高中化学-第1章第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法教学设计

研究有机化合物的一般步骤和方法
一、教材分析
《研究有机化合物的一般步骤和方法》是人教版高中化学选修五《有机化学基础》第1章第4节的教学内容，主要学习研究有机化合物的一般步骤和实现这些步骤的方法有哪些，通过这些方法讨论有机物的分子组成与结构，这部分知识放在学习各类有机物之前，目的是为进一步研究有机物打下一个良好的基础。

二、教学目标
1．知识目标：
1．了解研究有机化合物的一般步骤；
2．掌握有机物的分离与提纯方法（蒸馏法、重结晶法、萃取法等）；
3．了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法；
4．掌握确定有机化合物的分子式；
5．理解理解鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。

2．能力目标：
学会确定有机物的分子组成与结构
3．情感、态度和价值观目标：
(1)通过对“分离和提纯”实验的操作，培养学生勇于实践的科学精神和科学态度。

(2)通过联系知识与科学研究方法的关系，激发学生对化学学科的兴趣热爱，认识有机物结构的重要性。

三、教学重点难点
重点：有机物分子组成与结构的确定。

难点：有机物分离与提纯。

四、学情分析
我们的学生属于平行分班，学生已有的知识和实验水平有差距。

分离实验学生有一定的基础，但有些学生还是不清楚，所以讲解时需要详细。

对于用高科技方法确定有机物结构式首次接触，需要教师指导并得出正确的认识。

五、教学方法
1．实验法：有机物的分离与提纯学生进行分组实验（如条件不具备可采用演示实验）。

2．学案导学：见后面的学案。

3．新授课教学基本环节：预习检查、总结疑惑→情境导入、展示目标→合作探究、精讲点拨→反思总结、当堂检测→发导学案、布置预习
六、课前准备
1．学生的学习准备：预习实验“蒸馏”“重结晶”，初步把握实验的原理和方法步骤。

2．教师的教学准备：多媒体课件制作，课前预习学案，课内探究学案，课后延伸拓展学案。

3．教学环境的设计和布置：六（或八）人一组，实验室内教学。

课前打开实验室门窗通风，课前准备好所需实验用品。

七、课时安排：1课时
八、教学过程
(一)预习检查、总结疑惑
检查落实了学生的预习情况并了解了学生的疑惑，使教学具有了针对性。

（二）情景导入、展示目标。

教师首先提问：(1) 研究有机化合物的一般步骤有哪些？
教师：这节课我们就来学习研究有机化合物的一般步骤与方法。

我们来看本节课的学习目标。

多媒体展示学习目标，强调重难点。

然后展示探究的第一个问题，为什么首先要对有机物进行分离和提纯? (获得纯净物，便于研究)。

设计意图：层层递进，明确学习目标。

（三）合作探究、精讲点拨。

探究一：蒸馏的对象及满足条件是什么?
教师：大家回答的很好，下面我们来看实验1-1。

教师说明实验步骤，强调实验注意事项，提出思考问题，布置学生进行探究实验，六-八人一组，分工合作。

并让学生在做实验的过程中思考讨论所提出的问题。

多媒体展示探究思考题：
1，温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处，为什么？
2，加热前加素烧瓷片，目的是什么？
3，冷凝水进出方向是怎样的？
4，什么是共沸溶液？怎样提纯含少量水的乙醇？
5，分离与提纯有什么区别？除杂原则是什么？
在学生分组实验的过程中教师巡回观察指导。

