化学高考一轮复习课件第12章第3讲醇酚 - 副本
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第十二章 有机化学基础（选考）
第3讲 醇 酚
基础盘点
一、醇 1．羟基与烃基或 苯环侧链上的碳原子 相连的化合物称 为醇。 2.根据醇分子中所含羟基的数目,可以把醇分为一元醇、 二元醇 和 多元醇 。乙二醇和丙三醇都是 无色 、 黏稠 、 有甜味 的液体，都 易溶 于水和乙醇，是重要的化工原料。
3．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高。 这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子 存在着相互吸引作用，这种吸引作用称之为 氢键 。因此甲 醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比混溶 。
3．苯酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基 活泼 ；由于羟 基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼 。 (1)弱酸性(酸性比碳酸弱 )
(以上两个反应，用于苯酚的分离与提纯)。
由于酸性H2CO3 > C6H5OH > HCO,所以不会生成 Na2CO3 。
(2)苯环上的取代反应
(4)在有机合成中，利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳 链上引入双键、三键等不饱和键。
4．有机化学中的氧化反应和还原反应 (1)有机化学中，通常将有机物分子中加入氧原子或脱去 氢原子的反应称为氧化反应，而将有机物分子中加入氢原子 或脱去氧原子的反应称为还原反应。 (2)在氧化反应中，常用的氧化剂有O2、酸性KMnO4溶 液、O3、银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液等；在还原反应 中，常用的还原剂有H2、LiAlH4和NaBH4等。
CH3OH
HCHO
HCOOH
5．加聚反应 (1)相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反应互 相聚合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。 (2)加聚反应的特点 ①链节(也叫结构单元)的相对分子质量与单体的相对分 子质量(或相对分子质量和)相等。 ②产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高 聚物由于n值不同，是混合物(注意！)。 ③实质上是通过加成反应得到高聚物。
答案
考点二 含有相同官能团的不同有机物间性质比较 1．酚类与醇类的比较
类别 实例 官能团 结构 特点 主要 化学 性质
特性
脂肪醇
芳香醇
酚
CH3CH2OH
C6H5—CH2OH
—OH
—OH
—OH与链
—OH与芳香
烃基相连
烃基侧链相连
(1)与钠反应 (2)取代反应
(3)脱水反应(个别醇不可以)
(4)氧化反应 (5)酯化反应
即时巩固1 松油醇是一种调味香精，它是α、β、γ三种同 分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A经下列反应制 得：
试回答：
(1)α松油醇的分子式为__________。
(2)α松油醇所属的有机物类别是__________。
a．醇
b．酚
c．饱和一元醇
(3)α松油醇能发生的反应类型是______________。
红热铜丝插入醇中有刺激性
气味(生成醛或酮)
C6H5—OH —OH
—OH与苯环 直接相连 (1)弱酸性
(2)取代反应 (3)显色反应 遇FeCl3溶
液显紫色
2.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活类别
Na 溶液
溶液
溶液
醇羟基 √ ×
×
×
酚羟基 √ √
(2)各自消耗的H2的最大用量是①______、②______、 ③______、④______。
答案 (1)5 mol 2 mol 6 mol 6 mol (2)5 mol 4 mol 7 mol 10 mol
考点三 有机反应类型 1．取代反应(特点：有上有下) (1)取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被 其他原子或原子团所代替的反应。 (2)烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇 分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反 应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应。 (3)在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转 化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机 物。
(3)加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变， 这一点对推测有机物的结构很重要。
(4)利用加成反应可以增长碳链，也可以转换官能团，在 有机合成中有广泛的应用。
3．消去反应(特点：只下不上) (1)消去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物质 (如 H2O、HX 等)生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反 应。 (2)醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须 掌握的消去反应。 ①醇分子内脱水： CH3—CH2OH—浓—17—硫0℃—酸→CH2==CH2↑＋H2O
NaHCO3的物质的量之比为 A．3∶3∶2
(B) B．3∶2∶1
C．1∶1∶1
D．3∶2∶2
解析 与Na反应的有酚羟基、醇羟基、—COOH，与
