第4章维生素2
第四章维生素与辅酶
构：含硫的咪唑环和含氨基的嘧啶环组成
NH2 N H 3C N CH2
Cl + N S
-
CH3 C H 2C H 2 O H
酶形式：硫胺素(维生素B1)在体内以焦磷酸硫胺素 B1)在体内以 酶形式：硫胺素(维生素B1)在体内以焦磷酸硫胺素 PP)形式存在 PP)形式存在。
辅酶形式： 辅酶形式： B1在体内经硫胺素激酶催化 可与ATP 在体内经硫胺素激酶催化， ATP作用转变成 素B1在体内经硫胺素激酶催化，可与ATP作用转变成 磷酸（TPP） 磷酸（TPP） 生化功能： 生化功能： TPP作为丙酮酸或 作为丙酮酸或α ）TPP作为丙酮酸或α-酮戊二酸氧化脱羧反应的辅酶 在丙酮酸脱氢酶系催化下，经脱羧、脱氢， 在丙酮酸脱氢酶系催化下，经脱羧、脱氢，生成乙酰 三羧酸循环。整个反应中， TPP外 三羧酸循环。整个反应中，除TPP外，还需要硫辛酸 SH、NAD+和FAD等多种辅酶参加 H NAD+和FAD等多种辅酶参加 ）具有抑制胆碱酯酶的作用 缺乏症：由于维生素B1与糖代谢有密切关系 与糖代谢有密切关系， 缺乏症：由于维生素 与糖代谢有密切关系，所以当 1缺乏时，体内 缺乏时， 含量减少， 缺乏时 体内TPP含量减少，从而使丙酮酸氧化脱 含量减少 生障碍。缺乏时易患脚气病 脚气病。 生障碍。缺乏时易患脚气病。
化功能： 化功能： 转氨基的辅酶： 转氨基的辅酶：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺在氨基酸代 常重要， 常重要，通过两者互变起着传递氨基的作用 吡哆醛是谷氨酸、酪氨酸、 吡哆醛是谷氨酸、酪氨酸、精氨酸及其他氨基酸脱羧 酶。 丝氨酸转羟甲基酶的辅酶， 丝氨酸转羟甲基酶的辅酶，参与转一碳单位的转移 素B6能增加氨基酸及钾离子逆浓度进入细胞的运转速 能增加氨基酸及钾离子逆浓度进入细胞的运转速
第四章 维生素
第四章 维生素
二、维生素A（2）
2、概念及分类 维生素A又称视黄醇、抗干眼病维生素。是指具有视黄醇结 构，并具有其生物活性的一大类物质，仅存在于动物性食物中。 天然形式：
A1(视黄醇，存在于哺乳动物及海产鱼的肝脏中)
A2(3-脱氢视黄醇，生理活性为A1 的40%，存在于淡水鱼的肝脏中)
维生素A原(β-胡萝卜素，转化成VA占人体VA需要量的2/3)
第四章 维生素
一、概述（2）
1、概念： 维生素是人类必需的一类营养素，是维持机体正常生理功能所 必需的，机体自身又不能合成或合成量不足，必需靠食物供给的一 类微量低分子有机化合物。
2、共同特点
以本体或前体化合物存在于天然食品中； 在体内不能合成，必需由食物供给； 在机体内不能提供能量，不参与机体组织的构成，在调节物质代谢 的过程起着十分重要的作用； 机体缺乏维生素时，物质代谢将发生障碍，表现出不同的缺乏症。
了解维生素缺乏与过量的危害。 了解维生素的摄入量和食物来源。 掌握食品加工对维生素的影响。
[重点与难点]
重点是维生素的种类及其生理作用。
难点是维生素缺乏及其临床症状。
第四章 维生素
一、概述（1）
维生素是营养学上的一项重大发现，它是人体不可缺少的一 种营养素。在拉丁文中，维生素的拼写是“vitamin”，意思是维 持生命，即维生素是“维持生命的营养素”，所以维生素又称为 “维他命”。 维生素是人体必需的七大营养素之一，但它与我们熟悉的三大 营养物质不同，其本身既不是构成人体组织器官的成分，也不能为 机体提供能量，它主要参与人体内的生理调节过程。任何一种维生 素的缺乏都会引起疾病，相反摄入维生素过多也会影响人体健康。 目前已发现的维生素有30多种，但是被公认的人体必需的维生 素有14种。
第4章维生素及矿物质
维生素（Vitamin）是机体为了维持正常生理功能所必需微量天然有机物质的总称。
是人体不可缺少的一类营养素，与酶一起参与肌体的新陈代谢，并有效调节肌体的机能。
但维生素过多，仍然有害健康，引起中毒反应，特别是VA、VD、VE、VK等脂溶性维生素能够在体内蓄积，容易引起中毒； VC、VB等水溶性维生素很容易随尿液排出，一般很难引起中毒。
一、维生素的功能作为辅酶或辅酶前体，调节代谢过程；作为抗氧化剂，如VE 、 VC ；作为遗传调节因子， VA 、 VD ；某些特殊功能，如VA—调节视觉等。
二、脂溶性维生素共同特点：不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收吸收的脂溶性维生素在血液中与脂蛋白及某些特殊结合蛋白特异结合而运输种类：VA, VD, VE, VK1、维生素A （抗干眼病维生素）（１）结构：维生素A是一类具有生物活性的不饱和烷烃，包括视黄醇（VA1）及其衍生物，还有维生素A2。
