学科素养专项提升11 巧妙利用信息解有机合成与推断题

+HCl。
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(十一) 巧妙利用信息解有机合成与推断题
典例诠释
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回答下列问题:
(1)A的名称是
。C中所含官能团的名称是
。
(2)C→D的反应类型是
,X的结构简式为 。
(3)D+G→光刻胶的化学方程式为 。
(4)T是C的同分异构体,T具有下列性质或特征:①能发生水解反应
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(7)工业上也可用
合成 E。由上述①~④的合成路线
中获取信息,完成下列合成路线。(箭头上注明试剂和反应条件,
不易发生取代反应)
…E
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答案 (1)加成反应
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为
。
(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共
振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写
出3种符合上述条件的X的结构简式
。
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解析 (1)A含有碳碳三键,为丙炔。
(2)Cl2 在光照条件下与饱和烃基发生取代反应,故 B 的结构简式 为 CH2Cl(分子式为 C3H3Cl),对比 C 的分子式可知—CN 取代了 B 中的—Cl,由此可写出由 B 生成 C 的化学方程式。
(
)的流程:
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已知: Ⅰ.
R—CH2OH
Ⅱ.
+R2—OH
+
(R、R1、R2 代表烃基)
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可知 PET 单体为
,则 D 为 CH3OH、J 为 CH2
C(CH3)COOH,PET 单体发生信息Ⅰ中反应进而缩聚生成的 PET 聚
酯为
,
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F发生信息Ⅱ中的反应得到G,G在浓硫酸作用下发生消去反应生成
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(5)Y的含氧官能团是羟基和酯基。 (6)根据E与H在Cr-Ni催化下发生偶联反应生成Y的结构可知E与 F在Cr-Ni催化下发生偶联反应的产物结构简式为
。 (7)D结构中有碳碳三键和酯基,根据核磁共振氢谱显示信息,分子 结构中应有两个—CH3和一个—CH2—。
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(十一) 巧妙利用信息解有机合成与推断题
1.(2019北京第十中学月考)高分子材料PET聚酯和PMMA的合成路 线如下:
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已知: Ⅰ.RCOOR'+R″18OH 基)
RCO18OR″+R'OH(R、R'、R″代表烃
Ⅱ.
(R、R'代表烃基)
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常见的有机信息有: 1.苯环侧链引进羧基
如
(R 代表烃基,与苯环直接相连的碳原子上有氢原
子)被酸性 KMnO4 溶液氧化生成
,此反应可缩短碳
链。
2.溴乙烷与氰化钠溶H2Br
CH3CH2CN CH3CH2COOH;卤代烃与氰
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4.双烯合成
如 1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯,
+ 选方法。
,这是著名的双烯合成,是合成六元环的首
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5.羟醛缩合 有α-H的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能与另一分子醛相互作用, 生成β-羟基醛,称为羟醛缩合反应。
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回答下列问题:
(1)A的化学名称是
。
(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为 。
(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是
、
。
(4)D的结构简式为
。
(5)Y中含氧官能团的名称为
。
(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式
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答案 (1)丙炔 (2) CH2Cl+NaCN
CH2CN+NaCl
(3)取代反应 加成反应 (4) CH2COOC2H5
(5)羟基、酯基 (6)
(7)
(任选 3 种皆可)
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CH3CH CHCHO 2CH3CH2CHO
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核心素养2(科学精神与社会责任):关注与有机化学有关的社会热 点问题,认识环境保护和资源合理开发的重要性,具有可持续发展 意识和绿色化学观念;深刻理解化学、技术、社会和环境之间的相 互关系,能运用已有知识和方法综合分析化学过程对自然可能带来 的各种影响,权衡利弊,勇于承担责任,积极参与有关化学问题的社 会决策。有机合成与推断所合成的物质都是与生产生活密切相关 的重要物质,在解题时,我们要能运用已有知识和方法综合分析不 同的有机合成路线对资源、环境可能带来的各种影响,综合分析利 弊,选择最优方案。
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(1)PMMA单体的官能团名称是
。
(2)②的化学方程式为
。
(3)F的核磁共振氢谱显示只有一组峰,⑤的化学方程式为
。
(4)G的结构简式为
。
(5)J的某种同分异构体与J具有相同官能团,且为顺式结构,其结构
简式是
。
(6)写出由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式:
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(2)CH2BrCH2Br+2NaCN (3)(CH3)2C CH2
+2NaBr
(4)CH2 C(CH3)COOH+CH3OH
CH2 C(CH3)COOCH3+H2O
(5)
(6)
