第八章醛、酮、醌第一节醛和酮一、醛酮的结构和命名羰基碳原子SP2杂化
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二、醛酮的物理性质
羰基是极性基团，羰基中的氧原子可以与水形成氢键，醛酮的沸点比相应分子质量的烷烃高得多，而比相应分子质量的醇低得多。
三、醛酮的化学性质
（一）羰基的加成
羰基碳原子带部分正电荷，显正电性，易发生羰基的亲核加成反应
醛、酮亲核加成反应的活泼性
z空间效应考虑：醛羰基中有一个小的氢原子，酮羰基中有两个烃基，加成产物的中心碳原子周围较拥挤，反应平衡中产率较低
z电子效应考虑：烃基是推电子的基团，醛只连有一个推电子的基团，而酮则连有两个推电子基团
z直接连有吸电子基可使羰基碳原子正电性增高，更易于发生加成反应
CCl
3CHO＞HCHO＞RCHO＞CH
3
COCH
3
＞RCOCH
3＞ArCOCH
3
＞ArCOAr
常见醛酮的相对活泼性顺序为：
（二）与氨的衍生物的加成—消除反应
氨的衍生物通式H 2N－X 。
氨的衍生物氮原子上仍保留一对孤电子，容易与醛酮发生反应最常见的有：羟胺H 2N－OH 肼H 2N－NH 2；苯肼、H 2N－NHC 6H 5
2,4-二硝基苯肼H 2N－NHC 6H 5（NO 2）2 -2,4氨基脲
H 2N－NHCONH 2
醛类或酮类分子中的羰基被锌汞齐和浓盐酸还原为亚甲基：
此法只适用于对酸稳定的化合物。
对酸不稳定而对碱稳定的化合物可用Wolff-Kishner-黄鸣龙反应还原。
反应机理
本反应的反应机理较复杂，目前尚不很清楚。
参考文献
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