视黄醇中有共轭双键，属异戊二烯类，存在顺、反异构体，全反式异构体具有最高的维生素A活性，它们是食品中天然存在的视黄的主要存在形式，任何使其转化为顺式异构体的处理方式，均会引起维生素A活性的损失。
脱氢视黄醇（VA2），存在于淡水鱼中，生物活性是VA1的40%。
而新维生素（11，13顺式）生物活性是全反式VA的75%。
目前天然VA中，新维生素A的含量约占总维生素A的1/3，而合成的维生素A 中，新维生素A含量较少。
（2）存在维生素A广泛存在于动物及海产鱼类体中，尤以动物肝脏中最多，不存在于植物组织中。
VA1在海鱼和其他动物中存在，VA2在淡水鱼中存在，而在陆地动物中不存在。
日常食品，除鱼肝油中VA含量比较丰富外，在鱼肉、牛肉、蛋黄、牛乳及乳制品中含量也比较丰富。
蔬菜中虽然不含VA，但蔬菜中的类胡萝卜素经动物的肠道吸收，在小肠粘膜处被氧化酶打断中央C15-C15’键，从而释放出2分子活性视黄醇（VA1），因此，类胡萝卜素被称为维生素A原。
第4章 维生素与辅酶
第四章维生素一、解释题1．维生素: 维生素是维持正常的生命活动过程所必须的一类小分子有机化合物。
2.维生原: 有些物质，它本身不具有维生素活性，但在体内可转变为维生素的物质，称为维生素原。
3.维生素缺乏症:因缺乏某种维生素所导致的疾病统称为维生素缺乏症。
二、填空题1.维生素A缺乏可引起夜盲症；儿童缺乏维生素D引起佝偻病；成人缺乏维生素D引起软骨病；维生素C缺乏引起坏血病；维生素PP缺乏引起糙皮病；脚气病是由于缺乏维生素B1引起的；口角炎是由于缺乏维生素B2引起的；维生素B12缺乏引起恶性贫血；叶酸缺乏引起巨幼红细胞性贫血。
2.维生素B1在体内的活性形式是TPP，维生素B2在体内的活性形式是FMN和FAD。
维生素PP可形成NAD+和NADP+两种辅酶。
维生素B6是以磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺形式作为转氨酶的辅酶，以磷酸吡哆醛形式作为氨基酸脱羧酶的辅酶。
叶酸是一碳单位转移酶的辅酶，叶酸在体内的活性形式是四氢叶酸。
生物素在体内的作用是羧化酶的辅酶。
泛酸在体内的活性形式有ACP和CoA。
三、选择题1．下面关于维生素的论述哪一个是正确的?1)人类可以合成维生素以满足营养需要2)多数水溶性维生素是辅酶的前体3)在维生素结构中不含有异戊二烯单位(isoprene)4)维生素都属于胺类，故把它称为“活性胺”2．凝血酶原的合成与下列哪种维生素有关?1)维生素A 3)维生素D2)维生素K 4)维生素E3．含B族维生素的辅酶在酶促反应中的作用是下列中的哪一个?1)稳定酶分子的构象3)起传递电子、原子和化学基团的作用2)决定酶的专一性4)起激活剂的作用4．羧化酶的辅酶与下列哪一种维生素有关?1)烟酸2)泛酸3)生物素4)硫辛酸5．酰基的载体是下列哪一个化合物?1)NADP 2)CoA 3)NAD 4)FMN6．脱氢酶的辅酶与下列哪种维生素有关?1)维生素B1 3)维生素B52)维生素B6 4)维生素B117．维生素D属于下列哪类化合物?1)酚类2)醛类3)甾醇类4)酮类8．祖国医学上曾记载用猪肝治疗“雀目”，猪肝中富含下列哪一种物质?1)维生素D 2)维生素C 3)维生素B1 4)维生素A9．我国古代曾用“曲”治疗胃肠道疾病，“曲”中富含下列哪种维生素? 1)维生素D 2)维生素C 3)维生素B1 4)维生素B510．下列何种维生素的缺乏将导致“脚气病”?1)维生素A 2)维生素C 3)维生素B1 4)维生素B611．“坏血病”的发生与何种维生素的缺乏有关?1)维生素D 2)维生素C 3)维生素B1 4)维生素B213．氨基酸脱羧酶的辅酶是下列中的哪一个?1)硫胺素2)生物素3)磷酸吡哆醛4)吡哆醛14．酰基转移酶的辅酶与下列哪种维生素有关?1)生物素2)泛酸3)叶酸4)吡哆素17．下列哪种维生素与暗适应能力有关?1)维生素B l 3)维生素A2)维生素B3 4)维生素D18．佝偻病与下列哪种维生素的缺乏有关?1)维生素K 2)维生素E 3)维生素A 4)维生素D19．下面关于VK功能的叙述哪一个是正确的?1)维生素K1是2-甲基-1，4-萘醌的衍生物2)维生素K2是2-甲基-1，4-萘醌的衍生物3)维生素K与凝血酶原的合成有关4)是一种与溶血作用有关的维生素20．下面关于VK结构的叙述哪一个是正确的?1)维生素K是酚类衍生物3)维生素K1是萘的衍生物2)维生素K2是萘醌的衍生物4)维生素K是固醇类衍生物21．下列哪种维生素属于固醇类化合物?1)维生素E 2)维生素D 3)维生素A 4)维生素K23．下列关于维生素C的叙述哪一个是不正确的?1)是具有L糖构型的多羟基化合物2)在自然界广泛存在3)维生素C易氧化4)在自然界广泛存在，所以不会患维生素C缺乏症24．下列关于维生素B1的叙述哪一个是不正确的?1)分子中有嘧啶环和噻唑环，还含有氨基，故称它为噻唑胺2)在体内与磷酸结合构成TPP辅酶3)在体内与磷酸结合构成PPT辅酶4)维生素Bl因可预防脚气病的发生，又称为抗脚气病维生素25．