高中化学选修五1-5章详细知识点整理

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选修 5 有机化学基础知识点整理
一、重要的物理性质
1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各种烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多半高聚物、高级的（指分子中碳原子数量许多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：初级的 [一般指 N(C)≤4] 醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

（它们都能与水形成氢键）。

（3）拥有特别溶解性的：
①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解很多无机物，又能溶解很多有机物，所以常用乙醇
来溶解植物色素或此中的药用成分，也常用乙醇作为反响的溶剂，使参加反响的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提升反响速率。

比如，在油脂的皂化反响中，加入乙醇既能溶解 NaOH ，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充足接触，加速反响速率，提升反响限度。

②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温
度高于 65 ℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，基层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。

苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更为难溶，同时饱和碳酸钠溶液还可以经过反响
汲取挥发出的乙酸，溶解汲取挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。

蛋白质在浓轻金属盐（包含铵盐）溶液中
．．
溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反响中也有此操作）。

但在稀轻金属盐（包
含铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。

⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成
绛蓝色溶液。

2．有机物的密度
（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各种烃、一氯代烃、酯（包含油脂）
（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代
烃、硝基苯
3．有机物的状态 [ 常温常压（ 1 个大气压、 20℃左右） ]
..
.
①烃类：一般N(C)≤ 4 的各种烃
为气态
② 衍生物类：
一氯甲烷（ CH3Cl，沸点为 - 24.2℃）
．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．
29.8℃）
．．．．．．注意：新戊烷 [C(CH3)4]亦
氟里昂（ CCl2F2，沸点为 -．．．．．．．．．．．．．
氯乙烯（ CH2==CHCl ，沸点为 - 13.9℃）．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．氯乙烷（ CH3CH2Cl，沸点为 12.3℃）．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．3.6℃）
四氟乙烯（ CF2==CF 2，沸点为 -76.3 ℃）
甲乙醚（ CH3OC2H5，沸点为 10.8℃）13.5℃）甲醛（ HCHO ，沸点为 - 21℃）．．．．．．．．．．．．．．．．一溴甲烷（ CH3Br，沸点为
甲醚（ CH3OCH3，沸点为 -23 ℃）环氧乙烷（，沸点为
（2）液态：一般N(C)在 5～ 16 的烃及绝大多半初级衍生物。

如，
己烷 CH (CH ) CH
3环己烷
324
甲醇 CH OH甲酸3
HCOOH
溴乙烷 C H Br乙醛 CH CHO 253
溴苯 C H Br硝基苯65
CHNO
2
65
★特别：
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
（3）固态：一般N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。

如，
白腊C12以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
★特别：苯酚（ C6H5OH ）、苯甲酸（ C6H5COOH ）、氨基酸等在常温下亦为固态4．有机物的颜色
☆ 绝大多半有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少量有特别颜色，常有的如
下所示：
☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；
☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆ 2， 4， 6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶
剂）；
3+
☆苯酚溶液与Fe (aq)作用形成紫色 [H3Fe(OC6H5)6]溶液；
☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色
溶液；
☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；
☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色积淀产生，加热或较长时间后，积
淀变黄色。

5．有机物的气味
很多有机物拥有特别的气味，但在中学阶段只要要认识以下有机物的气味：
☆甲烷无味
☆乙烯稍有甜味(植物生长的调理剂 )
☆ 液态烯烃汽油的气味
☆乙炔无味
☆ 苯及其同系物芬芳气味，有必定的毒
性，尽量少吸入。

☆ 一卤代烷不快乐的气味，有毒，应尽量防止吸入。

☆ 二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不焚烧。

☆ C4以下的一元醇有酒味的流动液体
☆ C5～C11的一元醇不快乐气味的油状液体
☆ C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体
☆ 乙醇特别香味
☆ 乙二醇甜味（无色粘稠液体）
☆ 丙三醇（甘油）甜味（无色粘稠液体）
☆ 苯酚特别气味
☆ 乙醛刺激性气味
☆ 乙酸激烈刺激性气味（酸味）
☆ 初级酯芬芳气味
☆ 丙酮令人快乐的气味
二、重要的反响
1．能使溴水（ Br2/H 2O）退色的物质
（1）有机物
①经过加成反响使之退色：含有、—C≡C—的不饱和化合物
② 经过代替反响使之退色：酚类
注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除退色现象以外还产生白色积淀。

