高三化学一轮专题训练—有机推断题

高三化学一轮专题训练—有机推断题
1．（2023·全国·高三专题练习）柠檬醛合成二氢猕猴桃内酯的路线如图所示。

(1)A+丙酮 B的反应经历两步，第二步是消去反应，第一步的反应类型为________。

(2)根据D→E的反应判断，在碱溶液中的水解产物的结构简式为________。

(3)写出以为原料制备的合成路线：
________________________(无机试剂、不超过两个碳原子的有机物及有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。

2．（2023·湖南·校联考模拟预测）有机物L是某药物的中间体，一种合成L的路线如图：
已知：Ⅰ.C和D所含官能团相同。

Ⅰ.
请回答下列问题：
(1)B的名称是_______；F中的官能团名称是_______。

(2)H J →、J K →的反应类型分别是_______、_______。

(3)写出C D E +→的化学方程式_______。

(4)H 的结构简式为_______。

(5)M 是F 的同分异构体，同时满足下列条件的M 的结构(不考虑立体异构)有_______种。

Ⅰ遇3FeCl 溶液发生显色反应 Ⅰ能发生银镜反应 Ⅰ除苯环外不含其他环
(6)结合题目所给信息，设计由22CH CH =和OHCCHO 合成 的合成路线(无
机试剂任选)_______
3．（2023·山东潍坊·统考一模）核苷酸类逆转录酶抑制药物替诺福韦的一种合成路线如下：
已知： Ⅰ.
Ⅰ.
Ⅰ.()
()
n
HCHO 2HCl g R OH R O CH Cl -−−−−→--- 回答下列问题：
(1)D 中官能团的名称是_______，D→E 的反应类型为_______。

(2)A→B 的化学方程式为_______。

(3)F 的结构简式为_______，检验有机物G 中是否含有有机物F 的试剂为_______。

(4)符合下列条件的C的同分异构体有_______种。

Ⅰ苯环上有两个取代基且分子中含有手性碳原子
Ⅰ能与FeCl3溶液发生显色反应且能与碳酸氢钠溶液反应生成气体
Ⅰ1 mol C的同分异构体与溴水反应消耗2 mol Br2
(5)根据上述信息，写出以ClCH2CH2OH为主要原料制备的合成路线。

_______
4．（2023·全国·高三专题练习）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：(Ⅰ)
(Ⅰ)
回答下列问题：
(1)写出反应Ⅰ的化学方程式：_______。

(2)反应Ⅰ中，Y的结构简式为_______。

(3)反应Ⅰ的反应类型是_______。

(4)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。

(5)写出W的结构简式：_______。

5．（2023·河北·高三统考专题练习）一种pH荧光探针的合成路线如下：
(1)B→C 过程中发生反应的类型依次是加成反应、_______(填反应类型)。

(2)B 分子中碳原子的杂化轨道类型是_______。

(3)C→D 需经历C→X→D 的过程。

中间体X 与C 互为同分异构体，X 的结构简式为_____。

(4)D 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。

Ⅰ能发生银镜反应，分子中有4种不同化学环境的氢。

Ⅰ水解后的产物才能与3FeCl 溶液发生显色反应。

(5)已知。

写出以为原料
制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题
题干)。

6．（2023·全国·高三专题练习）有机化合物M 是某抗高血压药物的中间体，其合成路线如图：
已知： i.
223
(RCO)O
K CO −−−→
ii. R 1CH=CHR 23
3①CH COOOH
②CH COOH
−−−−→
iii.
3
AlCl 高温
−−−→
(1)A→B 的反应类型是_______。

(2)C 中含有的官能团名称是_______。

(3)J 中只含有一种官能团，J 的名称是_______。

(4)G 与K 反应生成M 的化学方程式是_______。

(5)C→D 转化的路线如图，X 的分子式为C 3H 6O ，核磁共振氢谱只有一组峰，中间产物1和2的结构简式分别为_______、_______。

C 3AlCl 高温−−−→中间产物1X
加成
−−−→中间产物22-H O
−−−−−→D (6)写出符合下列条件的E 的同分异构体的结构简式_______(任意1种即可)。

a.与NaHCO 3反应放出CO 2 b.硝基与苯环直接相连
c.分子中只有4种不同化学环境的氢原子
7．（2023·河南郑州·统考一模）有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯，俗称明胶玻璃、亚克力，具有较好的透明性、化学稳定性，易染色，易加工，外观优美等优点。

