1 第一讲 认识有机化合物

第一讲认识有机化合物
1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

2．了解常见有机化合物的结构。

了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

3．了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。

4．能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。

5．能够正确命名简单的有机化合物。

有机物分类、命名和官能团
[知识梳理]
一、按碳的骨架分类
1.有
机物
2．烃
二、按官能团分类
1．官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

2．有机物的主要类别、官能团和典型代表物
(碳碳双键)
溴乙烷C2H
(醚键)
(羰基)
(羧基)
(酯基)
①可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。

②芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下图：
③含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。

④苯环不是官能团。

三、有机化合物的命名
1．烷烃的系统命名法
烷烃系统命名法的基本步骤是
选主链称某烷⇨
编号位
定支链
⇨
取代基
写在前
⇨
标位置
短线连
⇨
不同基
简到繁
⇨
相同基
合并算
(1)最长、最多定主链
①选择最长碳链作为主链。

例如：
应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。

②当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。

例如：
含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。

(2)编号位要遵循“近”“简”“小”
①首先要考虑“近”
以离支链较近的主链一端为起点编号。

例如：
②同“近”考虑“简”
有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则应从较简单的支链一端开始编号。

例如：
③同“近”同“简”考虑“小”
若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，则两系列中各位次和最小者即为正确的编号。

例如：
(3)写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。

原则是先简后繁，相同合并，位号指明。

阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。

例如：
命名为2，4，6­三甲基-3-乙基庚烷。

烷烃系统命名常见错误
①主链选取不当(不是主链最长，支链最多)；
②支链编号过大(位号代数和不是最小)；
③支链主次不分(不是先简后繁)；
④“1、2、3”“二、三、四”及“，”“­”等的应用不规范。

2．烯烃和炔烃的命名
例如：命名为4-甲基-1-戊炔。

3．苯的同系物的命名
(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。

例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。

(2)如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示；也可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。

有机物名称中出现“正”“异”“新”“邻”“间”“对”，说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法。

[自我检测]
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)含有苯环的有机物属于芳香烃。

()
(2)官能团相同的物质一定是同一类物质。

()
(3)都属于酚类。

()
(4)醛基的结构简式为“—COH”。

()
(5)含有羟基的物质只有醇或酚。

()
答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×
2．(教材改编题)请写出官能团的名称，并按官能团的不同对下列有机物进行分类。

(1)CH3CH===CH2________；________。

(2)CH≡C—CH2CH3________；________。

(6)CCl4________；________。

答案：(1)碳碳双键烯烃(2)碳碳三键炔烃(3)羟基酚(4)醛基醛(5)酯基酯(6)氯原子卤代烃
3．(1)[2017·高考全国卷Ⅰ，36(1)]的化学名称是________。

(2)[2017·高考全国卷Ⅱ，36(2)]的化学名称为________。

(3)[2017·高考全国卷Ⅲ，36(1)]CF3的化学名称为________。

答案：(1)苯甲醛(2)2-丙醇(或异丙醇)(3)三氟甲苯
(1)一种有机物中可能同时含有多种官能团，从而使一种有机物可以同时具有多方面的化学性质。

(2)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误：把“”错写成“C===C”，“—C≡C—”错写成“C≡C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。

(2015·高考海南卷改编)下列有机物的命名错误的是()
A．①②B．②③
C．①④D．③④
[解析]根据有机物的命名原则判断②的名称应为3-甲基-1-戊烯，③的名称应为2-丁醇。

[答案] B
上述例题中②③④三种有机物中含有的官能团分别是什么？
答案：②中为碳碳双键；
③中为羟基；
④中为溴原子。

有机化合物的命名规律
题组一官能团的类别与名称
1．给盆栽鲜花施用S-诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。

S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
解析：选A。

从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个羟基、1个羧基。

A选项正确。

2．(1)CH3CH2CH2CH2OH中含氧官能团的名称是________。

(2)中含氧官能团的名称是___________________________________。

(3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中官能团的名称是________。

答案：(1)羟基(2)羟基、酯基(3)卤代烃醛基
题组二常见有机物的命名
3．判断下列有机物的命名是否正确(正确的打“√”，错误的打“×”)。

解析：(2)编号错，应为2，2，4­三甲基戊烷；(3)应为1，3，5­己三烯；(4)应为3-甲基-2-丁醇；(5)应为1，2­二溴乙烷；(6)应为3-甲基-1-戊烯。