③经过氧化反响使之退色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反响）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不可以使溴的四氯化碳溶液退色
④ 经过萃取使之退色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和
酯
（2）无机物
①经过与碱发生歧化反响
------3Br2 + 6OH == 5Br+ BrO 3 + 3H 2O 或 Br2 + 2OH== Br + BrO+H2O
② 与复原性物质发生氧化复原反响，如
2-2--2+ H2S、S 、 SO2、SO3、I、 Fe
2．能使酸性高锰酸钾溶液
+
KMnO 4/H 退色的物质
（1）有机物：含有、—C≡C—、—OH （较慢）、—CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反响）
.
（2）无机物：与复原性物质发生氧化复原反响，如
2- 2- - -
、
H 2S 、S 、 SO 2、 SO 3 、 Br 、I Fe 2+
3．与 Na 反响的有机物：含有
— OH 、— COOH 的有机物
与 NaOH 反响的有机物：常温下，易与含有
酚羟基 、 —COOH 的有机物反响
．．．
加热时，能与卤代烃、酯反响（代替反响）
与 Na 2CO 3 反响的有机物：含有 酚羟基的有机物反响生成酚钠和 NaHCO 3；
．
含有 — COOH 的有机物反响生成羧酸钠，并放出 CO 2 气体；
含有 —SO 3H 的有机物反响生成磺酸钠并放出 CO 2 气体。

与 NaHCO 3 反响的有机物：含有 — COOH 、 —SO 3H 的有机物反响生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO 2 气体。

4．既能与强酸，又能与强碱反响的物质
+
3+
+ 3H ↑
-
（1）2Al + 6H
== 2 Al
2
2Al + 2OH + 2H O == 2
2
-
AlO 2 + 3H 2↑
（2）Al 2O 3 + 6H +
3+
-
== 2 AlO
- +
== 2 Al +3H 2O Al 2O 3 + 2OH 2
H 2O
+
3+
Al(OH)3 + OH -
-
+
（3）Al(OH) 3 + 3H == Al +3H 2O
== AlO 2 2H 2O
（4）弱酸的酸式盐，如
NaHCO 3、 NaHS 等等
NaHCO 3 + HCl == NaCl + CO 2↑ +H 2O
NaHCO 3 + NaOH ==
Na CO 3+ H 2O
2
NaHS + HCl == NaCl + H 2S ↑
NaHS + NaOH == Na 2S +
H O
2
（ 5）弱酸弱碱盐，如 CH 3COONH 4、 (NH 4)2S 等等
2CH 3COONH 4 + H 2SO 4 == (NH 4)2SO 4 + 2CH 3COOH CH 3COONH 4 + NaOH == CH 3COONa + NH 3↑+ H 2O (NH 4)2S + H 2 SO 4 == (NH 4)2SO 4 + H 2S ↑ (NH 4)2S +2NaOH == Na 2S + 2NH 3↑ + 2H 2 O
（6）氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl
H2NCH 2COOH + NaOH→ H2NCH2COONa + H2O
（7）蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质还可以与碱和酸反响。

5．银镜反响的有机物
（1）发生银镜反响的有机物：
含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液 [Ag(NH 3)2OH] （多伦试剂）的配制：
向必定量 2%的 AgNO 3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚才产生的积淀恰巧完整溶解消逝。

