3CH2CH CHCH CHCH 3 2,3,5-三甲基-4-丙
CH3 CH2
CH 3
基庚烷
CH 2CH 3
B、选择支链位号较小的为主碳链。
7
6
5
4
3
2
1
CH3 CH2 CH 4CH 3CH2 2CH 1CH3
1、直链烷烃的命名：与普通命名法相似，只 是把“正”去掉。例如：CH3(CH2)4CH3 己烷
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２、支链烷烃的命名：分三步进行： ⑴选择主链，确定母体：
从构造式中选择最长碳链即碳原子数目最多 作为主链（母体），并根据主链碳原子数目称为 “某某烷”，其它支链均作为取代基。
最长碳链碳原子数8 个，母体辛烷。
1 2 3 4 5 6 7 8 编号错误
C
8
C
7
C
6
CC
5
C
4
CC
3
C2
C 1 编号正确
1 2 3 4 5 6 编号正确
C CC CC C
6C
C 2 1 编号错误
C
B、从碳链任何一端开始，第一个支链的
位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。
即：小的取代基编号最小
错误
2019/10/15
CH3CH2CH CH2CHCH2CH3
⑵ 缩写式 A、构造式 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
2019/10/15
B、简式
CH3CH2CH2CH2CH3
C、简式 CH3(CH2)3CH3
有机化学-第二章
四、单环脂肪烃命名
单环脂肪烃包括单环烷烃，单环烯烃和单环炔烃，命名方 法与开链烃相同，只是在名称前加“环”字。例如：
环己烷
1-甲基-3-乙基环己烷
1,3-环己二烯
环十二碳炔
五、桥环烃与螺环烃的命名
1．桥环烃的命名 两个环共用两个碳原子组成的环烃称为桥环烃，两环 共用的碳原子称为桥头碳原子，其余的称为桥（链） 碳原子，这个化合物命名称为双环烃。 环的编号从一个桥头碳原子开始，沿着大环编到 另一个桥头碳原子，再从这个桥头碳原子沿着次大环 继续编号，如果有官能团，给官能团较小的位号。命 名时将取代基连位号写在前面，桥上碳原子数目从大 到小写到方括号中，中间用圆点隔开，写出官能团的 位次号及名称。例如：
例1：HOCH2CH2COOH含有HO-和-COOH两种官能团，-COOH排在 前面，选为主要官能团，命名时称为某某酸，而把-OH基 看成取代基。 例2．HOCH2CH2NH2含有HO-和NH2-两种官能团，HO- 基排在NH2前面，选择HO-做主要官能团，命名时称为某某醇。
三、确定取代基在主链上的位次
4-甲基-5-乙基辛烷
4-丙基-5-异丙基辛烷
两条链一样，可任选一个为主链
7-（1,1-二甲基丁基）-7-（1,1-二甲基戊基）十三烷 或7-1',1'-二甲基丁基-7-1,"1"-二甲基戊基十三烷
最长碳链为主链，同一碳上两个不同取 代基的编号标识不同，较优基团后列出。
二、开链不饱和烃的命名
含有双键或叁键的碳氢化合物统称为不饱和烃，双键看成 烯烃的官能团，叁键看成是炔烃的官能团，命名时分别称 做烯或炔。 选择含双键或叁键多的长碳键为主链，从靠近双键或叁键 端编号。主链超过十个碳原子的不饱和烃，碳数的“数词 ”后加上“碳”字。
大学有机化学2笔记整理
Chap 11 醛、酮、醌一、命名● 普通命名法：醛：烷基命名+醛酮：按羰基所连接两个羟基命名 Eg ：● 系统命名法：醛酮：以醛为母体，将酮的羰基氧原子作为取代基，用“氧代”表示。
也可以醛酮为母体，但要注明酮的位次。
二、结构：C ：sp 2 三、醛酮制法：● 伯醇及仲醇氧化脱氢：（P382）RCH 2OH RCHORCOOH及时蒸出1 醇醛酸。
[O]：KMnO 4K 2Cr 2O 7+H 2SO 4CrO 3+吡啶CrO 3+醋酐 丙酮-异丙醇铝等 、、、、。