答案：(1)√(2)×(3)×(4)×(5)×(6)×
4．(2016·高考上海卷)烷烃的命名正确的是()
A．4­甲基-3-丙基戊烷
B．3­异丙基己烷
C．2­甲基-3-丙基戊烷
D．2­甲基-3-乙基己烷
解析：选D。

选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，共6个碳原子称为“己烷”；并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号，可见2号碳原子上有1个甲基、3号碳原子上有1个乙基，所以该物质的名称是2-甲基-3-乙基己烷。

5．(1)(2015·高考重庆卷)A(CH2===CHCH3)的化学名称是________。

(2)(2015·高考四川卷)试剂Ⅰ(C2H5OH)的化学名称是________。

(3)(2015·高考安徽卷)，A的名称是________。

答案：(1)丙烯(2)乙醇(3)甲苯
同分异构体的书写及数目判断
[知识梳理]
1．同分异构体的书写规律
(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

以C4H10O为例且只写出碳骨架与官能团
(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

(4)限定条件同分异构体的书写
解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

2．同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔均无同分异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。

(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl 互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。

(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效；
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

[自我检测]
1．(教材改编题)请写出C5H12的同分异构体，并指出只能生成一种一氯代物的是哪种同分异构体。

答案：CH3CH2CH2CH2CH3、、
；只能生成一种一氯代物的是。

2．(1)[2016·高考全国卷Ⅰ，38(5)]E为
H3COOC COOCH3，具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________________________________。

(2)[2016·高考全国卷Ⅱ，38(6)]G为，G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。

(不含立体异构)
答案：(1)12HOOCCH2CH2COOH
(2)8
(1)同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如CH3CH2OH与HCOOH不属于同分异构体。

(2)同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质，如饱和羧酸和含有相同碳原子数的饱和酯互为同分异构体。

(3)书写同分异构体时，为防止重复书写，写出结构简式后，要用系统命名法命名，排除同种物质。

(4)有些高分子化合物的结构简式书写形式相同，但由于聚合度不同，它们不属于同分异构体，如淀粉和纤维素的分子式虽然都为(C6H10O5)n，但由于n的取值不同，它们不是同分异构体。

(1)某单官能团有机化合物只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为88，完全燃烧时产生的CO2和H2O的物质的量之比为5∶6。

该有机物能被氧化为对应的羧酸，它可能的结
构共有________种。

(2)某烷烃的相对分子质量为128，其分子式为_________________________________。

请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构：
①若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成反应而得到，则该烷烃的结构简式为________________________________________________________________________。

②根据①所得有机物的系统命名为____________________________________，该烃的一氯取代物有________种。

[解析](1)根据题中信息可推出该有机物的分子式为C5H12O，由于它能被氧化为相应的羧酸，故其分子式可表示为C4H9—CH2OH。

因为—C4H9有4种结构，所以符合要求的该有机物的结构有4种。

(2)根据烷烃的通式，结合相对分子质量为128可以确定该烷烃的分子式为C9H20。

[答案](1)4(2)C9H20①(CH3)3CCH2C(CH3)3
②2，2，4，4­四甲基戊烷 2
分子式为C5H10O的有机物，属于醛类的同分异构体有________种；分子式为C5H10O2的有机物，属于羧酸类的同分异构体有________种。

答案：4 4
题组一同分异构体数目的推断
1．阿魏酸()，符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为()
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种
②能发生银镜反应
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体
④与FeCl3溶液发生显色反应
A．2种B．3种
C．4种D．5种
解析：选C。

根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能
结构为
2．判断下列特定有机物的同分异构体的数目。

(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有________种。

(2)有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有________种。

(3)有机物的同分异构体有很多种，符合下列条件的同分异构体有________种。

①苯的衍生物②含有羧基和羟基③分子中无甲基
答案：(1)6(2)6(3)7
题组二限定官能团的有机物结构简式的书写
3．写出下列特定有机物的结构简式。

(1)写出同时满足下列条件的A()的同分异构体的结构简式：
___________________________________________________。