（3）反响条件：碱性、水浴加热
．．．．．．．
若在酸性条件下，则有
+-+++
Ag(NH 3)2 + OH+ 3H== Ag+2NH4+H2O而被破
坏。

（4）实验现象：①反响液由澄清变为灰黑色污浊；②试管内壁有银白色金属析出
（5）相关反响方程式： AgNO 3 + NH 3·H2 O == AgOH ↓ + NH 4NO 3
AgOH + 2NH 3·H2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O
银镜反响的一般通式：RCHO + 2Ag(NH 3)2OH2 Ag ↓ + RCOONH 4 + 3NH 3 +
H2 O
【记忆窍门】：1—水（盐）、 2—银、 3—氨
甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH4Ag ↓ + (NH 4)2CO3 + 6NH 3
+2H2O
乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH 3 )2OH4Ag ↓+ (NH 4 )2C2O4 +
6NH3 + 2H 2O
甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH 3 )2OH 2 Ag ↓ + (NH 4)2CO3 + 2NH 3
+H2O
葡萄糖：（过度）
CH2OH(CHOH) 4CHO +2Ag(NH 3)2OH2Ag ↓+CH 2OH(CHOH) 4 COONH 4+3NH 3 +
H2 O
（6）定量关系：— CHO～2Ag(NH) 2 OH ～2 Ag HCHO ～
4Ag(NH) 2OH ～4 Ag
6．与新制 Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反响
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH 仍过度，后氧化）、醛、复原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：向必定量10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴2%的 CuSO4溶液，
获得蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。

（3）反响条件：碱过度、加热煮沸
．．．．．．．．
（4）实验现象：
①如有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时
无变化，加热煮沸后有（砖）红色积淀生成；
② 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温
时溶解变为绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色积淀生成；
（5）相关反响方程式： 2NaOH + CuSO 4 == Cu(OH) 2↓ + Na 2SO4
RCHO + 2Cu(OH) 2RCOOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O
HCHO + 4Cu(OH) 2CO2 + 2Cu 2O↓ + 5H 2O
OHC-CHO + 4Cu(OH) 2HOOC-COOH + 2Cu 2O↓ + 4H2O
HCOOH + 2Cu(OH) 2CO2 + Cu 2O↓ + 3H 2O CH2OH(CHOH) 4CHO + 2Cu(OH) 2CH2 OH(CHOH) 4COOH + Cu 2O↓ + 2H 2O （6）定量关系：— COOH ～? Cu(OH) 2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）
— CHO～2Cu(OH) 2～Cu2O HCHO ～4Cu(OH) 2～2Cu 2 O 7．能发生水解反响的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包含蛋白
质）。

.
HX + NaOH == NaX + H2O
(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O
RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O或8．能跟 FeCl3溶液发生显色反响的是：酚类化合物。

9．能跟 I2发生显色反响的是：淀粉。

10．能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的天然蛋白质。

三、各种烃的代表物的构造、特征
类别
通式
代表物构造式
相对分子质量Mr 碳碳键长 (×10-10 m)
键角
分子形状
主要化学性质
烷烃烯烃炔烃苯及同系物C n H2n+2 (n≥ 1)C n H2n(n≥ 2)C n H2n-2 (n≥ 2)C n H2n-6 (n≥6)
H—C≡C—H
16282678
1.54 1.33 1.20 1.40
109°28′约 120°180°120°
6 个原子 4 个原子12 个原子共
正四周体平面 (正六边
共平面型同向来线型形 )
光照下的卤跟 X2、H2、跟 X2、H2、跟 H2加成；代；裂化；不HX、H2O、HX、HCN 加FeX3催化下卤使酸性HCN 加成，成；易被氧代；硝化、磺
.
KMnO 4溶液易被氧化；可化；能加聚得化反响
退色加聚导电塑料
四、烃的衍生物的重要类型和各种衍生物的重要化学性质
类型通式官能团代表物分子构造结点主要化学性质一卤代烃：
卤代
卤原子R—X
烃—X 多元饱和卤代
烃： C n H2n+2-m X m
一元醇：
R—OH醇羟基醇
饱和多元醇：—OH
C n H2n+2 O m
卤素原子直接与烃基
C2 H5 Br联合
（Mr ：109 ）β-碳上要有氢原子才能
发生消去反响
羟基直接与链烃基结
合， O—H 及 C—O
均有极性。

CH3OH
β- 碳上有氢原子才能
（Mr ： 32）
发生消去反响。

α- 碳上有氢原子才能
（M r ： 46）被催化氧化，伯醇氧化
为醛，仲醇氧化为
酮，叔醇不可以被催
化
氧化。

1.与 NaOH 水溶
液共热发生代替
反响生成醇
2.与 NaOH 醇溶
液共热发生消去
反响生成烯
1.跟开朗金属反响
产生 H2
2.跟卤化氢或浓氢
卤酸反响生成卤
代烃
3.脱水反响 :乙醇
140℃分子间脱
水成醚
170℃分子内脱
水生成烯
4.催化氧化为醛或
酮
5.一般断 O —H 键
与羧酸及无机含
氧酸反响生成酯
醚键醚R—O—R′
酚羟基酚
—OH
醛基醛C2H5O C 2H5
（Mr ： 74）
（Mr ： 94）
HCHO
（Mr ： 30）
C—O 键有极性
—OH 直接与苯环上
的碳相连，受苯环影
响能轻微电离。

