高中化学卤代烃知识点学习

温州龙文教育 化学 学科导学案（第 次课）
教师: 学生: 年级: 日期: 年 月 日 星期: 时段: 课 题
选考化学复习 教学目标
复习选考模式
教学重点
掌握溴乙烷的分子结构及性质。

了解卤代烃的物理通性和化学通性
了解消去反应。

知道卤代
教学难点 归纳总结,各板块之间的转化 教学方法
互动式教学、启发式教学，讲练结合
学习内容与过程
知识实记
卤代烃
考点一 溴乙烷和卤代烃
1．溴乙烷
(1)溴乙烷的分子组成和结构
分子式：C 2H 5Br ，电子式：，结构式：，结构简式：CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br 。

(2)溴乙烷的物理性质
无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大，难溶于水。

(3)溴乙烷的主要化学性质 ①水解反应
化学方程式：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O
△
CH 3CH 2OH ＋NaBr
(3)卤代烃的获取方法
①不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如
②取代反应
深度思考
1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？
答案 利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。

2．写出由溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷的化学反应方程式。

答案 C 2H 5Br ＋NaOH ――→醇
△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ，CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br
题组一 卤代烃的两种重要反应类型
1．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为
()
答案 C
解析A中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH3CH2CH2CH===CH2；B中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH3CH===CHCH2CH3；C中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃CH2===CHCH2CH2CH3和
CH3CH===CHCH2CH3；D中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃。

2．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是(双选) ()
答案AB
解析本题主要考查卤代烃发生消去反应和水解反应的条件及共价键的断裂方式。

C、D中与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以C、D均不能发生消去反应。

3．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是
()
选项反应类型反应条件
请回答下列问题：
(1)已知：6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为__________。

(2)A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。

由B生成C的化学方程式为______________。

R(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是__________________、________________。

R(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是___________________、R____________。

(5)F存在于栀子香油中，其结构简式为___________________________________。

(6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有________种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的是____________________ (填结构简式)。

审题指导(1)A的分子式为C8H10且为芳香烃的一取代物，则取代基为C8H10－C6H5＝—C2H5，是乙基，则A为乙苯。

(2)烃在光照条件下与Cl2发生取代反应且到G时引入两个Br原子，则取代位置必为取代基的H原子。

(3)NaOH、H2O溶液为卤代烃水解的条件，与Br2/CCl4反应，为不饱和烃的加成反应。

答案(1)C2H4O2
(3)NaOH醇溶液、加热浓硫酸、一定温度
(4)取代反应加成反应
1．卤代烃一元取代物与二元取代物之间的转化关系
2．卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用
通过烷烃、芳香烃与X 2发生取代反应，烯烃、炔烃与X 2、HX 发生加成反 应等途径可向有机物分子中引入—X;而卤代烃的水解和消去反应均消去—X 。

卤代烃发生取代、消去反应后，可在更大的空间上与醇、醛、羧酸、酯相联系。

总之，通过卤代烃，可以实现官能团间的相互转变和引入，而且可以由1个官 能团转化为2个或多个官能团，充分体现了卤代烃在有机合成中的桥梁作用。

考点二 检验卤代烃分子中卤素的方法
1．实验原理
R —X ＋H 2O ――→NaOH
△R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX ↓＋NaNO 3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。

2．实验步骤
(1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH 溶液；(3)加热煮沸(或水浴加热)；(4)冷却；(5)加入稀硝酸酸化；(6)加入硝酸银溶液。

3．实验说明
加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH ，防止NaOH 与AgNO 3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀
是否溶于稀硝酸。

如果不加HNO 3中和，则AgNO 3溶液直接与NaOH 溶液反应产生暗褐色的Ag 2O 沉淀：NaOH ＋AgNO 3===NaNO 3＋，2AgOH===
＋H 2O 。

深度思考
卤代烃遇AgNO 3溶液会产生卤化银沉淀吗？
答案 不会，卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤素离子。

1．证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是________。

①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热 ④加入蒸馏水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液 答案 ②③⑤①
解析 由于溴乙烷不能电离出Br －
，可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到Br －
，向水解后的溶液中加入AgNO 3溶液，根据生成的淡黄色沉淀，可以确定溴乙烷中含有溴原子。

需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行 ，加入AgNO 3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的OH －
会干扰Br －
的检验。

2．在实验室鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO 3溶液；②加NaOH
溶液；③加热；④加催化剂MnO 2；⑤加蒸馏水，过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用HNO 3酸化。

(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是____________(填序号)。

(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是____________(填序号)。

答案 (1)④③⑤⑦① (2)②③⑦①
解析 鉴定样品中是否含有氯元素，应先将样品中氯元素转化为Cl －。

对氯酸钾和卤代烃应分别通过分解反应和取代反应使氯元素以Cl －
的形式存在，再进行检验。

具体过程可表示为 ⎦⎥⎤KClO 3MnO 2――→△
⎦
⎥⎤KCl MnO 2―
―――――→加蒸馏水，过滤KCl 溶液――――――――――――→HNO 3酸化后再加AgNO 3溶液
检验Cl －。

4．对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁脂)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。

以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路
线:
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。

回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________；
(2)由B生成C的化学反应方程式为________________________________________，
该反应的类型为____________；
(3)D的结构简式为_____________________________________________________；
(4)F的分子式为____________；
(5)G的结构简式为________________；
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，
且峰面积比为2∶2∶1的是______________(写结构简式)。

学生本次课对自己表现情况总结：
学生签字：
教师评定：
1、学生上次作业完成情况：
教师签字：
主任签字：
龙文教育教务处
年月日。