2 醇酮R －－¡OHR －C －R'¡O氧化到醛、酮，不破坏双键氧化到醛、酮通用，氧化性强，须将生成的醛及时蒸出● 羰基合成：合成多一个碳的醛● 同碳二卤化物水解：制备芳香族醛、酮CH 2=CH 2 + COCH 3CH 2CHO]CH 2-CH 2C O2甲乙酮 CH 3CCH 2CH 3O CH 3CH 2CH 2CHOCH 3CHCH 2CHO CH 3CH 3-C-CH=CH 2O 正丁醛异戊醛甲基乙烯基酮CHO 苯甲醛C-CH 3O 苯乙酮C-O 二苯甲酮CH 3CHCH 2CHOCH 3CH 3CH 2-C-CH-CH 3O CH 343-甲基丁醛2－甲基－3－戊酮β-甲基丁醛12345苯基丙烯醛3-CH=CH-CHO(肉桂醛)321321CH 3CH=CHCHO CH-CHOCH 32-丁烯醛苯基丙醛2-CH 32-CCH 3O O β-戊二酮 戊二酮2,4-(巴豆醛)1234苯基丙醛α-● 羧酸衍生物还原：（考试不涉及）R ClO + H 2R H O Pd/BaSO 4(2) H 2O , H , 88%(1) Al(n-Bu)H , 己烷，-78 C。
CH 3(CH 2)10OC 2H 5OCH 3(CH 2)10CHO● 芳烃氧化：制备芳醛、芳酮（P382）● 芳环上F-C 酰基化：（P165、P382） Gattermann-Koch 反应（由苯或烷基苯制芳醛）四、物理性质：● 沸点：与分子量相近的醇、醚、烃相比，有b.p ：醇＞醛、酮＞醚＞烃。
有机化学(2)教学大纲
《有机化学（二）》课程简介/教学大纲课程编号：040061中文名称：《有机化学》（二）英文名称：Organic chemistry授课专业：化工、轻工及临床医学各专业总学时：99 理论课 57学时实验课 42 学时学分： 5.5 上机课时：预修课程：无机化学课程内容：有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、合成、应用，以及有关问题的学科。
工科类有机化学(包含有机化学实验)是化工、轻工类各专业必修的一门专业基础课。
通过本课程的学习，使学生对有机化学内容有比较系统和比较全面的了解，为后继课程的学习和进一步掌握新的科学技术成就打下必要的基础。
有机化学理论教学内容包括：1.有机化合物的分类和命名。
2.各类有机化合物的主要合成方法。
3.各类有机物的主要性质和用途。
4.有机化合物的结构与性能之间的关系及其初步理论基础，有机化学基本反应类型和重要的反应历程。
5.各种功能团的特性和一定条件下相互转变的规律。
———————————————————————————————————————————————《有机化学》（二）课程教学大纲授课专业：化工、轻工及临床医学各专业总学时数：99 理论课 57 学时，实验课 42 学时总学分：5.5一、课程的性质和目的有机化学是化工、轻工类及临床医学各专业一门必修的化学基础课程。
本课程研究有机化合物的组成、结构、性质、合成以及与此相关的理论问题。
本课程的教学目的是使学生在学习无机化学的基础上，比较系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本实验技能及学习有机化学的基本思想和方法，为进一步学好后续专业课程打下坚实基础，也使学生能根据今后工作的需要，进一步学习和钻研与本专业发展密切相关的有机化学方面知识。
二、理论课教学内容及学时安排第一章有机化合物的结构和性质（2学时）要求深刻理解和熟练掌握的重点内容有：有机化合物的结构特征；有机化合物中的共价键；有机化合物的酸碱概念。
要求一般理解和掌握的内容有：有机化合物的分类；有机化合物在国民经济中的地位和作用。
有机化学知识点归纳(二)
(2)质量一定的有机物燃烧
规律一：从C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等质量的碳、氢燃烧，氢耗氧量是碳的3倍。
可将 → ，从而判断%m(H)或%m(C)。
推知：质量相同的烃（ ），m/n越大，则生成的CO2越少，生成的H2O越多，耗氧量越多。
规律二：质量相同的下列两种有机物 与 完全燃烧生成CO2物质的量相同；质量相同的下列两种有机物 与 ，燃烧生成H2O物质的量相同。
