有机化学--第八章芳烃

第八章 芳烃
一.选择题
1.0114
C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为: (A) I >III>II>IV (B) I>III>IV>II (C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III
2. 0116 起硝化反应的主要产物是:
3. 0118 硝化反应的主要产物是:
4. 0120 苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物?
5.0121 苯乙烯用冷KMnO 4氧化,得到什么产物?
6. 0125 C 6H 6 + CH 3Cl (过量) 主要得到什么产物? 100℃
CO 2H
NO 2(A)
(B)
(C)
(D)
CO 2H NO 2
NO 2
O 2N
CO 2H NO 2
CO 2H
NO 2
NO 2CO 2H
NO 2NO 2NO 2(C)(D)(B)
(A)
O 2N NO 2NO 2
NO 2NO 2
NO 2
NO 2
NO 2(C)(D)(B)
(A)
CH 2COOH
CH OH
CH 2OH CO 2H CH 2CHO (C)
(D)
(B)
(A)
CH 2COOH
CH OH
CH 2OH CO 2H
CH 2CHO
(C)
(D)
(B)
(A)
CH 3
CH 3CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
AlCl
3
7. 0127 傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是:
(A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行 (C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 8. 0129
用KMnO 4氧化的产物是:
9. 0136 根据定位法则哪种基团是间位定位基?
(A) 带有未共享电子对的基团 (B) 负离子 (C) 致活基团 (D) 带正电荷或吸电子基团
10. 0139 正丙基苯在光照下溴代的主要产物是:
(A) 1-苯基-1-溴丙烷 (B) 1-苯基-2-溴丙烷 (C) 邻溴丙苯 (D) 对溴丙苯
11.0140 邻甲基乙苯在KMnO 4,H +作用下主要产物是:
邻甲基苯甲酸 (B) 邻苯二甲酸 (C) 邻甲基苯乙酸 (D) 邻乙基苯甲酸 12. 0144 由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是:
(A) CrO 3,CH 3COOH (B) V 2O 5,空气,400～500℃
(C) KMnO 4,H +
(D) O 3,H 2O 13.0145 分子式为C 9H 12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的构造式应为: 14. 0146
主要产物是:
15. 0268 有一个氯化物和镁在四氢呋喃中反应的产物倒在干冰上,得到邻甲氧基苯甲酸, 该
化合物为:
16. 0290
是什么类型的反应?
CH 3
C(CH 3)3COOH
C(CH 3)3
CH 3
COOH
COOH
COOH
CHO
C(CH 3)3
(D)
(C)(B)(A)CH 3
H 3C CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 2CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
(D)
(C)
(B)
(A)CH 2CH 2CH 2COCl AlCl 3
CH 2CH 2CH 2CO
(C)
(A)
COCH 2CH 2CH 3
(D)
(B)
O
OCH 3Cl OCH 2Br COOH
COCl
OCH 3CH 2Cl
OCH 3(A)(B)(C)
(D)
Cl
NO NO 2
Na 2CO 3
H
+
OH
NO 2
(A) 亲电取代 (B) 亲核取代 (C) 加成-消除 (D) 自由基反应
17. 0291 芳香硝基化合物最主要用途之一是做炸药,TNT 是什么化合物?
18.0303 下列化合物哪一个能溶于NaHCO 3?
(A) 苯胺 (B) 对甲苯酚 (C) 苯甲酸 (D) 乙酰苯胺 19. 0306 下列哪个化合物具有芳香性? (A) 环丙烯酮 (B) 环戊二烯 (C) 环辛四烯 (D) [10]轮烯
20.0308 下列化合物哪个没有芳香性?
21.0309 下列哪个具有芳香性?
23. 4115 下列反应属于哪种类型:
(A)亲电反应 (B)亲核反应 (C)自由基反应 (D)周环反应
24. 7519下面化合物进行硝化反应速率最快的是:
25. 7523 下面化合物中无芳香性的是:
26.7524
下面化合物中有芳香性的是:
(A) (1) (2) (B) (1) (3) (C) (2) (3) (D) (2) (4) 27.7525 下面化合物中有芳香性的是:
(A) (2) (3) (B) (1) (2) (C) (1) (4) (D) (1) (3) 28. 7765
下列化合物中, 不能发生傅-克烷基化反应的是：
(D)
(C)(B)
(A)O 2N NO 2
COOH
NO 2
CH 3
NO 2
O 2N
NO 2O 2N NO 2
NO 2OH
O 2N
NO 2
NO 2+
O
N
(D)
(C)
(B)
(A)
(A)(C)
N
+
H (B)N
H H +(D)
C 6H 6+CH 3COCl C 6H 5COCH 3
3(A)
COCH 3
CH 3
(B)
OCH 3
(C)
NHCOCH 3
(D)
(A)
+
(B)
_(C)
(D)
+(1)
(2)
(3)
(4)
_
+
N
N H
(1)
(2)
(3)
(4)
+
29.7789
PhCH=CHCH 3与HBr 反应的主要产物为:
30. 0835 煤焦油的主要成分(约占70%)是:
(A) 芳香烃 (B) 烯烃 (C) 环烷烃 (D) 杂环化合物
31.4003
左式,CCS 名称应是:
(A) 2,5-二甲基萘 (B) 1,6-二甲基萘 (C) 1,5-二甲基萘 (D) 2,10-二甲基萘
32. 7836
下列反应,当G 为何基团时,反应最难？ (A) ─NO 2
(B) ─OCH 3 (C) ─CH(CH 3)2 (D) ─H
33.7837 由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由三步反应完成,你看三步反应以哪个顺序较好?
(A) (1)磺化 (2)硝化 (3)氯化 (B) (1)氯化 (2)磺化 (3)硝化
(C) (1)硝化 (2)磺化 (3)氯化
(D) (1)氯化 (2)硝化 (3)磺化
二.填空题
3. 1389写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂。

