2024届高考化学一轮复习课件(人教版)第十一单元 有机化学 第4讲

A．反应 1 可用试剂是氯气
B．反应 3 可用的试剂是氧气和铜
C．反应 1 为取代反应，反应 2 为消去反应
D．A 可通过加成反应合成 Y
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答案
4．已知：醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成 羟基醛，如：
试写出以乙烯为原料合成正丁醇的各步反应的化学方程式。
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回答下列问题： (1)A的化学名称为_苯__甲__醇___。 (2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二 步的反应类型为__消__去__反__应___。 (3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式______________。
(4)E的结构简式为______________。 (5)H中含氧官能团的名称是__硝__基__、__酯__基__和__(_酮__)羰__基_____。
03 ______________。 04 _丙__酮___是最简单的酮。
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(2)化学性质(以丙酮为例) ①不能被银氨溶液、新制 Cu(OH)2 等弱氧化剂氧化。 ②催化加氢
05 __________________________________________。 ③与 HCN 加成
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解析 A 的分子式为 C7H8O，在 Cu 作催化剂的条件下发生催化氧化生
成 B( )，则 A 为
，B 与 CH3CHO 发生加成反应生成
，
再发生消去反应生成 C(
)，C 与 Br2/CCl4 发生加成反应得到
，
在碱性条件下发生消去反应生成 D(
)，B 与 E 发生反应得到 F，
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(6)化合物 X 是 C 的同分异构体， 可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应 后可以得到对苯二甲酸，写出 X 的结构简式_______________。
(7)如果要合成 H 的类似物 H′(
)，参照上述合成路线，写出
相应的 D′和 G′的结构简式________、________。H′分子中有__5______ 个手性碳(碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
。Hale Waihona Puke 高考真题演练课时作业
解析
3．(2022·湖南高考)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物 的合成路线如下：
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已知：①
＋[Ph3＋PCH2R′]Br－―碱―→
；
②
――多―聚―磷―酸―→
回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称为__醚__键____、__醛__基____。 (2)F→G、G→H 的反应类型分别是__取__代__反___应_____、__加__成___反__应___。
(3)欲检验 CH2===CH—CHO 分子中的官能团，应先检验“
”
后检验“—CHO”。
错因：_检__验___“_______”__一__般__用__溴__水__或___K_M__n_O_4_(_H_＋_)_溶__液__，__而__两__试__剂_
均__可__氧__化__“_—__C__H_O__”，__故__应__先__检__验__“_—__C__H_O__”，__后__检__验__“________”_。__
根据 E 的分子式及 F 的结构简式，可推知 E 为 生成 G，G 与 D 反应生成 H。
，F 与
反应
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解析
(6)C 的结构简式为
，分子式为 C9H8O，其同分异构体 X 可
发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯
二甲酸，则 X 的取代基处于苯环的对位，满足条件的 X 的结构简式为
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(4)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。 错因：_甲__酸__、__甲__酸__盐__、__甲__酸__酯__都__可__发__生__银__镜__反__应__。__ (5)1 mol HCHO与足量银氨溶液充分反应，可生成2 mol Ag。 错因：_甲__醛__分__子__中__相__当__于__有__2_个__—__C_H__O_，__故__1__m_o_l_H__C_H_O__与__足__量____ _银__氨__溶_液__充__分__反__应__，__可__生__成__4__m__o_l_A__g_。________ (6)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。 错因：_C_H_3_C_H__O_分__子__中__甲__基__碳__原__子__为__饱__和__碳__原__子__，__形__成__四__面__体__结___ __构__，__故__所__有__原__子__不__可__能__共__平__面__。_
(2)常见醛的物理性质
物质
颜色
气味
状态
溶解性
甲醛(HCHO) 05无__色___ 06强__烈___刺__激__性__气__味__ 07气__体___ 08 _易__溶___于__水___
乙醛 CH3CHO) 09无__色___ 10 __刺__激__性__气__味__ 11 _液___体_ 12 与___水__、__乙__醇__互___溶_
___1_5__种。
解析 (3) 柠 檬 醛 的 分 子 式 为 C10H16O ， 去 掉 — C6H9 后 还 剩 — C4H7O，因能发生银镜反应，故含有醛基，六元环上的取代基可为— CH2CH2CH2CHO 、 —C(CH3)2CHO 、 — CH(CH3)CH2CHO 、 — CH(CHO)CH2CH3、—CH2CH(CHO)CH3，共5种，在环上有3种取代位 置，所以符合条件的同分异构体有5×3＝15种。
(1) 要 检 验 柠 檬 醛 中 含 有 碳 碳 双 键 ， 需 要 使 用 下 列 试 剂 中 的
___C__B___(按反应顺序填试剂标号)。
A．氢氧化钠溶液
B．酸性高锰酸钾溶液
C．银氨溶液
D．碳酸钠溶液
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(2)写出柠檬醛和新制氢氧化铜反应的化学方程式：
________________________________________________________。 (3) 柠 檬 醛 有 多 种 同 分 异 构 体 ， 能 满 足 下 列 条 件 的 同 分 异 构 体 有
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1．(2020·全国卷Ⅲ)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒 作用的黄酮类化合物，结构式如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( ) A．可与氢气发生加成反应 B．分子含21个碳原子 C．能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应