C) 化学性质：
①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；
②具有多元醇的化学性质。
(2)二糖
A) 代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）
B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；
麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。
C) 化学性质：①蔗糖没有还原性，麦芽糖有还原性。②水解反应
有机化学知识点归纳(二)
一、有机物的结构与性质
1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质
(1)烷烃
A) 官能团：无 ； 通式：CnH2n+2； 代表物：CH4
B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。
规律三：等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗氧量相同，生成的CO2和H2O的量也相同。或者说，最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。
(3)由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成
当温度在100℃以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式为：
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第二章 烷烃和环烷烃Ⅰ 学习要求1．了解碳原子和氢原子的类型以及烷基。
2．掌握普通命名法和系统命名法的基本原则，并能熟练命名烷烃、环烷烃。
3．了解同系物沸点、熔点等物理性质的变化规律，掌握烷烃和环烷烃的化学性质及其影响因素。
4．掌握构象异构现象产生的原因、特点及构象异构体的命名和书写。
5．掌握环己烷的顺反异构、构象异构及二者间的区别与相互关系。
掌握一元、二元取代环己烷构象异构体的命名和书写。
Ⅱ 内容提要一．基本概念 1．碳原子和氢原子的类型：按照碳原子上直接相连的其它碳原子的数目可分为伯(1°)、仲(2°)、叔(3°)、季(4°)四种类型，与相应碳原子直接相连的氢原子称为伯(1°)、仲(2°)、 叔(3°)氢原子。
不同类型的碳原子和氢原子在化学反应中表现的活性不同。
2．烷基：形式上烷烃分子中去掉一个氢原子剩下的部分称为烷基。
表示方法为C n H 2n+1H或R —。
常见的烷基有：常见的环烷基有：3. 游离基：又称自由基，是具有单电子的原子或基团。
它是一种活泼的反应中间体。
碳游离基的稳定顺序是3°C ·＞2°C ·＞1°C ·＞CH 3· 。
产生游离基的条件是光照、高温或游离基引发剂（如过氧化物，偶氮化合物等）。
4. 次序规则：是为了确定分子构型而制订的关于如何判断基团大小的基本规则。
（1）先比较取代基与主链（或环、双键等）直接相连的原子的原子序数。
原子序数大者，则该取代基为大基团（优先基团）（2）若取代基与主链相连的原子的原子序数相同，则比较其次相连的原子原子序数。
大者为大基团（优先基团）（3）含有双键或叁键的基团，可看作是用单键连有二个或三个相同的原子或原子团。
如下列烃基大小顺序为：—C ≡CH ＞ —C(CH 3)3 ＞ —CH ＝CH 2 ＞ —CH(CH 3)2 ＞ —CH 2CH 3 ＞ —CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CHCH 23CH 3CH 2CH3CH 3CCH 3CH 3甲基乙基正丙基正丁基异丙基异丁基仲丁基叔丁基环丙基环己基等。
二. 烷烃和环烷烃的结构特征及异构现象1. 烷烃中每个碳原子均采取sp3杂化，分子中只存在碳碳σ键和碳氢σ键。