(如有立体化学问题请注明)
4.1398 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

5. 1436 化合物2-硝基-3,5-二溴甲苯的结构式是：
6.1437 化合物2-硝基对甲苯磺酸的结构式是：
7. 5469 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

8. 5471 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

(D)
CH 2Cl
(C)CH 3
(B)
NO 2(A)(A) PhCHCH 2CH 3 (B) PhCH 2CHCH 3(C) Br
Br
Br
CH CHCH 3 (D) Br
CHCH 2CH 3Br
CH 3CH 3
G +
RCCl
O AlCl
3
G COR
Br
HNO 324
CH 3O -
Na
+
?
C 2H 5ONa
Cl CN
CH 2OCH 3
CH 2OCH 3
OCH 3
CH 3
CH 2C(CH 3)2HO
H 2SO 4
9. 5481 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

10.5482
写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

11. 5493写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

12.5494 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

13. 5506 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

14.5507 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

15. 5510 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂。

(如有立体化学问题请注明)
C l
B r （）
1（）2 M g , E t 2O D 2
O
16. 5519 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂。

(如有立体化学问题请注明)
17. 5955 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂。

(如有立体化学问题请注明)
三.合成题
1. 2112 如何实现下列转变?
苯
2. 2145 如何实现下列转变?
3.2152 如何实现下列转变?
苯
4.2160
OCH 3NO 2
3CH 3
3
NO 2
3C CH 3O
HNO 3
C O
O HNO 3
CH 2
CH 3
CH 3OH
Br 2 / CHCl 3
NO 2
F
F
F
F
F
PhC C(CH 3)2CH 3±½
O CH 2CH 2CH 2CH 3
Br NO 2
如何实现下列转变?
苯
6. 2338
如何实现下列转变?
硝基苯 间甲氧基苯胺 7.2339 ? 甲苯 邻溴甲苯
8. 2344 如何实现下列转变?
甲苯 2-硝基-6-溴苯甲酸
9. 2474
如何完成下列转变?
10. 8951如何完成下列转变？
CH 3
CH 3
CH 3
11. 9008 如何完成下列转变?
Br CH 2CH 2CH 2CH 3
12. 9213 由苯和甲苯为原料合成二苯甲烷。

四.推结构
1. 7095 某烃A(C 9H 8)与Cu(NH 3)2Cl 反应得到红色沉淀;A 经H 2/Pt 催化得B(C 9H 12); B 用铬酸氧化得到酸性化合物C(C 8H 6O 4);C 受热得到酐D(C 8H 4O 3).A 与丁二烯反应得到不饱和化合物E(C 13H 14);E 经Pd 催化脱氢得到F （甲基联苯）。

试推测A ～F 的结构。

2. 7093 用HCHO 和H 2SO 4水溶液处理苯乙烯,可得到A （C 9H 12O 2）,A 被KMnO 4氧化得苯甲酸.用吡啶和等物质的量的对甲苯磺酰氯处理A,则得到B （C 16H 18SO 4）.用铬酸小心氧化B, 可得到C （C 16H 16SO 4）C 被稀碱转化为D （C 9H 8O ）,D 在催化剂量的EtONa 存在下与丙二酸二乙酯作用得到E （C 15H 20O 5）。

求A ～E 的结构。

3. 7102 化合物A,分子式为C 8H 9Br,在NMR 图谱中,δ=2.0处有一个二重峰(3H),5.15处
有一个四重峰(1H),δ=7.35处有一个多重峰(5H)，试写出A 的可能结构.
4. 8968根据如下数据建议合理结构：
分子式：C 14H 12
1
HNMR （δH ）：7.22（s ，10H ）5.44（s ，2H ）ppm IR ：700，740，890cm -1
5. 8976 某化合物A 分子式为C 9H 12，在IR 谱中于3010，1600，1450cm -1处有吸收峰，与Br 2—CCl 4在光照射下作用生成B 和C ，分子式均C 9H 11Br ，均无旋光活性，但B 能分离出一对对映体，而C 则不能。

试推出A ，B ，C 的结构式。

6. 8978异构体A 和B ，分子式为C 8H 10，在IR 谱中，A 和B 于1380cm -1处都有吸收峰，在NMR 谱中，数据分别如下：
A ：δH （ppm ）为：2.2（6H ，单峰），6.9（4H ，单峰）
B ：δH （ppm ）为： 1.2（3H ，三重峰），2.4（2H ，四重峰），7.1（5H ，单峰） 试推测A ，B 的结构式。

O 2N CH 2
五.机理题
1. 2548
预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。

（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。

） C 6H 5CH 2CH 2 ？
2.2549
预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。

（用弯箭头表示电子对
的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。

）
3. 2560
预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。

（用弯箭头表示电子对
的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。

） 苯 + H 2SO 4 + HNO 3 ? 4.2564
预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

2,4-二硝基氯苯 5. 6514
试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理，
6. 2551
预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。

甲苯 ?
AlCl 3C 6H 5CH 2CH 2C(CH 3)2
OH
H 2SO 4
NaOH
H
+
243。