+n
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典例(2018课标全国Ⅲ,36)近来有报道,碘代化合物E与化合物H 在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其 合成路线如下:
已知:RCHO+CH3CHO
R—CH CH—CHO+H2O
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,则 B 为
;据 W 的结构简式结合反应逆推可知 I 为
,
与 H 反应生成 I,据 I 的结
构简式结合已知反应Ⅱ逆推可知 H 为
,
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结合已知反应Ⅰ逆推可知 G 为
,则 F 为
,则 E 为
,D 的核磁共振氢谱中有
(7)HOCH2CHBrCH3
HOCH2CH(CN)CH3
HOCH2CH(CH3)COOH
CH2 C(CH3)COOH
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解析 CH2 CH2 与 Br2 发生加成反应生成 A,A 为 CH2BrCH2Br;A 与 NaCN 发生取代反应生成 B(C4H4N2),C4H4N2 在酸性条件下反应生成
(3)由信息可知 F→G 反应为
+CH3CHO
+H2O,G→H 反应后 H 中无碳碳 双键,故 G 生成 H 的反应类型是加成反应。
(4)由 E 的结构及 D→E 的反应条件可知为加成反应,故 D 的结 构简式为 CH2COOC2H5。
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两组峰且面积之比是 1∶3,不存在顺反异构,D 的结构简式是
。
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(1)①CH2 CH2 与 Br2 发生加成反应生成 A。(2)由上述推断可
知②过程的反应方程式为 CH2BrCH2Br+2NaCN
+2NaBr。(4)⑤的化学方程式为
化物发生取代反应后,再水解得到羧酸,这是增加一个碳原子的常用 方法。
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3.烯烃通过臭氧氧化,再经过锌与水处理得到醛或酮
如
CH3CH2CHO+
;
RCH CHR'(R、R'代表 H 或烃基)与酸性 KMnO4 溶液共热后, 发生双键断裂生成羧酸,通过该反应可确定碳碳双键的位置。
。
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答案 (1)碳碳双键、酯基
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(2)
+2NaOH
+2NaBr
(3)
+O2
+2H2O
(4)
(5)
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(6)n +(n-1)
+CH3OH
+H2O。
(7)E 为
,HOCH2CHBrCH3 在 NaCN 存在时发生取
代反应生成 HOCH2CH(CN)CH3,HOCH2CH(CN)CH3 在酸性条件下
发生反应生成 HOCH2CH(CH3)COOH,最后 HOCH2CH(CH3)COOH
在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成 CH2 C(CH3)COOH。
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3.光刻胶的一种合成路线如图:
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已知: Ⅰ.R1—CHO+R2—CH2—CHO
+H2O。
Ⅱ.
+R2—OH
Ⅲ.RCOOH+CH≡CH RCOOCH CH2。
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解析 由 PMMA 的结构,可知 PMMA 单体为 CH2 C(CH3)COOCH3, 则 D、J 分别为 CH2 C(CH3)COOH、CH3OH 中的一种,乙烯和溴发 生加成反应生成 A 为 CH2BrCH2Br,A 在 NaOH 溶液、加热条件下发 生水解反应生成 B 为 HOCH2CH2OH,根据信息Ⅰ及 PET 单体分子式,
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(1)①的反应类型是
。
(2)②是取代反应,其化学方程式是
。
(3)D的核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1∶3,不存在顺反异
构。D的结构简式是
。
(4)⑤的化学方程式是
。
(5)G的结构简式是
。
(6)⑥的化学方程式是
。
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和银镜反应;②能使溴水退色;③属于芳香化合物。则T的结构有
种。其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的结
构简式为 。
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CH2OH为原料制备 CH3CH2CH2COOH的合成路线流程图(无机试剂任用)。(合成路线 流程图示例如下:
(十一) 巧妙利用信息解有机合成 与推断题
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(十一) 巧妙利用信息解有机合成与推断题
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核心素养的认知与形成 核心素养1:证据推理与模型认知:能初步学会收集各种证据,对物 质的性质及其变化提出可能的假设;基于证据进行分析推理,证实 或证伪假设;能解释证据与结论之间的关系,确定形成科学结论所 需要的证据和寻找证据的途径;能依据物质及其变化的信息建构模 型,建立解决复杂化学问题的思维框架。有机信息题常以新材料、 高科技为背景,考查有机化学的基础知识。这类题目新颖、新知识 以信息的形式在题目中出现,这类试题通常要求解答的问题并不难, 特点是“起点高、落点低”。解答时,我们应首先认真审题,分析整理 给予信息,找出关键,分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和 其他有机物的关系,以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知 识进行推理,排除干扰,作出正确推断。
J,则G为C(CH3)2(OH)COOH,F的核磁共振氢谱显示只有一组峰,故F 为CH3COCH3,E为CH3CH(OH)CH3。
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2.(2019湖北武汉外国语学校月考)高聚物的合成与结构修饰是制备 具有特殊功能材料的重要过程。下图是合成具有特殊功能高分子 材料W