①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种
②与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。

①苯环上有两个取代基
②分子中有6种不同化学环境的氢
③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应
(3)的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环
写出该同分异构体的结构简式：_____________________________________________
________________________________________________________________________。

解析：(1)根据②，含有酚羟基，根据③，含有醛基，根据①，分子对称，采用对位结构，
结构简式是。

(2)根据③，含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据①②，其结构简式是
(3)该有机物除苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明存在甲酸酚酯结构：
；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。

研究有机物的一般步骤和方法
[知识梳理]
一、研究有机化合物的基本步骤
纯净物确定分子式确定实验式确定结构式
二、分离、提纯有机化合物的常用方法 1．蒸馏和重结晶
(1)
液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

(2)固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

三、有机物分子式的确定 1．元素分析
2．有机物相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

3．确定有机物分子式 (1)最简式规律
①同分异构体相对分子质量相同。

②含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。

③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。

(3)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)
M
12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

四、有机物分子结构的鉴定
1．化学方法
利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

2．物理方法
(1)红外光谱
分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

(2)核磁共振氢谱
[自我检测]
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。

()
(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。

()
(3)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。

()
(4)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。

()
(5)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。

()
(6)OH的核磁共振氢谱中有6种峰。

()
(7)已知某有机物的相对分子质量和实验式，可推出该有机物的分子式。

()
答案：(1)×(2)×(3)√(4)×(5)×(6)×(7)√
2．(1)(2015·高考重庆卷)D(CH2BrCHBrCH2Br)的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。

(2)(2015·高考广东卷)化合物V
(BrCH2CH2COOCH2CH3)的核磁共振氢谱中峰的组数为________。

答案：(1)2(2)4
(1)若所得实验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是其分子式，如某有机物实验式为CH4O，则其分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。

(2)某有机物实验式通过扩大整数倍时，氢原子数达到饱和，则该式即为其分子式，如实验式为CH3O的有机物，扩大2倍，可得C2H6O2，此时氢原子数已达到饱和，则其分子式为C2H6O2。

为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图1所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。

试回答下列问题：
(1)有机物A的相对分子质量是________。

(2)有机物A的实验式是________。

(3)能否根据A的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。

(4)写出有机物A的结构简式：__________________________________________。

[解析](1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。

(2)在2.3g该有机物中，n(C)＝0.1mol，m(C)＝1.2g，
n(H)＝
2.7g
18g·mol－1
×2＝0.3mol，m(H)＝0.3g，
m(O)＝2.3g－1.2g－0.3g＝0.8g，n(O)＝0.05mol，
所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1mol∶0.3mol∶0.05mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。

(3)因为有机物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，所以其实验式即为分子式。

(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。

显然后者符合题意，所以A为乙醇。

[答案](1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O
(4)CH3CH2OH
上述例题中能否不根据A的相对分子质量确定其实验式即为分子式，而根据元素的组成比例确定其分子式？
答案：可以，实验式为C2H6O，其碳氢比达到了饱和，所以C2H6O即为分子式。

确定有机化合物分子式、结构式的流程图
题组一有机物的分离、提纯
1．(2018·太原模拟)为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是()
解析：选A。

A项，生石灰与水反应，消耗酒精中的水，蒸馏可得到酒精；B项，乙醇易溶于水，利用分液的方法不能将乙醇与盐溶液分离；C项，分离不互溶的液体应用分液的方法；D
项，溴可将KI 溶液氧化为碘单质，而碘易溶于溴苯，达不到除杂的目的。

2．某化工厂的废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有苯酚(熔点：43℃)、乙酸和少量二氯甲烷。

现欲从废液中回收它们，根据各物质的熔点和沸点，该工厂设计了如下回收的实验方案：
废液――→试剂A ⎩⎪⎨⎪⎧
乙醇
二氯甲烷乙酸钠苯酚钠
――→操作D ⎩⎨⎧⎩
⎪⎨
⎪⎧回收物①（40℃）回收物②（78℃）G ――→试剂B ――→操作E
⎩
⎨⎧苯酚
乙酸钠溶液――→试剂C ――→操作F
乙酸 请回答：
(1)写出试剂A 、B 、C 的化学式：
A____________，B____________，C____________。