下列关于维生素B2功能的叙述哪一个是不正确的?1)人体缺乏维生素B2，出现口舌发炎，眼角膜炎等2)维生素B2构成的辅酶只与糖代谢有关3)在体内和磷酸结合构成FMN辅酶4)在体内和磷酸、一分子AMP结合构成FAD辅酶26．下列哪一辅酶的组成与维生素B2有关?1)NADP 2)TPP 3)NAD 4)FAD27．下列哪种辅酶的组成与泛酸有关?1)FAD 2)生物素辅酶3)CoA 4)TPP28．下列哪种辅酶的组成中含烟酸?1)FMN 2)NADP 3)CoA 4)FH429．下列哪种辅酶的合成需要维生素B6?1)CoA 2)生物素3)TPP 4)磷酸吡哆醛30．下列哪种辅酶的合成需要叶酸?1)NAD 2)FH4 3)FAD 4)FMN31．下列哪个不是α-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶?1)TPP 2)FH4 3)NAD 4)硫辛酸32．“癞皮病”的发生与下列哪种维生素的缺乏有关?1)维生素B6 2)维生素B5 3)维生素B2 4)维生素B333．下列关于烟酸的叙述哪一个是不正确的?1)烟酸是吡啶的衍生物3)烟酸是嘧啶的衍生物2)烟酸在体内主要以烟酰胺形式存在4)烟酸也称为菸酸或尼克酸34．羧化酶的辅酶与下列哪种维生素有关?1)维生素D3 2)维生素B7 3)维生素B5 4)维生素B1135．下列关于四氢叶酸功能的叙述哪一个是不正确的?1)是甲基的载体3)是一碳单位的载体2)与“癞皮病”的发生有关4)与“贫血症”有关36．下列关于B l2辅酶的叙述哪一个是不正确的?1)B12辅酶有多种2)甲钴素是甲基转移酶的辅酶3)5’-脱氧腺苷钴胺素是某些变位酶如甲基丙二酸单酰辅酶A变位酶的辅酶4)和叶酸一样是一碳单位的载体37．下列关于1，25-二羟维生素D3的叙述哪一个是正确的?1)是在肝脏合成的3)是VD3在体内的活性形式2)是VD3在肾脏被氧化的产物4)是在心脏合成的38．下列哪种维生素的缺乏将影响氨基酸的代谢?1)维生素B1 2)维生素B3 3)维生素B6 4)维生素B539．下列哪一种酶催化的反应需要维生素B2？1)乙醇脱氢酶催化的反应3)乳酸脱氢酶催化的反应2)苹果酸脱氢酶催化的反应4)琥珀酸脱氢酶催化的反应40．下列哪种物质的代谢需要维生素B1的存在?1)谷氨酸的代谢3)乳糖的代谢2)脂肪酸的代谢4)胆固醇的代谢41．下列哪一组物质的缺乏将影响α-酮酸的代谢?1)维生素B6和硫辛酸3)维生素B1和B52)维生素B3和B6 4)维生素B1和B742．下列哪种维生素参与体内钙、磷代谢的调节?1)维生素A 2)维生素E 3)维生素C 4)维生素D43．维生素D3元是下列哪种物质?1)麦角固醇2)1，25-羟维生素D33)β-胡萝卜素4)7-脱氢胆固醇44．辅酶A分子中的功能基团是哪一个?1)—OH 2)—SH 3)—CHO 4)—S—S—45．含维生素A最多的组织是哪一个?1)动物脑2)动物肾脏3)鱼肝4)β胡萝卜素46．下列哪种反应涉及到生物素的参与?1)还原反应3)羧化反应2)氧化作用4)脱羧基作用47．下列哪种疾病的发生与脂溶性维生素的缺乏有关?1)“癞皮病” 2)“夜盲症” 3)“贫血” 4)“脚气病”49．下列哪种疾病的发生与维生素B12缺乏有关?1)凝血酶元合成异常3)“恶性贫血”2)“夜盲症” 4)“佝偻病”50．哪种维生素含有金属离子钴?1)维生素D 2)维生素C 3)维生素B12 4)维生素B1l52．下列哪种辅酶分子中含有AMP成分?1)FH4 2)TPP 3)NADP 4)B12辅酶54.下列关于某种维生素的描述哪一个是不正确的?1)维生素B3，又名泛酸，因它是泛酸的衍生物而得名2)缺乏维生素A，暗适应能力降低3)在体内，烟酸以烟酰胺的形式存在4)吡哆素有吡哆醛、吡哆胺和吡哆醇三种55．下列哪种维生素分子中含有对氨基苯甲酸成分?1)维生素B1 2)维生素B5 3)维生素B6 4)叶酸五、问答题1．列出五种维生素所构成的辅酶的名称及它们在代谢中的作用。
4-维生素的发现
1928年，美国生化学家埃德温.约瑟夫.科恩得到了浓缩的 肝提取物；哈佛大学的威廉.博斯沃思.卡斯尔发现肝脏疗 法对胃切除患者无效；
玛丽.肖.舒马通过测定乳酸菌培养的方法来判定肝脏提取 物的含量，帮助默克公司分离出B12
6. 维生素D
佝偻病
佝偻病的研究
1824年，D.舒特开始利用鱼肝油治疗佝偻病患者； 丹麦医生尼尔斯.吕贝利.芬森提出阳光治疗手段； 1919-1920年间，英国医生爱德华.梅兰比提出存在鱼肝
油中的一种物质可以防止佝偻病的发生； 1922年，麦科勒姆将这一物质命名为维生素D；
1923年，休姆和史密斯发现大鼠照射紫外线与食用照 射紫外线的食物对于佝偻病的治疗具有同样的效果；
