优秀封闭除草剂——丙炔噁草酮

优秀封闭除草剂——丙炔噁草酮
丙炔噁草酮是法国罗纳-普朗克公司20世纪90年代开发的N-苯基噁二唑酮类触杀型芽期除草剂，目前为拜耳作物科学所有。

主要用于水稻、马铃薯、向日葵、蔬菜、甜菜、果树等，防治一年生禾本科、莎草科和阔叶杂草及多年生杂草。

产品简介
丙炔噁草酮英文通用名为Oxadiargyl，商品名Raft、T opstar、稻思达等，开发代号为：RP-020630，化学名称：5-叔-丁基-3-(2,4-二氯-5-(丙-2-炔基氧基)苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮；CAS登记号：39807-15-3；分子式：C15H14Cl2N2O3；相对分子质量：341.2。

其结构式如图1。

图1 丙炔噁草酮的结构式
作用机理
丙炔噁草酮被国际除草剂抗性行动委员会（HRAC）归入全新作用机理分类“Group E”，美国杂草科学协会（WSSA）将其归类为第14组。

丙炔噁草酮为原卟啉原氧化酶抑制剂。

施用于水稻田（经过沉降）
或旱田作物后，被表层土壤吸附形成稳定的药膜封闭层，在土壤中的移动性较小，因此不易触及杂草的根部，当杂草幼芽经过时，以接触吸收和有限传导，在有光条件下，杂草触药部位细胞组织及叶绿素遭破坏，生长旺盛部分停止生长，最终杂草幼芽枯萎死亡。

在水稻田，已经出土但尚未露出水面的1.5叶龄以前杂草，在药剂沉降之前，从中接触吸收到足够药量，很快坏死腐烂。

该药剂被土壤吸附后，向下移动有限，很少被根部吸收。

应用
应用作物：丙炔噁草酮可在水稻、大豆、马铃薯、玉米、向日葵、甜菜、果树和部分蔬菜田应用。

防除对象：主要用于防除阔叶杂草，如水稻田鸭舌草、矮慈菇、水苋菜、节节菜、旱田藜、苍耳、马齿苋、反枝苋、龙葵、苣荬菜、苘麻等，尤以对马铃薯田中的藜有突出防效；禾本科杂草如稗草、千金子、刺蒺藜草、兰马草、马唐、牛筋草、稷属杂草等；及莎草科杂草如异型莎草、碎米莎草、牛毛毡等。

对恶性杂草四叶萍等具有良好的防效。

丙炔噁草酮的除草效果，可持续30d左右。

合成路线
根据查询相关文献，目前丙炔恶草酮的合成方法归纳起来有四条：
1第一条路线是采用以2,4二氯苯酚、水合肼、炔丙基氯等为主要原料，经硝化、还原、重氮还原、酰化、环合、醚化等六步反应合成了丙炔噁草酮，总收率达35.5%。

2第二条路线是采用以2,4一二氯苯酚为起始原料，经醚化、硝化、还原制得中间体取代苯胺，再经酞化，最后与光气环合即得目标物。

3第三条路线是利用噁草酮酸性水解得到5-特丁基-3-[2,4-二氯-5-羟基苯基]-1,3,4-噁二唑-2-(3H)-酮（简称：酚酮），然后将其溶于有机溶剂中，加入碘化钾，氮气保护加压条件下与氯丙炔或溴丙炔反应，经过滤除盐、回收溶剂、结晶得到产品。

4以无水碳酸盐为缚酸剂，在DMF溶剂中，常压、无催化剂条件下，5-特丁基-3-[2,4-二氯-5-羟基苯基]-1,3,4-噁二唑-2-(3H)-酮（简称：酚酮）与对甲苯磺酸炔丙基酯（TsOPr）经过滤除盐、蒸馏除去溶剂后反应合成丙炔噁草酮。

收率最高为97.1%，溶剂回收可循环使用。

登记情况
1 国外
丙炔噁草酮1996年在拉美上市，产品的主要目标市场是东亚（包括中国和印度）和拉美地区，尤其是一些发展中国家的水稻作物市场。

2002年，丙炔噁草酮以Fenax为品名在日本上市，用于草坪杂草防除。

2004年在法国与苯草醚复配以Carioca为品名上市，用于向日葵。

2003年，丙炔噁草酮获得欧盟农药登记指令（91/414）附录1新产品登记，然而目前欧盟被禁。

2009年，丙炔噁草酮与苯草醚复配的另一款产品Opalo在西班牙上市，用于西红柿、洋葱、大蒜、洋蓟和烟草。

2 国内
2007年3月7日，拜耳股份公司获得了丙炔噁草酮96%原药和
80%水分散粒剂的中国登记(已过期)，同年12月14日，获得了80%可湿性粉剂的中国登记。

