α-羰基酸

α-羰基酸
丙酮酸是最简单的α-羰基酸。

它是动植物体内碳水化合物和蛋白质代谢过程的中间产物。

乳酸氧化可制得丙酮酸：
还可由酒石酸失水、脱羧得到：
丙酮酸是无色、有刺激性臭味的液体，沸点165℃（分解）。

易溶于水、乙醇和醚，除有一般羧酸和酮的典型性质外，还具有α-酮酸的特殊性质。

在一定条件下，丙酮酸可以脱羧或脱去一氧化碳（即脱羰）分别生成乙醛或乙酸。

例如和稀硫酸共热则发生脱羧作用，得到乙醛。

但是与浓硫酸共热就发生脱羰作用，得到乙酸：
这是因为α-酮酸中羰基和羧基直接相连，由于氧原子有较强的电负性，使得羰基和羧基碳原子间的电子云密度较低，这个碳碳键就容易断裂，所以丙酮酸可脱羧或脱羰。

另外，丙酮酸极易被氧化，弱氧化剂如Fe与H O就能把丙酮酸氧化成乙酸，并放出二氧化碳。

在同样的条件下，酮和羧酸都难以发生上述反应，这是α-酮酸的特有反应。

是β-酮酸的脱羧？β-酮酸很易脱羧，其反应过程是通过一个六元环进行的协同反应，首先生成烯醇，然后经重排得到酮。

由于反应的过渡态是一个六元环，能量低，因而反应很易进行。

比如β-丁酮酸的脱羧反应，β-丁酮酸先烯醇化，这样包括氢键构成六元环的亚稳结构。

在自身内部进行一个亲核重排，解离出CO2后形成烯醇式结构。

再互变为酮式结构。

而α-酮酸则不易形成类似的亚稳定中间体，因为结构化学中解释了五元环不如六元环稳定，而且消去CO2后将会形成极不稳定的碳负离子基团，故不易消去。

酮酸是一类在生物体内拥有重要作用的有机酸，在氨基酸新陈代谢和维持氧化还原状态的过程中它起一个中心作用。

酮酸分两种：·α酮酸含有氨基酸的碳结构骨架。

·β酮酸是高能量的（不稳定的）代谢物，它可以失去羧基同时释放能量促进其它反应进行（脱羧）。

α酮酸α酮酸是羧基在阿尔法碳原子上的的酮酸，丙酮酸是最简单的α酮酸。

丙酮酸可以随酒精发酵的过程中分解为乙醛和二氧化碳。

在酶的作用下也可以分解为乙酰辅酶A和二氧化硫。

三羧酸循环中有一个类似的反应。

在实验室里使用强硫酸可以瓦解
-CO-COOH上比较弱的C-C键，丙酮酸比如可以在这个反应中被分解围一氧化碳和醋酸。

另一个典型的反应是转氨基反应，在这个反应中一个α酮酸获得一个氨基，同时一个谷氨酸失去一个氨基，而不释放氨。

通过这个反应丙酮酸可以转化为丙氨酸，草酰乙酸（它同时是一个α酮酸和β酮酸）转化为天冬氨酸，a-酮戊二酸转化为谷氨酸。

β酮酸β酮酸的两个羧基之间还隔着一个碳原子。

β酮酸非常不稳定，它会自动脱羧，在细胞中这个过程通过催化剂作用发生。

比如在糖异生过程中草酰乙酸的脱羧。

α酮酸是羧基在阿尔法碳原子上的的酮酸，丙酮酸是最简单的α酮酸。

丙酮酸可以随酒精发酵的过程中分解为乙醛和二氧化碳。

在酶的作用下也可以分解为乙酰辅酶A和二氧化硫。

三羧酸循环中有一个类似的反应。

在实验室里使用强硫酸可以瓦解-CO-COOH 上比较弱的C-C键，丙酮酸比如可以在这个反应中被分解围一氧化碳和醋酸。

另一个典型的反应是转氨基反应，在这个反应中一个α酮酸获得一个氨基，同时一个谷氨酸失去一个氨基，而不释放氨。

通过这个反应丙酮酸可以转化为丙氨酸，草酰乙酸（它同时是一个α酮酸和β酮酸）转化为天冬氨酸，a-酮戊二酸转化为谷氨酸。

α酮酸是羧基在阿尔法碳原子上的的酮酸，丙酮酸是最简单的α酮酸。

丙酮酸可以随酒精发酵的过程中分解为乙醛和二氧化碳。

