第二节_有机化合物的结构特点_ppt(共62张PPT)

反响练习
1、书写C5H10烯烃的同分异构体(5种)
碳链异构 位置异构
2、同分异构体的书写－碳链缩短法
以庚烷为例
一注意： 找出中心对称线
四句话： ①主链由长到短 ②支链由整到散
③支链由心到边 ④排布由邻到间
① C-C-C-C-C-C-C ② C-C-C-C-C-C ③ C-C-C-C-C-C
C
C
④ C-C-C-C-C C2H5
⑦ C-C-C-C-C CC
例：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，假设同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 ( C C=C H
)
醛基、羧基的碳氧双键可以简写为—CHO,—COOH
(注意官能团上的氢不能省〕
A.所有C原子可能共平面 哪些是位置异构______________；
例2、书写C4H8烯烃的同分异构体(5种) ⑶
B.除苯环外的C原子共直线 (4)苯的平面结构
故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。
C.最多只有4个C共平面 CH2=CH-CH=CH2
2 判断同系物的要点： A．CH3CH2COOH B．CH3-CH(CH3)-CH3
C．CH2=CH-CH=CH2 D．CH3COOCH3
E．CH3-CH2-C≡CH F．HCOOCH2CH3
〔2〕乙稀的平面结构 乙烯分子中的所有原子都在同一 平面内，键角为120°。当乙烯 分子中某氢原子被其他原子或原 子团取代时，那么代替该氢原子 的原子一定在乙烯的平面内
(3).乙炔的直线结构
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原 子一定在一条直线上，键角为180° 。当乙炔分子中的一个氢原子被其 他原子或原子团取代时，代替该氢 原子的原子一定和乙炔分子的其他 原子共线。
CH3CH2CH3
CH3CH2COOH
（3 ）
H
HC CC HH
H C
H
CH2=CH-CH=CH2
练习3、请写出以下有机物分子的结构
简式：
⑴
⑵
(CH3)2CHCH2CH2CH3
⑶
CH2=C(CH3)CH2CH3
CH3CH2COOCH3
练习5.写出以下物质的分子式
第二课时
知识回忆：有机物中碳原子的 成键有何 特点？
观察:甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有机物的球棍模型 ，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角 有什么关系？
3.碳原子的成键方式与分子的空间构型
碳原子成键规律小结
(1) 当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取 四面体取向与之成键。
(2) 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形 成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。
子式为： CH4
C2H2
2.结构式
有机物分子中原子间的一对共用电子用一根
短线表示，称为结构式。
HH
3.结构简式：
H—C—C—H
HH
将结构式中的单键省略，连在同碳上的氢合并，
称为结构简式。双键和三键不能省略,但是 醛基、羧基的碳氧双键可以简写为—CHO,—
COOH
CH3CHCH2CHCH＝CH2 CH3 CH3
Cl
书写键线式的注意点
1. 碳氢键、碳原子及与碳的氢原子均省略，
2. 其它杂原子及与杂原子相连的氢原子须保存。
3. 2. 碳原子用交点、端点、拐点表示，
4. 氢原子可据“碳四价〞而相应地补充。
5. 3. 要表达分子的大致构型。
6. 如锯齿形，双键和三键的夹角等。
6.球棍模型
用小球表示原子，短棍表示价键的模型
物质名称 结构式
相同点 不同点
正戊烷 异戊烷 新戊烷
分子式相同 C5H12，链状 结构不同,性质不同
二、有机化合物的同分异构现象
1、相关概念 (1) 同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但结构不同， 因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同 分异构现象。
(2)同分异构体
具有同分异构现象的化合物互称为同分 异构体。
D.最多只有3个C共直线 〔2〕取代法〔适用于醇、卤代烃的异构〕
思考：你知道表示有机物组成与结构的化学 用语有哪些吗？
化学式(分子式)、
电子式 结构式 结构简式
键线式
球棍模型和比例模型
二 有机物结构的表示方法