(课堂实录)
利用学生分组实验中酒精灯加热的时间，组织学生交流实验前提出的思考题，进行师生交流。

然后观察实验现象并得出结论。

探究二：重结晶的对象及满足条件是什么?
教师：大家总结的很好，下面我们来看实验1-2。

教师说明实验步骤，强调实验注意事项，提出思考问题，布置学生进行探究实验，六-八人一组，分工合作。

并让学生在做实验的过程中思考讨论所提出的问题。

多媒体展示探究思考题：
为了获得更多的苯甲酸晶体，是不是结晶的温度越低越好？
在学生分组实验的过程中教师巡回观察指导。

(课堂实录)
教师巡视并指导，对学生可能出现的问题进行纠正并分析原因。

探究三：萃取的对象及满足条件是什么?实验中用到的主要仪器是什么？操作中注意什么事项?
教师：从回答来看大家学案预习的很好，你还知道哪些分离、提纯的方法？（设计意图：拓展学生思维，扩大知识面）
探究四：元素分析的目的是什么?你有哪些方法确定有机物的实验式？
课堂实录：根据学生的讨论，教师有目的的引导学生进行总结，指出可以用各元素的质量分数，也可用燃烧生成二氧化碳和水的质量去求实验式。

设计意图：培养学生的发散思维能力及自我总结的能力。

探究五：怎样用质谱法测定相对分子质量？你还学过哪些方法？
课堂实录：教师引导学生归纳出还有标态密度法、相对密度法等。

设计意图：培养学生的知识迁移能力。

探究六：红外光谱与核磁共振氢谱分别是讨论什么问题的？分别是怎样确定相关的结构的？
课堂实录：由不同学生回答，让其他学生纠错，共同完善结论。

设计意图：培养学生接受新知识和掌握新知识的能力。

（四）反思总结，当堂检测。

教师组织学生反思总结本节课的主要内容，并进行当堂检测。

设计意图：引导学生构建知识网络并对所学内容进行简单的反馈纠正。

（课堂实录）
（五）发导学案、布置预习。

我们已经学习了研究有机化合物的一般步骤和方法，那么，从下一节课开始我们一起来学习各类具体的有机物。

这节课后大家可以先预习烷烃这一部分，并完成本节的课后练习及课后延伸拓展作业。

设计意图：布置下节课的预习作业，并对本节课巩固提高。

教师课后及时批阅本节的延伸拓展训练。

九、板书设计
一、研究有机化合物的一般步骤
二、研究有机化合物的方法
（一）、分离与提纯
⒈蒸馏⒉重结晶⒊萃取
（二）、元素分析与相对分子质量的测定
⒈元素分析
⒉相对分子质量的测定
（三）、有机物分子式的确定：
（四）、分子结构的鉴定
⒈分子结构鉴定的常用方法：
⑴化学方法：鉴定出官能团。

⑵物理方法：红外光谱、核磁共振氢谱等。

⒉红外光谱：
⒊核磁共振氢谱：
十、教学反思
本节设计采用了提前下发预习学案，学生首先预习本节内容，找出自己看不懂的知识点。

课堂上师生主要解决重点、难点、疑点、考点、探究点以及学生学习过程中易忘、易混点等，最后进行当堂检测，课后进行延伸拓展，以达到提高课堂效率的目的。

本节课蒸馏、重结晶等实验是提纯分离的基本实验，对学生掌握基本的实验操作有很重要的帮助，也能充分的调动了学生学习的兴趣和积极性。

通过实验，也突破了本节的难点——学生分组实验并合作探究，提升了化学的科学素养。

通过有机物元素分析，实验式、分子式、结构式的教学，认识自然科学的科学研究方法，为学习好这一门科学从方法上打下基础。

本节课时间45分钟，预计时间分配：其中情景导入、展示目标、检查预习4分钟，讲解实验原理及学生分组实验20分钟左右，实验式、结构式的确定16分钟，反思总结当堂检测5分钟左右，能够完成教学内容。

在以后的教学中会经常使用本节课所学过的方法，争取使之更加完善、科学。

下方文件为赠送，方便学习参考
第三节酯化反应
教学目标
知识技能：掌握酯化反应的原理、实验操作及相关问题，进一步理解可逆反应、催化作
用。

能力培养：培养学生用已知条件设计实验及观察、描述、解释实验现象的能力，培养学生对知识的分析归纳、概括总结的思维能力与表达能力。

科学品质：通过设计实验、动手实验，激发学习兴趣，培养求实、探索、创新、合作的优良品质。

科学方法：介绍同位素示踪法在化学研究中的使用，通过酯化反应过程的分析、推理、研究，培养学生从现象到本质、从宏观到微观、从实践到理论的科学思维方法。

教学方法：研究探索式，辅以多媒体动画演示。

课时安排：第1课时：乙酸的性质及酯化反应实验（本文略去乙酸的其它性质部分）第2课时：酯化反应问题讨论
教学过程
第一课时
【过渡】我国是一个酒的国度，五粮液享誉海内外，国酒茅台香飘万里。