1935年，维生素B3，即烟酸，才被提取出来；
烟酸
烟酸
• 也称作维生素B3，或维生素PP， C6H5NO2；
• 它是人体必需的13种维生素之一， 是一种水溶性维生素。
• 烟酸在人体内转化为烟酰胺，烟酰 胺是辅酶Ⅰ和辅酶Ⅱ的组成部分， 参与体内脂质代谢，组织呼吸的氧 化过程和糖类无氧分解的过程。
1931年，保罗.卡勒描述了维生素A的结构； 1947年，维生素A被合成。
维生素A酸
维生素C
航海船员的坏血病一直困扰着人们，坏血病成了一种不治之 症；
18世纪中叶，苏格兰海军军医詹姆斯.林德实施了历史上第 一个饮食与坏血病的临床试验，发现柠檬对坏血病有预防作 用；
到了18世纪90年代，吉尔伯特.布兰推广了林德的方法，英 国海军才得以摆脱坏血病。
1932年，圣杰尔吉实验室才发 表文章称已糖醛酸是治疗坏血 病的维生素；
九年级科学上册 第4章 代谢与平衡知识点归纳
第1节食物与营养(一)食物与能量1.食物中的营养素主要有水、无机盐、糖类、蛋白质、脂肪、维生素和膳食纤维七大类，其中糖类、脂肪和蛋白质等有机物都能为人体提供能量2.同等质量的糖类、脂肪和蛋白质在体内完全氧化释放的能量：脂肪＞蛋白质＝糖类3.由于年龄、性别、体质和日常活动的激烈程度不同,人每天所需能量也不同,一般人处于婴幼儿期和青春期等快速生长期时，需要补充更多的能量(二)营养素的作用A.水1.功能：水不提供能量，却是构成细胞的主要成分，各种生物化学反应只有在水溶液中才能进行,并且体内的养分和废物都必须溶解在水中才能进行运输2.来源：各种食物与饮水B.无机盐1.功能:不提供能量，却是人体维持正常生理活动所必需的营养物质，如缺锌会导致儿童味蕾功能下降，食欲减弱;缺碘会引起人体甲状腺肿大，儿童智力低下2.来源：蔬菜、奶类、豆类、瘦肉等C.糖类1.功能:人体所需能量的主要来源2.来源：大米、小麦、马铃薯和玉米等D.蛋白质1.功能:细胞生长及组织修复的主要原料,占人体细胞干重的50%以上。
蛋白质也能为人体的生命活动提供能量2.来源:肉类、禽蛋、鱼、虾、乳制品和大豆等E.脂肪1.功能：生物体内储藏能量的主要物质2.来源：植物油、动物油、核桃和花生等F.膳食纤维1.功能：不能被消化吸收,却有重要的生理作用，如刺激消化腺分泌消化液，促进肠道蠕动，有利于及时排便;此外，膳食纤维还可减少大肠癌的发病率，有助于减少肠道对脂肪的吸收，预防心血管疾病的发生2.来源：植物性食物G.维生素1.功能：不提供能量，参与人体内许多重要的生理活动，对保持人的身体健康作用极大2.来源:蔬菜、水果、动物肝脏等(三)平衡膳食1.健康的饮食要求食物种类尽量多谢，数量适当、营养物质之间的比例合理，并且与身体消耗的营养物质保持相对平衡，即所谓的平衡膳食2.应用平衡膳食宝塔时，每人每天各类食物摄入量应根据个人的情况作适当调整，三餐食量分配要合理，一般以早、晚餐各30％,中餐占40％为宜第2节 食物的消化与吸收(一) 消化系统的组成A.消化系统的组成B.牙1. 牙是口腔内取食的重要器官,可咬切和磨碎食物 牙的结构消化系统消化道：口腔→咽→食道→胃→小肠→肛门 （进行食物的消化吸收）消化腺分布于消化道外：唾液腺、肝脏、胰腺分布于消化道壁上：胃腺、胰腺分泌消化液， 参与食物的消化3.龋齿的形成：龋齿俗称蛀牙，是由微生物分解食物中的糖类,产生酸性物质引起的C.小肠的结构特点1.小肠是消化系统中最长的源，其内表面有许多皱襞,皱襞上有许多小肠绒毛。
04 第四章 维生素 华中农业大学微生物考研生物化学
04 第四章维生素华中农业大学微生物考研生物化学04第四章维生素华中农业大学微生物考研生物化学第四章维生素要学好维生素这一章的内容，就要掌握维生素的化学结构、名称、功能及缺乏症。
对于水溶性维生素来说，最重要的就是把维生素与辅酶联系起来，只有这样才能学好维生素这一章。
一、练习(一)选择题1.以下哪种化合物与给定的维生素名称不匹配？a、α-生育酚-维生素EB-硫胺素-维生素B1C。
抗坏血酸-维生素Cd.氰钴胺素――维生素b12e．吡哆醛――维生素b22.以下哪种辅酶不是来自维生素：a．cdqb．fadc．nad+d．plpe．tpp3．分子中具有醌式结构的是：a、维生素AB、维生素B1和维生素CD、维生素E、维生素K4．具有抗氧化作用的脂溶性维生素是：a．维生素cb．维生素ec.维生素ad．维生素b1e．维生素d5．下列维生素中含有噻唑环的是：a、维生素B2B。
维生素BTC维生素PPD叶酸e维生素B76．成人及儿童因缺乏哪种维生素而导致干眼病?a、维生素b7b。
叶酸C、维生素ad、维生素b3e。
维生素B67．下列哪种维生素可转化为甲基和甲酰基载体的辅酶?a、硫胺素B.叶酸C.维生素D.泛酸E.核黄素8。
关于维生素C的结构和性质，以下哪项陈述是错误的？a、维生素C是一种含有六个碳原子骨架的化合物b．维生素c具有酸性是因为―cooh释放质子c、还原型维生素c为烯醇型，氧化型维生素c为酮型D。
