【高中化学】丙酮 酮类 高二化学同步课件(人教版2019选择性必修3)

结构通式
(R为烃基或H原子)
(R、R′均为烃基)
联系 鉴别
碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
①银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别； ②核磁共振氢谱和红外光谱法。
归纳总结
酮的化学性质
R
O
-
d
+
C d R’
加成反应 （与 H2 、HCN、氨及氨的衍 生物、醇类等）
氧化反应 （ 比较稳定，只有很强的 氧化剂才能将其氧化）
三、酮 P69
1.酮的概念和结构特点
O
酮：羰基与两个烃基相连的化合物。 R－C－R′
①“
”称(酮)羰基，是酮的官能团。
②若其中R和R′均为烷基(-CnH2n+1)，则为饱和一元酮。 饱和一元酮的通式为: CnH2nO（n≥3）
O
③丙酮是最简单的酮。CH3－C－CH3
2. 丙酮的性质 P69
物理性质
①氧化反应：丙酮易燃。 但是断裂C-C单键，比较困难。
因此，丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化
②易发生加成反应 →试写出丙酮与H2、HCN、CH3OH发生加成反应的方程式
丙酮的加成反应
OH ＋H2—催—化△—剂→ CH3—CH—CH3
2-丙醇(仲醇)
O
d+ d-
CH3—C—CH3＋H—CN
课堂检测
2.企鹅酮
可作为分子机器的原材料。
C 下列关于企鹅酮的说法错误的是
A. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 可发生取代反应 C10H19OH C. 1mol企鹅酮转化为C10H21OH需消耗3mol H2 D. 所有碳原子一定不可能共平面
环上有一个碳原子连有两个甲基，这个碳原子以碳碳单键 和四个碳原子相连，所有碳原子一定不可能共平面
课堂检测
4.环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，
其反应过程如图所示：
B 下列说法正确的是
+ HOCH2CH2OH （环己酮缩乙二醇）
A．生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应
B．环己酮既能发生氧化反应，又能发生还原反应
C．环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构) 4种
D．环己酮分子中所有碳原子共平面
课堂检测
3.α-紫罗兰酮天然存在于烤杏仁、胡萝卜中，有紫罗兰的香气，广泛使用 在日化香精和烟用香精中，其结构简式如图所示。下列关于α-紫罗兰酮的
A 说法正确的是
※
A．α-紫罗兰酮分子存在顺反异构体
B．α-紫罗兰酮分子中不含有手性碳原子
C．1molα-紫罗兰酮最多能与2molH2反应 3molH2 D．α-紫罗兰酮不能使溴的CCl4溶液褪色
-
CH3CHCHO CH3
稀OH-
-
CH3CHCH-CH2CHO CH3
Δ -H2O
-
CH3CHCH=CHCHO CH3
思考：甲醛和2-甲基丙醛混合呢？
--
HCHO + CH3CHCHO 稀OH-
CH3 HCH-C-CHO
-
CH3
OH CH3
羟醛缩合反应:至少一种醛(酮)含有α-H！可用来成倍增长碳链。
迁移练习2: (1)已知两个醛分子在NaOH(aq)作用下可发生加成反应，生成羟基醛：
＋
N—a—O—H溶—→液
如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成
D 羟基醛的种类有
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
(2)根据上述信息，用乙炔为原料合成1-丁醇的流程。
CH≡CH → CH3CHO →CH3CHCH2CHO →CH3CH=CHCHO→H2 CH3CH2CH2CH2OH
课堂检测
B 1、下列说法错误的是( )
A.甲醛是一种有特殊刺激性气味的无色气体，是新装修家庭中的主要污染物 B.福尔马林是甲醛的水溶液，具有杀菌、防腐性，可用于保鲜鱼肉等食品 C.苯甲醛属于芳香醛，是制造染料、香料及药物的重要原料 D.丙酮是一种重要的有机溶剂和化工原料。例如，钢瓶贮存乙炔时，常用丙 酮作为溶剂溶解乙炔
环己酮分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型 为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，
5.已知：醛在一定条件下可以两分子间反应 RCH2CHO＋RCH2CHO —一—定—条—件→
—△—→
兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特的新鲜水果的清香。
由枯茗醛(
)合成兔耳草醛的路线如下：
枯茗醛 一—丙定——醛条→件 A —△—→ B —NH—i/△2→ C —CuO—/2△→ 兔耳草醛C13H18O 完成各步反应化学方程式并注明反应类型
提示：互为同分异构体。
思考与讨论2：丙酮是丙醛的同分异构体吗？它们有哪些性质差异？ 可采用哪些方法鉴别它们？
提示：丙酮与丙醛分子式均为C3H6O，两者互为同分异构体。 ①银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别； ②核磁共振氢谱和红外光谱法。
归纳总结
醛和酮的区别与联系
醛
酮
官能团
醛基：
酮羰基：
官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮)
知识拓展1: 羟醛缩合反应
醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影响变得比较活泼
O
稀OH- OH
R-C-H + H-CH2-CHO
R-CH-CH2-CHO
Δ
-H2O R-CH=CHCHO
实质:加成反应
实质:消去反应
例如：乙醛自身发生羟醛缩合反应
CH3CHO + H-CH2CHO 稀OH- CH3CHCH2CHO OH
Δ -H2O
CH3CH=CHCHO
其中，一个乙醛分子中醛基的C=O断裂，进行加成； 另一个醛分子中醛基相邻C上的C—H键断裂
迁移练习1:分别写出乙醛与2-甲基丙醛混合发生羟醛缩合反应的产物？
-- -
+ CH3CHO
-
CH3CHCHO CH3
稀OH-
CH3 CH3CH-C-CHO
OH CH3
OH
+ 或 CH3CHO
R2 R1－C＝CH－R3
① O3 ② H2O、Zn
R2 R1－C＝O + R3CHO
现有分子式为C7H14的某烯烃，它与H2加成反应生成2,3－二甲基戊烷，
它经臭氧氧化后，在锌存在下水解生成乙醛和一种酮(R－C－R′)由此
推断该有机物的结构简式为: CH3
.
O
CH3-CH-C=CH-CH3 CH3
OH
教材P70 课后习题9
思考与交流： 写出以乙烯、甲苯为主要原料, 选择适当的途径合成肉桂醛的有关反应方程式。
迁移练习3： 下列物质A是哪两种物质通过羟醛缩合合成？
CH3 CH3-C-CH2-CHO
OH
O CH3-C-CH3 CH3CHO
*知识拓展2、烯烃氧化生成醛和酮
已知烯烃经O3氧化后，在锌存在下可水解得醛或酮。
OH —催—化△—剂→ CH3—C—CN
CH3
→应用：在有机合成中可以用来增长碳链
O
d+ d-
CH3—C—CH3＋H—OCH3
—催—化△—剂→
OH
CH3—C—OCH3 CH3
思考与讨论1：饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)，饱和一元酮的通式 CnH2nO(n≥3)，那么分子中含相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元 酮有什么关系?
①常温下，无色透明的液体 ②沸点56.Biblioteka Baidu℃，易挥发
③能与水、乙醇等互溶
用途
重要的有机溶剂和化工原料，
丙酮可作化学纤维、钢瓶贮存乙炔等的溶剂， 还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
酮是重要的有机溶剂和化工原料 有机玻璃、农药、涂料
丙酮的化学性质 结构决定性质
加成反应
δ-O CH3－δC+ －CH3
C—C键不易断裂。