NaOH反应的有酚羟基、—COOH；与NaHCO3反应的有 —COOH。
即时巩固2 各取1 mol下列物质，分别与足量溴水和H2 反应。
(1)各自消耗的Br2的最大用量是①______、②______、 ③______、④______。
不需催化 催化剂
剂 邻、对位
三溴苯酚 两种溴苯
应
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯
结论
的易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上的 原因
氢原子变得更活泼，易被取代
例2 已知：C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3, 某有机物的结构简式为：
分别与等物质的量的该物质恰好反应时，则Na、NaOH、
√
×
羧羟基 √ √
√
√
说明 “√”表示能反应，“×”表示不能反应。
3．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较
类别
苯
甲苯
苯酚
结构 简式
氧化 反应
不能被酸 性KMnO4 溶液氧化
可被酸性 KMnO4溶
液氧化
常温下在 空气中被 氧化后呈
粉红色
溴的 状态
液溴
液溴 浓溴水
溴 条件
化 产物
反
催化剂 C6H5Br
解析 醇的催化氧化，实质上是一个醇分子中脱去两个氢
原子(一个来自羟基，另一个来自与羟基直接相连的碳原子上的 氢原子)与氧气或氧化剂中的氧原子结合成水，同时“醇分子” 中形成碳氧双键。而醇的消去反应是醇中的—OH 与连—OH 碳 的相邻碳上的 H 原子结合成水，同时生成碳碳双键。
答案 (1)①⑦ ②④ ③⑤⑥ (2)①②③ ⑥ ⑦
(2)若αC上有1个氢原子，醇被氧化成酮，如：
(3)若αC上没有氢原子，该醇不能被催化氧化，如
2．醇的消去反应规律 (1)只有1个碳原子的醇不能发生消去反应。 (2)βC上有氢原子，能发生消去反应，否则不能。
特别提示 卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原 理相似，但它们消去反应的条件有明显的差别，卤代烃消 去反应的条件是NaOH醇溶液、加热，而醇消去反应的条 件为浓H2SO4、加热，应用时应注意反应条件的差别，以 免混淆。
a．加成
b．水解
c．氧化
(4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出
RCOOH和α松油醇反应的化学方程式：_______________。 (5)写出结构简式：β松油醇____________，γ松油醇
______________。
解析 由 α-松油醇的结构简式可以看出，－OH 与链烃基 相连，应是醇；分子中含有环状结构且有双键，应属于不饱和 醇，能发生加成反应，也能被氧化。A 在脱水发生消去反应时， 如果是环上的—OH 发生消去，得 α松油醇；如果是侧链上的 —OH 发生消去反应，去氢的位置有两种，一种去侧链上的氢， 得 β松油醇，另一种是去环上的氢，得 γ松油醇。
(3)加聚反应的单体通常是含有
键或—C≡C—键
的化合物。可利用“单双键互换法”巧断加聚产物的单体。
常见的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙
烯腈(CH2==CH—CN)、1,3-丁二烯、异戊二烯和甲基丙烯酸甲 酯[(CH2==C(CH3)COOCH3)]等。
6．缩聚反应
(1)单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子(如
H2O、HX 等)的反应叫做缩聚反应。
(2)缩聚反应与加聚反应相比较，其主要的不同之处是缩 聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成，因而缩聚反 应所得高聚物的结构单元的相对分子质量比反应的单体的相 对分子质量小。
7．显色反应 (1)某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫 显色反应。 (2)苯酚遇FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某 些蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应(常用于 苯酚或酚类物质的鉴别)。
(3)有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性 KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液 氧化、烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应；而不饱和烃的加 氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属 于还原反应。
(4)利用氧化反应或还原反应，可以转变有机物的官能 团，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如：
①此反应常用于苯酚的 定性 检验和定量 测定； ②溴原子只能取代酚羟基 邻、对 位上的氢原子。 (3)氧化反应：①苯酚常温下常呈粉红 色，是被O2氧化 的结果；②可使酸性KMnO4溶液褪色；③可以 燃烧 。
(4)显色反应：遇Fe3＋呈紫色 ，可用于检验苯酚。 (5)加成反应
考点精讲
考点一 醇的催化氧化和消去反应 1．醇的催化氧化规律 (1)若αC上有2个氢原子，醇被氧化成醛，如：
例1 有下列几种醇 ①CH3CH2CH2OH
(1)其中能被催化氧化生成醛的是____(填编号，下同)，其中能 被催化氧化，但不是生成醛的是________，其中不能被催化氧化的 是__________。
(2)与浓 H2SO4 共热发生消去反应 只生成一种烯烃的是_____，能生成三种烯烃的是________， 不能发生消去反应的是______________________。
①苯酚遇FeCl3溶液显紫色 ②淀粉遇碘单质显蓝色
这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。