还原型维生素c的元素组成为c:H:o=6:8:6e。
维生素C是一种体内脂质化合物9．下列哪一种维生素或辅酶不含环状结构?a．烟酸b，四氢叶酸c．维生素d3d．泛酸e．生物素10.以下哪种辅酶与焦磷酸硫胺一起，在丙酮酸转化为乙酰辅酶A的过程中起重要作用用?a、维生素B3b。
硫辛酸C、维生素ad、维生素ce。
nadp11。
泛酸是辅酶a的一种成分，在糖、脂肪和蛋白质代谢中起着重要作用：a．脱羧作用b．酰基转移作用c．脱氢作用d．还原作用e．氧化作用12.以下哪项不是丙酮酸脱氢酶系统的辅助因子？a.plpb．tppc．硫辛酸d．fade．coa13.下列哪一个反应需要生物素：a、羟基化B.羧化C.脱羧D.脱水E.脱氨14．转氨酶的辅酶是下列化合物中的哪一个?a．尼克酸b．泛酸c．硫胺素d、磷酸吡哆醛E.核黄素15．下列哪一种化合物由谷氨酸、对氨基苯甲酸和喋呤啶组成：a．维生素b12b．氰钴胺素c．叶酸d．生物素e．coa16.除了辅酶A作为酰基载体外，下列哪种物质也可以转移乙酰基：A.生物素B.叶酸c.tppd。
第4章 维生素
维 生 素
vitamins
一、概述
维生素---维持动物正常生理功能
所必需的一类小分子有机化合物。 食物必需营养素---自身不能合成 生理活性物质---机体必须
人体必需13种 脂溶性维生素---- A、D、E、K
水溶性维生素---- B族（B1、B2、B3、
B5、B6、B7、
4、生理作用 A、一碳单位的载体 一碳单位---含有一个碳原子的有机基 如：-CH3 -CH2-CH=， -CHO -CHNHB、 促进RBC成熟
4、临床应用 抗肿瘤药物----抑制四氢叶酸合成 （二氢叶酸还原酶） dUMP dTMP 障碍 磺胺药的作用---抑制四氢叶酸合成 （二氢叶酸合成酶） 5、 缺乏症：巨幼细胞性贫血
C 6. 关于维生素D的错误叙述是_______.
A 为类固醇衍生物
B重要的有维生素D3和D2
C 都存在于动物肝脏中
D本身无生物学活性
α-生育酚 7. 维生素E中生物学活性最强的是__________。 佝偻病 8. 儿童缺乏维生素D时易患_________。
C 9. 下列维生素_____是一种重要的天然抗氧化剂
叶酸、B12）
C
第一节 脂溶性维生素
共同特点： 1、异戊二烯或异戊烯侧链 2、随脂类共同吸收 3、可在体内大量储存，易产生中毒 4、个别可由体内合成
一、维生素A 1、种类 A1--- 视黄醇(retinol) A2--- 3-脱氢视黄醇 2、化学结构 20碳含β-白芷酮环的多烯烃一元 醇
3.存在 海水/淡水鱼肝中，动物视网膜内。 4.来源 植物β-胡萝卜素 （维生素A原）
B 3 维生素参与视紫红质的形式是_______
A 全反视黄醛
生物化学第四章 维生素与辅酶
辅酶A（CoA-SH）
VB3
OH
C H2
H3C
C
C H3
CH OH
CO
NH
C H2 C H2 CO OH
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巯基乙胺
酰胺键
泛酸
磷酸二酯键 5`
3`.5`-ADP
3`
功能 以CoA-SH的形式参加代谢。
(1)它是酰基的载体，可充当多种酶的辅酶参加酰化反 应和氧化脱羧反应。 (2)作为酰基载体蛋白(ACP)的辅基，参加脂肪酸的合 成代谢。
维生素B12作为辅酶的主要分子形式是∶ 5-脱氧腺苷钴胺素 甲基钴胺素
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功能
(1)在体内维生素B12辅酶作为变位酶的辅酶参加一些 异构化反应
(2)甲基钴胺素参与生物合成中的甲基转移 (3)维生素B12对红细胞成熟起重要作用，可能与它参
与DNA的合成有关。
来源 肝脏是最好的来源，其次是奶类、肉、蛋、鱼等。
功能 生物素是多种羧化酶的辅基或辅酶，参与细胞
内固定CO2的反应。如丙酮酸羧化酶。
来源 在动、植物界广泛存在。
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七、维生素B11 (叶酸，folic acid )与辅酶F (CoF)
叶酸又称蝶酰谷氨酸(PGA)，它是2-氨基-4-羟基6-甲基蝶呤啶与氨基苯甲酸(PABA)和谷氨酸三部 分组成。 广泛存在于绿叶中
(3)保护神经系统的作用。
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缺乏病∶
脚气病：表现为食欲不振、皮肤麻木、四肢乏力和神经系 统损伤等症状。
性质∶
易溶于水，水溶液呈酸性， 在酸溶液中稳定，在中性和碱性易破坏。
来源 它广泛分布于植物中 谷类、豆类的种皮中含量丰富，酵母中含量也很多。
