2013年北京各区高三二模有机

1．（16分）一种重要的药物中间体E 的结构简式为：，合成E
和高分子树脂N 的路线如下图所示：
已知：
①
C O R H
Cl 3CCOOH DMF
CH R CCl 3
OH (i) NaOH/H 2O ，
(ii) H +
CH R COOH
OH
②
C O
R H + R`
CH 2
C H
O R CH C C H + H 2O
O
R`
稀 NaOH 溶液
（注：R 和 R`表示烃基或氢原子）
请回答下列问题： （1）合成高分子树脂N
① A 中含氧官能团的名称为_____________。

② 由A 可制得F ，F 的结构简式为___________________；F→G 的反应类型为__________。

③ G 有多种同分异构体，其中一种异构体X 的结构简式为：CH CH CH 2CHO
Br
Br
，
下列有关X 的说法正确的是___________（填标号）。

a ．能与银氨溶液发生反应
b ．能与氢气在一定条件下发生加成反应
c ．在碱性条件下发生水解反应，1 mol X 消耗2 mol NaOH
d ．加热条件下，与NaOH 醇溶液反应，只生成一种有机物
④ 写出M→N 反应的化学方程式_______。

⑤ 已知碳碳双键能被O 2氧化，则上述流程中“F→G”和 “H→M”两步 的作用是__________。

（2）合成有机物E
① 写出C→E 反应的化学方程式______________________。

② 实验室由C 合成E 的过程中，可使用如右图所示的装置提高反应物
Zn
O 2
催化剂
Br 2/CCl 4
加聚 一定条件
HCHO
稀NaOH 溶液/∆
F
M C 10H 10O 2
高分子树脂N
G
H
ZnBr 2
C 2H 5OH
浓H 2SO 4 / ∆
A
CH 2
CH 2
CHO
Cl 3CCOOH DMF
B
(i) NaOH/H 2O, ∆
(ii) H +
C
E
的转化率。

油水分离器可以随时将水分离除去。

请你运用化学平衡原理分析使用油水分离器可提高反应物转化率的原因_________。

2．（16分）A、B均为重要的有机化工原料。

已知：
请回答下列问题：
（1）A分子内含有苯环，其名称是。

（2）B分子中只有一种氢原子，2 mol B反应生成1 mol C的化学方程式是：。

（3）B的一种同分异构体能发生银镜反应，该反应的化学方程式是：。

（4）D分子内有3个甲基，其结构简式是。

（5）F的结构简式是。

F和L反应生成G是加成反应，L的结构简式。

（7）A与B反应生成J的化学方程式是。

（8）K分子内含有六元环，可发生水解反应，其结构简式是。

3．（16分）以烯烃为原料，合成某些高聚物的路线如下：
，△
（1）CH 3CH=CHCH 3的名称是 。

（2）X 中含有的官能团是 。

（3）A →B 的化学方程式是 。

（4）D →E 的反应类型是 。

（5）甲为烃，F 能与NaHCO 3反应产生CO 2。

① 下列有关说法正确的是 。

a. 有机物Z 能发生银镜反应
b. 有机物Y 与HOCH 2CH 2OH 互为同系物
c. 有机物Y 的沸点比B 低
d. 有机物F 能与己二胺缩聚成聚合物
② Y 的同分异构体有多种，写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简式 。

③ Z→W 的化学方程式是 。

（6）高聚物H 的结构简式是 。

5. （17分）以苯酚为原料合成尼龙-66及药物中间体P 的合成路线如下：
已知：
RCHO+R′CH 2CHO −−−→−NaOH
稀RCH=CCHO + H 2O
（1）N 的官能团名称为 。

（2）反应Ⅰ和反应Ⅲ的反应类型分别是 、 。

（3）反应Ⅱ的化学方程式 。

（4）D 的结构简式为 。

（5）由E→F ，每生成1molF 消耗 mol H +
Δ
R′
反应Ⅰ 反应Ⅱ D C OH CH 2OH HCHO A
C 7H 6O 2 化合物B HCl E
H 2N(CH 2)6NH 2
尼龙-66
一定条件
浓H 2SO 4
M C 6H 10O 4
OH N
Δ KMnO 4/H +
反应Ⅲ
F
H +
足量H 2 Ni Δ OH CH=CH —CHO ① Ag(NH 3)2OH Δ ② H ＋
P
（6）1mol M能与2molNaHCO3反应产生2molCO2，M的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为1:2:2，请写出由M合成尼龙-66的反应方程式。

（7）与A互为同分异构体，属于芳香族化合物，且能发生银镜反应的有机物有种，写出其中一种的结构简式。

.（17分）用乙烯、甲苯、E三种原料合成高分子药物M和有机中间体L的路线如下：
已知：
Ⅰ．
Ⅱ．
Ⅲ．L是六元环酯，M分子式是(C l5H l6O6)n
回答下列问题：
（1）B中官能团的名称是，D的结构简式是。

（2）E F的反应条件是，H G的反应类型是。

（3）F G的化学反应方程式是。

（4）K M属于加聚反应，M的结构简式是。

（5）碱性条件下，K水解的化学反应方程式是。

（6）符合下列条件的C的同分异构体的结构简式是。

①属于芳香族化合物；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:1:2:2。