在酶的作用下也可以分解为乙酰辅酶A和二氧化硫。

三羧酸循环中有一个类似的反应。

在实验室里使用强硫酸可以瓦解-CO-COOH上比较弱的C-C键，丙酮
酸比如可以在这个反应中被分解围一氧化碳和醋酸。

另一个典型的反应是转氨基反应，在这个反应中一个α酮酸获得一个氨基，同时一个谷氨酸失去一个氨基，而不释放氨。

通过这个反应丙酮酸可以转化为丙氨酸，草酰乙酸（它同时是一个α酮酸和β酮酸）转化为天冬氨酸，a-酮戊二酸转化为谷氨酸。

酮酸
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酮酸是分子中同时含有羧基和酮基的化合物。

根据分子中羧基和酮基的相对位置可分为αβγ－酮酸，其中αβ－酮酸是人体内糖、脂肪和蛋白质代谢的中间产物。

酮酸是一类在生物体内拥有重要作用的有机酸，在氨基酸新陈代谢和维持氧化还原状态的过程中它起一个中心作用。

目录
1简介概述
1α酮酸
1β酮酸
1化学性质(一)加氢还原反应
1(二)脱羧反应
1酮酸-α-酮酸的代谢1.生成非必需氨基酸
12.氧化生成CO2和水
13.转变生成糖和酮体
1β-酮酸的分解酮式分解
1酸式分解
酮式-烯醇式互变异构现象
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编辑本段简介
概述
酮酸是一类在生物体内拥有重要作用的有机酸，在氨基酸新陈代谢和维持氧化还原状态的过程中它起一个中心作用。

酮酸分两种：·α酮酸含有氨基酸的碳结构骨架。

·β酮酸是高能量的（不稳定的）代谢物，它可以失去羧基同时释放能量促进
其它反应进行（脱羧）。

α酮酸
α酮酸是羧基在阿尔法碳原子上的的酮酸，丙酮酸是最简单的α酮酸。

丙酮酸可以随酒精发酵的过程中分解为乙醛和二氧化碳。

在酶的作用下也可以分解为乙酰辅酶A和二氧化硫。

三羧酸循环中有一个类似的反应。

在实验室里使用强硫酸可以瓦解-CO-COOH上比较弱的C-C键，丙酮酸比如可以在这个反应中被分解围一氧化碳和醋酸。

另一个典型的反应是转氨基反应，在这个反应中一个α酮酸获得一个氨基，同时一个谷氨酸失去一个氨基，而不释放氨。

通过这个反应丙酮酸可以转化为丙氨酸，草酰乙酸（它同时是一个α酮酸和β酮酸）转化为天冬氨酸，a-酮戊二酸转化为谷氨酸。

β酮酸
β酮酸的两个羧基之间还隔着一个碳原子。

β酮酸非常不稳定，它会
3-丁酮酸
自动脱羧，在细胞中这个过程通过催化剂作用发生。

比如在糖异生过程中草酰乙酸的脱羧。

编辑本段化学性质
酮酸分子中含有羧基和酮基两种官能团，因此它既有羧酸的性质，如成盐和
乙酰乙酸
成酯等；又有酮的典型反应，如与羟胺反应，加氢还原等。

此外，由于两种官能团的相互影响，还有一些特殊性质，如α-酮酸，β-酮酸易脱羧等。

(一)加氢还原反应
酮酸加氢还原生成羟基酸。

例如：加氢还原
加氢还原
(二)脱羧反应
α-酮酸分子中的酮基与羧基直接相连，由于氧原子的
丙酮酸
电负性较强
α-酮戊二酸
，使酮基与羧基碳原子间的电子云密度降低，因而碳碳键容易断裂，α-酮酸与稀硫酸共热，发生脱羧反应，生成少1个碳原子的醛。

β-酮酸受热时更易脱羧。

β-酮酸只有在低温下稳定，在室温以上易脱羧成酮，这是β-酮酸的共性。

例如：脱羧反应
赖乙酰辅酶A、α-酮戊二酸生糖兼生酮
亮氨酸为生酮氨基酸，赖氨酸、异亮氨酸、色氨酸、苯丙氨酸和酪氨酸为生糖兼生酮氨基酸，其余氨基酸均为生糖氨基酸。