生物化学第四章维生素与辅因子
例如： 在乙醇发酵过程中，TPP作为脱羧酶的辅酶，丙酮酸通过酵母丙酮酸脱羧酶产生CO2和乙醛； 在糖分解代谢过程中TPP作为丙酮酸脱氢酶复合体和 -酮戊二酸脱氢酶复合体中脱氢酶的辅酶分别 参加丙酮酸及α-酮戊二酸的氧化脱羧作用（详见糖代谢）。
酵母丙酮酸脱羧酶的反应机制 酸性质子
二、维生素B2与FMN和FAD 1、名称：
维生素B3是辅酶A（CoA或CoA-SH）的组成成分，在机体内维生素B3与ATP和巯基乙胺经一系列反应 合成辅酶A。其结构式如图4-7。
辅酶A的结构 磷酸泛酰巯基乙胺
辅酶A是酰基的载体，是酰化酶的辅酶。它的SH可与酰基形成硫酯，其重要的生理功能是在代谢过程中作为酰基的载体。
第二节 水溶性维生素与辅因子
水溶性维生素 溶于水而不溶于有机溶剂的维生素称为水溶性维生素。水溶性维生素包括维生素B族、 维生素C，属于维生素B族的主要有维生素B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸和B12等。这类 辅酶在肝脏内含量最丰富。与脂溶性维生素不同，进入人体的多余的水溶性维生素及其代谢产物均 自尿中排出，体内不能多贮存。
?构成脱氢酶的辅酶nad烟酰胺腺嘌呤二核甘酸nadp烟酰胺腺嘌呤二核甘酸磷酸专业资料烟酰胺烟酸ncoohnconh2专业资料烟酰胺在生物体内以烟酰胺腺嘌呤二核苷酸nad又称辅酶和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸nadp又称辅酶的形式存在
生物化学第四章维生素与辅因子
维生素的发现： 人类对维生素的认识可以追溯到公元前3500年，当时古埃及人发现夜盲症可以被一些食物治愈；
生物素0.2mg，
叶酸0.4mg，
维生素D 10~20mg， 维生素C 60~100mg。
2、不是构成机体的物质，也不是能量物质，在代谢中起调节作用； 维生素的生理功能——调节酶活性及代谢活性； 大部分的辅酶与辅基衍生于维生素。维生素的重要性就在于它们是体内一些重要的代谢酶的辅酶或辅基
第四章第6节维生素的测定
（3）操作步骤
① 样品处理
皂化 提取 洗涤 浓缩
② 标准曲线的绘制 ③ 样品测定
（4）结果计算
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（5）说明及讨论
① 维生素A极易被光破坏，实验操作应在微弱光线下进行， 或使用棕色玻璃仪器。
② 乙醚为溶剂的萃取体系，易发生乳化现象。在提取、 洗涤操作中，不要用力过猛，若发生乳化，可加几滴乙 醇破乳。
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脂溶性维生素的测定
虽然脂溶性维生素A、D和E存在相同的理 化性质。但它们的理化性质也存在不同之处：如 耐酸碱性方面，维生素A、D对酸不稳定，对碱 稳定；维生素E对酸稳定，对碱不稳定，但在抗 氧化剂存在下或惰性气体保护下，也能经受碱的 煮沸。在耐氧化性方面，维生素A因分子中有双 键，易被氧化，且光、热促进其氧化；维生素E 在空气中能被氧化，光、热、碱也能促进其氧化； 但维生素D性质稳定，不易被氧化。
第四章 食品营养成分
的测定
第六节 维生素的测 定
一、概述 二、脂溶性维生素 三、水溶性维生素
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维生素的概述
维生素：是维持机体正常生理功能所必需的一类 微量低分子有机物的总称。
特点： 1、维生素或其前体都在天然食物中存在； 2、不能供给机体热能，也不能构成机体组成成分； 3、其主要功能是通过作为辅酶的成分来调节代谢
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维生素C的概述
水溶性维生素B族和C，广泛存在于动植物组织中，饮 食来源充足。但是由于它们本身的水溶性质，除满足人体 生理、生化作用外，任何多余量都会从机体排出。
水溶性维生素都易溶于水，而不溶于苯、乙醚、氯 仿等大多数有机溶剂。在酸性介质中很稳定。
维生素C又名抗坏血酸。维生素C广泛存在于植物组 织中，新鲜的水果、蔬菜，特别是枣、辣椒、苦瓜、柿 子、猕猴桃、针叶樱桃、柑桔等食品中含量尤其丰富。
第四章维生素与辅酶
在此反应中，硫辛酸起传递乙酰基和传递氢 （参与氧化还原反应）的作用。
3、来源
广泛存在于水果、蔬菜中。 缺乏症∶坏血病（原因是羟化酶的活 性受到影响）。 成年人的需要量∶45-75mg。
十、硫辛酸
1、结构∶是一个含硫的八碳酸。 (见图) 2、功能∶ 它是α-酮酸氧化脱羧酶系 的辅酶，以及转羟乙醛基的辅酶，起 转移酰基和氢的作用，与糖代谢关系 密切。
例：作为丙酮酸脱氢酶的辅酶。