HCHO 相当于两个
—CHO
性质稳固，一般
不与酸、碱、氧
化剂反响
1.弱酸性
2.与浓溴水发生取
代反响生成积淀
3.遇 FeCl3呈紫色
4.易被氧化
1.与 H2、 HCN 等
加成为醇
2.被氧化剂 (O2、
多伦试剂、斐林C2H5OH
酮羰基
.
成。

（M r ： 44）
有极性、能加
成
（M r ： 58）
试剂、酸性高锰
酸钾等 )氧化为羧
酸
与 H2、 HCN 加成
为醇
不可以被氧化剂氧
化为羧酸
1.拥有酸的通性
羧酸酯
硝酸酯
硝基化合物RONO 2
R—NO 2
羧基
酯基
硝酸酯基
—ONO 2
硝基—NO2
（Mr ： 60）
HCOOCH 3
（Mr ： 60）
（Mr ： 88）
受羰基影响， O—H
+
能电离出H ，
受羟基影响不
可以被加成。

酯基中的碳氧单键易
断裂
不稳固
一硝基化合物较稳固
2.酯化反响时一般
断羧基中的碳氧
单键，不可以被H2
加成
3.能与含—NH 2物
质缩去水生成酰
胺(肽键 )
1.发生水解反响生
成羧酸和醇
2.也可发生醇解反
应生成新酯和新
醇
易爆炸
一般不易被氧化
剂氧化，但多硝
基化合物易爆炸
两性化合物
氨基酸
蛋白质
RCH(NH2)COOH
构造复杂
不行用通式表示
氨基—NH2
羧基—COOH
肽键
氨基—NH2
羧基—COOH
H2 NCH 2COOH—NH2能以配位键结
合 H+；—COOH 能
（M r ： 75）部分电离出H+
酶多肽链间有四级构造
能形成肽键
1.两性
2.水解
3.变性
4.颜色反响
（生物催化剂）
5.灼烧分解
.
1.氧化反响
葡萄糖
(复原性糖 )
羟基 —OH
CH 2 OH(CHOH) 4CHO
多半可用以下通
2. 加氢复原
式表示：
醛基 —CHO
淀粉 (C 6 H 10 O 5 ) n 多羟基醛或多羟基酮
糖
或它们的缩合物
3. 酯化反响
C n (H 2O)m
纤维素
羰基
4. 多糖水解
[C 6 H 7 O 2 (OH)3 ] n
5. 葡萄糖发酵分解
生成乙醇
酯基中的碳氧单键易 1.水解反响
酯基
断裂
油脂
烃基中碳碳双键能加 （皂化反响）
可能有碳碳双
键
成
2.硬化反响
五、有机物的鉴识
鉴识有机物，一定熟习有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特点反响，采用适合的试剂，一一鉴识它们。

1．常用的试剂及某些可鉴识物质种类和实验现象概括以下： 试剂 酸性高锰
名称
酸钾溶液
被鉴 含碳碳双
别物
键、三键
质种
的物质、 类
烷基苯。

但醇、醛
有扰乱。

酸性高锰
现象
酸钾紫红
色退色
溴 水
银氨
新制
FeCl 3
酸碱
过度
碘水
NaHCO 3
少许
溶液
Cu(OH)2
溶液
指示剂
饱和
含碳碳双
含醛基 含醛基化
羧酸
化合物
键、三键
合物及葡
苯酚
及葡萄 苯酚
（酚不可以
的物质。