碳原子为四面体构型，键角为109°28′，是非常稳定的结构。
所以烷烃不易发生化学反应。
2. 环烷烃中的碳原子也是sp3杂化，但键角与环的大小有关。
环的稳定性与角张力（由于键角偏离正常键角而引起）和扭转张力（由于环上各原子相互重叠而引起）有关。
环越小，这两种力越大，环烷烃越不稳定。
五元环，六元环结构稳定。
所以小环容易开环而发生加成反应，普通环不易开环仅能发生取代反应。
3. 分子中各原子或基团相互结合的顺序和连接方式不同而引起的异构称构造异构。
如正丁烷与异丁烷；环戊烷、甲基环丁烷与乙基环丙烷等4. 在环烷烃分子中由于环限制了碳碳σ键的旋转，当环上两个或两个以上碳原子分别连有不同取代基时，便产生不同的空间构型，这种异构称为顺反异构。
若两个碳原子所连的相同基团在环平面同侧，称为顺式，反之称为反式。
5. 由于以σ单键相连接的两个碳原子可围绕键轴旋转，从而造成分子中的各原子或基团呈不同的空间排布，由此引起的异构称为构象异构。
不同的构象其能量不同，该构象在整个体系中所占比例也不同，最稳定构象所占比例最大，称优势构象。
化合物实质上是以优势构象为主的各个构象异构体的平衡混合物。
类似乙烷的有机分子有两种典型构象，交叉式和重叠式，交叉式为优势构象。
类似丁烷的有机分子有四种典型构象，其稳定顺序为：对位交叉式＞邻位交叉式＞部分重叠式＞全重叠式。
其中对位交叉式为优势构象。
环己烷有两种典型构象，椅式和船式，其中椅式为优势构象。
在环己烷的椅式构象中每个碳原子都有一个直立键（a键）和一个平伏键（e键），随着环的扭转，a键和e键相互转换。
取代环己烷构象的稳定性规律为：取代基总是尽可能多的占据e键而得到较稳定的构象；对于某一定构型的二元或多元取代环己烷，较大取代基连在e键上稳定。
6. 构象异构体通过σ键的旋转或扭转即可相互转化。
顺反异构属构型异构，构型异构体不能通过键的旋转或扭转而相互转化，只能通过化学反应（即断裂共价键）才能使一种构型转化为另一种构型。
因此顺反异构体具有不同的物理性质和化学性质。
三．系统命名法1. 烷烃的命名：（1）选主链，选择最长碳链为主链（母体）；若最长碳链不只一个时，则选择取代基较多者为主链。
（2）排编号，从靠近取代基一端开始，若有几种可能时，遵循“最低序列”原则。
（3）定名称，按先取代基后母体顺序命名，取代基出现次序则遵循优先基团后出现的原则。
其它各类有机化合物的命名都是以烷烃的命名为基础。
2. 单环烷烃的命名：（1）以碳环为母体，侧链为取代基；（2）编号时满足取代基位次最小；（3）如环上连有多个不同基团时，则遵循“次序规则”并标记其顺反构型。
四．烷烃和环烷烃的主要化学性质1. 烷烃和环烷烃的取代反应R X HXX2X HXRH + X2高温或光照++高温或光照+游离基型链式反应，可发生多卤代反应。
卤素的反应活性：F2>Cl2>Br2>I2烷烃中氢原子的反应活性：叔氢>仲氢>伯氢2. 小环烷烃的加成反应（开环反应）Ⅲ 例题解析例1．用系统命名法命名下列化合物解：（1） 2,6–二甲基–4–仲丁基辛烷 （2） 3–甲基–3–乙基庚烷（3） 2–甲基–2–环丁基丁烷 （4） 反–1–甲基–3–异丙基环己烷例2．写出下列化合物的优势构象（用透视式表示） （1）顺–1–甲基–2–异丙基环己烷 （2）反–1–甲基–3–叔丁基环己烷（3）1–甲基–2–乙基–3–异丁基环己烷 （4）戊烷绕C 2—C 3键旋转 解：Br 2BrCH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 3CH 3HBr CH 3CH C 3CH 3CH 3++属离子型加成反应，三元环较四元环容易开环。
不对称小环与HX 加成时，环的破裂发生在含氢最多和含氢最少的碳原子之间，且卤原子加到含氢较少的碳原子上。