1.分子式〔化学式〕
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出
一个分子中原子的种类和数目。例甲烷和乙炔的分
有机物中碳原子的成键特点
〔1〕碳原子需形成四个共价键； 〔2〕碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，而且
碳原子之间也能以共价键相结合。 〔3〕碳原子间的成键方式有三种：单键、双键或三键。 〔4〕碳原子的结合方式有二种：链状和环状，还可带
支链
思考
5个碳原子的烷烃分子中碳原子的 结合方式可能是怎样的？
分由子此式可见不…...同
C金刚石与石墨
单质
D. CH3CH=CH－CH=CH2 与
CH
分子式均为C5H8
CH3 CCHCH3
反响练习
2.指出以下哪些是碳链异构____B_和_H_________； 哪些是位置异构__E_和_G_、__D_和_F_____；哪些是官 能团异构_A_D_、_A_F_、_C_E_、__CG____。 A．CH3CH2COOH B．CH3-CH(CH3)-CH3 C．CH2=CH-CH=CH2 D．CH3COOCH3 E．CH3-CH2-C≡CH F．HCOOCH2CH3 G．CH3C≡CCH3 H．CH3-CH2-CH2-CH3
练习3
CH3－CH＝CH－C ≡ C－CF3分子中,位于同
一条直线上最多碳数有_____个4,位于同一
平面上的原子数最多可能是________个
10
H
H
C
C=C
H
C
H
H
C
F
F
C
F
练习4
下列关于HC≡C
CH2－CH＝CHCH3来自-C4H9的碳链异构有几种，该物质在苯环对位同分异构体就有几种。
的说法正确的是 ( A ) 元 略
(3)碳原子数目越多，同分异构体越多
以烷烃为例
碳原
子数 1 2 3 4 5 6 8 11 16
20
同分 异体 1 1 1 2 3 5 18 159 10359 366319 数
注意
相同： 分子式相同、分子组成相同、相对分
子质量相同
不同： 结构不同、性质不同
〔4〕 同分异构类型
异构
示例
类型
碳链 C-C-C-C、C-C-C
(CH3)2C﹦CH2
含官能团有机物同分异构体的书写
〔1〕去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方法写 出剩余碳的碳架异构；
〔2〕取代法〔适用于醇、卤代烃的异构〕
先碳链异构再位置异构，如书写C5H12O的醇 的同分异构体
〔3〕插入法〔适用于烯烃、炔烃、醚等〕 根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后 用氢原子补足碳的四个价键。如书写C5H12O的 醚的同分异构体
3.判断以下异构属于何种异构？
1 CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3 OH
2 CH3CH2CH2OH和 CH3CHCH3
3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3
官能团异构
位置异构 官能团异构
4 CH3— CH — CH3和 CH3 CH2CH2 CH3
CH3
5 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3
思考
甲烷的氯代物：CH3Cl、 CH2Cl2 、 CHCl3、 CCl4的结构？
每个碳原子可与氢原子形成4个共价键， 那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何 特点呢？
2、有机物中碳原子的成键特点
〔1〕碳原子需形成四个共价键； 〔2〕碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，而且碳原子
之间也能以共价键相结合。 〔3〕碳原子间的成键方式有三种：单键、双键或三键。 〔4〕碳原子的结合方式有二种：链状和环状，还可带支链
__1_个碳原子与__4_个氢原子形成__4_个 共价键，构成以_C__原子为中心，__4_个 氢原子位于四个顶点的___正__四__面__体立体 结构。
结构式
正四面体结构示意图
1、甲烷分子的结构特点
正四面体结构： 4个C-H是等同的，且
键长均为109.3pm
键能均为413.4 kJ/mol 键角均为109°28′
奥运火炬燃料：丙烷〔C3H8〕 催熟剂：乙烯〔C2H4〕
乙炔〔C2H2〕
装修污染物：苯〔C6H6〕 甲苯C7H8〕
据统计： 到目前为止，有机物已经超过了三千万
种，而无机物只有十几万种，每年新合成
的化合物中90﹪以上是有机物。
有机物的种类为什么如此繁多呢？
一、有机物中碳原子的成键特点
思考：最简单的有机物—甲烷的结构是怎样?