由链烃A 制备有机玻璃的一种合成路线如下：
回答如下问题：
(1)写出A 的结构简式_______。

(2)E 中官能团的名称为_______。

(3)反应1和反应2的反应类型分别为_______、_______。

(4)写出F 转化为G 的化学反应方程式_______。

8．（2023·广东·华南师大附中校联考模拟预测）盐酸伊托必利(G)是一种消化系统用药，主要用于缓解功能性消化不良的各种症状。

其合成路线如下：
(2)C中N原子的杂化方式为：_______。

(3)E的结构简式为：_______。

(4)符合以下条件的B的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)，其中，核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：9的同分异构体结构简式为：_______。

Ⅰ含有硝基并直接与苯环相连
Ⅰ苯环上只有两个取代基，且苯环上的一氯取代产物只有2种
(5)请设计以和为原料合成的路线
_______ (无机试剂任用，合成路线流程图例见本题题干)。

9．（2023·山东济南·统考一模）新型抗癌药物(+)-Angelmaria的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ.R=H，烷基
Ⅰ.楔形式表示有机物时，楔形实线表示的键伸向纸面外，楔形虚线表示的键伸向纸面内。

例如乳酸的两种不同的空间结构为、，这两种结构的性质不完全相同。

回答下列问题：
(1)(+)-Angelmarin中能与氢氧化钠反应的官能团的名称为_______。

(2)A→B的反应类型为_______；检验B中是否含有A的试剂为_______；D的结构简式为_______。

(3)选用条件1生成E做中间体，而不选用E'的优点是_______。

(4)F+G→(+)-Angelmarin的化学方程式_______。

(5)符合下列条件的A的同分异构体有_______种。

Ⅰ含有苯环Ⅰ能水解且能发生银镜反应Ⅰ能与碳酸钠溶液反应
(6)以和为原料合成，写出获得目标产物的较优合成
路线_______ (其它试剂任选)。

10．（2022春·山东济南·高三统考专题练习）乙酰乙酸乙酯(A)是有机合成的原料，以下是以A为原料合成有机物F的合成路线：
完成下列填空：
(1)A 中的官能团有_______。

(2)E→F 的反应类型是_______。

(3)已知，制备A 的化学方程式为3252CH COOC H A X +一定条件
，那么制备A 的化学方程式为：
_______，则X 的结构简式是_______。

(4)B 的同分异构体G 满足以下条件：Ⅰ含六元环；Ⅰ含5种不同化学环境的H 原子；Ⅰ有酸性且在一定条件下能发生银镜反应。

写出G 的结构简式_______。

(5)参照(3)和流程所给信息，请写出以已二酸(()24HOOC CH COOH )、乙醇为原料合成B 的同分异构体的合成路线。

(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。

11．（2023·全国·高三专题练习）化合物G 是重要的药物中间体，以有机物A 为原料制备G ，其合成路线如下：
参考上述合成线路，写出以1-丙醇、丙二酸二甲酯(CH 3OOCCH 2COOCH 3)、尿素[CO(NH 2)2]为起始原料制
备的合成线路(其他试剂任选)。

___________
12．（2023·浙江·高三统考专题练习）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。

已知：Ⅰ
Ⅰ
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是___________。

(2)化合物B的结构简式是___________。

(3)下列说法正确的是___________。

→的反应类型为取代反应
A．B C
B．化合物D与乙醇互为同系物
C H N O
C．化合物I的分子式是182534
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
→的化学方程式______。

(4)写出G H
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。

(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。

Ⅰ分子中只含一个环，且为六元环；Ⅰ1H NMR -谱和IR 谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢
原子，无氮氮键，有乙酰基3||
O CH C ⎛⎫ ⎪
-- ⎪ ⎪⎝⎭。