③某些蛋白质遇浓硝酸显黄色 含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色。这是由于蛋白质变 性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。
例 3 有机反应条件不同，产物不同。例如，苯的同系物在 铁催化剂作用下与氯气反应，氯气在苯环上取代，而在光照条 件下氯气在苯环的支链上取代，化学方程式为：C6H5—CH3＋ Cl2 ―光——照→ C6H5—CH2Cl ＋ HCl 。 取 一 定 量 的 有 机 物 A 与 23.52 L(标准状况下)O2 混合点燃，恰好完全燃烧，生成的气体 产物依次通入足量浓硫酸、碱石灰中，气体全部被吸收。通过 称量知，浓硫酸的质量净增 9 g，碱石灰的质量净增 35.2 g。已 知 1 mol A 含 58 mol 电子，A 分子中只含有一个支链，B、C 是 A 的一氯代物。A～I 的转化关系如图所示：
回答下列问题： (1)C的结构简式为____________________________。 (2)指出下列反应的反应类型：A―→B：________反应； F―→D：________反应。
②卤代烃分子内脱卤化氢：
(3)卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子 上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而生成卤化氢脱去。如果 相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如
发生消去反应时主要生成
[ 也 有 少 量 的 (CH3)2CH—CH==CH2 生 成 ] ， 而 CH3X 和 (CH3)3C—CH2X 却不能发生消去反应。
4．醇的化学性质主要由羟基官能团决定，碳氧 键和氢氧 键容易断裂。
二、苯酚 1．组成和结构 苯酚的分子式为 C6H6O ，结构简式为 或 C6H5OH 。 结构特点： 羟基 与 苯环 直接相连。 2．苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是 无色 晶体，有特殊 气味，易被空气氧 化呈 粉红色 。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大 ，高于65℃时与水 互溶 ，苯酚 易 溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到 皮肤上立即用 酒精 洗涤。
2．加成反应(特点：只上不下) (1)加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他 原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。
(2)能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等的有机物发生加 成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等。
此外，苯环的加氢、醛和酮与H2、X2、HX、HCN、 NH3等的加成，也是必须掌握的重要的加成反应。
第3讲 醇 酚
基础盘点
一、醇 1．羟基与烃基或 苯环侧链上的碳原子 相连的化合物称 为醇。 2.根据醇分子中所含羟基的数目,可以把醇分为一元醇、 二元醇 和 多元醇 。乙二醇和丙三醇都是 无色 、 黏稠 、 有甜味 的液体，都 易溶 于水和乙醇，是重要的化工原料。
3．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高。 这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子 存在着相互吸引作用，这种吸引作用称之为 氢键 。因此甲 醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比混溶 。
3．苯酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基 活泼 ；由于羟 基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼 。 (1)弱酸性(酸性比碳酸弱 )
(以上两个反应，用于苯酚的分离与提纯)。
由于酸性H2CO3 > C6H5OH > HCO,所以不会生成 Na2CO3 。
(2)苯环上的取代反应
(4)在有机合成中，利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳 链上引入双键、三键等不饱和键。
4．有机化学中的氧化反应和还原反应 (1)有机化学中，通常将有机物分子中加入氧原子或脱去 氢原子的反应称为氧化反应，而将有机物分子中加入氢原子 或脱去氧原子的反应称为还原反应。 (2)在氧化反应中，常用的氧化剂有O2、酸性KMnO4溶 液、O3、银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液等；在还原反应 中，常用的还原剂有H2、LiAlH4和NaBH4等。
CH3OH
HCHO
HCOOH
5．加聚反应 (1)相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反应互 相聚合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。 (2)加聚反应的特点 ①链节(也叫结构单元)的相对分子质量与单体的相对分 子质量(或相对分子质量和)相等。 ②产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高 聚物由于n值不同，是混合物(注意！)。 ③实质上是通过加成反应得到高聚物。
答案
考点二 含有相同官能团的不同有机物间性质比较 1．酚类与醇类的比较
类别 实例 官能团 结构 特点 主要 化学 性质
特性
脂肪醇
芳香醇
酚
CH3CH2OH
C6H5—CH2OH
—OH
—OH
—OH与链
—OH与芳香
烃基相连
烃基侧链相连
(1)与钠反应 (2)取代反应
(3)脱水反应(个别醇不可以)
(4)氧化反应 (5)酯化反应