萄糖、果
淀粉
羧酸
糖、果
使酸碱指
溶液
溶液
但醛有干
糖、麦芽
示剂变
糖、麦
扰。

糖
芽糖
色）
溴水退色 出现
出现银 出现红
体现
体现 使石蕊或
放出无
白色
甲基橙变 色无味 且分层
镜
蓝色
积淀
色积淀
紫色
红
气体
2．卤代烃中卤素的查验
取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消逝，冷却后
加入稀硝酸酸
．．．．．．
化，再滴入 AgNO 3 溶液，察看积淀的颜色，确立是何种卤素。

．
3．烯醛中碳碳双键的查验
.
（1）假如纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若退色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH) 2悬浊液，加热煮沸，充分反响后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若退色，则证明含
．．．．．．．
有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反响：—CHO + Br 2 + H 2O → —COOH +2HBr 而使溴水退色。

4．二糖或多糖水解产物的查验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液，中和稀硫酸，而后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，
（水浴）加热，察看现象，作出判断。

5．怎样查验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH 酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或生成），则说明有苯酚。

溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸过度饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色积淀．．．．．．
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则因为苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反响；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色积淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能因为生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯
酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过度的苯酚之中而看不到积淀。

6．怎样查验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH 2、 SO2、 CO2、H 2O？
将气体挨次经过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
（查验水）（查验SO2）（除掉SO2）（确认SO2已除尽）（查验CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（查验CH2＝ CH2）。

六、混淆物的分别或提纯（除杂）
混淆物
分别
（括号内为杂除杂试剂化学方程式或离子方程式
方法
质）
溴水、 NaOH 溶
液
乙烷（乙烯）
（除掉挥发出的
Br2蒸气）
乙烯（ SO2、 CO2）NaOH 溶液
乙炔（ H2S、 PH3）饱和 CuSO4溶液提取白酒中的酒精——————
从 95%的酒精中提
新制的生石灰
取无水酒精
从无水酒精中提取
镁粉
绝对酒精
汽油或苯或提取碘水中的碘
四氯化碳
溴化钠溶液溴的四氯化碳
（碘化钠）溶液
苯NaOH 溶液或
（苯酚）饱和 Na 2CO3溶液
乙醇NaOH 、
Na2 CO3、
（乙酸）NaHCO 3溶液均可乙酸NaOH 溶液
（乙醇）稀 H2SO4
溴乙烷（溴）NaHSO3溶液
溴苯
蒸馏水
（ Fe Br3、Br2、
NaOH 溶液
苯）
.
CH2＝ CH2 + Br 2→ CH2 BrCH2 Br
洗气
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H 2 O
SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H 2O
洗气
CO2 + 2NaOH = Na 2 CO3 + H 2O
H2 S + CuSO4 = CuS ↓ + H 2SO4
洗气
11PH3 + 24CuSO 4 + 12H 2 O = 8Cu 3 P↓ + 3H 3 PO4 + 24H 2 SO4蒸馏——————————————
蒸馏CaO + H 2 O ＝ Ca(OH) 2
Mg + 2C 2H 5OH → (C2H 5O)2 Mg + H 2↑
蒸馏
(C2H5O)2Mg + 2H 2 O → 2C2 H5 OH + Mg(OH) 2↓
萃取
分液
——————————————
蒸馏
清洗
萃取Br2 + 2I-== I 2 + 2Br-
分液
清洗C6H5 OH + NaOH → C6 H5 ONa + H 2O
分液C6H5 OH + Na 2CO3→ C6H 5ONa + NaHCO 3
CH3COOH + NaOH→ CH3COONa + H 2 O
清洗
2CH3 COOH + Na 2CO 3→ 2CH3 COONa + CO 2↑+ H 2 O
蒸馏
CH3COOH + NaHCO 3→ CH 3COONa + CO 2↑+ H 2 O
蒸发CH3COOH + NaOH→ CH3COO Na + H 2 O
蒸馏2CH3 COO Na + H 2 SO4→ Na 2 SO4+ 2CH 3COOH
清洗
Br2 + NaHSO3+ H2O == 2H Br + NaHSO4
分液
清洗
Fe Br3溶于水
分液
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H 2 O
蒸馏
.
清洗
硝基苯蒸馏水
先用水洗去大多半酸，再用NaOH 溶液洗去少许溶解在
分液
+-
（苯、酸）NaOH 溶液有机层的酸 H + OH=H2O
蒸馏
提纯苯甲酸蒸馏水重结
常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。