13．（2023·北京·高三统考专题练习）A 为重要的有机化工原料，B 分子的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，下列是合成防火材料聚碳酸酯(PC)和有广泛用途的内酯E 的路线：
已知：i. (R D '、R R ''为氢原子或烃基)
ii.R′COOR+R″OH 催化剂△
RCOOR″+R′OH(R 、R′、R″代表烃基)
请回答下列问题：
(1)A 的名称为_______。

(2)反应Ⅰ的反应类型为_______。

(3)C 分子含有的官能团是_______。

(4)Ⅰ化合物甲的分子式为_______。

Ⅰ仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成化合物甲，写出有关化学方程式_______、_______、_______。

(5)反应Ⅰ的方程式为_______。

(6)E 分子内含有六元环，可发生水解反应，其结构简式是_______。

(7)以物质B 为原料选用必要的无机试剂经过以下3步反应合成()3232CH COCH CH CH ，。

写出中间产物1和中间产物2的结构简式：中间产物1_______；中间产物2_______。

14．（2023·全国·高三专题练习）可降解的聚酯类高分子P 的合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。

(1)A 中含氧官能团的名称是_______。

(2)A→B的反应类型是_______。

(3)B→D的化学方程式是_______。

(4)下列关于有机物F的说法正确的是_______(填序号)。

a.含有3个手性碳原子
b.1mol有机物F最多消耗3mol NaOH
c.D与E反应生成F和
(5)F水解生成G和
3
CH OH。

反应Ⅰ、Ⅰ的目的是_______。

(6)J→P的化学方程式是_______。

(7)若反应开始时K的浓度为0.01mo/L，J的浓度为2mol/L，反应完全后，K的浓度几乎为0，J的浓度为0.24mol/L，高分子P的平均聚合度约为_______。

15．（2023·浙江·高三统考专题练习）他非诺喹是一种抗疟疾新药。

其中间体K的合成路线如下(部分条件已省略)
已知：
Ⅰ25
3
3
.C H ONa
12324142
.CH COOH
||||||||
O O O O
|
R
R C OR R CH C OR R C C H C OR R OH
−−−−
--+------
→+
−-
ⅰ
ⅱ
Ⅰ
5672576
|||||
O O H
R C OR R NH R C N R R OH
−−
--+----+
→
(1)A可以与3
NaHCO溶液反应放出
2
CO，A中官能团为_______。

(2)E F →的反应类型为_______。

(3)B D →的化学方程式为_______。

(4)X 是D 的同分异构体，符合下列条件的X 的结构简式是_______。

Ⅰ1molX 能与足量银氨溶液生成4molAg
ⅠX 中核磁共振氢谱中出现3组吸收峰，峰面积比为1Ⅰ1Ⅰ3 (5)由J 生成K 可以看作三步反应，如图所示。

P 中有两个六元环结构。

Q 的结构简式为_______。

(6)一种由G 制备H 的电化学方法：在24H SO 和3CH OH 混合水溶液中加入G ，通电。

G H →电极反应为_______。

(7)具有水果香味，在化妆品行业有一定用途。

以环己醇为原料合成路线如下，补全剩余
片段。

(其余所需材料任选)：
已知：
合成路线：_____
16．（2022秋·黑龙江牡丹江·高三牡丹江一中校考专题练习）阿哌沙班(Apixaban)可用于预防膝关节置换手术患者静脉血栓栓塞的发生。

如图是阿哌沙班中间体K 的一种合成路线。

已知：Ⅰ．2
SOCl RCOOH RCOCl −−−→
Ⅰ．33
CH OH
2NH RCONH →
Ⅰ．
(1)A B →的反应类型是_____________。