(2)写出操作D 的名称：________。

(3)写出回收物①、②和G 的组成：
①____________，②____________，G____________。

解析：试剂A 使苯酚、乙酸变成对应的苯酚钠和乙酸钠，所以A 可能为NaOH 或Na 2CO 3(不能是NaHCO 3，NaHCO 3不和苯酚反应)；由回收物(40℃、78℃)知，操作D 为分馏，G 为苯酚钠和乙酸钠；通过加试剂B 和操作E 得苯酚和乙酸钠，可知B 和苯酚钠反应生成苯酚，而与乙酸钠不反应，则B 的酸性比乙酸弱比苯酚强，则B 为CO 2，操作E 为分液；乙酸钠到乙酸，说明加入了酸性比乙酸强的物质稀硫酸(不能是盐酸，因为HCl 易挥发)，操作F 为蒸馏。

答案：(1)Na 2CO 3(或NaOH) CO 2 H 2SO 4 (2)分馏 (3)
二氯甲烷 乙醇 苯酚钠和乙酸钠
有机物的分离、提纯
题组二 有机物分子式和结构式的确定
3．(2018·泉州模拟)有0.2mol 某有机物和0.5mol 氧气在一密闭容器中燃烧得产物为CO 2、CO 、H 2O(g)。

产物依次通过浓硫酸时，浓硫酸的质量增加了10.8g ；再通过灼热的氧化铜时，氧化铜的质量减轻了3.2g ；又通过碱石灰时，碱石灰的质量增加了17.6g 。

该有机物的化学式是( )
A ．C 2H 4
B ．
C 2H 6O 2 C ．C 2H 6O
D ．C 3H 6O 3
解析：选C 。

浓硫酸增重10.8g ，说明反应产物中m (H 2O)＝10.8g ，n (H 2O)＝10.8g/18g·mol －
1
＝0.6mol ，通过灼热CuO ，CuO 质量减轻3.2g ，n (CuO)＝3.2g/16g·mol －1＝0.2mol 。

CO ＋ CuO=====△
CO 2＋Cu 1mol1mol1mol 0．2mol0.2mol0.2mol
CO 与CuO 反应生成n (CO 2)＝0.2mol ，质量为0.2mol ×44g·mol －1＝8.8g 。

有机物燃烧生成
n (CO 2)＝17.6g －8.8g ＝8.8g ，n (CO 2)＝8.8g/44g·mol －1＝0.2mol ，则1mol 有机物含有碳原子2mol ，氢原子0.6×2/0.2＝6mol ，氧原子(0.6＋0.2＋0.2×2－0.5×2)/0.2＝1mol ，所以有机物的分子式为C 2H 6O 。

4．(2018·南昌模拟)下列说法中正确的是( )
A ．
在核磁共振氢谱中有5个吸收峰
B ．红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C ．质谱法不能用于相对分子质量的测定
D ．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
解析：选D 。

A 项，在核磁共振氢谱中有3个吸收峰，错误；B 项，红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类，无法确定数目，错误；C 项，通过质谱法可测定相对分子质量，错误；D 项，红外光谱仪用于测定有机物的官能团，核磁共振仪用于测定有机物分子中氢原子的
种类和数目，质谱法用于测定有机物的相对分子质量，正确。

5．已知某有机物相对分子质量为58，根据以下条件填空：
(1)若此有机物只含C 、H 两种元素，则其结构简式可能为_____________________。

(2)若此有机物为烃的含氧衍生物
①若其分子含甲基，则其可能的结构简式为__________________________________； ②若其分子不含甲基，也不含羟基，但能发生银镜反应，则其结构简式为________________________________________________________________________；
③若其分子中没有
而含有羟基，则其结构简式为___________________。

解析：(1)若此有机物为烃：5812
＝⎩⎨
⎧4……103……22（舍），故分子式为C 4H 10，其结构简式为
CH 3CH 2CH 2CH 3、。

(2)若此有机物为含氧衍生物：当分子中含有1个O 原子时，58－16
12＝3……6，分子式为C 3H 6O ，当分子中含有2个O 原子时，58－16×2
12＝2……2，分子式为C 2H 2O 2，当分子中含有3个O 原子时，58－16×312
＝0……10(舍)，故①当分子中含有甲基时分子式为C 3H 6O ，其结构简式
为CH 3CH 2CHO 、；②当分子中不含甲基也不含羟基，但能发生银镜反应(含
—CHO)，分子式应为C 2H 2O 2，其结构简式为；③当分子中不含而含羟基，
其结构简式为。