晶
蒸馏水渗析——————————————提纯蛋白质
浓轻金属盐溶液盐析——————————————
高级脂肪酸钠溶液
食盐盐析——————————————（甘油）
七、有机物的构造
牢切记着：在有机物中 H：一价、 C：四价、 O：二价、 N（氨基中）：三价、 X（卤素）：一价
（一）同系物的判断规律
1．一差（分子构成差若干个CH2）
2．两同（同通式，同构造）
3．三注意
（1）必为同一类物质；
（2）构造相像（即有相像的原子连结方式或同样的官能团种类和数量）；
（3）同系物间物性不一样化性相像。

所以，拥有同样通式的有机物除烷烃外都不可以确立是否是同系物。

别的，要熟习
习惯命名的有机物的构成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨识他们的
同系物。

（二）、同分异构体的种类
1．碳链异构
2．地点异构
3．官能团异构（类型异构）（详写下表）
4．顺反异构
5．对映异构（不作要求）
常有的类型异构
.
构成通式可能的类型典型实例
C H
2n 烯烃、环烷烃
n CH
2=CHCH 3与
C n H2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与 CH2=CHCH=CH 2 C n H2n+2 O饱和一元醇、醚C2 H5OH 与 CH3OCH 3
醛、酮、烯醇、环醚、环CH3CH2CHO 、CH3COCH3、CH=CHCH 2 OH
C n H2n O
醇
与
C n H2n O2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH 、HCOOCH 3与 HO —CH3—CHO C n H2n-6 O酚、芬芳醇、芬芳醚与
C n H2n+1 NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO 2与 H2NCH2—COOH
C n(H2O)m
葡萄糖与果糖 (C6H12 O6)、单糖或二糖
蔗糖与麦芽糖 (C12 H22O11)
（三）、同分异构体的书写规律
书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，免得扰乱自己的视觉；思想必定要有序，可按以下次序考虑：
1．主链由长到短，支链由整到散，地点由心到边，摆列邻、间、对。

2．依据碳链异构→地点异构→顺反异构→官能团异构的次序书写，也可按官能团异构→碳链异构→地点异构→顺反异构的次序书写，不论按哪一种方法书写都一定防备漏写和重写。

3．若碰到苯环上有三个代替基时，可先定两个的地点关系是邻或间或对，而后再对第三个代替基挨次进行定位，同时要注意哪些是与前方重复的。

（四）、同分异构体数量的判断方法
1．记忆法记着已掌握的常有的异构体数。

比如：
（ 1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；
（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；
（3）戊烷、戊炔有 3 种；
（4）丁基、丁烯（包含顺反异构）、C8H10（芳烃）有 4 种；
（5）己烷、 C7H8O（含苯环）有 5 种；
（6） C8H8O2的芬芳酯有 6 种；
（7）戊基、 C9H12（芳烃）有 8 种。

2．基元法比如：丁基有 4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种
3．代替法比如：二氯苯C6 H4Cl2有 3 种，四氯苯也为 3 种（将 H 代替 Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。

4．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按以下三点进行：
（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；
（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
（3）处于镜面对称地点上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关
系）。

（五）、不饱和度的计算方法
1．烃及其含氧衍生物的不饱和度
2．卤代烃的不饱和度
3．含 N 有机物的不饱和度
（1）假如氨基— NH 2，则
（2）假如硝基— NO 2，则
+
（3）假如铵离子NH 4，则
八、拥有特定碳、氢比的常有有机物
牢切记着：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数量必定为偶数，如有机物中含有奇
数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。

①当 n（ C）︰ n（H） = 1 ︰ 1 时，常有的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、
乙二醛、乙二酸。

②当 n（ C）︰ n（H） = 1 ︰ 2 时，常有的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一
元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。