(2)B C →的化学方程式是_____________。

(3)D 的分子式为7124C H O ，D 的结构简式是_____________。

(4)G H →的化学方程式是_____________。

(5)与F 含有相同官能团的同分异构体有_____________种(不考虑手性异构，不含F)。

(6)K 经多步合成阿哌沙班，结合K 的合成路线图，在箭头上补全试剂和反应条件_____。

(7)通常用酯基和3NH 生成酰胺基，不用羧基和3NH 直接反应，结合电负性解释原因_____________。

元素
H
C
O
电负性 2.1 2.5 3.5
17．（2022秋·黑龙江牡丹江·高三牡丹江一中校考专题练习）某实验室以烃A 为原料合成交联剂H 的路线(部分反应条件略去)如图所示：
(1)B中C原子的杂化方式是__________。

(2)C→D的反应类型为__________。

(3)写出E→F的化学方程式：__________，F分子中含有的手性碳原子的个数为__________。

(4)已知：两个—OH连在同一个碳原子上的结构不稳定。

则满足下列条件且具有稳定结构的G的同分异构体有__________种(不含立体异构)。

Ⅰ分子中含六元碳环，不含其他环状结构；
Ⅰ分子中含有三个取代基且能发生银镜反应。

(5)参照题干中的合成路线，设计以苯乙酮()和甲醇为主要原料制备的合成路线
__________ (无机试剂任选)。

18．（2023·辽宁·校联考一模）1963年，约翰逊及其同事首次从紫草根中分离出紫草酸(如下图)。

紫草酸是中药丹参的有效成分，具有重要的生物学特性。

下面是紫草酸的全合成路线(第1阶段第1~2部分，第1部分至物质7，第2部分至物质11)
的邻位处并恢复酚羟基，但一般不同化合物发生重排反应所需温度不同。

回答下面问题：
(1)写出反应12→的反应类型_________。

(2)写出3的结构式_________。

(3)关于8的组成，合理的是_________ A ．浓24H SO
B ．2Cu/O
C ．24H CrO
D ．2HClO
(4)写出反应45→的化学方程式_________。

(5)已知7的相对分子质量为30.026，写出7的结构式_________。

(6)已知4NaBH 是一种强还原剂，但它不能将羧基还原为2CH OH -，但另一种负氢化合物4LiAlH 可以，假设4LiAlH 还原羧基后变成一种锂盐，其中阴离子的中心原子呈现四配位结构，写出羧酸被还原的化学方程式通式_________。

(7)写出符合下列条件的1的芳香族同分异构体的种类：_________。

(i)能使3FeCl 溶液显色； (ii)能发生银镜反应。

(8)仿照上例，利用、
与32(CH CO)O 设计
的合成路线_________ (其
他试剂任选)。

19．（2022·江苏·高三统考专题练习）2020年2月4日李兰娟院士指出阿比多尔是第6套治疗“新冠肺炎”的首选药物，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)A的名称为_______；B→C的反应类型为_______。