编辑本段β-酮酸的分解
β-酮酸的分解分两种：
酮式分解
乙酰乙酸乙酯(又叫β-丁酮酸乙酯，简称三乙)，及其取代衍生物与稀碱作用，水解生成β-羰基酸，受热后脱羧生成甲基酮。

故称为酮式分解。

酸式分解
乙酰乙酸乙酯及其取代衍生物在浓碱作用下，主要发生乙酰基的断裂，生成乙酸或取代乙酸，故称为酸式分解。

编辑本段酮式-烯醇式互变异构现象
β-丁酮酸只有在低温下稳定，而它的酯是稳定的化合物，一般制成β-丁酮酸乙酯(又称乙酰乙酸乙酯)，便于保存。

其结构如下：乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）是β-酮酸——乙酰乙酸的酯。

它不同于β-酮酸，比较稳定。

乙酰乙酸乙酯是无色有香味的液体，沸点180.4℃，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚及大多数有机溶剂。

它是有机合成的重要原料。

乙酰乙酸乙酯具有酮和羧酸酯的基本性质，能与HCN，NaHSO3，羟胺及苯肼反应，以稀NaOH水解为乙酰乙酸和乙醇。

此外，乙酰乙酸乙酯还能使溴溶液裉色，与金属钠作用
乙酰乙酸乙酯
放出氢气，与FeCL3呈紫红色。

这些性质表明乙酰乙酸乙酯还应具有烯醇式构造。

实际上，乙酰乙酸乙酯是其酮式构造与烯醇式构造的平衡混合物。

在水溶液中，酮式占优势。

如将此平衡混合物溶解在石油醚中，冷至-78℃，可以得到酮式的晶体。

如将平衡混合物与金属钠反应生成的烯醇钠，在-78℃，可以得到酮式的晶体。

但是，无论是将酮式的晶体或烯醇式的油状液放置一定时间，或用适当溶剂溶解后再放置，都将成为酮式与烯醇式的平衡混合物。

乙酰乙酸乙酯表现出双重的反应性能：
(1)它可以和2，4，二硝基苯肼反应生成橙色的2，4-二硝基苯腙，表明含酮式结构。

(2)又能与三氯化铁溶液作用显紫色；能使溴水褪色；能与金属钠作用放出氢气。

这3个反应是烯醇的典型反应。

研究证明，乙酰乙酸乙酯是酮式和烯醇式异构体的混合物，在室温下它们之间处于动态平衡状态。

乙酰乙酸乙酯的酮式与烯醇式
是构造异构体，二者的差别仅
酮式-烯醇式互变
在于一个双键及一个质子的位置不同。

在酮式中是C=O双键，质子连在羧酸酯基的α碳上；在烯醇式中是C=C双键，质子连在羧酸酯基的β碳所连的羟基中。

酮式与烯醇式之间很容易相互转化，只要有痕量的酸或碱，甚至玻璃容器的器壁，都能促其转变，建立平衡。

象这种处于动态平衡的同分异构现象叫做互变异构现象，在平衡体系中能彼此互变的异构体称为互变异构体。

除乙酰乙酸乙酯外，还有许多物质，如β-二酮以及某些糖和含氮化合物等，也能产生这种互变异构现象。

乙酰乙酸乙酯的酮式与烯醇式异构称为酮式-烯醇式互变异构。

凡含α-H碳基化合物都有酮式-烯醇式互变异构。

酮式与烯醇式的比例与其分子构造及介质等有关。

在醛或酮中也有酮式-烯醇式互变异构平衡存在，羰基的α-H作为质子转移，不过在平衡混合物中，烯醇所占的比例太小。

在1，3-二羰基化合物中，烯醇式的比例大大增加，例如，2，4-戊二酮（乙酰丙酮）的水溶液中含16%的烯醇，而其己烷溶液中，烯醇式占92%。

1，3-二酮含有大量烯醇式的原因有二：一是π电子云的离域使烯醇式比较稳定，二是生成的烯醇能借分子内氢键形成六元环。

乙酰乙酸乙酯的烯醇式也能形成分子内氢键，同时与羧酸酯基中的形成共轭体系，因而也有较多的烯醇式。

由于酮基对α-H的作用强于羧酸酯基中的，所以α-H移向酮基而不移向羧酸酯基。