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2．(2022·全国甲卷)用N杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合 成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中 间体的立体化学)。
4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O。
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2．银镜反应的注意事项 (1)试管内壁必须洁净。 (2)银氨溶液随用随配，不可久置。 (3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热。 (4)加热时不可振荡或摇动试管，防止生成的银被空气中的氧气氧 化成Ag2O(黑色)。 (5)乙醛用量不宜太多，一般加3滴。 (6)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去。
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答案
解析 甲醛和甲酸都含有醛基，直接加入新制Cu(OH)2或银氨溶 液，不能检验是否含有甲醛，A、B不能证明；若试液先发生酯化反 应，生成甲酸酯仍含有醛基，且酯化反应为可逆反应，加入新制 Cu(OH)2或银氨溶液不能检验是否含有甲醛，C不能证明。
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解析
6．我国盛产山茶籽精油，其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价 值的β紫罗兰酮。
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1．醛基的定性与定量检验方法 (1)定性检验
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(2)定量检验 ①醛基发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2 反应时，量的关系如下：
。 ②甲醛发生氧化反应时可理解为
，所以甲醛分子中相当于有两个
，
当与足量的银氨溶液或新制 Cu(OH)2 作用时，可存在如下量的关系：
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(3)化学性质(以乙醛为例) 醛类物质与醇类、羧酸类物质的氧化还原关系为：
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(4)在生产、生活中的作用和影响 ①35%～40%的甲醛水溶液称为 17 _福__尔__马__林___防腐性能，常用作防 腐剂和消毒剂，用于种子消毒和浸制生物标本。但甲醛有毒，不可用于 食品保鲜。 ②劣质的装饰材料中挥发出的 18 _甲__醛___，对环境和人体健康影响很 大，是室内主要污染物之一。 2．酮 (1)组成与结构 酮是 01 _羰__基___与 02 _两__个__烃__基_____相连的化合物，其结构可表示为
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(1)CH2===CH2＋H2O―加―催 热―― 化 、―剂 加―压→CH3CH2OH (2)2CH3CH2OH＋O2―C―△u→2CH3CHO＋2H2O
(3)
(4) (5)CH3CH===CHCHO＋2H2―催―― 化△ ―剂→CH3CH2CH2CH2OH
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角度三 醛基的检验与鉴别 5．某甲酸溶液中可能含有少量甲醛，用下列方法可以证明的是 () A．加入新制的Cu(OH)2加热，有砖红色沉淀产生，则含甲醛 B．能发生银镜反应，则含甲醛 C．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，若有 银镜产生，则含甲醛 D．将该溶液与足量NaOH溶液混合后蒸馏，若其蒸馏产物可发生 银镜反应，则含甲醛
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3．与新制的Cu(OH)2反应的注意事项 (1)所用的Cu(OH)2必须是新制的，而且制备时，NaOH溶液必须明 显过量。 (2)加热时必须将混合液加热至沸腾，才能看到明显的砖红色沉淀。 (3)加热煮沸时间不能过长，防止Cu(OH)2受热分解成黑色的CuO。
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第十一单元 有机化学基础
第4讲 醛 酮
复习目标 1．掌握醛、酮的典型代表物的组成、结构及性质。2.掌握醛、酮与 其他有机物的相互转化。3.了解有机物分子中官能团之间的相互影响。
1．醛
(1)组成与结构
醛是由 01 __烃__基__(_或__氢__原__子___)_与 02 _醛__基_____相连而构成的化合物，官能团为 03 _醛__基__(_或__—__C__H_O__)__，饱和一元醛的通式为 04 __C_n_H_2_n_O_(_n_≥_1_)____。
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解析
含有碳碳双键和醛基的有机物中官能团检验的顺序 (1)只要有机物的分子中含有—CHO，就能发生银镜反应，也能被 新制Cu(OH)2氧化。 (2)银氨溶液或新制Cu(OH)2为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴 水 或 酸 性 KMnO4 溶 液 为 强 氧 化 剂 ， 可 氧 化 —CHO ， 故 应 先 检 验 — CHO，再检验碳碳双键。
A．苯基环丁烯酮的分子式为 C10H8O B．苯基环丁烯酮可以与 HCN 发生加成反应
C．苯基环丁烯酮苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有 3 种
D．1 mol 苯基环丁烯酮最多能与 4 mol H2 发生还原反应
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角度二 醛、酮与其他有机物的转化
3．化合物 A( 是( )
)可由环戊烷经三步反应合成，则下列说法错误的
答案
解析 醛和酮含有的官能团分别是醛基和酮羰基，化学性质不同也 不相似，故A错误；能发生银镜反应的物质不一定是醛，如甲酸酯等， 1 mol甲醛能还原出4 mol Ag，故B错误；丙酸不能与氢气发生加成反 应，故D错误。
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解析
2．苯基环丁烯酮(
)是一种十分活泼的反应物，可利用
它的开环反应合成一系列多官能团化合物。下列说法错误的是( )
角度一 醛、酮的结构与性质 1．下列叙述正确的是( )
A．醛和酮都含有
，二者的化学性质相似
B．能发生银镜反应的物质是醛，1 mol 醛与银氨溶液反应只能还原
出 2 mol Ag
C．醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应
D．丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应
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06 ____________。
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请指出下列各说法的错因 (1)醛基的结构简式可以写成—CHO，也可以写成—COH。 错因：__醛__基__不__能__写__成__—__C__O_H__。____ (2)甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体。 错因：_丙__醛__与__丙__酮__互__为__同__分__异__构__体__。___