[课后达标训练]
一、选择题
1．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有()
解析：选D。

芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的衍生物(X包含Y)，含苯环的物质中只要含有除C、H之外的第三种元素，就是芳香烃的衍生物(Y包含Z)，A项正确；脂肪族化合物包含链状的(X包含Y)、也包含环状的，而CH3COOH是链状烃的衍生物(Y包含Z)，B项正确；芳香族化合物是一种环状化合物，且苯的同系物属于芳香族化合物，C项正确；不饱和烃包含芳香烃(X包含Y)，但苯甲醇是芳香烃的衍生物，不属于芳香烃(Y不包含Z)，D项错误。

2．下列有机物的系统命名正确的是()
解析：选A。

B中有机物应命名为3-甲基-1-丁烯；C中有机物应命名为2-丁醇；D中有机物应命名为2，4，6­三硝基苯酚。

3．有关CHF2—CH===CH C≡C—CH3分子结构的下列叙述中，正确的是
()
A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B．所有的原子都在同一平面上
C．12个碳原子不可能都在同一平面上
D．12个碳原子有可能都在同一平面上
解析：选D。

本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。

按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示：
由图形可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。

要使苯环外的碳原子共直线，必须双键部分键角为180°。

但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳不可能共直线。

4．(2016·高考浙江卷)下列说法正确的是()
5.(2018·邛崃高埂中学月考)某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下：
该有机物分子的核磁共振氢谱图如下：
下列关于该有机物的叙述正确的是()
A.该有机物不同化学环境的氢原子有8种
B.该有机物属于芳香族化合物
C.键线式中的Et代表的基团为—CH3
D.该有机物的分子式为C9H10O4
解析：选A。

根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，H原子有8种，A正确；该有机物中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，B错误；根据该有机物球棍模型判断Et为乙基，C错误；根据球棍模型可知，该物质的化学式是C9H12O4，D错误。

6.关于有机物的叙述正确的是()
A.丙烷的二卤代物是4种，则其六卤代物是2种
B.对二甲苯的核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢
C.脂肪烃不溶于水，但芳香烃可溶于水
D.某烃的同分异构体只能形成1种一氯代物，其分子式可能为C5H12
解析：选D。

丙烷的二卤代物和六卤代物均是4种，A错误；对二甲苯为对称结构
(H3C CH3)，分子中只含有2种不同化学环境的氢，B错误；脂肪烃和芳香烃均不溶于水，C错误；只能形成1种一氯代物，说明结构中只存在1种化学环境的氢，如CH4、
C(CH3)4、(CH3)3CC(CH3)3等，故可能为C5H12，D正确。

7.苯环上有两个取代基的C9H12，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)()
A.6种B．7种
C.10种D．12种
解析：选C。

苯环上有两个取代基的C9H12共有
3种，其苯环上的一氯代物分别有4种、4种、2种，故总共有10种。

8.(2018·武汉模拟)下列说法正确的是()
A.分子式为C10H12O2的有机物，①苯环上有两个取代基，②能与NaHCO3反应生成气体，满足以上2个条件的该有机物的同分异构体有15种
B.对苯二甲酸(HOOC COOH)与乙二醇(HOCH2CH2OH)能通过加聚反应
制取聚酯纤维
C.分子式为C5H12O的醇，能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有5种
D.H3C CH===CHCl分子中的所有原子有可能共平面
解析：选A。

B项为缩聚反应，C项有4种，D项甲基所在的3个氢原子不可能共平面。

9.(2018·宿迁高三一模)霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物，它在酸性溶液中能发生如下反应：
下列说法中正确的是()
A.MMF分子中含有三种官能团
B.可以用NaHCO3溶液区别MMF与化合物Ⅰ
C.化合物Ⅱ分子中只含碳、氢元素，属于烃类。