323C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 23CH 3CHCH 2CH 3CH 3CH 3(1)(2)(3)(4)CH 3H CH(CH 3)2HC(CH 3)3H CH 3H H 3CCH 2CHCH 3C 2H 5CH 3HC 2H 5H HH 3C H(1)(2)(3)(4)例3．某分子式为C 7H 14的饱和烃，分子中只含一个甲基，试写出该化合物的所有构造式并命名之。
解：根据分子式以及是饱和烃这一条件，可推知该化合物应为环烷烃；而只有一个甲基，则只能是一元取代的环烷烃。
由此可知该化合物可能的构造式为：Ⅳ 练习题一. 用系统命名法命名或写出构造式7. 丙烷的重叠式和交叉式构象 8. 反–1–氯–2–溴环己烷的稳定构象9. (CH 3)3C —C(CH 3)3的稳定构象 10. 1–甲基–1–异丙基–3–氯环己烷的 优势构象 二. 选择题1. 乙烷具有不同构象的原因是( )。
A. 碳原子为sp 3杂化B. 碳碳单键可以自由旋转C. 该分子具有Newman 投影式D. 只有碳和氢两种元素组成 2. 1–甲基–4–叔丁基环己烷最稳定的构象是( )。
CH 3CH 2CH3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3甲基环己烷乙基环戊烷正丙基环丁烷正丁基环丙烷CH 3CH CH 2CC CH 3CH 23CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH CH 2CH 3CH 3C(CH 3)3332CH 3H 3CH CH 2CH CH 3CH 31.2.3.4.5. 6.的稳定构象C(CH 3)3H 3CCH 33)3H 3C3)3CH 3C(CH 3)3A. B.C.D.3. 1 , 4–二甲基环己烷的构象有三种它们的稳定性顺序是( )。
A. (1) ＞ (2) ＞ (3)B. (2) ＞ (1) ＞ (3)C. (3) ＞ (1) ＞ (2)D. (1) ＞ (3) ＞ (2)4. 下列自由基最稳定的是( )。
5. 下列自由基最不稳定的是( )。
6. 乙基环丙烷与溴化氢的加成产物是( )。
7. 下列化合物在常温下能被溴水褪色的是( )。
8. 下列化合物含有伯、仲、叔氢的是( )A. 2 , 2 , 4 , 4–四甲基戊烷B. 2 , 3 , 4–三甲基戊烷C. 2 , 2 , 4–三甲基戊烷D. 正庚烷9. 下列化合物沸点最高的是( )，沸点最低的是( )。
A. 正辛烷 B. 2 , 2 , 3 , 3–四甲基丁烷 C. 3–甲基庚烷 D. 2 , 3–二甲基戊烷 E. 2–甲基己烷CH 3H 3CCH 3CH 3CH 33(1)(2)(3)CH 3CH 2CCH 2CH 32CH 3·CH 3CHCHCH 2CH 3CH 3CH 3CHCHCHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH CH 2CH 3···CH 2A. B.C.D.CH 2·CH 3·CH 3·CHCH 3·A.B.D.C.CH 3CH 2CHCH 2CH 3BrCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2BrCH 3CHCH 2CH 2CH 3BrCH 3CHCHCH 3CH 3BrA. B.C.D.CH 3A.B.C.D.10.下列化合物熔点最高的是( )，沸点最高的是( )。
A. 3–甲基庚烷 B. 正辛烷C. 2 , 2 , 3 , 3–四甲基丁烷D. 2 , 3–二甲基己烷 11.正丁烷的四种典型构象分别是其稳定性顺序是( )。
A. (1)＞(2)＞(3)＞(4)B. (1)＞(2)＞(4)＞(3)C. (2)＞(1)＞(3)＞(4)D. (2)＞(1)＞(4)＞(3) 12.下列构象稳定性顺序是( )。
A. (1)＞(2)＞(3)＞(4)B. (1)＞(2)＞(4)＞(3)C. (2)＞(1)＞(3)＞(4)D. (2)＞(1)＞(4)＞(3)H 333(1)(2)(3)(4)C 3H 73C 3H 73CH 3C 3H 7C 3H 7CH 3(1)(2)(3)(4)。