即时巩固1 松油醇是一种调味香精，它是α、β、γ三种同 分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A经下列反应制 得：
试回答：
(1)α松油醇的分子式为__________。
(2)α松油醇所属的有机物类别是__________。
a．醇
b．酚
c．饱和一元醇
(3)α松油醇能发生的反应类型是______________。
红热铜丝插入醇中有刺激性
气味(生成醛或酮)
C6H5—OH —OH
—OH与苯环 直接相连 (1)弱酸性
(2)取代反应 (3)显色反应 遇FeCl3溶
液显紫色
2.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活类别
Na 溶液
溶液
溶液
醇羟基 √ ×
×
×
酚羟基 √ √
(2)各自消耗的H2的最大用量是①______、②______、 ③______、④______。
答案 (1)5 mol 2 mol 6 mol 6 mol (2)5 mol 4 mol 7 mol 10 mol
考点三 有机反应类型 1．取代反应(特点：有上有下) (1)取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被 其他原子或原子团所代替的反应。 (2)烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇 分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反 应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应。 (3)在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转 化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机 物。
(3)加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变， 这一点对推测有机物的结构很重要。
(4)利用加成反应可以增长碳链，也可以转换官能团，在 有机合成中有广泛的应用。
3．消去反应(特点：只下不上) (1)消去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物质 (如 H2O、HX 等)生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反 应。 (2)醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须 掌握的消去反应。 ①醇分子内脱水： CH3—CH2OH—浓—17—硫0℃—酸→CH2==CH2↑＋H2O
NaHCO3的物质的量之比为 A．3∶3∶2
(B) B．3∶2∶1
C．1∶1∶1
D．3∶2∶2
解析 与Na反应的有酚羟基、醇羟基、—COOH，与
NaOH反应的有酚羟基、—COOH；与NaHCO3反应的有 —COOH。
即时巩固2 各取1 mol下列物质，分别与足量溴水和H2 反应。
(1)各自消耗的Br2的最大用量是①______、②______、 ③______、④______。
不需催化 催化剂
剂 邻、对位
三溴苯酚 两种溴苯
应
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯
结论
的易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上的 原因
氢原子变得更活泼，易被取代
例2 已知：C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3, 某有机物的结构简式为：
分别与等物质的量的该物质恰好反应时，则Na、NaOH、
√
×
羧羟基 √ √
√
√
说明 “√”表示能反应，“×”表示不能反应。
3．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较
类别
苯
甲苯
苯酚
结构 简式
氧化 反应
不能被酸 性KMnO4 溶液氧化
可被酸性 KMnO4溶
液氧化
常温下在 空气中被 氧化后呈
粉红色
溴的 状态
液溴
液溴 浓溴水
溴 条件
化 产物
反
催化剂 C6H5Br
解析 醇的催化氧化，实质上是一个醇分子中脱去两个氢
原子(一个来自羟基，另一个来自与羟基直接相连的碳原子上的 氢原子)与氧气或氧化剂中的氧原子结合成水，同时“醇分子” 中形成碳氧双键。而醇的消去反应是醇中的—OH 与连—OH 碳 的相邻碳上的 H 原子结合成水，同时生成碳碳双键。
答案 (1)①⑦ ②④ ③⑤⑥ (2)①②③ ⑥ ⑦
(2)若αC上有1个氢原子，醇被氧化成酮，如：
(3)若αC上没有氢原子，该醇不能被催化氧化，如
2．醇的消去反应规律 (1)只有1个碳原子的醇不能发生消去反应。 (2)βC上有氢原子，能发生消去反应，否则不能。
特别提示 卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原 理相似，但它们消去反应的条件有明显的差别，卤代烃消 去反应的条件是NaOH醇溶液、加热，而醇消去反应的条 件为浓H2SO4、加热，应用时应注意反应条件的差别，以 免混淆。
a．加成
b．水解
c．氧化
(4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出
RCOOH和α松油醇反应的化学方程式：_______________。 (5)写出结构简式：β松油醇____________，γ松油醇
______________。
解析 由 α-松油醇的结构简式可以看出，－OH 与链烃基 相连，应是醇；分子中含有环状结构且有双键，应属于不饱和 醇，能发生加成反应，也能被氧化。A 在脱水发生消去反应时， 如果是环上的—OH 发生消去，得 α松油醇；如果是侧链上的 —OH 发生消去反应，去氢的位置有两种，一种去侧链上的氢， 得 β松油醇，另一种是去环上的氢，得 γ松油醇。
(3)加聚反应的单体通常是含有
键或—C≡C—键
的化合物。可利用“单双键互换法”巧断加聚产物的单体。
常见的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙
烯腈(CH2==CH—CN)、1,3-丁二烯、异戊二烯和甲基丙烯酸甲 酯[(CH2==C(CH3)COOCH3)]等。
6．缩聚反应
(1)单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子(如
H2O、HX 等)的反应叫做缩聚反应。
(2)缩聚反应与加聚反应相比较，其主要的不同之处是缩 聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成，因而缩聚反 应所得高聚物的结构单元的相对分子质量比反应的单体的相 对分子质量小。
7．显色反应 (1)某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫 显色反应。 (2)苯酚遇FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某 些蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应(常用于 苯酚或酚类物质的鉴别)。
(3)有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性 KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液 氧化、烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应；而不饱和烃的加 氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属 于还原反应。
(4)利用氧化反应或还原反应，可以转变有机物的官能 团，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如：
①此反应常用于苯酚的 定性 检验和定量 测定； ②溴原子只能取代酚羟基 邻、对 位上的氢原子。 (3)氧化反应：①苯酚常温下常呈粉红 色，是被O2氧化 的结果；②可使酸性KMnO4溶液褪色；③可以 燃烧 。
(4)显色反应：遇Fe3＋呈紫色 ，可用于检验苯酚。 (5)加成反应
考点精讲
考点一 醇的催化氧化和消去反应 1．醇的催化氧化规律 (1)若αC上有2个氢原子，醇被氧化成醛，如：
例1 有下列几种醇 ①CH3CH2CH2OH
(1)其中能被催化氧化生成醛的是____(填编号，下同)，其中能 被催化氧化，但不是生成醛的是________，其中不能被催化氧化的 是__________。
(2)与浓 H2SO4 共热发生消去反应 只生成一种烯烃的是_____，能生成三种烯烃的是________， 不能发生消去反应的是______________________。
①苯酚遇FeCl3溶液显紫色 ②淀粉遇碘单质显蓝色
这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。
③某些蛋白质遇浓硝酸显黄色 含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色。这是由于蛋白质变 性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。
例 3 有机反应条件不同，产物不同。例如，苯的同系物在 铁催化剂作用下与氯气反应，氯气在苯环上取代，而在光照条 件下氯气在苯环的支链上取代，化学方程式为：C6H5—CH3＋ Cl2 ―光——照→ C6H5—CH2Cl ＋ HCl 。 取 一 定 量 的 有 机 物 A 与 23.52 L(标准状况下)O2 混合点燃，恰好完全燃烧，生成的气体 产物依次通入足量浓硫酸、碱石灰中，气体全部被吸收。通过 称量知，浓硫酸的质量净增 9 g，碱石灰的质量净增 35.2 g。已 知 1 mol A 含 58 mol 电子，A 分子中只含有一个支链，B、C 是 A 的一氯代物。A～I 的转化关系如图所示：
回答下列问题： (1)C的结构简式为____________________________。 (2)指出下列反应的反应类型：A―→B：________反应； F―→D：________反应。
②卤代烃分子内脱卤化氢：
(3)卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子 上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而生成卤化氢脱去。如果 相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如
发生消去反应时主要生成
[ 也 有 少 量 的 (CH3)2CH—CH==CH2 生 成 ] ， 而 CH3X 和 (CH3)3C—CH2X 却不能发生消去反应。
4．醇的化学性质主要由羟基官能团决定，碳氧 键和氢氧 键容易断裂。
二、苯酚 1．组成和结构 苯酚的分子式为 C6H6O ，结构简式为 或 C6H5OH 。 结构特点： 羟基 与 苯环 直接相连。 2．苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是 无色 晶体，有特殊 气味，易被空气氧 化呈 粉红色 。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大 ，高于65℃时与水 互溶 ，苯酚 易 溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到 皮肤上立即用 酒精 洗涤。
2．加成反应(特点：只上不下) (1)加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他 原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。
(2)能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等的有机物发生加 成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等。
此外，苯环的加氢、醛和酮与H2、X2、HX、HCN、 NH3等的加成，也是必须掌握的重要的加成反应。