吗啡 (1)
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陈 瑞（1422340106） 韩 汪（1422340108） 刘本秋（1422340110） 魏 红（1422340112）
吗
英文名：Morphine 分子式：C17H19NO3
啡
分子量：285.35 C:\Users\yy\Desktop\新建文件夹
目 录
吗啡的来源 生物活性
临床应用
结构特点
1952年，完成了吗啡的全合成 1968年，发表吗啡绝对构型的研究 70年后，逐渐揭示其作用机制
吗啡的生物活性
麻醉剂
止痛剂
（由于它的成瘾性仅用于治 疗伤口痛，手术和烧伤， 心肌梗死和心源性哮喘）
LD50(鼠 sc)=500mg／kg
吗啡的镇痛作用是通过激动脊髓胶质区、 丘脑内侧、脑 室及导水管周围灰质等部位的阿片受体，主要是μ受体， 模拟内源性阿片肽对痛觉的调制功能而产生镇痛作用。
（4）、吗啡红外光谱图
Thank you !
原因： 异喹啉类（盐酸吗啡和磷酸 可待因吗啡分子中含有酚羟基和 叔胺基团（两性化合物），但碱 性很强；可待因分子中无酚羟 基，仅存在叔胺基团，故碱性强 于吗啡。
可待因结构图
（3）、吗啡（1mg）+水（1ml）溶解+稀铁氰化钾试液
（1滴）
显蓝绿色
还原反应
原因： 吗啡具有弱还原性，吗啡被氧化生成伪吗啡，而铁氰化 钾被还原为亚铁氰化钾，再与试液中的三氯化铁反应生成普鲁 士蓝可待因无还原性，不能还原铁氰化钾，故此反应可作为吗 啡与磷酸可待因的区分反应。
部分氢化的菲环abc哌啶环d2两个羟基363一个叔胺45个手性碳c5c6c9c13c145bc环呈顺式cd呈反式ce呈顺式吗啡吗啡的理化性质物理性质白色有丝光针状结晶或结晶性粉末无臭无味遇光易变质白色有丝光针状结晶或结晶性粉末无臭无味遇光易变质理化化学性质吗啡属于一种生物碱而生物碱一般难溶于水易溶于有机溶剂吗啡属于一种生物碱而生物碱一般难溶于水易溶于有机溶剂溶解性理化性质1稀酸提取法吗啡的提取方法2有机溶剂提取法植物细粉拌匀研磨析出生物碱浸泡10nh3氯仿植物细粉拌匀研磨析出生物碱浸泡na2co3通nh3加热浓缩析出游离生物碱浓缩生物碱盐溶于水氯仿冷却结晶苯12hcl吗啡的结构鉴别1吗啡1mg甲醛硫酸试剂1滴显紫色1吗啡1mg甲醛硫酸试剂1滴显紫色
吗啡的临床应用
1 吗啡 用途
镇痛 心源性哮喘 止泻
2
3
吗啡的结构特点
1.天然存在的吗啡为左旋体； 2.吗啡及其衍生物的镇痛作用 与分子的构型密切相关； 3.右旋吗啡已被合成，无镇痛 活性
吗啡
1、五个环组成的刚性分子：部分氢化的菲环（A、B、C） 哌啶环（D） 2、两个羟基（3、6） 3、一个叔胺 4、5个手性碳（C-5、C-6、C-9、C-13、C-14） 5、B/C环呈顺式，C/D呈反式，C/E呈顺式
吗
啡
2014级制药工程
小组成员： 杨华辉（1422340101） 李林珊（1422340102）
沈 宇（1422340103）
李石碧（1422340105） 黎远航（1422340107） 李小燕（1422340109） 钟强波（1422340111） 冯 康（1422340115）
牛来自百度文库锐（1422340104）
浸泡
1~2%HCl
浓缩
氯仿
浓缩
加热
生物碱盐溶于水
冷却 、结晶
吗啡的结构鉴别
（1）、吗啡（1mg）+甲醛-硫 酸试剂(1滴)=显紫色 原因：吗啡、乙基吗啡、可待 因中含有异喹啉生物碱，这类 化合物 甲醛-硫酸能形成具有醌式结构 的有色化合物。（Marquis反 应）
吗啡生物碱的特征反应
（2）、吗啡（1mg）+钼硫酸试液（0.5ml） 蓝色 棕绿色 （Frohde反应） 紫色
理化性质
结构鉴定
吗啡的来源
从罂粟的浆果浓 缩物即阿片中提 取到，古代用于 镇痛。
吗啡(Morphine)
罂粟(Papaver somniferum)
吗啡的来源
1806年，从鸦片中提取分离得到纯品（泽尔蒂纳）摩尔 普斯）Morphus 1847年，确定啦吗啡的分子式；
1927年，阐明了咖啡的化学结构
物理性质
吗啡的理化性质
化学性质
白色有丝光针状结晶或 结晶性粉末 无臭无味，遇光易变质
溶解性
理化 性质
吗啡属于一种生物碱， 而生物碱一般难溶于水， 易溶于有机溶剂
（1）稀酸提取法
吗啡的提取方法
(2) 有机溶剂提取法
10%NH3 氯仿
植物细粉
Na2CO3
拌匀研磨 析出游离生物碱
析出生物碱
通NH3
苯
吗
英文名：Morphine 分子式：C17H19NO3
啡
分子量：285.35 C:\Users\yy\Desktop\新建文件夹
目 录
吗啡的来源 生物活性
临床应用
结构特点
1952年，完成了吗啡的全合成 1968年，发表吗啡绝对构型的研究 70年后，逐渐揭示其作用机制
吗啡的生物活性
麻醉剂
止痛剂
（由于它的成瘾性仅用于治 疗伤口痛，手术和烧伤， 心肌梗死和心源性哮喘）
LD50(鼠 sc)=500mg／kg
吗啡的镇痛作用是通过激动脊髓胶质区、 丘脑内侧、脑 室及导水管周围灰质等部位的阿片受体，主要是μ受体， 模拟内源性阿片肽对痛觉的调制功能而产生镇痛作用。
（4）、吗啡红外光谱图
Thank you !
