第二节研究有机化合物的一般方法(一)

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五、重结晶
5. 重结晶法提纯苯甲酸 【问题】 某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？ 【资料】 苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色晶体，其结构可表示为，熔点122℃，沸点 249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下：
温度/℃
25
50
75
溶解度/g
0.Байду номын сангаас4
0.85
2.2
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五、重结晶
5. 重结晶法提纯苯甲酸 【实验】 (1)观察粗苯甲酸样品的状态。 (2)将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。 (3)使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 (4)待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其 质量。
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四、萃取
1. 原理 ①液—液萃取：利用待分离组分在两种互不相容的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移 到另一种溶剂的过程。 ②固—液萃取：利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 2. 装置：
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四、萃取
3. 萃取剂选择原则 ①萃取剂与原溶剂互不相溶。 ②萃取剂与溶质、原溶剂不反应。 ③溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度。 4. 分液：将萃取后的两层液体分开的操作(下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出)。
知识精讲 五、重结晶
1. 原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去的方法。 2. 装置：
3. 适用对象：分离和提纯固态有机化合物的常用方法。 4. 溶剂的选择 ①要求杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去。 ②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。
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五、重结晶
5. 重结晶法提纯苯甲酸 【讨论】 (3)实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 玻璃棒的作用：搅拌，加速固体溶解；引流，防止液体洒出。 (4)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 检验方法：取少量最后一次洗涤液于试管中，加入几滴AgNO3溶液，若无白色沉淀产生，则说 明NaCl已被除净。
2. 装置：
3. 适用对象：分离和提纯液态有机化合物的常用方法。
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三、蒸馏
4. 适用条件 ①有机化合物热稳定性较高。 ②有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大。 5. 注意事项 ①温度计水银球位置：蒸馏烧瓶支管口处。 ②碎瓷片的作用：防止暴沸。 ③冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出。 ④蒸馏烧瓶中所盛液体不能超过其容积的2/3，也不能少于其容积的1/3。 ⑤实验开始时，先通冷凝水，再加热；实验结束时，先停止加热，再停止通冷凝水。
第二节 研究有机化合物的一般方法
课前引入
研究有机化合物一般要经过以下几个基本步骤，每个步骤中都有一 些常用的基本方法。
模块一 分离、提纯
知识精讲 一、研究有机化合物的一般步骤
1. 分离、提纯——蒸馏、萃取、重结晶 2. 确定实验式——元素分析 3. 确定分子式——质谱法 4. 确定分子结构——波谱分析(红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射)
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二、分离、提纯
1. 基本原理：利用有机化合物与杂质物理性质的差异。 2. 基本原则：不增、不减、易分离、易复原。 3. 常用方法：蒸馏、萃取和重结晶等。
知识精讲 三、蒸馏
1. 原理：利用有机化合物与杂质沸点的不同，通过加热使沸点低的物质先汽化，然后冷凝收集， 从而达到与沸点高的物质分离的方法。
5. 重结晶法提纯苯甲酸 【讨论】 (1)重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ 原理：利用苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大；主要操作步骤：加热溶解、趁热过滤、过 滤、洗涤、干燥、称量。 (2)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 加热的作用：使苯甲酸充分溶解；趁热过滤的目的：减少苯甲酸的损失。
知识精讲 五、重结晶
5. 重结晶法提纯苯甲酸 实验记录和数据处理：
项目 (1)对比提纯前后苯甲酸的状态
(2)对比过滤前后液体的状态
(3)计算重结晶收率
现象和数据 苯甲酸粗品 苯甲酸晶体 溶解苯甲酸粗品后的液体 趁热过滤后的滤液 苯甲酸粗品的质量/g 苯甲酸晶体的质量/g 重结晶收率＝
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五、重结晶