“酒是越陈越香”。

你们知道是什么原因吗？
【板书】乙酸的酯化反应
【学生实验】乙酸乙酯的制取：学生分三组做如下实验，实验结束后，互相比较所获得产物的量。

第一组：在一支试管中加入3 mL乙醇和2 mL乙酸，按教材P71，图3-16连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上，观察现象。

第二组：在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，按教材P71，图3-16连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有水的接受试管的液面上，观察现象。

第三组：在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，按教材P71，图3-16连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上，观察现象。

强调：①试剂的添加顺序；
②导管末端不要插入到接受试管液面以下；
③加热开始要缓慢。

【师】问题①：为什么要先加入乙醇，然后边振荡边慢慢加入浓硫酸和乙酸？
【生】此操作相当于浓硫酸的稀释，乙醇和浓硫酸相混会瞬间产生大量的热量,并且由于乙醇的密度比浓硫酸小，如果把乙醇加入浓硫酸中，热量会使得容器中的液体沸腾飞溅，可能烫伤操作者。

【师】问题②：导管末端为什么不能插入到接受试管液面以下？
【生】防止加热不均匀，使溶液倒吸。

【追问】除了采用这样一种方法防止倒吸外，此装置还有哪些其它改进方法？
【生】可以将吸收装置改为导管连接干燥管，干燥管下端插入液面以下防止倒吸（或其它合理方法）。

【师】问题③：为什么刚开始加热时要缓慢？
【生】防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失。

【师】所以此装置也可以看作是一个简易的蒸馏装置，那么，装置的哪一部分相当于蒸馏烧瓶？哪一部分相当于冷凝管？
【生】作为反应容器的试管相当于蒸馏烧瓶，导管相当于冷凝管，不是用水冷却而是用空气冷却。

【追问】开始时缓慢加热是不是在产物中就不会混入乙酸和乙醇了？如何验证？
【生】用蓝色石蕊试纸来检验，如果变红，说明有乙酸；乙醇可以用红热的铜丝与之反应后显红色来检验。

【师】①盛有饱和碳酸钠溶液的试管不能用石蕊来检验是否含有乙酸，其实只要将试管振荡一下，看是否有气泡逸出就可以了；
②接受试管中有大量的水，其中溶解的少量乙醇可能无法通过CuO与乙醇的反应来验证，但可根据有乙酸挥发出来，推知也会有乙醇挥发出来。

【师】接受试管中有什么现象？所获得产物的量多少如何？
【总结】第一组接受试管内无明显现象，第二、三组实验中接受试管内有分层现象，并有浓厚的果香气味。

从对比结果来看，第一组做法几乎没有收集到产物；第二组做法得到一定量的产物；第三组做法收集到的产物的量最多。

【布置课后讨论题】
①为什么第一组做法几乎没有得到乙酸乙酯？
②第二组做法比第三组做法得到的乙酸乙酯的量明显少，试分析原因，并设计实验证明你的分析是正确的（欢迎大家到实验室进行实验）。

③你对酯化反应有哪些方面的认识？请查阅相关资料后回答。

第二课时
【引入】回忆上节课的实验和课后讨论题。

问题①：为什么第一组做法几乎没有得到乙酸乙酯？
【答】CH3COOH跟C2H5OH发生酯化反应是有机物分子间的反应，在不加浓硫酸时，即使在加热条件下，反应速率仍很慢，所以当混合物加热时，蒸气成分是CH3COOH和C2H5OH的蒸气，乙酸乙酯的蒸气极少甚至可以说没有，当然在Na2CO3溶液的液面上不会收集到乙酸乙酯。

