江西省鹰潭市第一中学高中化学第二章第二节芳香烃(第1课时)课件新人教版选修5

浓硫酸的作用：
吸水剂和催化剂
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NO2 + H2O
苯的结构(jiégòu)与化学 性质
思考(sīkǎo)与交流：P37
根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件， 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案 （注意仪器的选择和试剂(shìjì)的加入顺 序）
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苯的结构(jiégòu)与化学 性质
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苯的结构与化学性质
苯具有(jùyǒu)怎样的化学性质呢？
苯的
特殊
苯的特殊(tèshū)性质
(tèsh
ū)结取代反应
加成反应
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苯的结构(jiégòu)与化学 性质
苯的化学性质(huàxué xìngzhì)和烷 烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么?
反应(fǎnyìng)条件：纯溴(液态)、催化剂
在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发生取代反应，称为卤代反
应。
+ Br2
FeBr3
Br + HBr
b 苯的硝化烃(分xi子āo中hu的à)氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
能在同一平面上的B是C（ ）
Cl
CH=CH2
CH3
A
B
C
D
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苯的结构(jiégòu)与化学性 质
• 从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么 它的性质是否和不饱和烃相似？
• 【探究实验】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾 溶液(róngyè)的试管中各加入少量苯，用力振 荡，静置，观察现象。
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苯的结构与化学性质
2ml苯
1mlKMnO4(H+)溶液 紫（红色不褪色(tuì）sè)
C%较高
焰色亮，浓烟
C%高
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芳香烃
练一练
证明苯分子中不存在单双键交替的理由
(lǐyóu)是A（ ） A.苯的邻位二元取代物只有一种
B.苯的间位二元取代物只有一种
C.苯的对位二元取代物只有一种
D.苯的邻位二元取代物有二种 第二十七页，共28页。
芳香烃
练一练
下列物质(wùzhì)中所有原子都有可
气味 状态
特殊气味
液态
易挥发
熔点 密度
5.5℃
比水小
沸点 毒性
80.1℃
有毒
溶解性
不溶于水，易溶于有机溶剂。
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苯的结构与化学性质
二、苯的分子结构(fēn zǐ jié
1、组ɡ成ò(uz)ǔ与c化hé学nɡ性) 分质子式：：
与结构：
C6H6
• 1）结构(jiégòu)式
2）结构(jiégòu)简式
与Br2作 用
与 KMnO4 作用
Br2试剂 反应条件 反应类型
现象
结论
纯溴
溴水
光照 (guāngzh à取o代) (qǔdài)
不褪色
加成
褪色
不被KMnO4氧
化
易被KMnO4氧
化
对比(duìbǐ)与归纳
纯溴
苯 溴水
Fe粉
萃取
取代
无反应
不褪色
苯环难被KMnO4氧化
点燃
现象 结论
焰色浅，无烟
C%低
焰色亮，有烟
振荡
2ml苯
1ml溴水 振荡
上层 （ (shàngcéng)橙 ）
水层黄颜色色为
何变浅？
（ 下层几乎无色 ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明 苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键(shuānɡ jiàn)和 叁键，苯与不饱和烃有很大区别。
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苯的结构与化学性质
2、苯的化学性质
苯的结构(jiégòu)与化学性 质
1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将 浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常 用(chánɡ yònɡ)的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪 器是什么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用?