(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成 叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。
(4)烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双 键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。
(5)只有单键可以在空间任意旋转。
〔1〕甲烷的正四面体结构
在甲烷分子中，一个碳原子 和任意两个氢原子可确定一 个平面，其余两个氢原子分 别位于平面的两侧，即甲烷 分子中有且只有三原子共面 〔称为三角形规那么〕。当 甲烷分子中某氢原子被其他 原子或原子团取代时，该代 替原子的共面问题，可将它 看作是原来氢原子的位置。
HH H H C C=C H
H
CH3 CH = CH2
结构式 结构简式
键线式
一些有机化合物分子的结构式，结构简式和键线式
物质名称 分子 式
结构式
结构简式 键线式
戊烷 C5H12 丙烯 C3H6 乙醇 C2H6O
甲酸甲酯
C2H4O2
OH
O
O
练习2： １、写出以下有机化合物的结构简式
〔１〕丙烷 〔２〕丙酸
此分子中①C ②C ③C ④ H四原子一定在一条直线 上。故该分子共有8个原 子在同一平面上。
(4)苯的平面结构
苯分子所有原子在同一平面内， 键角为120°。 当苯分子中的一个氢原子被其他 原子或原子团取代时，代替该氢 原子的原子一定在苯分子所在平 面内。
甲苯中的7个碳原子〔苯环上的6个碳原子和甲 基上的一个碳原子〕，5个氢原子〔苯环上的5 个氢原子〕这12个原子一定共面。此外甲基上1 个氢原子〔①H，②C，③C构成三角形〕也可以 转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面 两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共 面。
C ⑤ C-C-C-C-C
C
⑧ C-C-C-C-C CC
C ⑥ C-C-C-C-C
C C
⑨ C-C-C-C CC
注 意：烷烃只存在碳链异构
注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在 主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。
(2)烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写
例2、书写C4H8烯烃的同分异构体(5种) CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3
书写结构简式的注意点
〔1〕表示原子间形成单键的‘—’可以省略
〔2〕C=C 、C≡C中的双键和三键不能省略,但是 醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH
〔3〕同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合 并，直接相邻的且相同原子团也可以合并
4.键线式：
把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子 中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原 子，称为键线式。(注意官能团上的氢不能省〕
7.比例模型
用不同体积的小球表示 不同大小原子的模型
电子式、结构式、结构简式、键线式
之间的关系
短线替换
省略单键
电子式
结构式
结构简式
共用电子对
元略
素去
符碳
号氢
键线式
例 化学式或分子式： C2H6
电子式：
结构式：
HH H—C—C—H
HH
‥H ‥H H︰‥C︰‥C︰H
HH
结构简式：
CH3CH3
练习1：请写出丙烯C3H6的以下表达方式
练习1
1 以下关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3 分子的结构表达正确的选项是
A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上
C、6个碳原子一定都在同一平面上
D、6个碳原子不可能都在同一平面上
练习2
丙烯分子的结构简式为CH2=CH—CH3，他 的分子形状应该怎样？单键可以旋转，双键 不能旋转，那么丙烯分子中，最多可能有几 个原子位于同一平面？
异构
‫׀‬
C
位置 C=C-C-C 异构 C-C=C-C
产生原因
碳链骨架〔直链，支 链，环状〕的不同而 产生的异构
官能团在碳链中的位置 不同而产生的异构
官能团 CH3CH2OH 异构 CH3OCH3
官能团种类不同而 产生的异构
注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既
存在位置异构又存在碳链异构。
序号
类别
通式
常见的官能团异构现象
1
烯烃 环烷烃
CnH2n
炔烃
2
二烯烃
CnH2n-2
饱和一元脂肪醇
3
饱和醚
CnH2n+2O
饱和一元脂肪醛
4
酮
CnH2nO
5
饱和羧酸 酯
CnH2nO2
反响练习 1.以下各组属于同分异构体的是 D 。
H
A. Cl C
与
Cl
H
H C
CBl . CH3(CH2)7CH3与
H
Cl
观察空间结构