经中国农药信息网查询，截止2022年11月14日，我国丙炔噁草酮登记的有效证件有83个。

其中，原药7个，单剂27个，复配制剂49个。

登记主要用于水稻移栽田稗草、莎草及阔叶杂草及一年生杂草，使用方法为药土法、甩施、瓶甩法、土壤喷雾。

目前仅拜耳登记的80%可湿性粉剂另外还有马铃薯田防除一年生杂草的应用。

登记的主要剂型为可分散悬浮剂、乳油，其次有可湿性粉剂、水乳剂、水分散粒剂、悬浮剂、微囊悬浮剂以及悬乳剂。

我国丙炔噁草酮原药登记情况
丙炔噁草酮各剂型登记情况
我国丙炔噁草酮逐年登记情况
丙炔噁草酮在除水稻外其他作物上的应用研究
1 丙炔噁草酮在马铃薯上的应用
宫香余等选用80%丙炔噁草酮WP进行了苗前1次性防除马铃薯田杂草试验，调查了丙炔噁草酮的药效。

结果表明，在马铃薯出苗后30d丙炔噁草酮对杂草的株防效为62.0%~98.6%，对杂草鲜重的抑制率为68.8%-98.5%，马铃薯增产6%以上，试验剂量内各处理均对马铃薯安全，无药害。

2 丙炔噁草酮在玉米上的应用
80%丙炔噁草酮可湿性粉剂在玉米上推荐剂量为8～12克/亩，在应用中最好与乙草胺复配做土壤封闭使用，对稗草、藜、苋、鸭跖草的防效均在90%以上。

对玉米安全，无药害表现。

3 丙炔噁草酮在大豆上的应用
宫香余等选用80%丙炔噁草酮可湿性粉剂在大豆播后，苗前一次性施用防除春大豆田杂草试验。

80%丙炔噁草酮可湿性粉剂可有效防大豆田稗、蔡、萝、览、狗尾草、苣荬菜、刺儿菜等杂草，以处理4(丙炔噁草酮80%可湿性粉剂4.8克a.i./亩与乙草胺900克/升乳油45克a.i./亩混配)效果最好，防效达到90%，处理3(丙炔噁草酮80%可湿性粉剂9.6克a.i./亩)次之，处理1(丙炔噁草酮80%可湿性粉剂4.8克a.i./亩)最低，但防效也达到80%以上。

其对大豆生长安全无害，对后茬作物安全。

可混配有效成分
目前丙炔噁草酮国内混配登记产品主要是3元复配，如丙炔噁草酮+丙草胺+异噁草松、丙炔噁草酮+丁草胺+噁嗪草酮、丙炔噁草酮+丙草胺+乙氧氟草醚、丙炔噁草酮+丙草胺+乙氧氟草醚、丙炔噁草酮+莎稗磷+异噁草松等，其次是2元复配如与丙草胺、丁草胺、吡嘧磺隆、乙氧氟草醚、五氟磺草胺等。

除此之外国内还有以下报道：丙炔噁草酮和二氯喹啉草酮的除草组合物。

具有协同增效作用，其中，二氯喹啉草酮和丙炔噁草酮的重量比为1:5050：1。

呋喃磺草酮和丙炔噁草酮的除草组合物。

两者的重量比为6:1～1:6，优选为2:1～1:2。

一定比例的复配具有明显的增效作用，同时延缓杂草抗药性的产生，并降低了生产和使用成本，对水稻田一年生禾本科杂草、阔叶杂草和莎草科杂草都有较好防效。

双环磺草酮和丙炔噁草酮的除草组合物。

两者的重量份数比为30:1～1:30。

对稗草、鸭跖草增效明显，提高除草效果，扩大杀草谱，适用于防除水稻田一年生杂草。

双唑草腈与丙炔噁草酮的除草组合物及其应用。

丙炔噁草酮与双
唑草腈的质量比为1：60～60：1。

可用于水稻田除草，特别是用于防除水稻田中禾本科、莎草科和阔叶杂草具有显著效果。

相对于单剂在提高了药效的前提下，延缓杂草抗性，除草谱广，持效期长，而且对水稻以及后茬作物都具有安全性。

嘧草醚和乙氧氟草醚以及丙炔噁草酮的除草组合物。

嘧草醚、乙氧氟草醚、丙炔噁草酮的重量比为5～15:10～30:15～45；具有显著的协同增效作用，适用于防除水稻田一年生杂草，与各单剂单独使用相比明显提高了除草效果，扩大了杀草谱，同时降低了农药使用量，减轻了对环境的污染、延缓了杂草抗药性的产生、延长了农药使用寿命。

草铵膦与丙炔噁草酮的除草组合物及其应用。

草铵膦与丙炔噁草酮的质量比为1：60～60：1。

可用于马铃薯田苗前除草，特别是用于防除马铃薯田中禾本科和阔叶杂草具有显著效果。

相对于单剂在提高了药效的前提下，延缓杂草抗性，除草谱广，持效期长，而且对马铃薯以及后茬作物都具有安全性。

小结
丙炔噁草酮活性高、残留低，符合全球对农药使用的趋势要求。

尤其是相比噁草酮而言，防治范围更加广谱、亩成本性价比更高。

在2018—2020这3年间，噁草酮连续的高价让丙炔噁草酮抢占了噁草酮许多市场份额，登记热度一度提高很多。

随着生产工艺的改善，相信未来仍会有更多企业关注丙炔噁草酮，市场前景看好。