二、维生素B2和FMN、FAD
1、结构 维生素B2又称核黄素，是核醇与6，7二甲基异咯嗪缩合的糖苷化合物。 (见图) 在细胞中，维生素B2参加组成两种重 要辅酶FMN和FAD。
FMN∶黄素单核苷酸 FAD∶黄素腺嘌呤二核苷酸 (结构见图) FMN、FAD在与酶蛋白结合时 紧密，成为酶的辅基，这些酶制剂 呈黄色，故称为黄酶。
在物质代谢中，乙酰CoA是一个重要的分 解代谢交汇点和合成代谢的分支点。 糖代谢 → 丙酮酸
脂代谢 → 脂肪酸
蛋白质代谢 → 部分氨基酸 乙酸、乙醛
O CH3－C ～ SCoA
3、性质
4、来源
(略)
在生物界分布很广，故取名泛酸。 在蜂蜜中含量最多。
四、维生素B5与辅酶Ⅰ(CoⅠ)、辅酶 Ⅱ(CoⅡ) 1、结构 又称抗糙皮病因子或维生素PP。 它包括尼克酸(又叫烟酸)和尼克酰 胺(又叫烟酰胺)两种结构形式。
2、功能 (1)抗氧化，保护生物膜和维持肌肉的正 常功能。 (2)维持生育机能。
维生素化学
维生素B6广泛存在，人体肠道细菌又能合 成，故很少发生缺乏症。
6 生物素
• 组成：噻吩环、尿素、戊酸组成
• 生物素本身是羧化酶的辅酶，参与体内CO2 的固定及羧化反应。
O C HN NH
戊酸侧链
H2C S CH (CH2)4COOH
生物素羧化酶的作用机制
+ HCO3-
生物素-酶
CO2-生物素-酶
COOH N CONH2 N
• 形成的辅酶: NAD+ 和NADP+
• NAD+ :烟酰胺腺嘌呤二核苷酸,辅酶I • NADP+:烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸,辅酶II— 多种氧化还原酶的辅酶
NH2 CONH2 O O N
+ -
N N
N
O
CH2OPOPOCH2 N O O O OH
OH
OH
OH(OPO3H2)
促进肝脏合成凝血酶原 调节凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成。
维生素K人体内一般不易缺乏 维生素K的来源： 食物来源：绿色蔬菜、动物肝、鱼以及牛奶、 大豆等； 肠道微生物合成来源：大肠杆菌、乳酸菌。
二、水溶性维生素
1 维生素B1（硫胺素）
硫胺素(VB1)结构式 嘧啶环
NH2 N H3C N CH2
噻唑环
Cl + N S
-
CH3 CH2CH2 OH
形成的辅酶：焦磷酸硫胺素(TPP)
NH2
N Cl + N CH2 N
-
CH3
O OH
O OH
H3C
S
CH2CH2 O P O P OH
• 功能：催化α -酮酸的脱羧反应
TPP是丙酮酸脱氢酶、 α-酮戊二酸脱氢 酶的辅酶，参与丙酮酸和α-酮戊二酸的 氧化脱羧作用。 缺乏时，糖代谢受阻，丙酮酸积累，患者 的血、尿、脑组织中丙酮酸含量增多，出 现多发性神经炎、皮肤麻木，肌肉萎缩，
第4章维生素
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第3节 水溶性维生素
水溶性维生素包括：B族维生素和维生素C 水溶性维生素特点：水溶性，不可储存体内
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一、维生素B1
（一）化学本质、性质与来源 维生素B1是含硫的噻唑环与含氨基的嘧啶环 通过甲烯基连接而成的化合物。
维生素B1（硫胺素）
焦磷酸硫胺素（TPP）
化学性质：维生素B1遇热、碱易被破坏
（视黄醇）维生素A1
（3-脱氢视黄醇）维生素A2
化学性质活泼，遇光、热易被氧化。
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维生素A的主要来源：
动物肝脏、鱼肝油、鱼卵、全奶、禽蛋等; 植物中含有类胡萝卜素（可体内转化）
（二）生理功能及缺乏症 1、构成视觉细胞内的感光物质（视紫红质） 2、维持上皮细胞完整和健全 3、促进生长发育 4、抑制癌变 缺乏时易造成干眼病、夜盲症、发育不良等
维生素B2作为黄素酶的辅酶，广泛参与体内
糖、脂肪、蛋白质等物质的代谢
缺乏维生素B2 ，易引起口角炎、阴囊炎等
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三、维生素PP
（一）化学本质、性质与来源 维生素PP是吡啶的衍生物，有尼克酸、 尼克酰胺两种形式
尼克酸
尼克酰胺
化学性质： 维生素PP稳定，不易被热、酸、碱破坏
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维生素PP的主要来源： 维生素PP在动植物中广泛存在 米糠、酵母、豆类、鱼、肉等含量较高 （二）生理功能及缺乏症
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维生素B1的主要来源： 维生素B1在肝、肾、脑、瘦肉及蛋类中富含; 在植物中广泛分布 （二）生理功能及缺乏症