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玻璃 管
苯的结构与化学性质
注意(zhù
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃ 以下(yǐxià)，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因 为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也 会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会发生 反应。
②什么时候采用水浴加热：需要加热，而 且一定要控制在100℃以下，均可采用水 浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴 （0～300 ℃）、沙浴(shā yù)温度更高。
键角 120°
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苯的结构与化学性质
现代技术对苯分子结构(fēn zǐ jié ɡòu) 的进一步研究表明:
苯分子(fēnzǐ)是平面正六边形的结构，苯分子(fēnzǐ)里的6个碳原子和6个氢原子
都在同一平面上。
键参数
(cānshù)
的比较 键角
键 能(KJ/mol)
键长 (10-10 m)
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苯的结构(jiégòu)与化学 性质
③温度计必须悬挂(xuánguà)在
水④浴不中纯。的硝基（苯因显为黄溶色有NO2）而 纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味， 比水重，油状液体。
⑤为提纯硝基苯，一般将粗产品 (chǎnpǐn)依次用蒸馏水和NaOH溶液洗 涤。
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剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。
4.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流（或冷凝器）
5.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成 反应。因加成反应不会生成溴化氢。
C—C C==C 苯中碳碳键
109o28’ 120o 120o
348
1.54
615
1.33
约494
1.40
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苯的结构(jiégòu)与化学性 质
苯分子里不存在一般(yībān)的碳碳双键，分子 里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键 和双键之间的特殊(独特)的键。大π键！
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（1） 氧化(yǎnghuà)反应：
•a. 燃烧
2C6H6+15O2 点燃 6H O 现象：火焰(huǒyàn)明亮，带有浓烟2
12CO2+
思考(sīkǎo)：苯燃烧时为什么伴有浓烟？
b. 与高锰酸钾反应
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
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苯的结构与化学性质
（2）取代(qǔdài)反应
a 苯的溴代
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苯的结构与化学性质
c 磺化（苯分子中的H原子(yuánzǐ)被磺酸基取 代的反应）
+ HO－SO3H 70℃~80℃
－SO3H
+ H2O
（苯磺酸）
磺酸基与苯环的连接方式： （磺酸(huánɡ suān)
磺酸基中的硫原子(yuán基zǐ：)和—苯SO环3H直）接 相浓连硫酸的作用： 吸水剂和磺化剂
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苯的结构(jiégòu)与化学性质
（3）苯的加成反应(jiā chénɡ fǎn yīnɡ) （与H2、Cl2)
+ H2 Ni 加热(jiā rè) 催化剂
+ 3Cl2
环己烷
CH l
C l
H
C lCH
HC l
六H六六Cl
Hl
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苯的结构与化学性质
小结：苯易取代、难加成、烷难氧化 烯
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苯的结构与化学性质
1.什么(shén me)叫芳香烃？
分子中含有(hán yǒu)苯环的一类烃属于 芳香烃
2.最简单(jiǎndān)的
苯
芳香烃是
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苯的结构一与化、学苯性的质物理性质
（色、味、态、熔点、沸点、密度(mìdù)、溶解
性、特性）
颜色(yánsè)
无色(wú sè)
二、苯的苯分的结子构结与化构学(f性ē质n zǐ jié 1、组ɡò成u与)与结化构学： 性质：
• 1）结构(jiégòu)式
2）结构(jiégòu)简式
3）结构(jiégòu)特点：
➢ （1）苯分子是平面六边形的稳定结构；
➢ （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；
➢ （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复
本来的面目？
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水 和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯本来的面目。
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苯的结构(jiégòu)与化学性 质
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中, 再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡, 混和均匀。 ③将混合物控制在50-60℃的条件下约 10min,实验装置如右图。 ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以 看到烧杯底部有黄色油状物生成，经过分离得 到粗硝基苯。 ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液 (róngyè)洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无 水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯 硝基苯。
选修(xuǎnxiū)5 有机化学基础 第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃
第1课时(kèshí)
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苯的结构(jiégòu)与化学 性质
化学家预言(yùyán)第一次世界大战
1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由 于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争 着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人 只要婆罗洲的石油，其他(qítā)的一概不要，并急急 忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在 石油商人感到百思不得其解时,一位化学家提醒世人 说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所 料，德国于1914年发动了第一次世界大战。
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苯的结构(jiégòu)与化学 性质
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苯的结构与化学性质 实验(shíyàn)思考
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序(shùnxù)是怎样的？
2.Fe屑的作苯 用(液z溴uòyòngFe)屑 是3.将什F么e屑？加入烧瓶后，烧用瓶作内催化有剂什么现象？这说明什么？
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苯的结构(jiégòu)与化学性 质
这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象 引起了一位化学家的注意他经过(jīngguò)化验，发现婆 罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链 烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造 “TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学 家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向 世人提出历史性预言的。