③当 n（ C）︰ n（H） = 1 ︰ 4 时，常有的有机物有：甲烷、甲醇、尿素
[CO(NH 2)2]。

④当有机物中氢原子数超出其对应烷烃氢原子数时，其构造中可能有—NH2或
NH 4+，如甲胺 CH3NH 2、醋酸铵 CH3COONH 4等。

⑤ 所含碳的量分数跟着分子中所含碳原子数量的增添而增大，介于
75%~85.7%之。

在同系物中，含碳量分数最低的是CH4。

⑥ 所含碳的量分数跟着分子中所含碳原子数量的增添而不，均
85.7%。

⑦ 炔、苯及其同系物所含碳的量分数跟着分子中所含碳原子数量的增添而
减小，介于 92.3%~85.7%之，在系列物中含碳量分数最高的是 C2H2和C6H6，均
92.3%。

⑧含量分数最高的有机物是：CH4
⑨必定量的有机物燃，耗氧量最大的是：CH4
⑩完整燃生成等物的量的CO2和 H2O 的是：、、和一元、酸、、葡萄糖、果糖（通式C n H2n O x的物， x=0 ，1， 2，⋯⋯）。

九、重要的有机反响及种类
1．代替反
化反
水解反
2 52NaOH 2 5
C H Cl+H O C H
OH+HCl
CH3COOC2 H5+H 2O无机酸或碱CH3COOH+C 2H5OH 2．加成反
. 3．氧化反响
2C2H2+5O 2点燃
4CO2+2H 2O
2CH322Ag网32
CH OH+O550℃2CH CHO+2H O
锰盐
2CH 3CHO+O 2
65～75℃
CH3 CHO+2Ag(NH 3)2OH+2Ag ↓ +3NH 3+H 2O 4．复原反响
5．消去反响
C H OH浓 H SO CH═CH ↑+H O
24
25
170℃222
CH3—CH2—CH2Br+KOH乙醇CH3—CH═ CH2+KBr+H 2 O
7．水解反响卤代烃、酯、多肽的水解都属于代替反响
. 8．裂化反（很复）
C H C H
16+C H
16
C H
34
C H
30
+C H
4
16348816142 C16H34C12H26 +C4H8⋯⋯
9．色反
含有苯的蛋白与HNO 3作用而呈黄色
10．聚合反
11．中和反
十、一些典型有机反响的比较
1 ．反机理的比
（1）醇去：脱去与基相接碳原子上的和基中的，形成。

比如：
.
+ O 2羟基所连碳原子上没有氢原子，不可以形成，
所以不发
生失氢（氧化）反响。

（2）消去反响：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。

比如：
与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不可以发生消去反应。

（3）酯化反响：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子联合成水，其他部分
相互联合成酯。

比如：
2．反响现象的比较
比如：
与新制 Cu(OH) 2悬浊液反响的现象：
积淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基；
积淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。

加热后，有红色积淀出现存在醛基。

3．反响条件的比较
.同一化合物，反响条件不一样，产物不一样。

比如：
（1） CH3CH2OH 浓H SO
CH2=CH 2↑+H 2O（分子内脱水）24
170℃
2CH3CH2OH 浓H SO
CH3 CH2—O—CH2CH3+H 2O（分子间脱水）24
140℃
（2） CH3—CH2—CH2 Cl+NaOH H 2O
CH3CH2CH2OH+NaCl （代替）
CH3—CH2—CH2 Cl+NaOH 乙醇
CH3—CH=CH 2+NaCl+H 2 O（消去）
（3）一些有机物与溴反响的条件不一样，产物不一样。

十一、几个难记的化学式
硬脂酸（十八酸）——C17H35COOH硬脂酸甘油酯——
软脂酸（十六酸，棕榈酸）——C15H31 COOH
油酸（ 9- 十八碳烯酸）——CH3(CH2)7CH=CH(CH 2 )7COOH
亚油酸（ 9,12- 十八碳二烯酸）——CH3(CH2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH 鱼油的主要成分：
EPR（二十碳五烯酸）——C19H29COOH DHR（二十二碳六烯酸）——C21H31COOH
.
银氨溶液——Ag(NH 3)2 OH
612624
CHO
葡萄糖（ C H O）——CH OH(CHOH)
果糖（ C6H12O6）——CH2OH(CHOH) 3COCH2OH
蔗糖——C H O（非复原性糖）麦芽糖——C H O（复原122211122211
性糖）
淀粉——(C H O ) （非复原性糖）纤维素——[C HO(OH) ] 610 5 n6723 n
（非复原性糖）
.。