1、TPP作为α-酮酸氧化脱羧酶的辅酶参与糖的代 谢过程 2、TPP作为转酮醇酶的辅酶参与磷酸戊糖途径 3、维生素B1可促进乙酰辅酶A的生成
缺乏维生素B1 ，会引发脚气病、消化不良等
生物化学第四章 维生素与辅酶
•来源；肝、蛋黄、鱼肝油、奶等，其中鱼肝油最多。 •缺乏症：佝偻病，软骨病，手足抽筋。 •使用维生素Ｄ先补充钙
维生素d缺乏性佝偻病可以
３、维生素E族（又称生育酚、育酚）
1．结构
6-羟苯骈二氢吡喃衍生物
CH3
HO
5
4
6
3
CH3
7 8
H3C
1 2 CH2 CH2 CH2 CH
O
CH3
CH2 3 H
CH3
FMN 和FAD的分子结构
•功能：作为递氢体（双递氢体），把氢从底物传到受体
FMN（FAD）
2H
FMNH2（FADH2） 2H
来源；小麦、青菜、黄豆、蛋黄、肝等
缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症状为口 腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。
3.VitPP（维生素B5或抗癞皮病维生素）：
• 化学本质：是吡啶的衍生物；包括尼克酸（烟酸）和尼克酰 胺（烟酸胺，体内主要存在形式）。
第四章 维生素与辅酶
本章学习目标
一 、 掌握维生素的概念、分类。 二 、 掌握 B 族维生素与辅酶的关系及功能, 三 、 理解 B 族维生素和维生素 C 的性质，来源和缺乏
症, 了解化学结构特点。 四 、 了解脂溶性维生素的来源、生理功能和缺乏症，了
解其化学结构。
维生素的概念、基本功能和分类
➢维生素（vitamin）——维持机体正常生命活动不可缺 少的一类小分子有机化合物，人和动物不能合成它们， 或者合成量不足，必须从食物中摄取。
③ 视循环
视紫红质 （11-顺视黄醛-视蛋白）
光
暗 视蛋白 + 11-顺视黄醛
异构酶
全反视黄醛 + 视蛋白
NADH + H+ 醇脱氢酶
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NADP+
OH
5
N6
N
N
H
H2N N N 7
8
OH H
5N 6
N
N
7H
H2N N 8 N
H 四氢叶酸
COOH O
HN COOH
COOH O
HN COOH
7、维生素B12
唯一含有钴元素的维生 素，又称钴胺素。
参与甲基转移代谢
CH2OH O
O OH
N HO P
O
O O
N
N H
N
O NH2NFra bibliotekCo第4章 维生素
维生素
维生素的分类
脂溶性维生素： 水溶性维生素：
ADEK
Vc
VB B1 B2 B3（泛酸） B5(烟酸) B12（氰钴胺素） B6 （吡哆醇/醛/胺） B7 (生物素 ） B11（叶酸) 硫辛酸（还原型）
6、叶酸
又称蝶酰谷氨酸，参与一碳单位代谢。
缺乏症：巨红细胞性贫血症。
OH
N
N
O HN NH
H S (CH2)4 COOH
生物素
O
HN NH
H
O
NH2
H
S (CH2)4 C N (CH2)4 CH
COOH
生物胞素（与赖氨酸残基ε-氨基结合）
缺乏症：人体一般不会发生生物素缺乏。 猪: 后腿痉挛、足裂缝;皮炎(皮肤干燥、粗糙,并有 棕色渗出物)。
猪 蹄 裂
猪皮炎症---注意从肩部沿 背及两侧蔓延的干燥鳞片状 剥落的皮肤和形成的皮痂
N
H
H2N N N
COOH O
HN COOH
2-氨基-4-羟基-6-甲基蝶呤 对氨基苯甲酸 谷氨酸
蝶 酰谷氨 酸(叶酸)
生物活性形式是5,6,7,8-四氢叶酸，是在叶酸还原酶、Vc、 NADPH的协同作用下转化的。
二氢叶酸还原酶
叶酸
二氢叶酸 二氢叶酸还原酶
四氢叶酸
NADPH+H+
NADP+
NADPH+H+
见书P41： 表4-1 维生素的生化功用及缺乏症
N
N
R
O NH2
O NH2
维生素B12: R1=CN B12辅酶：R2= 维生素B12(R=CN) B12辅酶(R=5'脱氧腺苷)
O NH2
O NH2
O NH2
N
N
NH2
O
NN
OH OH
来源：
自然界中只有微生物能合成维生素B12，动物性食品 中含量也较丰富
植物食物中几乎不存在，所以只有“素食者”才会 缺乏VB12。 缺乏症：
1. 儿童及幼龄动物发育不良 2. 消化道上皮组织细胞失常 3. 造血器官功能失常，不能正常产生血红细胞，导致 恶性贫血。巨红细胞性贫血症
8、泛酸
又称为维生素B3 组成辅酶A（CoA）和酰基载体蛋白，乙酰化作用的辅酶
泛酸
巯基乙胺
O S-C-R
ADP （辅酶A）
9、生物素（VB7或VH）
多种羧化和转羧化反应的辅酶，参与CO2的羧化过程。 分布：广泛存在于动植物食品中。