原因： 异喹啉类（盐酸吗啡和磷酸 可待因吗啡分子中含有酚羟基和 叔胺基团（两性化合物），但碱 性很强；可待因分子中无酚羟 基，仅存在叔胺基团，故碱性强 于吗啡。
可待因结构图
（3）、吗啡（1mg）+水（1ml）溶解+稀铁氰化钾试液
（1滴）
显蓝绿色
还原反应
原因： 吗啡具有弱还原性，吗啡被氧化生成伪吗啡，而铁氰化 钾被还原为亚铁氰化钾，再与试液中的三氯化铁反应生成普鲁 士蓝可待因无还原性，不能还原铁氰化钾，故此反应可作为吗 啡与磷酸可待因的区分反应。
部分氢化的菲环abc哌啶环d2两个羟基363一个叔胺45个手性碳c5c6c9c13c145bc环呈顺式cd呈反式ce呈顺式吗啡吗啡的理化性质物理性质白色有丝光针状结晶或结晶性粉末无臭无味遇光易变质白色有丝光针状结晶或结晶性粉末无臭无味遇光易变质理化化学性质吗啡属于一种生物碱而生物碱一般难溶于水易溶于有机溶剂吗啡属于一种生物碱而生物碱一般难溶于水易溶于有机溶剂溶解性理化性质1稀酸提取法吗啡的提取方法2有机溶剂提取法植物细粉拌匀研磨析出生物碱浸泡10nh3氯仿植物细粉拌匀研磨析出生物碱浸泡na2co3通nh3加热浓缩析出游离生物碱浓缩生物碱盐溶于水氯仿冷却结晶苯12hcl吗啡的结构鉴别1吗啡1mg甲醛硫酸试剂1滴显紫色1吗啡1mg甲醛硫酸试剂1滴显紫色
吗啡的临床应用
1 吗啡 用途
镇痛 心源性哮喘 止泻
2
3
吗啡的结构特点
1.天然存在的吗啡为左旋体； 2.吗啡及其衍生物的镇痛作用 与分子的构型密切相关； 3.右旋吗啡已被合成，无镇痛 活性
吗啡
1、五个环组成的刚性分子：部分氢化的菲环（A、B、C） 哌啶环（D） 2、两个羟基（3、6） 3、一个叔胺 4、5个手性碳（C-5、C-6、C-9、C-13、C-14） 5、B/C环呈顺式，C/D呈反式，C/E呈顺式
吗
啡
2014级制药工程
小组成员： 杨华辉（1422340101） 李林珊（1422340102）
沈 宇（1422340103）
李石碧（1422340105） 黎远航（1422340107） 李小燕（1422340109） 钟强波（1422340111） 冯 康（1422340115）
牛来自百度文库锐（1422340104）
浸泡
1~2%HCl
浓缩
氯仿
浓缩
加热
生物碱盐溶于水
冷却 、结晶
吗啡的结构鉴别
（1）、吗啡（1mg）+甲醛-硫 酸试剂(1滴)=显紫色 原因：吗啡、乙基吗啡、可待 因中含有异喹啉生物碱，这类 化合物 甲醛-硫酸能形成具有醌式结构 的有色化合物。（Marquis反 应）
吗啡生物碱的特征反应
（2）、吗啡（1mg）+钼硫酸试液（0.5ml） 蓝色 棕绿色 （Frohde反应） 紫色
理化性质
结构鉴定
吗啡的来源
从罂粟的浆果浓 缩物即阿片中提 取到，古代用于 镇痛。
吗啡(Morphine)
罂粟(Papaver somniferum)
吗啡的来源
1806年，从鸦片中提取分离得到纯品（泽尔蒂纳）摩尔 普斯）Morphus 1847年，确定啦吗啡的分子式；
1927年，阐明了咖啡的化学结构
物理性质
吗啡的理化性质
化学性质
白色有丝光针状结晶或 结晶性粉末 无臭无味，遇光易变质
溶解性
理化 性质
吗啡属于一种生物碱， 而生物碱一般难溶于水， 易溶于有机溶剂
（1）稀酸提取法
吗啡的提取方法
(2) 有机溶剂提取法
10%NH3 氯仿
植物细粉
Na2CO3
拌匀研磨 析出游离生物碱
析出生物碱
通NH3
苯