由于乙酰乙酸乙酯的上述性质，可以通过亚甲基上的取代，引入各种不同的基团后，再经酮式分解或酸式分解，就可以得到不同结构的酮或酸。

酮式分解、酸式分解
同理，二取代乙酰乙酸乙酯进行酮式分解将得到二取代丙酮；进行酸式分解将得到二取代乙酸。

说明：乙酰乙酸乙酯合成法主要用其酮式分解制取酮，酸式分解制酸很少，制酸一般用丙二酸二乙酯合成法。

编辑本段相关产品
复方α-酮酸片本品由四种酮酸、一种羟酸和五种必需氨基酸配方制成，其中酮酸和羟酸以钙盐形式存在。

酮酸或羟酸经过酶的转氨基作用合成相应的必需氨基酸，同时尿素氮被降减，通过再利用含氮代谢产物减少尿毒症毒素的蓄积，改善尿毒症症状；通过肾小球的高滤过，降低血磷和PTH水平延缓慢性肾衰的进程，从而推迟开始透析的时间；补充必需氨基酸则纠正基酸代谢紊乱，改善营养状况。

本品由德国费森尤斯卡比公司开发上市。

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酮酸或羟酸经过酶的转氨基作用合成相
应的必需氨基酸，同时尿素氮被降减，通过再利用含氮代谢产物减少尿毒症毒素的蓄积，改善尿毒症症状；通过肾小球的高滤过，降低血磷和PTH水平延缓慢性肾衰的进程，从而推迟开始透析的时间；补充必需氨基酸则纠正基酸代谢紊乱，改善营养状况补充复方α-酮酸和必需氨基酸，能改善体内氨基酸和蛋白代谢紊乱，促进蛋白合成。

配合低蛋白饮食，减轻肾小球的高滤过，保护肾单位，减缓慢性肾功能衰竭恶化。

降低血磷和甲状旁腺素水平，改善继发性甲状旁腺亢进引起的一系列症状。

通过重复利用含氮代谢产物，促进蛋白质合成，改善氮平衡和血氨基酸的不平衡状态，降低血中K+和PO3-/4离子浓度，从而改善尿毒症的症状.配合低蛋白饮食，预防和治疗慢性肾功能衰竭的蛋白代谢失调。

人体有8种必需氨基酸，组氨酸和酪氨酸对于正常人来讲虽不是必需氨基酸，但尿毒症患者体内合成这两种氨基酸的原料缺乏，所以这两种氨基酸对肾病患者也成为必需氨基酸。

慢性肾衰患者体内必需氨基酸减少，非必需氨基酸增多。

这种比例失调可造成蛋白质合成减少、分解增多。

补充必需氨基酸，可使肾衰患者即使在低蛋白饮食的情况下，也可增加体内蛋白质的合成，并可纠正患者必需氨基酸和非必需氨基酸的失衡。

另外低蛋白饮食大大减少了磷的摄入，可降低血磷水平，减轻钙磷代谢紊乱。

复方а-酮酸的主要成分是必需氨基酸和а-酮酸的钙盐。

а-酮酸是合成氨基酸的原料，在体内可转变为必需氨基酸。

单纯使用必需氨基酸可使必需和非必需氨基酸比例适当，但氨基酸本身含氮，通过代谢也会产生含氮废物，这些含氮废物通过肾脏排泄会加重病肾的负担；还有研究表明必需氨基酸会改变肾脏血流动力，引起高滤过，导致残存的肾单位进一步毁损。

而应用酮酸的好处在于：酮酸不含氮，不会引起体内含氮代谢物增多，再者а-酮酸与体内的氨基结合生成必需氨基酸还能使含氮废物再利用，因而优于必需氨基酸。

а-酮酸制剂含有钙盐，对纠正钙磷代谢紊乱，减轻继发性甲旁亢也有一定的疗效。

复方α-酮酸是一种复方制剂，其中含有一定量的必需氨基酸，同时还含有α-酮酸、钙等物质。

α-酮酸本身不含氮，在体内通过转氨基作用结合一个氮以后转变为相应的必需氨基酸。

所以，复方α-酮酸在对慢性肾功能衰竭的患者治疗中比必需氨基酸疗效更好。

目前我国的肾病患者，主要靠肾透析和肾移植来延长生命，而肾移植需要很高的费用，一般人难以承受，只能靠肾透析。

进口的开同酸片在我国销售较好，在北京、上海、广州的销售都位于所有药品销售的前50位。

因此开发复方α-酮酸片具有较好的经济效益。