由此可见，浓硫酸主要起催化作用，其次，因为制取乙酸乙酯的反应是可逆的，所以浓硫酸也能除去生成物中的水，有利于反应向生成物方向进行。

【板书】1、浓硫酸的作用：催化剂；除去生成物中的水，使反应向生成物方向进行。

【师】在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？
【生】因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行。

【师】在上一节的实验中，为了获取更多的乙酸乙酯，我们除了利用浓硫酸除去生成物中的水，促使反应向生成物方向进行外，还用到了其它什么方法促使反应向生成物方向进行？
【生】制取乙酸乙酯的实验同时还是一个简易的蒸馏装置，边反应边蒸馏，使生成物及时从反应体系中分离出去，也有利于试管内的反应向生成物方向进行。

问题②：第二组做法比第三组做法得到的乙酸乙酯的量明显少，试分析原因，并设计实验证明你的分析是正确的。

【答】由于加入了催化剂浓硫酸，反应速率大大加快了。

加热时，蒸馏出的蒸气的成分是乙酸乙酯、乙醇和乙酸，冷凝成液体后收集在盛水的试管中，但乙酸和乙醇是溶于水的，乙酸乙酯作为有机物，又易溶于乙酸和乙醇这样的有机溶剂中，所以必然有部分乙酸乙酯溶在乙酸和乙醇的水溶液中，因而收集量减少；但试管中如果盛放Na2CO3溶液，可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量，提高收集效率，并提高乙酸乙酯的纯度，因而收集量要多。

【板书】2、饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。

【实验证明】取等浓度、等体积的乙酸（或乙醇）溶液和碳酸钠溶液，分别盛放于两支试管中，再分别加入等体积乙酸乙酯，振荡后静置，结果是盛乙酸（或乙醇）溶液的试管中的乙酸乙酯变少，另一个几乎无变化。

（需要注意的是，在此，学生往往会提出乙醇没有与Na2CO3反应的问题，更进一步的解
释应是“冷凝液中的乙酸被Na2CO3中和生成CH3COONa，CH3COONa和溶液中大量的Na2CO3都属于离子化合物，增强了溶剂的极性，降低了乙酸乙酯在溶液中的溶解量”。

但考虑到分子的极性和相似相溶原理在选修3《物质结构与性质》中才学习到，因此暂不宜引申）问题③：你对酯化反应有哪些方面的认识？
【答】酯化反应是指酸跟醇反应生成酯和水的反应（与将来在选修5中要讲到的醇跟氢卤酸的反应相区别）。

【板书】3、酯化反应：酸跟醇反应生成酯和水的反应。

【设疑】在上述反应中，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？用什么方法可以证明呢？
【分析】脱水有两种情况，（1）酸脱羟基醇脱氢；（2）醇脱羟基酸脱氢。

在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。

即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。

事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种，即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。

放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理，是匈牙利科学家海维西(G.Hevesy)首先使用的，他因此获得1943年诺贝尔化学奖。

【板书】反应机理：酸脱羟基醇脱氢
【动画演示】用3D动画演示乙酸与乙醇发生酯化反应的过程，使学生加深对反应机理的认识。

【师】还记得我们在讲酯化反应的开始提到的问题吗？为什么“酒是越陈越香”？请大家结合所学过的醇和酸的知识做出解释。

【生】酒在放置过程中，其中的乙醇有部分逐渐转化为乙酸，乙酸和乙醇缓慢反应生成了具有香味的乙酸乙酯。

【师】很多鲜花和水果的香味都来自酯的混合物。

现在还可能通过人工方法合成各种酯，用作各种饮料、糖果、香水、化妆品等的香料。

【小结】略
【作业布置】略
【板书设计】乙酸的酯化反应
1. 浓硫酸的作用：催化剂；除去生成物中的水，使反应向生成物方向进行。

2. 饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。

3. 酯化反应：酸跟醇反应生成酯和水的反应。

反应机理：酸脱羟基醇脱氢。