选修五 第三章 第一节 醇 酚 (36张)

H2CO3
H2O HCl
C6H5OH CH3COOH
C2H5OH
HCl > CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH > H2O > C2H5OH
苯酚和乙醇均为烃的羟基衍生物，
为什么性质有所不同？
在乙醇中羟基直接与烷基相连， 在苯酚中羟基直接与苯环相连， 由于受苯环的影响，酚中羟基上 的氢比醇中羟基上的氢活泼，能 部分电离表现出酸性。
CH2CH2 +2Na → CH2 CH2 +H2↑
OH OH
ONa ONa
2、消去反应
演示实验： （1）乙醇和浓硫酸的体积比1：3
（2）碎瓷片的作用 （3）温度迅速上升到1700C （4）反应后溶液为何变黑？ （5）可能还有何种气体产生？怎样除去
课堂练习
下列醇不能发生消去反应生成烯烃的是（ ）
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇和酚
1、认识官能团
问题1、判断下列物质中官能团是什么？
CH3CH2OH
1
CH3CHCH3 2 OH
H-OH
3
CH2OH OH
OH
CH3
4
5
6
7
问题2 、醇和酚在结构上有何区分？
羟基化合物
醇 烃基或苯环侧链碳与—OH相 连结的化合物
酚 苯环与羟基直接相连而成
醇类 1)、定义烃基或苯环侧链碳与—OH相连结的化合物
方法一：苯酚与溴取代反应； 方法二：苯酚与FeCl3的显色反应；
小结：
结构
苯酚
物理性质
化学性质
酸性 取代反应 显色反应
环保点滴：
随着石油化工、有机合成和炼焦、炼 油等化学工业的发展，产生的含有酚及其 衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影 响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源， 因此含酚废水的处理是环境保护工作中的 重要课题。常用减少含酚废水的产生及回 收利用的方法，以做到化害为利，保护环 境。
E CH2OH
F
3、取代反应
（1）乙醇的取代反应 2CH3CH2-OH+HBr △→ CH3CH2Br+H2O
比较
CH3CH2Br + HOHNa△OH CH3CH2OH + HBr
CH3CH2-OH+ HO- CH2CH14030C→ 浓硫酸 CH3CH2-O- CH2CH3+H2O
4、氧化还原反应 乙醇的氧化
练习：下列物质中：
（A） （C）
（B）
CH 2 OH
（D）
OH
OH CH3
(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ） (2)能与溴B、水D发生取代反应的是（ ） (3)能与金属钠发生反应的是（ B、D）
B、C、D
练习：用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、
NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？ 现象分别如何？
目递增沸点如何变化，为何醇？羟基越多沸点
表3-1图 沸点/℃
100
醇●
50 ●
氢键
●
越高。
0
●
30 40 50 60相对分子质量
●
-50
●
-100 烷
醇的沸点远 高于烷烃。
化学性质 1、与活泼金属反应
写出乙醇、乙二醇分别与金属钠反应的 化学方程式。
2CH3CH2-OH +2Na →2CH3CH2ONa +H2↑
比较苯、苯酚与溴反应的异同：
苯酚
苯
对溴的要求 溴水与苯酚
液溴与苯
反应条件 不用催化剂
使用催化剂
取代苯环上 一次取代苯环 一次取代苯环 氢原子数 上三个氢原子 上一个氢原子
结论
苯酚与溴取代反应比苯容易
解释
受羟基的影响，苯酚中苯环上的 H变得更活泼了
OH
+ 3Br2
OH
Br
Br
+ 3HBr
Br
苯酚的检验：
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH
KSCN
现象 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 红色溶液
练习：用哪种试剂可区分苯、己炔、苯酚？
溴水
物质
苯
己炔
苯酚
现象 混合液分层 褪色 白色沉淀
练习：下列物质中，既能使溴水褪色， 又能产生沉淀的是（C、D） A、丁烯 B、乙醇 C、苯酚 D、氢硫酸
练习：下列物质久置于空气中，
现象
1、取少量苯酚晶体，加入 少量水，振荡；
2、在上述溶液中滴入NaOH 溶液，边加、边振荡。
浑浊 澄清
OH + NaOH OH + H2O
ONa + H2O O- + H3O+
苯酚的酸性与碳酸相 比谁强？
ONa + H2O + CO2
OH
+ ?NaHCO3
比较下列物质在水中电离出H+的难易。
醇。
CH2OH
OH
苯酚的物理性质： 1、无色晶体； 2、熔点43℃； 3、有特殊气味；
4、在水中溶解度不大，65℃以上 时能跟水以任意比互溶；易溶 于乙醇、乙醚等有机溶剂。
想一想、议一议
请同学们利用现有的实验药品，设 计一个实验来证明： （1）苯酚是否有酸性？ （2）苯酚酸性的强弱如何？
参考实验方案：
颜色发生变化的是（B、C）
A、Na2SO3 C、Na2O2
B、苯酚 D、CaO
2 Na2SO3 + O2 = 2 Na2SO4
CaO + H2O = Ca(OH)2
2 Na2O2 + 2CO2 = 2 Na2CO3 + O2
CaO + CO2 = CaCO3
2 Na2O2 + 2H2O = 4NaOH + O2
Ca(OH)2 + CO2 = CaCO3 +H2O
2NaOH + CO2 = Na2CO3 +H2O
参考实验方案： 1、向一个盛有一药匙苯酚
晶体的试管中加入1 mL 蒸馏水，振荡。
现象 浑浊
2、小心加热试管中的物质。 澄清
3、将试管放入冷水中冷却。 浑浊
4、每人做一份，混合液留下备用。
苯酚的浓 溶液对皮肤 有强烈的腐 蚀性，使用 时要小心， 如不慎沾到 皮肤上，应 立即用酒精 洗涤!
小结： 断键方式
②① ④ ③
苯酚
酚醛树脂 合成纤维 合成香料
医药
苯 酚 的 用 途
消毒剂
防腐剂 染料 农药
化学式
结构式
结构简式
C6H6O
OH
OH
C HC CH
HC CH
C
或
H
C6H5OH
苯酚属于醇类吗？
不是！醇是分子中含有
跟链烃或苯环侧链上的碳结
合的羟基的化合物。苯酚中
羟基直接与苯环相连，不是
2)、通式 饱和一元醇的通式是CnH2n+1OH或 R—OH
3)、分类 按羟基的数目分： 一元醇、二元醇、多元醇
按烃基的饱和度分： 饱和醇、不饱和醇 按烃基连接方式分：脂肪醇（链烃醇）、芳香醇、
脂环醇
2、阅读教材P49总结归纳
问题3、相对分子质量相近的醇和烷烃的 沸点相差怎样，为何？
问题4、相同碳原子的醇，随着羟基的数