2012安徽省泗县三中高二化学同步学案3.3合成高分子化合物(第2课时)(鲁科版选修5)

第3节《合成高分子化合物》学案
第2课时
备课：宋维富审核：吴辉
【学习目标】
1、使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆推
法。

2、了解原子的经济性，了解有机合成的应用
【课前思考】：
1、你知道退烧药中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？
2、有机物是天然存在的多，还是有机合成的多？你知道被誉为有机合成大师的科学家是谁
吗？
【交流与研讨1】见教材P101
二、有机合成路线的设计
1、顺推法：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。

在这
样的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同,包
括，和两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向目标分子的合
成路线。

即：原料→中间产物→产品。

2、逆推法（柯里）：采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质
的前一步有机物X，若X不是原料，再进一步逆推出X 又是如何从另一种
有机物Y经一步反应而制得的，如此类推，直至推出合适的原料。

即从目
标分子开始，采取从产物逆推出原料来设计合理合成路线的方法。

（1）优选合成路线原则：合成路线是否符合化学原理；合成操作是否安全可靠；是否符合绿
色合成思想（原子经济性、原料绿色化、试剂与催化剂的无公害化）（2）逆推法设计有机合成路线的一般程序
【交流研讨2】以草酸二乙酯的合成为例,说明“逆合成分析法”在有机合成中的应用，写出相应的分析过程：(1)观察目标分子的结构:分析草酸二乙酯，官能团有；
(2)逆推，设计合成路线:逆推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为
和；
再逆推，酸是由醇氧化成醛再氧化为酸来的，则可推出醇为；
再逆推，此醇A与乙醇的不同之处在于；醇羟基的引入可用
和法；
再逆推，在2个相邻碳上引入卤素原子的方法为；
所以合成乙二酸二乙酯的基础原料为，乙烯和水加成生成乙醇。

（3）优选合成路线
请写出上述各步的化学反应方程式：
[交流研讨3]利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线(尽可能的找出多条合成路线)
路线一：
路线二：
路线三：
路线四：
…………
[交流研讨4]阅读P105－－P106，了解有机合成有哪些应用
【课堂达标】：
1、在一定条件下，下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（）
H5Cl C2H5+ HCl
A + C
B + C
H5OH H5+ H2O
=CH22H5
C + CH
D CHBr—CH
CH=CH2 + HBr
+ H22H5
CH=CH
2、用溴乙烷制取1，2―二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（ ）
A 、CH 3CH 2Br
CH 3CH 2OH 浓硫酸 170℃ CH 2=CH 2 CH 2BrCH 2Br B 、CH 3CH 2Br CH 2BrCH 2Br
C 、CH 3CH 2Br CH 2=CH 2 CH 2BrCH 3 CH 2BrCH 2Br
D 、CH 3CH 2Br CH 2=CH 2 CH 2BrCH 2Br 3、在“绿色化学工艺”中，理想状况是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率
为100%。

在用丙炔合成CH 2=C （CH 3）COOCH 3的过程中，欲使原子的利用率达到最高，还需要的反应物是下列中的（ ）
A 、CO 和CH 3OH
B 、CO 2和H 2O
C 、CO 2和H 2
D 、H 2和CH 3OH
4、某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ），而甲经水解可得丙。

1mol 丙和2mol 乙反应
得一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。

由此推断甲的结构简式为（ ）
A 、ClCH 2CH 2OH
B 、HCOOCH 2Cl
C 、CH 2ClCHO
D 、HOCH 2CH 2OH
5、甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是：（ ）
（CH 3）2C==O+HC N → （CH 3）2C （OH ）CN ；（CH 3）2C （OH ）CN +CH 3OH+H 2SO 4
→ CH 2==C （CH 3）COOCH 3+NH 4HSO 4。

90年代新法合成的反应是：CH 3C ≡CH +CO+
CH 3OH → CH 2==C （CH 3）COOCH 3。

与旧法比较，新法合成的优点是（ ）
A 、原料无爆炸危险
B 、原料都是无毒物质
C 、没有副产物，原料利用率高
D 、对设备腐蚀性较小
6、下列合成路线经济效益最好的可能是（ ）
A 、CH 2=CH 2 → CH 3CH 2Cl
B 、CH 3CH 3 → CH 3CH 2Cl
C 、CH 3CH 2OH → CH 3CH 2Cl
D 、CH 2ClCH 2Cl → CH 3CH 2Cl
7、卤代烃在氢氧化钠的存在下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电荷的原子团取代
了卤代烃中的卤原子。

写出下列反应的化学反应方程式：（ ）
（1）CH 3CH 2Br + Na -C ≡CCH 3 →
（2）CH 3CH 2I + CH 3COONa →
（3）CH 3CH 2I + CH 3CH 2ONa →
（4）CH 3CH 2CH 2Br
+ Na CN →
8、一卤代烃RX 与金属钠作用，可以增长碳链，反应如下：2RX+2Na →R -R +2NaX 。

试以苯、乙炔、Br 2、HBr 、Na 等为主要原料合成
（ ）
9、有以下一系列反应，最终产物为草酸。

已知A 的相对分子质量比乙烷的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。

A_________B ___________ C____________D____________E______________F________
10、乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。

乙酸苯甲
B r 2 NaOH 醇溶△ HB r B r 2 NaOH 醇溶液 △ B r 2 NaOH 水溶液 △ B r 2
酯可以用下面的设计方案合成。

（1）写出A、C的结构简式：A ，C：
（2）①、③发生的反应类型分别是_____________、_____________
（3）写出②的反应方程式__________________________________________________
11、化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。

A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。

在浓硫酸存在下，A可
试写出：
(1) 化合物A、B、C的结构简式：、、。

(2) 化学方程式：
A→D ，
A→C
A→B
A→E 。

(3) 反应类型：A→D ，A→E 。