2019届北京各区高三一模化学试有机合成与推断汇编(5个区)

25．（17分）“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的Huisgen环加成反应：
我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。

合成线路如下图所示：
已知：
（1）化合物A的官能团是________。

（2）反应①的反应类型是________。

（3）关于B和C，下列说法正确的是________（填字母序号）。

a．利用质谱法可以鉴别B和C b．B可以发生氧化、取代、消去反应
c．可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键
（4）B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，X的结构简式为_________。

（5）反应②的化学方程式为_________。

（6）E的结构简式为________。

（7）为了探究连接基团对聚合反应的影响，设计了单体K，其合成路线如下，写出H、I、J的结构简式：
（8）聚合物F的结构简式为________。

25．（17分）药物中间体Q、医用材料PV A的合成路线如下。

已知：NH2+O C
NH C OH
（1）A的分子式是C6H6，A→B的反应类型是_______。

（2）B→C是硝化反应，试剂a是_______。

（3）C→D为取代反应，其化学方程式是_______。

（4）E的结构简式是_______。

（5）F含有的官能团是________。

（6）G→X的化学方程式是________。

（7）W能发生聚合反应，形成的高分子结构简式是________。

（8）将下列E + W→Q的流程图补充完整（在虚线框内写出物质的结构简式）：
丰台
25．（16分）某药物中间体K 及高分子化合物G 的合成路线如下。

已知：I ．R 1NHR 2易被氧化
II
（1）A 中含氧官能团的名称是______。

（2）反应②的反应条件为_______________。

反应①、③的目的是__________________。

（3）E 的结构简式为____________。

（4）反应④的化学反应方程式是__________________。

（5）反应⑤的反应类型为 ________________。

（6）由A 合成H 分为三步反应，选用必要的无机、有机试剂完成合成路线（用箭头表示转化关系，
箭头上注明试剂和反应条件）。

2CH 3I +H 2O 25.（17分）按下列路线合成新抗凝（抗血栓药物）
CH 3
OH
C O C O O R R
C
O O R
C O
O R H
++Ⅰ
ⅡⅢ
RCHO
R''CH 2COR'
RHC
CCOR'+
R 1COOR 2R 3CH 2COOR 4
OH -
R 1C CCOOR 4R 3
OH +
已知 ：
OH -
（1） 所需的试剂是__________。

（2） B →C 分两步进行，反应类型分别是 __________、__________。

（3）下列说法不正确．．．
的是_________。

a ．化合物B 能使Br 2/CCl 4褪色 b. 化合物C 能发生银镜反应 c ．F 遇FeCl 3溶液显色 d. 新抗凝的分子式C 19H 15NO 6 （4） E+H →新抗凝的化学方程式是_______________________。

（5）已知： ，写出有关化合物的结构简式。

（6）写出一种符合下列条件的A 的同分异构体的结构简式_____________________。

① 红外光谱表明分子中含有-COO-、苯环结构
② 1H-NMR 谱显示苯环上有三种不同环境的H 原子
CH 3
A
25．（17分）化合物I （戊巴比妥）是临床常用的镇静、麻醉药物，其合成路线如下：
已知：R´、R´´、R´´´代表烃基，R 代表烃基或氢原子。

ⅰ. ⅱ.
ⅲ.
回答下列问题：
（1）F →G 的反应类型是_________________。

（2）A 的化学名称是_____________________。

（3）试剂a 的结构简式_____________________。

（4）I 的结构简式_____________________。

（5）B 、C 互为同分异构体，写出B →D 的化学方程式_____________________。

（6）写出E →F 的化学方程式_____________________。

（7）以A 和另一种有机化合物及必要的无机试剂可合成B ，则B 的合成路线为______。

（用结构简式表示有机化合物，用箭头表示转化关系，箭头上或下注明试剂和反应条件）。

A 3O
O
O O
O
O O O
CH 3ONa
O
O
O O
F G H
+O
O
O O
R'
R'R''Br CH 3ONa
O
O
O
O R'R'
R''
NaBr CH 3OH ++
+R
O
O
R'+
R''NH 2
R
O NH
R''R'OH +
R
O
O
R'
O
O
R'''
R''
R
O
O
O
R'''
+
+
R'OH
碱
海淀
25．（17分）（1）醛基和溴原子（-CHO 、-Br ） （2分）（2）取代反应 （2分） （3）ab （一个1分，错选扣1分，最低0分） （2分）（4）
（2分）
（5） （2分）
（6） （2分）（7）H ： I ：
J ： （各1分，共3分）
（8）或或 （结构合理给分）（2分）
朝阳
25．（17分）（1）取代反应（2）浓硫酸、浓硝酸 （3）
+ 2NH 3
NO 2Cl
NO 2NH 2
+ 2NH 4Cl
（4）NH 2
NH 2
（5）碳碳双键、酯基
（6）
CH 2CH
O
C CH
3
n
+n H 2O H +
CH 2CH
n
+n CH 3COOH
（7）H
NHCH 2C
O
OH n
（8）
NH 2
NH
C O
CH 2NH 2
NH
NH
C
OH CH 2NH 2
丰台
门头沟
25．（17分）（1）浓 HNO 3 浓H 2SO 4（2分） （2）取代反应 、氧化反应（2分） （3） a c （2分）
（4）
（3分）
（5）
（各2分共
6分） （6）
（任意一种）（2分）
O
O
OH O
2
C CH
C O
O
O
NO 2
+
CH
C O
O OH C O
O CH 3COOH
C O O CH 3O C CH 3
C O
O CH 3
C O H 3C OH -C O
NH 2
O HN O H
C O
C O
HN OH
C O
NH 2
O
石景山
25.（17分）
（1）取代反应…………………………………………………………………………………………………………………………………………………（2分） （2）溴乙烷………………………………………………………………………………………………………………………………………………………（2分） （3）
…………………………………………………………………………………………………………………………………
（2分）
（4）
…………………………………………………………………………………………………………………………………………
（2分）
（5）
…………………（3分）
（6）
…………………………
（3分）
（7）
……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
（3分）
CH 3CH 2CH 2CH 3
Br
HN
NH O O
O
H
O O
C 2H 5H 3C
O
O
CH 3
H
O O O
CH 3+
+△
C 2H 5OH HO
O O O
+CH 3OH
O
O
O O
+H 2O CH 3CH 2Br
3CH 23CHO CH 3CH 33COOCH 3△2Cu ，△O 2
催化剂，△。