(2)阿比多尔分子中含氧官能团的名称为_______；C的结构简式为_______。

(3)写出D在足量的烧碱溶液中反应的方程式：_______。

(4)芳香族化合物H是B的同分异构体，符合下列条件的H的结构共有_______种。

Ⅰ属于苯的三元取代物；Ⅰ能够水解且能够发生银镜反应；Ⅰ1mol H水解时能够消耗4mol NaOH。

其中核磁共振氢谱有4种峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式为_______。

(5)设计以苯、丙酮为原料制备的合成路线_______。

参考答案：
1．(1)加成反应 (2)
(3)
2．(1) 1-苯基丙烯 碳碳双键、羧基 (2) 加成反应 取代反应
(3)
+CH 3CHO NaOH Δ
−−−−−→稀溶液
+H 2O
(4)
(5)16
(6)22CH CH =2O ,Δ−−−→催化剂
CH 3CHO OHCCHO NaOH,Δ−−−−→OHCCH=CHCH=CHCHO ()2+
1Cu OH Δ2H −−−−−→，，，HOOCCH=CHCH=CHCOOH 22
CH CH =∆
−−−−→催化剂,
3．(1) 醚键、羟基 取代反应 (2)
+CH 3OH ∆
−−−→浓硫酸
+H 2O
(3) 酸性高锰酸钾溶液
(4)18
(5)ClCH 2CH 2OH ()
()
n
HCHO HCl g −−−−→323
P[OCH(CH )]−−−−−→
Ade −−→
4．(1) +NaCl+H 2O
(2)
(3)取代反应 (4)10
(5)
5．(1)消去反应 (2)2sp 、3sp
(3)
(4)或
(5)
6．(1)取代反应 (2)硝基、酯基 (3)丁二酸二甲酯 (4)
+HOOCCH 2CH 2COOH
Δ
浓硫酸 +H 2O
(5)
(6)或
7．(1)CH 3CH=CH 2 (2)羧基和羟基
(3) 取代反应 消去反应 (4)+CH 3OH
Δ
浓硫酸+H 2O
8．(1) 羟基 4KMnO /H + 氧化反应 羟基 NaOH 中和反应
醛基 4KMnO /H +
氧化反应 醛基 2H 加成反应
(2)2sp 、3sp
(3)
(4) 8
(5)
9．(1)酯基、(酚)羟基
(2) 取代反应 3FeCl 溶液
(3)E’会使产品为两种有机物的混合物(产品不纯)
(4)
(5)23 (6)
10．(1)酯基、酮羰基 (2)还原反应
(3) 325
2CH COOC H 一定条件
CH 3COCH 2COOC 2H 5+32CH CH OH 32CH CH OH
(4)
(5)32CH CH OH HBr −−
−→32CH CH Br ()24HOOC CH COOH +25C H OH
浓硫酸Δ()252254C H OOC CH COOC H −−−−→
一定条件
+32CH CH Br NaH
−−−−→
11．CH 3CH 2CH 2OH
−−−→浓硫酸
加热
CH 3CH=CH 2
HBr
催化剂、加热
−−−−−−−→CH 3CHBrCH 3
323
CH OOCCH COOCH →
12．(1)硝基，碳氯键(氯原子) (2)
(3)D (4)
(5)
(6)
13．(1)2-丙醇 (2)氧化反应 (3)羰基和羟基
(4) 482C H O Cu/Ag
32232Δ
2CH CH OH+O 2CH CHO+2H O −−−→ 323Δ
2CH CHO+O 2CH COOH 催化剂
−−−→ 3323252Δ
CH COOH+CH CH OH CH COOC H +H O 浓硫酸
(5)n +n
−−−−→
一定条件下
+n 3CH OH
(6)
(7) 或
14．(1)羟基 (2)氧化反应 (3)+CH 3OH
24
H SO ∆浓+H 2O
(4)bc (5)保护羧基
(6)
(7)176
15．(1)羧基 (2)取代反应 (3)
(4)
(5)
(6)
+6H ++6e -→ +2H 2O
(7)
+
4242
25KMnO /H H SO ΔO 222222223C H OH
2CHOCH CH CH CH COOH CHOCH CH CH CH COOCH CH →
→→
浓325CH COOH 222223
C H ONa
COOHCH CH CH CH COOCH CH →
16．(1)取代反应
(2)ClCH 2CH=CH 2+HBr →一定条件
ClCH 2CH 2CH 2Br (3)
(4)ClCH 2CH 2CH 2CH 2COCl+→
一定条件
+2HCl
(5)11 (6)
(7)酯基中碳氧元素电负性差值最大，最容易断裂，形成酰胺比较容易；羧基中氧氢元素电负性差值最大，比碳氧键更容易断裂，羧基与NH 3难生成酰胺
17．(1)2sp (2)加成反应 (3) +HCN 一定条件
−−−−−−→
； 0
(4)9
(5)
HCN
−−−−→一定条件
+
2H /H O
−−−−→
∆
−−−→浓硫酸
3CH OH
∆
−−−−→浓硫酸，
18．(1)取代反应
(2)
(3)C
(4)
(5)HCHO
(6)42242RCOOH LiAlH 2H O 2RCH OH Li[Al(OH)]++=+ (7)60
(8)
19．(1) 4−硝基苯酚或对硝基苯酚 还原反应
(2) 酯基、羟基
(3)
(4) 6 或
(5)。